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山大颜挥发油化学成分初步研究



全 文 :山大颜挥发油化学成分初步研究
林晓丹 1 ,向俊 1 ,陆慧宁 2 ,黄海波 3 ,林朝展 3 ,祝晨蔯 3 ,张翠仙 3
(1.广东省中医院 药剂科 ,广东 广州 , 510120;2.中山大学 分析测试中心 ,广东 广州 , 510275;
3.广州中医药大学 中药学院 ,广东 广州 , 510006)
摘要:目的 初步研究广东 、广西产山大颜挥发油的化学成分 , 为其进一步分析提供科学依据。方法 采
用水蒸气蒸馏法提取广东 、广西产山大颜挥发油 , 通过 GC-MS法分析其主要成分。结果 从广东 、广西产
山大颜的挥发油中共鉴定出 25个化合物。结论 提取的化合物均为首次从山大颜中得到。
关键词:山大颜;挥发油;化学成分;GC-MS
中图分类号:R284.2 文献标识码:A doi:10.3969/j.issn.1006-8783.2010.04.003
文章编号:1006-8783(2010)04-0337-04
ChemicalconstituentsofvolatileoilfromPsychotriasp.
LINXiao-dan1 , XIANGJun1 , LUHui-ning2 , HUANGHai-bo3 , LINChao-zhan3 , ZHUChen-chen3 , ZHANG
Cui-xian3
(1.Pharmacy, GuangdongHospitalofTraditionalChineseMedicine, Guangzhou, Guangdong510120,
China;2.CenterofAnalysisandMeasurement, SunYat-SenUniversity, Guangzhou, Guangdong510275,
China;3.SchoolofTCM, GuangzhouUniversityofTCM, Guangzhou, Guangdong510006, China)
Abstract:ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsofvolatileoilfromPsychotriasp.in
GuangdongandGuangxiprovinces.MethodsGC-MSwasusedtoanalyzemainconstituentsofthevolatile
oilextractedbysteamdistilation.Results25 constituentsofthevolatileoilfromPsychotriasp.in
GuangdongandGuangxiprovinceswereidentified.ConclusionAlchemicalconstituentsofthevolatileoil
inGuangdongandGuangxiwereobtainedfromPsychotriaforthefirsttime.
Keywords:Psychotriasp.;volatileoil;chemicalconstituents;GC-MS
收稿日期:2010-05-25
基金项目:国家中医药管理局重大科技专项(中药质量研究
专论)(国中医药科 2001ZDZX005);广东省师资队
伍建设科研启动经费(A1033025);广东省分析测
试技术公共实验室开放课题(001)
作者简介:林晓丹(1981-), 女, 本科 , 中药师 , 主要从事中药
制剂及质量分析研究;通讯作者:张翠仙(1975-),
女 , 博士 , 副教授 , 从事天然产物化学研究 , 电话:
020-39358073, Email:zhangcuixian@yahoo.com.cn。
  山大颜 [ Psychotriarubra(Lour.)Poir.]又名九
节木 、山大刀等 ,为茜草科九节属植物 ,常以根入药 ,
具有清热解毒 、消肿拔毒的功效 [ 1-6] 。可用于治疗
脾胃积热 ,热盛伤阴 、实火上炎所引起的复发性口腔
溃疡 、白喉 、扁桃体炎 、咽喉炎 、痢疾 、肠伤寒 、小儿夏
季热等疾病 ,外用能治跌打肿痛 、外伤出血 、骨折 、烫
伤等 [ 5-6] 。因其具有清热解毒之功效 ,故广东地区
常作为凉茶原料。目前市场上山大颜的产地较多 ,
而关于其化学成分的研究较少 [ 7-8] 。本研究选取市
