全 文 ：书云南民族大学学报:自然科学版，2014，23(3) :157 － 160 CN 53 － 1192 /N ISSN 1672 － 8513
doi:10． 3969 / j． issn． 1672 － 8513． 2014． 03． 001 http:/ / xb. ynni. edu. cn
收稿日期:2014 － 01 － 14．
基金项目:国家自然科学基金(21162042) ;云南省自然科学基金(2010CD090) ;云南省高校化学类核心课程教学团队项目
(0401 － 2001019014) ;云南民族大学研究生创新项目(11HXYJS08)．
作者简介:刘娜(1987 －) ，女，硕士研究生．主要研究方向:天然药物化学．
通信作者:杨丽娟(1971 －) ，女，博士，教授，硕士生导师．主要研究方向:超分子化学及药物化学．
藏药革叶兔耳草挥发油的化学成分研究
刘 娜，周树娅，尹艳清，赵雪秋，杨丽娟
(云南民族大学 民族药资源化学国家民委 －教育部重点实验室，云南 昆明 650500)
摘要:用水蒸气蒸馏法提取藏药革叶兔耳草的挥发油，用气相色谱 －质谱联用技术并结合计算
机检索，首次分析了滇产革叶兔耳草挥发油的化学成分．从中鉴定出了 59 个成分，并用面积归一
法测定了各种成分的相对质量分数，占总峰面积的 82. 38% ．革叶兔耳草挥发油的主要化学成分
为棕榈酸乙酯﹑亚油酸乙酯﹑ 9 －氧代壬酸乙酯﹑二苯胺﹑肉豆蔻酸乙酯﹑正己烷﹑藜芦醛﹑
4，4，6 －三甲基 － 2 －环己烯 － 1 －醇﹑油酸﹑油酸乙酯﹑植酮﹑香草乙酮﹑硬脂酸乙酯﹑壬酸
乙酯﹑十九碳烷以及乙酸香茅酯等．
关键词:革叶兔耳草;挥发油;化学成分;气相色谱 －质谱
中图分类号:Ｒ291. 4 文献标志码:A 文章编号:1672 － 8513(2014)02 － 0157 － 04
Chemical constituents of essential oils from Lagotis alutacea
LIU Na，ZHOU Shu-ya，YIN Yan-qing，ZHAO Xue-qiu，YANG Li-juan
(Key Laboratory of Chemistry in Ethnic Medicinal Ｒesources，State Ethnic Affairs Commission
and Ministry of Education of China，Yunnan University of Nationalities，Kunming 650500，China)
Abstract:The essential oils of Lagotis alutacea，extracted by steam distillation，were analyzed by techniques of GC
－ MS － computer． The 59 compounds were identified from the essential oils． The identified relative contents of the
essential oils were 82. 38% ． The main constituents of the essential oils were ethyl palmitate，ethyl linoleate，9 －
oxo － ethyl nonanoate，diphenylamine，ethyl tetradecanoate，n － hexane，veratraldehyde，4，4，6 － trimethyl － 2 －
cyclohexene － 1 － ol，oleic acid，ethyl oleate，2 － pentadecanone，6，10，14 － trimethyl － 2 － pentadecanone，ace-
tovanillone，ethyl stearate，ethyl pelargonate，nonadecane and citronellyl acetate．
Key words:Lagotis alutacea;essential oils;chemical constituents;GC － MS
革叶兔耳草(Lagotis alutacea)系玄参科(Scrophulariaceae)兔耳草属(Lagotis)多年生草本植物，藏药名
为“洪连”，为藏药中上品药物，主要分布于青海﹑西藏、甘肃、云南等地［1］． 其全草入药，具退热﹑降血
压、调经解毒之功效．用于治疗肝胆病、高热、烦渴、肠痧、炭疽、疮毒、伤筋等症［2］． 目前，藏医用云南兔耳
草主治各种类型的肝炎，有较好的疗效． 近年来，已有文献对兔耳草属植物的化学成分进行了研究，发现
其中主要成分为黄酮﹑环烯醚萜苷、苯丙素苷及有机酸类化合物［3 － 6］． 研究显示藏药革叶兔耳草的粗提
物具有抗氧化活性［7］．革叶兔耳草的化学成分及挥发油成分研究至今未见报道． 本研究用水蒸气蒸馏法
