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狗舌草挥发油化学成分GC-MS分析



全 文 :湖 北 农 业 科 学 2011 年
第 50 卷第 15 期
2011年 8 月
湖北农业科学
Hubei Agricultural Sciences
Vol. 50 No.15
Aug.,2011
收稿日期:2011-01-08
基金项目:河南省重点农业科技攻关项目(102102110119)
作者简介:周顺玉(1977-),女,安徽定远人,讲师,硕士研究生,主要从事植物保护的研究和教学工作,(电话)15939713617(电子信箱)
maladona5888@sina.com。
狗舌草 (Tephroseris kirilowii Turcz.Holub.)属
于菊科狗舌草属 [1],也被列入千里光属(Senecio)[2],
在世界范围内广泛分布,我国主要分布于东北、华北、
华东、西北等地[1]。狗舌草除了具有解痉抗溃疡作用
之外,对白血病细胞、恶性网状细胞肉瘤及皮肤癌
有较强的抑制作用 [3-5]; 作为一种药用植物,《唐本
草》和《浙江民间常用草药》中记载的多个治疗白血
病的配方,如“三舌汤”和“复方 403”中均含有狗舌
草[6]。狗舌草在医药方面已有较深入的研究和应用,
主要集中在含量丰富的黄酮类化合物和双稠吡咯
啶生物碱(pyrrolizidine alkaloids,PAs)等方面 [4,7-11],
而对狗舌草挥发油的研究国内外至今未见相关报
道。
本试验通过水蒸气蒸馏法提取狗舌草全草挥
发油,并通过 GC-MS 分析其化学成分,以期为狗舌
草全草的开发利用提供参考依据。
1 材料与方法
1.1 试验材料
狗舌草全草于 2010 年 6 月中旬和 9 月上旬采
自信阳农业高等专科学校附近。 室内自然阴干,粉
碎,以水蒸气蒸馏法提取挥发油,乙醚萃取,挥干溶
狗舌草挥发油化学成分 GC-MS分析
周顺玉 a,陈利军 a,马俊义 b,尹 健 a
(信阳农业高等专科学校,a.农业科学系;b.生物技术系,河南 信阳 464000)
摘要:采用水蒸气蒸馏法从狗舌草中提取挥发油,利用 GC-MS 联用仪对狗舌草挥发油的化学成分进行
分析,共分离到 29 个组分,鉴定了其中的 21 个,占全油的 72.41%,占挥发油总量的 97.629%。 狗舌草挥
发油主要成分是(E)-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯(27.365%)、[3aS-(3aα,3bβ,4β,7α,
7aS*)]-八氢-7-甲基-3-亚甲基-4-(1-甲基乙基)-1H-环戊[1,3]环丙[1,2]苯(25.254%)、2,6-二甲基
- 6 - (4-甲基-3-戊烯基) - 二环[3.1.1]庚-2-烯(18.362%)、石竹烯(10.272%)、 α- 金合欢烯(6.503%)
等。
关键词:狗舌草;挥发油;GC-MS 分析
中图分类号:O657.63;R281.3 文献标识码:A 文章编号:0439-8114(2011)15-3194-03
Determination of Chemical Composition of Volatile Oil from
Tephroseris kirilowii Turcz.Holub. by GC-MS
ZHOU Shun-yua,CHEN Li-juna,MA Jun-yib,YIN Jiana
(a.Department of Agricultural Science;b. Department of Biotechnology,Xinyang Agricultural College, Xinyang 464000,Henan,China)
Abstract:To analyze the chemical compositions of the volatile oil from Tephroseris kirilowii Turcz.Holub.,the essential oil was
extracted from Tephroseris kirilowii by steam distillation, and then an analysis was conducted by GC-MS. The result showed
that 29 ingredients had been found, and 21 of them had been identified, accounting for 72.41% of total oil, 97.629% of the
total volatile oil. The main chemical components of Tephroseris kirilowii were 1,6,10-Dodecatriene, 7,11-dimethyl-3-methy-
lene-,(E)-(27.365%),1H-Cyclopenta [1,3]cyclopropa [1,2]benzene,octahydro-7-methyl-3-methylene-4-(1-methylethyl)-,
[3aS-(3a.alpha.,3b.beta.,4.beta.,7.alpha.,7aS*)]-(25.254%),Bicyclo [3.1.1] hept-2-ene, 2, 6 -dimethyl-6-(4-methyl-3-
pentenyl)-(18.362%), Caryophyllene(10.272%) and alpha.-Farnesene(6.503%), and so on.
