全 文 ：收稿日期:2005-10-30
作者简介:毕和平(1955-), 男 ,山西新绛人 ,教授 ,主要从事天然药物化学研究。 E-mail:bhphx@hainnu.
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海南木莲叶挥发油化学成分研究
毕和平1 ,韩长日1 ,梁振益2 ,舒火明1
(1.海南师范大学化学系 ,海南 海口 571158;2.海南大学分析测试中心 ,海南 海口 570228)
摘　要　目的:分析海南木莲叶的挥发油成分。方法:采用水蒸气法提取挥发油 , 气相色谱-质谱-计算机联用技
术分析。结果:共鉴定出 49 种化合物 ,占挥发油总量的 99.99 %,其中主要成分是橙花叔醇(16.44 %);3 , 7-二甲
基-2 , 6-辛二烯-1-醇(5.27 %);3 , 7-二甲基 1 , 6-辛二烯-3-醇(5.12 %);α-丁香烯(4.97 %)和丁香烯
(4.48 %)。
关键词　海南木莲;挥发油;气相色谱-质谱;橙花叔醇
中图分类号:R284.1　　　文献标识码:A　　　文章编号:1006-9690(2006)06-0058-03
Studies on the Chemical Constituent of Essential Oil from the Leaves
of Anglietia hainanensis
Bi Heping
1 ,Han Changri1 ,Liang Zhenyi2 ,Shu Huoming1
(1.Department of Chemistry , Hainan Normal University , Haikou 571158 , China 2.Research Center of
Analysis &Measurement , Hainan University , Haikou　570228 , China)
Abstract　analyzing the constituents of the chemical constituent the leaves of Anglietia hainanensis.Methods:
Separating and identifying the constituents by GC-MS.Result:49 compounds from the essential oil were iden-
tified ,which account for 99.99 %of total essential oils.The main constituents are 3 ,7-Dimethyl-(E)-2 ,
6-octadien-1-ol(5.27%), 3 , 7-dimethyl-1 ,6-Oc-tadien-3-ol(5.12 %), alpha-Caryophyl-
lene(4.97 %),Caryophyllene (4.48 %).The content (16.44 %)of nerolidol is the highest.Conclusion:
The present study of the essential oil from the leaves of Anglietia hainanensis provides a chemical basis as a
medicinal herb.
Key words　Manglietia hainanensis;essential oil;GC-MS;nerolidol
　　木莲属(Manglietia)全世界约 30 余种 ,分布于
亚洲热带 、亚热带地区 ,我国约 20余种 ,产于长江流
域以南地区[ 1] 。海南木莲(Manglietia hainanensis)为
木兰科植物 ,为海南特产 ,是集观赏与药用为一身的
珍贵树种 ,当地称为龙楠树 、绿楠 、绿兰等 ,主要分布
于海南省定安 、保亭 、乐东 、琼中 、陵水 、三亚 、东方等
市县[ 2] 。木莲属植物民间药用较多 ,为进一步拓宽
本属药用植物种类 ,本文利用气相色谱-质谱联用
系统对海南木莲叶的挥发油成分进行了研究 ,目前
未见该植物挥发油的文献报道。
1　材料与方法
1.1　实验材料及挥发油提取
海南木莲叶采自海南省乐东县尖峰岭 ,经海南
师范大学生物系植物分类学高级实验师钟琼芯鉴定
为 Manglietia hainanensis Dandy的叶。海南木莲叶自
然风干 , 粉碎备用。取已粉碎的海南木莲叶
303.0 g ,按常法水蒸汽蒸馏 ,馏出液乙醚萃取 ,无水
硫酸钠干燥 ,回收乙醚得黄色具芳香气味的挥性油
1.51 g ,得油率0.53%(质量分数)。
1.2　实验仪器及测定条件
HP-6890型气相色谱与 HP-5973型质谱仪联
