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明日叶挥发油化学成分的GC-MS分析



全 文 :明日叶挥发油化学成分的 GC-MS分析
张晓燕 1, 2 ,田辉 3 ,苏小建 2* ,朱秋燕 1 (1.广西师范大学药用资源化学与药物分子工程教育部重点实验室 ,广西桂林 541004;2.
广西师范大学环境与资源学院 ,广西桂林 541004;3.广西中医学院药学院 ,广西南宁 530001)
摘要 [目的]分析明日叶挥发油化学成分。 [方法]采用水蒸气蒸馏法提取明日叶挥发油 ,通过气相色谱 -质谱-计算机联用技术对
其化学成分进行分析鉴定 ,用气相色谱面积归一法测定各成分的相对百分含量。 [结果 ]从明日叶挥发油中分离出 120个成分 , 鉴定出
其中 28个化合物 ,占总峰面积的 50.36%。 [结论]该研究可为进一步开发利用明日叶提供科学依据。
关键词 明日叶;挥发油;水蒸气蒸馏;气相色谱-质谱法
中图分类号 R284.1  文献标识码 A  文章编号 0517-6611(2010)22-11783-02
ChemicalConstituentesAnalysisoftheEssentialOilfromAngelicakeiskeiKoidzumibyGC-MS
ZHANGXiao-yanetal (KeyLaboratoryofMedicinalChemicalResourcesandMolecularEngineering, GuangxiNormalUniversity, Guilin,
Guangxi541004)
Abstract [ Objective] TheresearchaimedtoanalyzechemicalconstituentsofessentialoilfromAngelicakeiskeiKoidzumi.[ Method]Thees-
sentialoilfromthefruitsofAngelicakeiskeiKoidzumiwasextractedbyvapordistillationandthechemicalconstituentsoftheessentialoilwere
analyzedbyGC-MSandtheircontentswerecalculatedbyareanormalization.[ Result] 120 compoundswereseparatedfromessentialoilfrom
AngelicakeiskeiKoidzumi, and28compoundsofthemwereidentified, whichaccountedfor50.36%.[ Conclusion] Thestudyprovidedscientif-
icbasisforfurtherexplorationandutilizationofAngelicakeiskeiKoidzumi.
Keywords AngelicakeiskeiKoidzumi;Essentialoil;Steamdistilation;GC-MS
基金项目 广西师范大学环境科学重点学科建设经费资助(2008)。
作者简介 张晓燕(1983-), 女 ,河南平顶山人 ,硕士研究生 ,研究方
向:天然产物化学。 *通讯作者 , 教授级高工 ,硕士生导师 ,
E-mail:xiaojiansu@163.com。
收稿日期 2010-04-19
  明日叶(AngelicakeiskeiKoidzumi)别名碱草 ,属伞形科当
归属 ,是多年生的草本植物 ,营养价值极高 ,具有很强的养身
抗病之功能。明日叶含有锗 、维生素 B12和芸香苷以及丰富
的叶绿素等成分 ,同时还含有人体所需的 20多种矿物质元