Key words:Tephroseris kirilowii Turcz.Holub.; volatile oil; GC-MS analysis
DOI:10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2011.15.029
第 15 期
表 1 狗舌草挥发油的化学成分
峰号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
保留时间//min
9.148
9.682
9.768
10.200
10.316
10.424
10.467
10.604
10.669
10.950
10.993
11.087
11.245
11.425
11.836
11.944
12.009
化合物
1,5,5-三甲基-6-亚甲基-环己烯 (1,5,5-Trimethyl-6-methylene-cyclohexene)
α-荜澄茄烯(alpha.-Cubebene)
[1S-(1α,3aα,3bβ,6aβ,6bα)] -十氢-3a-甲基-6-亚甲基-1-(1-甲基乙基)- 环丁
[1,2:3,4] 二环戊烯 (Cyclobuta [1,2:3,4]dicyclopentene,decahydro-3a-methyl-6-
methylene-1-(1-methylethyl)-,[1S-(1.alpha.,3a.alpha.,3b.beta.,6a.beta.,6b.alpha.)])
石竹烯 (Caryophyllene)
未鉴定
未鉴定
未鉴定
α-石竹烯 (alpha-Caryophyllene)
(E)- 7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯 (1,6,10-Dodecatriene, 7,11-
dimethyl-3-methylene-, (E))
[3aS-(3aα,3bβ,4β,7α,7aS*)]- 八氢-7-甲基-3-亚甲基-4-(1-甲基乙基)- 1H-环
戊 [1,3]环丙 [1,2]苯 (1H -Cyclopenta [1,3]cyclopropa [1,2]benzene,octahydro -7 -
methyl-3-methylene-4-(1-methylethyl)- , [3aS-(3a.alpha.,3b.beta.,4.beta.,7.alpha.,
7aS*)])
(Z)-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯 (1,6,10-Dodecatriene, 7,11-
dimethyl-3-methylene-, (Z))
2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯基)- 二环[3.1.1]庚-2-烯 (Bicyclo[3.1.1]hept-2-
ene, 2,6-dimethyl-6-(4-methyl-3-pentenyl))
α-金合欢烯 (alpha-Farnesene)
[3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-八氢-3,8,8-三甲基-6-亚甲基-1H-3a,7-亚甲基薁
(1H-3a,7-Methanoazulene, octahydro-3,8,8-trimethyl-6-methylene-, [3R-(3.alpha.,
3a.beta.,7.beta.,8a.alpha.)])