—58—
第 25 卷第 6期
2006 年 12月 　　　　　　　　　　　　　中 国 野 生 植 物 资 源Chinese Wild Plant Resources　　　　　　　　　　 　Vol.25 No.6Dec.2006
用。气相色谱条件:石英毛细管柱 HP-FFAP(30 m
×0.25 mm ,0.25 μm),程序升温:柱起始温度60 ℃,
以4 ℃/min升到140 ℃,再以6 ℃/min升温到250 ℃,
载气为 He ,柱流量1.0 mL/min ,进样口温度250 ℃,
接口温度270 ℃,手动进样 ,分流比 80∶1。质谱条
件:EI源;电离电压70 eV ,离子源温度230 ℃, 扫描
范围 40 ～ 500 aum ,进样量1.0μL。
2　结果与分析
(1)对海南木莲叶挥发油进行气相色谱-质谱
分析 , 计算机质谱数据系统检索(DATABSE/NIST
98.1), 鉴定了 49 种化合物 , 鉴出率占全油的
99.99%,用面积归一化法确定了各成分的相对百分
含量 ,分析结果见表 1。
表 1　海南木莲叶挥发油化学成分
峰号 化合物名称 分子式 保留时间/min 含量/ %
1 D-柠檬烯 C10H16 4.06 0.29
2 1-甲基 4-(1-甲乙基)-苯 C10H14 5.21 0.44
3 胡椒烯 C15H24 10.32 0.58
4 3 , 7-二甲基-1 , 6-辛二烯-3-醇 C10H18O 11.73 5.12
5 1 , 7 , 7-三甲基-乙酸酯-二环[ 2 , 2 , 1[庚-2-醇 C12H20O2 12.38 1.36
6 2 , 3 , 3-三甲基-二环[ 2 , 2 , 1[ 庚-2-醇 C10H18O 12.79 0.45
7 丁香烯 C15H24 12.99 4.48
8 十氢-1 , 1 , 7-三甲基-4-甲乙基-1H-环丙基[ e[甘菊环　 C15H24 14.18 1.33
9 α-丁香烯 C15H24 14.88 4.97
10 2-异丙基-4a , 8-二甲基-1 , 2 , 3 , 4a , 5 , 8 , 7-八氢萘 C15H24 15.02 0.68
11
1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基
-(1-甲乙基)-(1α, 4α, 8a ,α)-萘 C15H24 15.37 0.65
12 异龙脑 C10H18O 15.53 1.08
13 4 , 11-二烯桉叶烷 C15H24 16.12 2.05
14
1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-八氢-4a, 8-
二甲基-2-(1-甲乙基)-[ 2R-(2α, 4aα, 8aβ)[ -萘 C15H24 16.29 1.60
15
1 , 2 , 4a , 5 , 6 , 8a-六氢-4 , 7-二甲基-1-(1-甲乙基)
-(1α, 4aα, 8aα)-萘 C15H24 16.37 0.47
16
1 , 2 , 3 , 5 , 6 , 8a-六氢-4 , 7-二甲基
-1-(1-甲乙基)-(1s-顺)-萘 C15H24 17.23 3.76
17 2-甲基-6-亚甲基-2-辛烯 C10H18 18.70 0.71
18 1 , 2 , 3 , 4-四氢-1 , 6-二甲基-4-(甲乙基)-(1s-顺)-萘 C15H22 19.06 1.64
19 3 , 7-二甲基-2 , 6-辛二烯-1-醇 C10H18O 19.59 5.27
20 1 , 2 , 3 , 4-四氢-1 , 6-二甲基-4-(甲乙基)-(1s-顺)-萘 C15H22 21.02 0.63
21 2-乙烯基-6-甲基-5-庚烯-1-醇 C10H18O 21.94 0.68
22 氧化丁香烯 C15H24O 22.43 3.52
23 三烯神圣亚麻 C10H16 23.07 0.87
24 1 , 5 , 5 , 8-四甲基-2-氧二环[ 9 , 1 , 0] -十二 二烯 C15H24O 23.60 3.10
25 橙花叔醇 C15H26O 24.01 16.44
26 1 , 2 , 4 , 4a , 7-六氢-1 , 6-二甲基-4-(1-甲乙基)-萘 C15H24 24.25 0.92
27 兰桉醇 C15H26O 24.39 0.24
28
1 , 2 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8-八氢-α,α, 3 , 8-四甲基
-5-甘菊环甲醇 C15H26O 24.71 4.64
29 2-(1 , 1-二甲基乙基)-5-甲基-苯酚 C11H16O 25.18 1.32