提取革叶兔耳草的挥发油，采用气相色谱 －质谱联用法，对其化学成分进行了分析，从挥发油中分离出约
70 个峰，经分析鉴定了其中 59 种成分，用面积归一法测定各种成分的相对质量分数，所鉴定成分占总峰
面积的 82． 38% ．
1 实验部分
1. 1 仪器与材料
Trace 1 310 型气相色谱与 ISQ 单四级杆质谱联用仪． 气相色谱条件:石英毛细管柱 TG － 5MS，30 m ×
0. 25 mm，膜厚 0. 25 μm．载气为氦气，分流比 60∶ 1，柱前压 40 kPa，柱流量 0. 8 mL /min，进样口温度 250 ℃，
接口温度 250 ℃，进样量 1 μL． 升温程序:从 40 ℃开始以 3 ℃ /min升到 10 ℃，保持 1 min，然后 4 ℃ /min升
到 180 ℃，保持 1 min，再以 5 ℃ /min升到 250 ℃，保持 4 min;质谱条件:离子源温度 250 ℃，电离方式 EI，电
子能量 70 eV，扫描质量范围 30 ～ 500 m/z．
革叶兔耳草(Lagotis alutacea)全草于 2009 年 11 月采于云南香格里拉，样品经云南民族大学杨青松副教
授鉴定．
1. 2 提取方法
革叶兔耳草干燥全草粉碎 5. 0 kg，于室温下用 95%的工业乙醇浸泡，合并提取液，过滤，减压浓缩得到乙
醇浸膏，然后用石油醚萃取，回收石油醚，石油醚萃取物加入乙醚溶解，再加入蒸馏水进行水蒸气蒸馏，收集
馏出液;用无水乙醚萃取 3 次，合并乙醚萃取液，回收乙醚;用无水硫酸钠干燥 24 h，得到浅黄色油状物，具有
特殊芳香气味，密封保存．
2 结果与分析
2. 1 革叶兔耳草中挥发油成分的总离子流图
革叶兔耳草中挥发油成分的总离子流图如图 1．
经计算机质谱数据系统检索(NIST MS Search 2． 0) ，从云南产的革叶兔耳草挥发油中总共鉴定了 59 个
成分，其相对质量分数占总峰面积的 82． 38%，主要成分及其在挥发油中含量见表 1．
2. 2 对革叶兔耳草挥发油的化学组分进行气相色谱 －质谱分析
表 1 革叶兔耳草挥发油的化学成分分析结果
序号 t /min 分子式 相对分子质量 化合物 相对质量分数 /%
1 2. 01 C5H12O 88 乙基异丙基醚 0. 71
2 2. 27 C6H14 86 正己烷 3. 73
3 5. 22 C6H12O 100 正己醛 0. 30
4 8. 48 C7H14O 114 正庚醛 0. 11
5 10. 85 C9H12 120 7 －乙基 － 1，3，5 －环三烯 0. 04
851 云南民族大学学报(自然科学版) 第 23 卷
续表
序号 t /min 分子式 相对分子质量 化合物 相对质量分数 /%
6 11. 72 C8H16O 128 3 －羟基 － 1 －庚烯 0. 13
7 11. 93 C12H16O6 256 苯基 － β － D －葡萄糖苷 0. 05
8 12. 07 C9H12 120 1，2，5 －三甲基苯 0. 05
9 12. 27 C8H16O 128 正辛醛 0. 04
10 12. 71 C6H12O2 116 正庚酸 0. 70
11 13. 64 C8H16O8 240 l － Gala － l － ido － octose 0. 13
12 15. 05 C8H16O 128 2 －辛烯 － 1 醇 0. 17
13 15. 71 C16H30O2 240 11 －环戊基十一酸 0. 06
14 16. 1 C9H18O 142 壬醛 0. 35
15 18. 04 C9H16O 140 鸢尾醛 0. 55
16 18. 78 C9H10O 134 1 －(3 －甲基苯基)乙酮 0. 15
17 19. 22 C9H16O2 156 2 －乙基丁酸烯丙酯 0. 07
18 19. 73 C10H20O2 172 辛酸乙酯 0. 48
19 19. 93 C9H14O 138 (E，E)－ 2，4 －壬二烯醛 0. 36
20 20. 44 C8H13NO 139
2 － 氧杂 － 6 － 氮杂三环
［3. 3. 1. 1(3，7) ］癸烷
0. 14
21 20. 61 C9H16O2 156 4 －氧代壬醛 0. 82
22 21. 28 C14H25F3O2 282 3 －三氟乙酸基十二碳烷 0. 45
23 21. 73 C10H18O 154 (E)－ 2 －癸烯醛 0. 85
24 22. 61 C9H16O3 172 2 －羟基环己甲酸乙酯 0. 39
25 22. 83 C21H38O2 322 2 －己基 －［1，1 －二环］－ 2 －辛酸甲酯 0. 24
26 23. 06 C10H16O3 184 1，4 －过氧化 － 2，3 －环氧驱蛔萜 0. 17
27 23. 21 C20H40O2 312 (Z)－ 2 －(9 －十八碳烯基氧基)－乙醇 0. 17
28 23. 51 C10H16O 152 2，4 －癸二烯醛 1. 46