素和特殊物质 ,具有增强人体免疫力 、抗菌 、抗溃疡 、抗血栓 、
防癌之功效 [ 1] 。近年来研究发现明日叶中含有非常罕见的 ,
在其他植物中从未发现的查尔酮。查尔酮有良好的抗菌 、抗
溃疡 、抗血栓 、降血压 、抗过敏 、抗癌 、抗艾滋病 、防痴呆症 、防
糖尿病等诸多功效 [ 2] 。
目前已有很多研究报道了明日叶的保健功能 ,以及其毒
性研究 [ 3] 。但是 ,关于明日叶挥发油的研究未见报道。为
此 ,笔者采取水蒸气蒸馏法提取明日叶中的挥发油 ,并运用
GC-MS法对挥发油的成分及含量进行了定性定量分析 ,以期
为明日叶资源的进一步开发和利用提供科学依据。
1 材料与方法
1.1 材料 、仪器与试剂 干燥的明日叶由贵州省三都县特
色生物科技有限公司提供。正己烷 、无水 Na2SO4 ,均为分
析纯 。
挥发油测定仪;安捷仑 HP6890/5973N气相色谱 -质谱仪
(Agilent, America);G1701DA质谱工作站 , NIST-98版质谱库。
1.2 气相色谱分析条件 HP-5MS30m×0.25mm, 0.25μm
(5% PhenylMethylSiloxane)弹性石英毛细管柱;载气为高纯
氦气(纯度 99.999%);程序升温:初温 60℃,保持 4min,以 5
℃/min升至 90 ℃,保持 0 min,再以 10 ℃/min升温至 250
℃,保持 3.0 min;柱前压 68.1 kPa,分流比 40∶1,流速 1
ml/min;进样口温度 250℃,进样量 1μl。
1.3 挥发油提取方法 称取 1 000 g明日叶样品置于挥发
油测定仪中 ,用水蒸气蒸馏法提取 ,用正己烷萃取馏出液 ,再
用无水 Na2SO4脱水 24h,过滤后挥干正己烷 ,得到黄色具有
特殊香味的油状物 0.375 g,出油率 0.037 5%。
1.4 样品前处理 取提取的挥发油 4滴 ,加石油醚稀释定
容至 25 ml;取稀释定容好的溶液置 1.5 ml的离心管中 ,加少
量无水硫酸钠 ,离心 10 min,取上清液。
2 结果与分析
采用气相色谱 -质谱 -计算机联用技术对明日叶挥发
油成分进行了分析 ,分离出 120个峰。采用气相色谱数据处
理系统 ,经计算机数据处理和 NIST-98标准库检索 ,再对所
得的谱图进行人工核对和补充检索 ,确定了 28种化合物的
结构。以扣除溶剂峰的色谱图的全部峰面积作为 100%,利
用峰面积归一化法确定了各组分在挥发油中的相对含量 ,累
计占挥发油总含量的 50.36%,所得总离子流色谱图见图 1,
定性定量结果见表 1。
图 1 明日叶挥发油的 GC-MS分析总离子流色谱
Fig.1 Totalionchromatogramofvolatilechemicalconstituents
ofAngelicakeiskeiKoidzumi
3 小结
明日叶挥发性成分 ,通过 GC-MS法分析组成 ,鉴定出了
其中的 28种化合物 ,占总峰面积的 50.36%,主要是萜烯类
化合物 ,醇类物质 3种 。这些成分的综合作用产生了明日叶
挥发油的特殊香味 ,为明日叶的进一步综合开发利用提供了
试验依据。此外 ,明日叶挥发油中还有 92种组分经过计算
安徽农业科学 , JournalofAnhuiAgri.Sci.2010, 38(22):11783-11784 责任编辑 张彩丽 责任校对 李岩
机检索质谱库及其他标准谱对照无法准确定性 ,有待今后工 作中进一步确认。
表 1 明日叶中部分挥发性化学成分分析
Table1 AnalyticresultsofthechemicalcomponentsinvolatileoilfromAngelicakeiskeiKoidzumi
峰号PeakNo.