30 4 , 11 , 11-三甲基-8-亚甲基一二环[ 7 , 2 , 0[十一 -4-烯 C15H24 25.40 1.50
—59—
第 6 期　　　　　　　　　　　　　　　毕和平 , 等:海南木莲叶挥发油化学成分研究　　　　　　　　　　　　　　　
续表 1
31
4-亚甲基-1-甲基-2-(2-甲基-1-丙基
-1)-乙烯基-环庚烷 C15H24 25.63 1.93
32 1 , 5 , 5 , 8-四甲基 3 , 7-环十一烷二烯-1-醇 C15H26O 25.86 1.98
33 1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 7-八氢-α,α, 4a , 8-四甲基-2-萘甲醇 C15H26O 26.02 1.21
34 二环半水芹烯 C15H24 26.08 1.88
35
1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-八氢-7-甲基-4 亚甲
基-1-(1-甲乙基)-(1α, 4aβ , 8aα)-萘 C15H24 26.13 0.63
36 外兰桉醇 C15H26O 26.33 1.45
37
6-乙烯基-6-甲基-1-(1-甲乙基)
-3-(1-甲乙基二烯)-环乙烯 C15H24 26.58　 1.79
38
1 , 2 , 3 , 3a , 4 , 5 , 6 , 7-八氢-2 , 2 , 3 , 8-四甲基
-[ 3S-(3α, 3aβ , 5α)[ -5-甘菊环甲醇 C15H26O 26.73 1.35
39
1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-八氢-α,α, 4a , 8-四甲基
-[ 4R-(2α, 4aα, 8aβ)[ -2-萘甲醇 C15H26O 26.91 3.00
40
十氢-α,α, 4a-三甲基-8-亚甲基-
[ 2R-(2α, 4aα, 8aβ)-2-[ -2-萘甲醇 C15H26O 27.02 2.81
41 α-杜松醇 C15H26O 27.08 1.49
42 Tau.-Muurolol C15H26O 27.37 1.03
43 3 , 4-二甲基-3-环乙烯-1-羧基乙醛 C9H14O 27.83 0.47
44 十氢-9a-甲基-2H-苯并环庚烯-2-酮 C12H20O 28.12 4.20
45 3-亚甲蓝喹啉 C10H9NS 28.42 0.33
46 Isoaromadendrene epoxide C15H24O 28.64 0.34
47 3 , 7 , 11-三甲基-2 , 6 , 10-十二三烯-1-醇 C15H26O 29.07 2.66
48 1-甲基-6-亚甲基二环[ 3 , 2 , 0[ 庚烷 C9H14 29.26 0.27
49 n-棕榈酸 C16H32O2 36.32 0.38
3　讨　论
(1)测定结果表明 ,海南木莲叶挥发油化学成分
比较复杂 。其中含量最高的成分是橙花叔醇 , 达
16.44 % 。其他含量较高的是3 ,7-二甲基-2 ,6-
辛二烯-1-醇(5.27 %),3 , 7-二甲基 1 ,6-辛二
烯-3-醇(5.12 %)。α-丁香烯(4.97 %),丁香烯
(4.48 %),1 , 2 ,4 , 5 , 6 ,7 , 8-八氢-α,α, 3 ,8-四甲
基-5-甘菊环甲醇(4.64 %),十氢 -9a-甲基 -
2H-苯并环庚烯-2-酮(4.20 %), 1 , 2 , 3 ,5 , 6 , 8a
-六氢-4 , 7-二甲基-1-(1-甲乙基)-(1s-
顺)-萘(3.76 %)和氧化丁香烯(3.52 %)。
(2)含量最高的橙花叔醇具有相似于玫瑰和苹
果的微弱花香 ,有清鲜 、持久的香气 ,是一种安全的
食品香精和医药中间体。据文献[ 3]对 800余种香料
植物的精油分析 ,橙花叔醇含量在 10 %以上的仅有
10种。因此 ,海南木莲作为一种珍贵的香料和药用
植物 ,颇具有开发和利用的价值。另外 ,挥发油中的
丁香烯 、α-丁香烯和氧化丁香烯的总含量也达
12.97 %,它们不仅是非常重要的工业原材料 ,也具
有明显的抗过敏 、消炎 、抗诱癌物 、驱虫等作用 ,有很
高的安全性和很好的皮肤耐药性[ 4-6] 。
参考文献
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科学出版社 , 1965.
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Caryophyl lene oxide[ J] .Food Chem Oxicol , 1993, 21(5):661-
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