全 文 ：3China Pharmaceuticals
2012年 1月 5日 第 21卷第 1期
Vol． 21，No． 1，January 5，2012
浙江产异叶茴芹叶挥发油化学成分研究
徐晓卫，林观样，林崇良
(温州医学院附属第一医院药剂科，浙江 温州 325000)
摘要:目的 研究浙江产伞形科茴芹属植物异叶茴芹叶挥发油的化学成分。方法 采用水蒸气蒸馏法提取挥发油，用气相色谱 －质谱联用仪
作定性分析，按峰面积归一化法计算挥发油中化学成分的相对百分含量。结果 鉴定出 38 个化合物，占总挥发油相对含量的 94%。主要成
分为 1H －苯并环庚烯(22． 70%)、水芹烯(17． 77%)、β －花柏烯(15． 94%)，还含有一定量的 β －榄香烯(2． 99%)和 β －法尼烯(1． 75%)。
结论 浙江产异叶茴芹叶可作为提取榄香烯和法尼烯的原料药材。
关键词:异叶茴芹叶;挥发油;气相色谱 －质谱;榄香烯
中图分类号:TQ461;R282． 71 文献标识码:A 文章编号:1006 － 4931 (2012 )01 － 0003 － 02
Study on the Chemical Components of Essentiale Oil from Zhejiang Pimpinella Diversifolia
Xu Xiaowei，Lin Guanyang，Lin Chongliang
( The First Affiliated Hospital of Wenzhou Medical College， Wenzhou，， Zhejiang， China 325000 )
Abstract:Objective To study chemical components in essentiale oil of Pimpinella diversifolia． Methods Essentiale oil was extracted by
steam distillation． The components were separated and identified by GC － MS and elucidated on the standard MS spectral data． The relative
contents in percentage were calculated by area normalization method． Results Thirty － eight principal components，about 94% of the oil，
were identified． Main components were 1H － benzocycloheptene ( 22． 70% ) ， sesquiphellandrene ( 17． 77% ) and β － chamigrene ( 15． 94% ) ．
Conclusions Pimpinella diversifolia Ds． can be used as raw material of elemene and farnesene to extract phloridzin．
Key words: Pimpinella diversifolia; essential oil; GC － MS; elemene
aqueous two － phase extraction studies [ J ] ． Polymer，2008，49 ( 19 ):
14 168 － 14 173．
[ 14 ] Riedl W，Raiser T． Membrane － supported extraction of biomolecuhs
with aqueous two － phase systems [ J ] ． Desalinatzbn，2008，224 (1 － 3 ) :
160 － 167．
[ 15 ] 刘 杨，王雪青，庞广昌，等 ． 双水相萃取萃取技术分离纯化蛋白质的
研究 [ J ] ． 化学与生物工程，2006，26 (10 ):7 － 9．
[ 16 ] 刘 杨，王雪青，庞广昌，等 ． 双水相萃取法富集分离螺旋藻藻蓝蛋白
的研究 [ J ] ． 海洋科学，2008，32 (7 ):30 － 32，37．
[ 17 ] López － Mesas，Montserrat，Carrillo，et al． Microwave enhanced extraction
of woolwax from solid wool scour wastes [ J ] ． Analytica Chimica Acta，
2003，494 (1 － 2 ) : 255 － 260．
[ 18 ] Barriada － Pereira M，Concha － Gran＆ntilde AE，Gonzalez － Castro MJ，
et al． Microwave － assisted extraction versus Soxhlet extraction in the
the analysis of 21 organochlorine pesticides in plants [ J ] ． Journal of
Chromatography A，2003，1 008 (1 ) : 115 － 122．