保留时间Retentiontime∥min化合物名称 Nameofcompounds
化学式Molecularformula
相对分子质量Molecularweight
质量分数Relativecontent∥%
相似度Similaritydegree
1 3.67 2, 2-二甲基辛烷 Octane, 2, 2-dimethyl- C10H22 142 0.92 83
2 4.05 3, 3, 5-三甲基庚烷Heptane, 3, 3, 5-trimethyl- C10H22 142 0.25 83
3 5.78 2, 2, 6-三甲基辛烷Octane, 2, 2, 6-trimethyl- C11H24 156 0.35 83
4 6.43 3-蒈烯 3-Carene C10H16 136 0.53 97
5 6.73 1-甲基-3-(1-甲基乙基)-苯 Benzene, 1-methyl-3-(1-methylethyl)- C10H14 134 2.00 95
6 7.39 1-甲基-4-(1-甲基乙基)-1, 4-环己二烯 1, 4-Cyclohexadiene, 1-methyl-4-(1-methylethyl)- C10H16 136 0.56 97
7 8.06 1-甲基-4-(1-甲基亚乙基)-环己烯 Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethyli-dene)- C10H16 136 0.55 93
8 10.03 à, à, , 4-三甲基苯甲醇 Benzenemethanol, à, à, 4-trimethyl- C10H14O 150 0.66 83
9 10.12 1-甲氧基-α, α, 4-三甲基-3-己烯 3-Cyclohexene-1-methanol, à, à, 4-trimethyl- C10H18O 154 0.49 90
10 11.25 1, 1, 5, 6-四甲基-1-氢-2, 3-二氢茚 1H-Indene, 2, 3-dihydro-1, 1, 5, 6-tetrameth-yl- C13H18 174 0.04 83
11 13.03 1, 5, 8-三甲基-1, 2-二氢萘 Naphthalene, 1, 2-dihydro-1, 5, 8-trimethyl- C13H16 172 0.08 90
12 13.41 古巴烯 Copaene C15H24 204 0.52 99
13 13.67 1-乙烯基-1-甲基-2, 4-二(1-甲基乙基)-[ 1S-(1à, 2á, 4á)] -环己烷 Cyclohex-ane, 1-ethenyl-1-methyl-2, 4-bis(1-methylethenyl)-, [ 1S-(1à, 2á, 4á)] - C15H24 204 2.07 96
14 14.15 石竹烯 Caryophylene C15H24 204 1.98 99
15 14.34 ν-榄香烯ν-Elemene C15H24 204 7.42 98
16 14.61 异丁子香烯 Isocaryophilene C15H24 204 0.34 94
17 14.70 α-石竹烯 α-Caryophylene C15H24 204 0.49 96
18 15.04 1, 2, 4a, 5, 6, 8a-六氢-4, 7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-萘 Naphthalene, 1, 2, 4a,
5, 6, 8a-hexahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)- C15H24 204 2.06 99
19 15.13 荜澄茄烯Cubebene C15H24 204 3.54 94
20
15.41 六氢-4, 7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-萘 Naphthalene, 1, 2, 4a, 5, 6, 8a-hexaa-hydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-, 1, 2, 4a, 5, 6, 8a-
C15H24 204 0.77 91
21 15.63 1, 2, 4a, 5, 6, 8a-六氢-4, 7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-(1à, 4aà, 8aà)-萘 Naph-thalene, 1, 2, 4a, 5, 6, 8a-hexahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-, (1à, 4aà,
8aà)-
C15H24 204 2.63 97
22 15.76 1, 2, 4a, 5, 8, 8a-六氢-4, 7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-(1à, 4aà, 8aà)-萘 Naph-thalene, 1, 2, 4a, 5, 8, 8a-hexahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-, (1à, 4aà,
8aà)-
C15H24 204 3.74 90
23 15.96 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 8a-, 八氢-1, 8a-二甲基-7-(1-甲基乙基)-[ 1R-(1à, 7á,
8aà)] -萘 Naphthalene, 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 8a-octahydro-1, 8a-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-, [ 1R-(1à, 7á, 8aà)] -
C15H24 204 3.37 93
24 16.06 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 8a-八氢-4a, 8-二甲基-2-(1-甲基亚乙基)-4aR-反式萘Naphthalene, 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 8a-octahydro-4a, 8-dimethyl-2-(1-methylethyli-dene)-, (4aR-trans)-
C15H24 204 2.35 97
25 16.31 异香橙烯Allo-Aromadendrene C15H24 204 8.08 94
26 17.72 荜澄茄醇Cadinol C15H26O 222 3.48 91
27 18.01 1, 6-二甲基-4-(1-甲基乙基)-萘 Naphthalene, 1, 6-dimethyl-4-(1-methyleth-yl)- C15H18 198 0.30 80
28 18.34 7(11)-桉叶烯-4-醇 Eudesm-7(11)-en-4-ol C15H26O 222 0.79 93
参考文献
[ 1] 王德槟 ,张德纯.台湾新兴蔬菜[ J] .中国蔬菜 , 2001(4):48.
[ 2] 马场.查耳酮的化学防癌作用[ J].日本医学介绍, 2004, 25(1):27.
[ 3] 丁汉平,邓良利,刘斌.新型保健品“明日叶”的毒性研究[ J].预防医学
情报杂志 , 2000, 16(2):140-141.
11784           安徽农业科学                         2010年