全 文 ：《食品工业》2014 年第35卷第 11 期 33
裂片石莼硫酸酯化多糖制备及抗氧化活性的研究
杨君1*，黄芳芳1，秦敏朴2，邵平2，孙培龙2
1.浙江中烟工业有限责任公司技术中心（杭州 310008）；2.浙江工业大学食品科学系（杭州 310014）
摘 要 以裂片石莼为原料, 对粗多糖理化性质进行分析, 采用超滤技术获得不同分子量的多糖, 再进行硫酸酯化修
饰, 研究酯化前后不同组分多糖对羟自由基 (·OH) 和超氧阴离子自由基 (O2-·)的清除能力。结果表明, 粗多糖中多
糖和硫酸根含量分别为38.63%和19.41%, 超滤分离裂片石莼多糖获得>100 kDa UFP, 30 kDa～100 kDa UFP, 10 kDa～30
kDa UFP和<10 kDa UFP 4个组分, 硫酸酯化修饰后硫酸根含量均有不同程度的增加, 修饰前后抗氧化试验表明对羟基
自由基的清除作用有明显下降。而对超氧阴离子的清除能力表明, 10 kDa～30 kDa组分的清除率最强, 达到79.1%。相
较于未修饰的部分高出16.7% , 具有明显的抗氧化能力。
关键词 裂片石莼; 硫酸酯化多糖; 抗氧化活性
Preparation and Antioxidant Activities of the Sulfated Polysaccharides of
Ulva fasciata
Yang Jun1*, Huang Fang-fang1, Qin Min-pu2, Shao Ping2, Sun Pei-long2
1. China Tobacco Zhejiang Industrial Co., Ltd. (Hangzhou 310008);
2. Department of Food Science and Technology, Zhejiang University of Technology (Hangzhou 310014)
Abstract The chemical composition and characterizations of Ulva fasciata polysaccharide was determined. The crude
polysaccharides were isolated into different components by ultrafi ltration, then undertook sulfate esterifi cation modifi cation, the
polysaccharide and its sulfated metabolites content, physicochemical properties and their antioxidant activities in vitro were
determined. The results showed that the content of total sugar and sulfated metabolites content were 38.63% and 19.41%
respectively. After ultrafi ltration, crude polysaccharides were named >100 kDa UFP, 30~100 kDa UFP, 10~30 kDa UFP and <10
kDa UFP, the content of sulfate radical were increased at different degree, the activity of hydroxyl radical were decrease while
superoxide radical scavenging were increased, 10 kDa~30 kDa had a higher performance on superoxide radical scavenging