未鉴定
(-)-斯巴醇 ((-)-Spathulenol)
石竹烯氧化物 (Caryophyllene oxide)
分子式
C10H16
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24O
C15H24O
分子量
136
204
204
204
204
204
204
204
204
204
204
220
220
相对含量//%
0.139
1.276
0.220
10.272
0.185
0.442
0.179
2.819
27.365
25.254
0.942
18.362
6.503
0.302
0.195
0.456
0.522
剂,无水硫酸钠干燥。
1.2 仪器及分析条件
Agilent6850 / 5975 GC /MSD;NIST05谱库。色谱
条件:色谱柱为 HP-5MS 毛细管柱(30 m×0.25 mm×
0.25 μm);程序升温,柱初温 60 ℃,保持 2 min,以
10 ℃ /min 升温速率升至 230 ℃,保持 6 min;载气为
高纯氦气;流量:1.0 mL / min;进样量:1.0 μL;不分
流。 质谱条件:EI 离子源,电子能量:70 eV,扫描范
围:33~350 amu。
2 结果与分析
用毛细管气相色谱质谱联用技术对狗舌草挥
发油的化学成分进行分析,得出狗舌草挥发油总离
子流图(图 1),共分离到 29 个组分,运用面积归一
法测得各组分的相对含量, 所得质谱图经 NIST05
质谱数据库检索,并与标准图谱进行比较,从而鉴
定了狗舌草挥发油中的 21个组分(表 1)。
表 1 显示,狗舌草挥发油主要化学成分为(E)-
7,11 -二甲基 -3 -亚甲基 -1,6,10 -十二碳三烯
(27.365%)、[3aS-(3aα,3bβ,4β,7α,7aS*)]-八氢-
7-甲基-3-亚甲基-4-(1-甲基乙基 )-1H-环戊
[1,3]环丙[1,2]苯(25.254%)、2,6-二甲基-6-(4-
甲基-3-戊烯基)-二环[3.1.1]庚-2-烯(18.362%)、
石竹烯(10.272%)、α-金合欢烯(6.503%)等。鉴出率
占全油的 72.41%,占挥发油总量的 97.629%。
图 1 狗舌草挥发油总离子流图
3.0e+07
2.5e+07
2.0e+07
1.5e+07
1.0e+07
0.5e+07


//×
10
7
4.00 6.00 8.00 10.00 12.00 14.00 16.00 18.00 20.00 22.00 24.00
时间//min
周顺玉等:狗舌草挥发油化学成分 GC-MS 分析 3195
湖 北 农 业 科 学 2011 年
(责任编辑 胡西洲)
峰号
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
保留时间//min
12.268
12.614
12.845
13.681
14.488
14.762
14.834
14.899
16.023
17.478
19.208
21.362
化合物
未鉴定
未鉴定
4-亚甲基-1-甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基-1-基)-1-乙烯基-环庚烷
(Cycloheptane, 4-methylene-1-methyl-2-(2-methyl-1-propen-1-yl)-1-vinyl)
未鉴定
2-亚甲基-4,8,8-三甲基-4-乙烯基-二环 [5.2.0] 壬烷 (Bicyclo [5.2.0]nonane, 2-
methylene-4,8,8-trimethyl-4-vinyl)
[S-(Z)]-3,7,11-三甲基-1,6,10-十二烷三烯-3-醇 (1,6,10-Dodecatrien-3-ol,
3,7,11-trimethyl-, [S-(Z)])
1,2-苯二甲酸-2-甲基丙基丁酯 (1,2-Benzenedicarboxylic acid, butyl 2-methylpropyl
ester)
6,10,14-甲基-2-十五酮 (2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl)
棕榈酸(n-Hexadecanoic acid)
未鉴定
二十烷 (Eicosane)
十九烷 (Nonadecane)
分子式
C15H24
C15H24
C15H26O
C16H22O4
C18H36O
C16H32O2
C20H42
C19H40
分子量
204
204
222
278
268
256
282
268
相对含量//%
0.751
0.267
0.345
0.182
0.161
0.358
0.184
0.151
0.187
0.172
1.102
0.709
对狗舌草挥发油鉴定出的 21 种化合物归类分
析,发现不饱和烯类的种类最多,共 13 种,其次是
苯类、烷类、醇类、薁类、酸类、酮类、酯类。
3 小结与讨论
据记载,狗舌草具有清热、利水、杀虫,治肺脓
疡、肾炎水肿、疖肿、疥疮等功效 [6];狗舌草提取物能
够诱导淋巴细胞性白血病 L1210 细胞的分化方向
发生改变,增殖减慢 [12];狗舌草 60%乙醇提取物能
使 L1210 细胞发生典型的细胞凋亡, 形成凋亡小
体 [13];以上记载都说明狗舌草具有一定的利用价
值。 本试验采用水蒸气蒸馏法从狗舌草全草中提取
挥发油, 利用 GC-MS 对狗舌草全草挥发油的化学
成分进行了分析,为狗舌草全草的综合利用提供参
考。
参考文献:
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