[ 19 ] 赵喜红，杨连生 ． 蛋白质分离纯化新技术—反胶团萃取 [ J ] ． 粮食与
油脂，2008，8:1 － 3．
[ 20 ] 刘俊果，刑建民，畅天狮，等 ． 反胶团萃取分离纯化纳豆激酶 [ J ] ． 科
学通报，2006，51(2):133 － 137．
[ 21 ] 黄雄伟 ． 盐提法提取黄粉虫蛋白质工艺研究 [ J ] ． 食品与机械，2010，
3(26):150 － 152．
[ 22 ] 李 媛，白利强，姚菊明 ． 家蚕丝素 RGD融合蛋白的盐析纯化工艺探
讨 [ J ] ． 蚕业科学，2007，33(1):85 － 90．
[ 23 ] 胡 鹏，罗 欣，杜方岭 ． DEAE － Sepharose － FF离子交换层析对牛背
最长肌中钙激活酶的纯化研究 [ J ] ． 农产品加工(创新版)，2009，10:
43 － 45，59．
[ 24 ] 吴序栎，杨志华，刘志刚，等 ． 鸡蛋过敏原分离、鉴定与纯化 [ J ] ． 中国
公共卫生，2009，25(1):150 － 152．
[ 25 ] Anastasi A． Brown MA． Kembhavi AA． Cystatin，a protein inhibitor of
cystein proteinases． Improved purification from egg white，characteriza-
tion，and detection in chicken [ J ] ． serum，1983，211:129 － 138．
[ 26 ] 昊银飞，祝 骥，李 敏，等 . 疏水作用层析法纯化抗乙肝病毒核心抗
原单克隆抗体 [ J ] . 细胞与分子免疫学杂志，2010，26(6):560 － 562．
(收稿日期:2011 － 03 － 29;修回日期:2011 － 08 － 27 )
异叶茴芹 Pimpinella diversifolia Ds． 系伞形科茴芹属植物，俗
名山当归、苦爹菜、蛇倒退，生长于海拔 160 ～ 3 300 m 地区的山坡
草丛、沟边以及林下，国内分布于河南、浙江、福建、湖北等地，是民
间常用草药和常用畲药 [ 1 ]，也是民间食用的野菜之一，以带根全草
入药，具有温中散寒、理气止痛、祛痰、解毒等功效，用于治疗风寒
感冒、痢疾、小儿疳积、皮肤瘙痒、跌伤、毒蛇咬伤等病症。其嫩茎叶
中含胡萝卜素、维生素 B2、维生素 C等多种维生素，全草含挥发油。
由于挥发油成分受植物自然生长环境影响较大，为了解浙江产异
叶茴芹质量，笔者采用气相色谱 －质谱联用(GC － MS)法测定其挥
发油中的各化合物。现报道如下。
1 仪器与试药
Agilent 6890N 型气相色谱与 Agilent 5975B 型质谱联用仪，旋
转蒸发仪。异叶茴芹叶采自浙江温州金坑大峡谷，经温州医学院林
观样老师鉴定为伞形科异叶茴芹 Pimpinella diversifolia Ds． 的全
叶;石油醚、乙酸乙酯、无水硫酸钠均由上海市马陆制药厂生产;水
为注射用水，其他试剂均为分析纯。
2 方法与结果
2．1 挥发油的提取
将切碎的异叶茴芹叶鲜品 200 g 置 1 000 mL 的圆底烧瓶中，
用挥发油提取器提取 5 h，油水经石油醚萃取后回收石油醚，经无
水硫酸钠处理后过滤，得精油 1． 3 mL。
2．2 气相色谱 －质谱分析 [ 2 ]
用乙酸乙酯稀释精油，进行气相色谱 －质谱分析。色谱柱为
HP － 5MS 柱(30 m × 0． 25 mm，0． 25 μm); 升温程序为柱起始温度
50 ℃，保持 5 min，以 5 ℃ /min 升温到 260 ℃，保持 5 min; 载气为
高纯氦气，载气流速为 1． 0 mL / min; 进样口温度为250 ℃; 进样
量 1 μL;分流比20 ∶ 1。质谱条件为离子源 EI源，电子能量 70 eV，离
子源温度 230 ℃，四极杆温度 150 ℃，质量扫描范围 40 ～ 550 amu，溶
檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨檨
·药物研究·
Drug Research
China Pharmaceuticals
2012年 1月 5日 第 21卷第 1期
Vol． 21，No． 1，January 5，2012
4
图 1 异叶茴芹叶挥发油的离子流程
剂延迟为 5． 0 min，质量扫描范围 10 ～ 550 amu。
2．3 定性分析结果
取异叶茴芹叶挥发油 1 μL (溶于乙酸乙酯 )，用气相色谱 －质
谱联用仪分析鉴定，共检出 40个峰及对应质谱峰，通过 HP MSD化
学工作站检索 Nist 5． 0标准质谱图库，并结合有关文献人工图谱解
析 [3 － 4 ]，鉴定出 38个化合物。离子流程见图 1。
2．4 峰相对含量分析
采用 HP － MSD化学工作站数据处理系统，按峰面积归一化法
计算化学成分在挥发油中的百分含量表 1。
表 1 异叶茴芹叶挥发油的化学分析结果
峰号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
分子式
C8H12O
C10H22
C12H18
C10H16O
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