(79.1%). Meanwhile sulfated modifi ed polysaccharide and polysaccharide compared to unmodifi ed, about 16.7% superoxide
radical scavenging activity increased.
Keywords Ulva fasciata; sulphated polysaccharides; antioxidant activity
石莼（Ulva fasciata）又名海白莱、海莴苣，属
于绿藻门、绿藻纲、石莼目、石莼科、石莼属，常
见种类主要有孔石莼、石莼、砺菜、裂片石莼等[1]。
海藻中含有种类繁多、含量极高的多糖，干重能占
海藻总量的1/2以上[2]。研究表明，海藻多糖（seaweed
polysaccharide）具有抑菌、抗病毒、抗肿瘤、调节免
疫功能、调节血脂、抗氧化、抗凝血、抗福射、降血
糖等作用[3]。
多糖的化学修饰包括硒化、磷酸酯化、羧甲基
化、硫酸酯化等，其中硫酸酯化能够明显改变未修饰
多糖的生物活性[4]，具有抗凝血、防止肾功能衰竭、
降血糖、抗肿瘤、抗氧化、免疫调节、抗病毒等生物
活性[5]，修饰后由于所带硫酸基团的空间位阻和静电
排斥效应改变了多糖原来的空间结构，增加了糖链的
屈伸度，提高了水溶性，从而引起生物活性的改变[6]。
近年来受到愈来愈多的关注与研究，因而多糖的硫酸
酯化已经逐渐成为多糖结构修饰的一个重要课题[7]。
文献报道常用的硫酸酯化方法有氯磺酸-吡啶
法、三氧化硫-吡啶法、三氧化硫-二甲基甲酰胺法、
浓硫酸法等[8]，硫酸化修饰反应主要通过控制反应温
度、反应时间以及硫酸化试剂与糖单元的比例以获得
不同硫酸化程度的衍生物[9]。20世纪60年代以来，陆
续发现一些半合成硫酸化多糖，如香菇多糖、右旋糖
酐等硫酸酯化衍生物，方积年等[10]研究发现香菇多糖
硫酸酯具有良好的抗HIV活性，当质量浓度为100 mg/L
和10 mg/L时，其对乌类成髓细胞性白血病病毒的逆录
酶的抑制率分别大于90%和70%。
选取南麂列岛地产裂片石莼为研究对象，提取裂
片石莼粗多糖，并采用超滤技术分离多糖，再将不同
组分多糖进行硫酸酯化修饰研究酯化多糖对羟自由基
（·OH）和超氧阴离子自由基（O2-·）的清除能力，
旨在促进裂片石莼及其多糖资源的深度开发利用。
1 材料与方法
1.1 原料和试剂
裂片石莼：采自浙江温州平阳县南麂列岛。
*通讯作者；基金项目：浙江省重大科技项目“浙江海洋藻类新型保润添加
剂关键技术研究及其中试”（2011C12040）；浙江中烟工业有限责任公司
科技项目“浙江海洋藻类卷烟保润剂研究”（ZJZY2010C00102）
工艺技术
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试剂：6%苯酚、浓硫酸（分析纯）、葡萄糖标
准品、无水乙醇、蒸馏水、结晶苯酚、NaOH溶液、
DNS试剂、酒石酸钾钠、亚硫酸钠、氯仿、正丁醇、
无水甲酰胺、明胶溶液、氯化钡溶液、3%三氯乙酸
溶液、HCl溶液、K2SO4溶液、FeSO4溶液、水杨酸-乙
醇溶液、H2O2溶液、DPPH溶液、DPPH（1，1-二苯
基-2-苦基肼）、无水乙醇、Tris溶液、pH 8.2的Tris-
HCl缓冲溶液、邻苯三酚溶液、三羟甲基氨基甲烷
（Tris）、浓盐酸、焦性没食子酸。
1.2 仪器与设备
DJ-04 灵巧型粉碎机：上海淀久仪器公司；微波
萃取仪：上海新仪微波化学科技有限公司；鼓风干燥
箱：上海博讯实业有限公司医疗设备厂；752型紫外-
可见分光光度计：上海光学仪器有限公司；HITACHI
CR21GⅡ型冷冻离心机：日本日立公司；Congent M超
滤系统：美国密理博公司；KQ-300GVDV型三频恒温
数控超声波清洗器：昆山市超声仪器有限公司；RE-
2000A 旋转蒸发器：上海亚荣生化仪器厂；ICP-AES
电感耦合等离子体发射光谱法：美国热电公司Thenno
Electron。
1.3 试验方法
1.3.1 裂片石莼多糖的提取分离
取适量藻粉，按一定料液比加入蒸馏水，在微
波功率为400 W，提取时间为8 min，液料比为25∶1