场上常用的广东 、广西产山大颜药材 ,采用水蒸气蒸
馏法提取其挥发油 ,通过 GC-MS技术分析其主要成
分 ,为山大颜的进一步开发利用奠定基础。
1 仪器与试药
SW177药材粉碎机 (天津泰斯特仪器有限公
司);挥发油提取器;VoyagerGC-MS联用仪 (美国
Finnigan公司)。
山大颜(广东 、广西产)购自广州清平中药材市
场(PSY07-1、PSY07-2),经广州中医药大学中药学
  广东药学院学报
  JournalofGuangdongPharmaceuticalCollege Aug.2010, 26(4)
院黄海波副教授 、彭光天博士鉴定为九节属植物
Psychotriasp.的地上部分;乙醚为分析纯。
2 方法与结果
2.1 挥发油的提取
取广东 、广西产山大颜药材各 500g,粉碎机粉
碎至 100目筛 ,按照 2010年版 《中国药典 》一部附
录 Ⅹ D“挥发油测定法 ”甲法项下方法测定 ,加水浸
泡 2 h后 ,保持微沸提取 6 h,冷却后 ,乙醚萃取 、分
离 ,收集黄色挥发油层 ,干燥 ,密闭冷藏备用。
2.2 挥发油的检测条件
色谱柱:BPX-5石英毛细管柱 (25 mm×0.25
mm, 0.25 μm);程序升温:初始温度 40 ℃,保持 3
min;以 2℃·min-1升温至 160℃,保持 0 min;再以
10℃·min-1升温至 250 ℃,保持 0 min。载气为高
纯氦气 , 1mL· min-1 ,不分流进样 ,进样量 0.5μL。
进样口温度:250℃。质谱连接口温度 230 ℃, EI离
子源 ,电离电压 70eV,扫描质量范围 30 ~ 550 amu。
检索数据库为 NIST98.L标准谱库 ,面积归一化法
计算各成分相对含量。结果见图 1、表 1。
图 1 广东(A)、广西(B)产山大颜总离子流图
Figure1 TotalioniccurrentchromatogramsofthevolatileoilfromPsychotriasp.collectedfromGuangdong(A)andGuangxi(B)
表 1 广东 、广西产山大颜挥发油化学成分分析结果
Table1 AnalyticalresultsofchemicalconstituentsofthevolatileoilfromPsychotriasp.colectedfromGuangdongandGuangxi
provinces
No. 名称 分子式 分子量 t(保留时间)/min
相对含量 /%
广东 广西
1
β-Methylnaphthalene
β-甲基萘 C11H10 142 37.63 - 5.88
2
α-Cubebene
α-荜澄茄油萜 C15H24 204 41.23 - 3.62
3
α-Cedrene
α-雪松烯 C15H24 204 43.69 14.06 -
4
α-Zingiberene
α-姜烯 C15H24 204 42.09 - 2.55
5
Caryophylene
石竹烯 C15H24 204 44.08 - 7.13
6
β-Cedrene
β-雪松烯 C15H24 204 44.22 11.26 -
7
cis-(-)-Thujopsene
顺-(-)-罗汉柏烯 C15H24 204 44.9 1.31 -
8
α-Humulene
α-蛇麻烯 C15H24 204 46.33 - 2.33
9
Nerylacetone
香叶基丙酮 C13H22O 194 46.53 - 2.36
338 广东药学院学报  第 26卷 
续表 1
No. 名称 分子式 分子量 t(保留时间)/min
相对含量 /%
广东 广西
10
γ-Cadinene
γ-杜松烯 C15H24 204 47.6 1.55 2.47
11
γ-Muurolene
γ-依兰烯 C15H24 204 47.68 - 4.01
12
α-Curcumene
α-姜黄烯 C15H22 202 48.13 1.86 3.97
13
(+)-Valencene
(+)-凡伦橘烯 C15H24 204 48.39 1.35 -
14
n-Octadecyl
n-十八烷 C18H38 254 49.09 1.38 -
15
α-Chamigrene
α-花柏烯 C15H24 204 49.77 3.54 -
16
δ-Cadinene
δ-杜松烯 C15H24 204 50.28 2.36 4.21
17
(-)-Calamenene
(-)-去氢白菖烯 C15H22 202 50.69 - 2.41