相对含量 (% )
1． 16
0． 05
0． 45
1． 37
0． 51
1． 02
3． 96
22． 70
2． 36
4． 40
15． 94
0． 78
2． 99
1． 75
1． 23
2． 30
0． 51
1． 40
化合物
ethanone芳樟醇
n － decane正癸烷
naphthalene前吉枝木烯
tricyclo [ 5． 2． 1． 02，7 ] deca三环 [ 5． 2． 1． 02，7 ]
癸 － 3，8 －二烯
cyclopropa [ a ] naphthalene白菖烯
cyclodecadiene愈创酚
1H － cycloprop [ e ] azulene香树烯
1H － benzocycloheptene苯并环庚烯
caryophyllene oxide石竹烯氧化物
caryophyllene石竹烯
β － chamigrene β －花柏烯
omsdel [ Z，E ] － α － 法内散
β － elemene β －榄香烯
β － farnesene β －法尼烯
naphthalene β －芘澄茄烯
cycloundecatriene律草烯
α － humulene α －草烯
omsdol 反 － β －法内散
相对分子质量
124． 1
142
162
152． 1
204． 2
204． 2
204． 2
204． 2
220． 2
204． 2
204
204
204
204
204
204． 2
204
204
峰号
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
30
31
32
33
34
35
36
37
38
分子式
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24O
C15H24
C15H24
C20H38
C16H34
C15H26O
C15H26O
C14H28O2
C16H32O2
C20H40O
C18H132O2
C18H36O2
相对含量 (% )
0． 67
1． 08
0． 34
17． 77
0． 34
0． 44
2． 03
1． 34
2． 13
0． 89
0． 32
0． 13
0． 02
0． 08
0． 73
0． 51
0． 03
0． 01
0． 26
化合物
isofuranogermacrene吉马烯 D
α － guaiene α －愈创木烯
zingiberene姜烯
sesquiphellandrene水芹烯
iofuranogermacrene吉马烯 A
α － imonene α －柠檬烯
β － bisabolene β －红没药烯
2，6 － ditert － butylphenol 2，6 － 二叔丁基苯酚
δ － cadinene δ －杜松烯
α － cedrene α －雪松烯
phytadiene辛植二烯
hexadecane正 －十六烷
nuciferol香榧醇
nerolidol橙花叔醇
tetradecanoic acid 肉豆蔻酸
palmitic acid棕榈酸
phytol植醇
linoleic acid亚油酸
stearic acid硬脂酸
相对分子质量
204
204
204
204
204
204
204
220
204
204
278
226
222
222
228
256
296
280
284
3 讨论
从异叶茴芹叶挥发油中鉴定出 38 种化合物，占挥发油总量的
94%，主要含倍半萜类合物，有链状、单环、双环结构及其氧化物。
萜类化合物具有多种生物活性，是某些中药的有效成分。在异叶茴
芹挥发油中的石竹烯、榄香烯、橙花叔醇等具有镇痉、抗病毒、平
喘、抗菌等作用，这些化合物的存在与异叶茴芹具有温中散寒、理
气止痛、祛痰、解毒等功效一致。与贵州产异叶茴芹相比 [2 ]，浙江产
异叶茴芹叶挥发油的成分区别较大，主要成分为 1H －苯并环庚
烯、水芹烯、β －花柏烯，三者的药学价值尚不清楚。此外，挥发油中
含有一定量的榄香烯和法尼烯，榄香烯是一新型结构的抗肿瘤药
物，法尼烯是许多蚜虫报警信息素的主要成分，可用于控制蚜虫危
害。因此，异叶茴芹叶可作为提取榄香烯和法尼烯的原料药材。
作者简介:徐晓卫，大学本科，主管药师，研究方向为医院药
学，(电话)0577 － 88069551(电子信箱)xxw@ hosp1． ac． cn。
参考文献:
[ 1 ] 李水福，李建良，雷后兴，等 ． 畲族用药特点再研究 [ J ] ． 中国民族医药
杂志，2006，12(5):398 － 399．
[ 2 ] 危 英，张 旭，危 莉，等 ． 黔产异叶茴芹挥发油化学成分的研究 [ J] ．
贵阳中医学院学报，2004，26(1):62 － 63．
[ 3 ] 赵树年，陈于澎，谢金伦，等 ． 萜类化合物大全(下卷)[M ] ． 昆明:云南
科学技术出版社，1999: 125 － 129．
[ 4 ] 丛浦珠 ． 质谱学在天然有机化学中的应用 [M ] ． 北京: 科学出版社，
1987: 245．
(收稿日期:2010 － 08 － 17;修回日期:2011 － 06 － 14 )
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