29 23. 8 C9H16O 140 4，4，6 －三甲基 － 2 －环己烯 － 1 －醇 3. 64
30 24. 54 C11H20O2 184 5 －庚基 － 2(3H)呋喃酮 0. 29
31 26. 04 C11H22O2 186 壬酸乙酯 1. 77
32 27. 17 C9H10O3 166 香草乙酮 2. 27
33 27. 83 C12H22O11 342 β － D －乳糖苷 0. 53
34 28. 17 C9H10O3 166 藜芦醛 3. 17
35 28. 39 C18H34O2 282 4 －辛烯酸乙酯 0. 70
36 29. 08 C10H14O 150 2 －(2 －丁烯基)－环己酮 0. 43
37 29. 29 C11H20O3 200 9 －氧代壬酸乙酯 8. 69
38 29. 77 C11H16O2 180
(Ｒ)－ 5，6，7，7a －四氢 － 4，4，7a －
三甲基 － 2(4H)－苯并呋喃酮
0. 63
39 30. 22 C12H20O4 228 愈伤酸 1. 02
40 31. 92 C11H20O3 200 9 －氧代癸酸甲酯 0. 62
41 32. 68 C12H11N 169 二苯胺 5. 21
42 32. 94 C17H36O 256 2 －甲基 － 1 －十六烷醇 0. 40
43 33. 24 C19H40 268 十九碳烷 0. 59
44 33. 90 C28H48O 400 2 －甲烯基 － 3 －羟基胆甾烷 0. 47
45 34. 80 C12H22O2 198 乙酸香茅酯 1. 74
46 36. 03 C19H40 268 十九碳烷 1. 70
47 38. 23 C16H32O2 256 肉豆蔻酸乙酯 2. 64
951第 3 期 刘 娜，周树娅，尹艳清，等:藏药革叶兔耳草挥发油的化学成分研究
续表
序号 t /min 分子式 相对分子质量 化合物 相对质量分数 /%
48 38. 84 C17H36 240 2，6，10 －三甲基 －十四碳烷 1. 12
49 39. 64 C18H36O 268 植酮 4. 50
50 40. 40 C18H34O2 282 油酸 4. 54
51 40. 90 C17H34O2 270 十五酸乙酯 1. 62
52 41. 68 C13H16O4 236 3，4 －二甲基肉桂酸乙酯 1. 00
53 42. 71 C18H34O2 282 棕榈油酸乙酯 0. 61
54 43. 31 C18H36O2 284 棕榈酸乙酯 20. 83
55 43. 77 C18H36O 268 十八碳醛 1. 18
56 45. 41 C19H38O2 298 珠光脂酸乙酯 0. 54
57 46. 65 C20H36O2 308 亚油酸乙酯 9. 21
58 46. 81 C20H38O2 310 油酸乙酯 4. 00
59 47. 39 C20H40O2 312 硬脂酸乙酯 1. 49
3 讨论
从分析结果可以看出藏药革叶兔耳草挥发油中主要成分为棕榈酸乙酯(20. 83%)﹑亚油酸乙酯
(9. 21%)﹑ 9 －氧代壬酸乙酯(8. 69%)﹑二苯胺(5. 21%)﹑肉豆蔻酸乙酯(2. 64%)﹑正己烷(3. 73%)﹑
藜芦醛(3. 17%)﹑ 4，4，6 －三甲基 － 2 －环己烯 － 1 －醇(3. 64%)﹑油酸(4. 54%)﹑植酮(4. 50%)﹑香草
乙酮(2. 27%)﹑油酸乙酯(4. 00%)﹑硬脂酸乙酯(1. 49%)﹑壬酸乙酯(1. 77%)﹑十九碳烷(1. 70%)﹑乙
酸香茅酯(1. 74%)等．其中最主要成分是棕榈酸乙酯，该成分呈微弱蜡香、果爵和奶油香气，用做食品添加
剂﹑食用香料﹑香精以及有机合成等;另外，挥发油中的亚油酸乙酯是人体必需脂肪酸之一，它直接影响着
动物的生长和繁殖能力，亚油酸及亚油酸乙酯具有降低血清胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇的作用．在医疗方
面，亚油酸及其衍生物主要用作预防和治疗动脉硬化等疾病的药物［8］;9 －氧代壬酸乙酯具有强烈的葡萄香
气、玫瑰香气、果香和酒香，用做食用香料、香精．此外，植酮是合成维生素 E 醋酸酯的中间体;愈伤酸与凝胶
多糖联合具有愈合创伤活性，因此它是一种治疗外伤不留伤痕的理想药品．从化合物类型来看，革叶兔耳草
的挥发油中，主要有单萜和倍半萜类化合物，其具有多方面的生物活性，并且是某些中药的主要有效成分．
气质联用技术集成了色谱和结构鉴定的光谱手段之优点，已广泛应用于中药研究领域，特别是对挥发油
成分的分析研究［9 － 10］．本研究通过 GC － MS 联用技术对革叶兔耳草挥发油含量和有效成分的分析评价，对
开发利用革叶兔耳草资源在创制中成药新品种，天然香料及综合利用等方面提供了科学依据．
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(责任编辑 王 琳)
061 云南民族大学学报(自然科学版) 第 23 卷