18
α-Calacorene
α-白菖考烯 C15H20 200 51.87 - 2.31
19
(-)-β-Caryophylleneoxide
(-)-β-氧化石竹烯 C15H24O 220 54.29 - 8.28
20
n-Hexadecane
n-十六烷 C16H34 226 54.99 2.30 -
21
α-Cedrol
α-雪松醇 C15H26O 222 55.84 14.32 -
22
Cadalene
卡达烯 C15H18 198 59.64 - 2.61
23
n-Heptadecane
n-十七烷 C17H36 240 60.57 4.09 -
24
3-Butoxy-4-methoxybenzaldehyde
3-丁氧基-4-甲氧苯甲醛 C12H16O3 208 63.98 3.37 -
25
n-Octadecane
十八烷 C18H38 254 65.14 1.10 -
3 讨论
3.1 首次从广东山大颜挥发油中鉴定出 14个主要
成分 ,所有化合物均系首次从九节属植物中得到 ,占
挥发油总成分的 63.85%。主要包括 9个倍半萜 、3
个长链烷烃类成分 ,其中 α-雪松烯 、β-雪松烯 、α-雪
松醇占总挥发油含量的 62%。
3.2 首次从广西山大颜挥发油中均鉴定出 14个主
要成分 ,所有化合物均首次从九节属植物中得到 ,占
挥发油总成分的 54.14%。主要为倍半萜(12个)
类成分 ,其中石竹烯和(-)-β-氧化石竹烯的含量较
高 ,占检测的挥发油总量的 28.5%。
3.3 山大颜挥发油中含有的石竹烯 、雪松烯及雪松
醇等倍半萜类化合物在其他属植物中的研究表明 ,
其具有抗感染 、抗菌作用 [ 9] ,并对皮肤炎症有明显
的疗效[ 10-11] 。此类化合物的存在亦可能是山大颜
清热解毒 、消肿拔毒功效的药效物质基础 ,其药理活
性有待于进一步证实。
339 第 4期  林晓丹 ,等.山大颜挥发油化学成分初步研究
参考文献:
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(责任编辑:刘晓涵)
罗格列酮可显著增加心脏相关疾病的风险性
根据 2010年 6月 26日发表于 《美国医学会杂志 》和 《内科学文献 》印刷版的报道 ,在糖尿病治疗药物罗格列
酮上市 11年之后 ,现有临床试验数据显示与罗格列酮有关的心脏病风险增加 ,其效益风险比不佳。
这项研究结果在线发表于 FDA开会评估罗格列酮安全性之前。
罗格列酮于 1999年获批 ,用于治疗 2型糖尿病患者的高血糖症。对罗格列酮引起的心血管安全问题的关注
始于 2007年 ,当时一项荟萃分析显示罗格列酮可致患者心肌梗死发生率增加和死于心血管疾病的风险增加。
2010年 2月 ,美国参议院财政委员会发表一项报告 ,披露了 FDA和罗格列酮生产商葛兰素史克公司的内部分析
的更多细节。
大型的 、确定性的罗格列酮心血管病结果的临床试验尚未开展。但是 ,根据一项 2004年纽约州法庭庭外和
解的结果 ,葛兰素史克公司被要求在一家公开网站公布临床试验结果。克里夫兰医学中心的史提芬 E尼森医学
博士和凯茜沃尔斯基公共卫生硕士 ,研究了葛兰素史克公司的这些试验数据和包含了到 2010年 2月的 Medline
文献 ,共纳入 56项临床试验 35 531名患者 ,其中的 19 509名患者接受罗格列酮治疗 , 16 022名患者接受对照药物
治疗。研究表明 ,罗格列酮导致患者心肌梗死的风险增加 28% ~ 39%,但心血管死亡率并未增加。
“这些发现与之前由葛兰素史克公司 、FDA和其它独立调查者完成的荟萃分析结果一致 ,显示使用罗格列酮
治疗的患者心肌梗死风险增加。”作者补充道 , “ FDA宣布将于今年 7月间举行咨询委员会会议 ,考虑是否将罗格
列酮撤市。”
罗格列酮可能引起心血管损伤的机制尚不清楚 ,可能是引起低密度脂蛋白升高 ,或者是对与斑块破裂有关的
一种酶具有遗传效应。
“这些结果对公共卫生的影响是显而易见的。在美国 ,有超过 2 300万糖尿病患者 ,全球患者接近 3亿。心血
管病是 2型糖尿病患者死亡的首要原因 ,约占死亡数的 68%。”作者得出结论认为 , “尽管高血糖症与微血管不良
事件有关 ,但包括胰岛素在内 ,现在已有 12个类别的降糖药获批 ,罗格列酮并不具独特优势 ,仅仅为降糖服用这
种药物 ,难以自圆其说。”
(ArchInternMed, 2010  姚立新编译)
340 广东药学院学报  第 26卷