（mL/g），90 ℃水浴的条件下提取多糖。提取完成
后冷却静置1 h，然后以转速为10 000 r/min、温度4 ℃
冷冻离心10 min，得上清液和沉淀。取上清液，旋转
蒸发浓缩至适当浓度，加入95%乙醇溶液使样品最终
乙醇体积分数为80%，放置过夜，离心得沉淀，加入
少量蒸馏水使沉淀溶解，并将残留的少量酒精完全蒸
发，冷冻干燥得裂片石莼粗多糖。
1.3.2 裂片石莼粗多糖理化性质分析
采用苯酚-硫酸法[11]测定可溶性总糖含量；采用
微量凯氏定氮法[12]测定粗蛋白含量；采用酸碱洗涤
法[13]测定粗纤维含量；采用直接干燥法[14]测定灰分含
量；采用索氏提取法[15]测定粗脂肪含量。
1.3.3 超滤提取裂片石莼粗多糖的工艺
超滤的大致步骤为：准确称取冻干后的海藻裂
片石莼粗多糖10 g，然后用蒸馏水将其溶解（2 L蒸馏
水，粗多糖溶液质量浓度为5 mg/mL），于10 000 r/
min的转速下离心10 min，取上清液后弃去沉淀，之后
过膜（0.45 μm的微孔薄膜），再进行第1次超滤（所
用超滤膜为100 kDa超滤膜），得到的保留液经过减
压蒸馏和冷冻干燥后，即得到分子量为＞100 kDa的
多糖；其后将第1次超滤所得的透过液进行第2次超滤
（所用超滤膜为30 kDa超滤膜），得到的保留液经过
减压蒸馏和冷冻干燥后，即得到分子量为30 kDa～100
kDa的多糖；其后将第2次超滤所得的透过液进行第
3次超滤（所用超滤膜为10 kDa超滤膜），得到的保
留液经过减压蒸馏和冷冻干燥后，即得到分子量为
10 kDa～30 kDa的多糖；其后将第3次超滤所得的透过
液经过减压蒸馏和冷冻干燥后，即得到分子量为＜10
kDa的多糖，详细流程如下：
裂片石莼粗多糖（UFP）→纯水溶解→离心取上清液→ 过0.45 μm
100 kDa超滤膜 30 kDa超滤膜 10 kDa超滤膜
↓ ↓ ↓
微孔滤膜→第1次超滤→透过液→ 第2次超滤→透过液→第3次超滤
↓ ↓ ↓
保留液 保留液 保留液
↓ ↓ ↓
10 kDa UFP 30 kDa~100 kDa UFP 10 kDa~30 kDa UFP
1.3.4 海藻多糖的硫酸酯化修饰
1.3.4.1 硫酸基标准曲线的绘制
精密称取105 ℃干燥至恒重的K2SO4 108.75 mg，
置于100 mL容量瓶中，以1 mol/L的盐酸溶液水解，
摇匀，得到硫酸根标准贮存液（0.6 mg/mL）。准确
吸取标准K2SO4溶液0.02 mL，0.06 mL，0.10 mL，0.14
mL，0.18 mL和0.20 mL，以盐酸溶液补至0.2 mL，以
0.2 mL盐酸溶液作为空白，加入三氯乙酸3.8 mL及氯
化钡溶液1.0 mL，摇匀，室温静置15 min，于360 nm
处测定其吸光度（A1）；以1.0 mL明胶溶液代替氯
化钡溶液测定其吸光度（A2），以硫酸根含量（mg/
mL）为横坐标，（A1-A2）为纵坐标，绘制硫酸根含
量标准曲线。
1.3.4.2 海藻多糖硫酸基的测定
称取裂片石莼超滤多糖样品100 mg，置于50 mL
容量瓶中，加入1 mol/L HCl溶液10 mL于100 ℃水浴
中水解4 h，冷却后，加盐酸溶液补至刻度线，用滤
纸过滤，除去不溶物质，即得裂片石莼粗多糖样品
（2 mg/mL），保存备用。样品测定：吸取样品液
0.20 mL，测定其（A 1-A 2）的值，每个样品测3次取
平均值。
1.3.4.3 浓硫酸法硫酸酯化海藻多糖
在25 mL的小烧杯中加入1.25 g硫酸铵，用移液
枪准确移取2.5 mL正丁醇，再用移液管移取7.5 mL
的浓硫酸，搅拌后，将烧杯放置于冰水浴中冷却至
0 ℃。然后再放置于磁力搅拌器中，缓慢地放入裂片
石莼多糖粉末0.5 g，在0 ℃下反应30 min。待反应结
束后，用已经冷却至0 ℃的NaOH溶液中和（4 mol/
L的NaOH溶液），直到溶液的pH 7（此时反应可于
150 mL或200 mL的烧杯中进行）。调节完pH后，用
蒸馏水透析48 h。再将溶液真空浓缩，干燥，得到S-
样品。
1.3.4.4 样品中硫酸基含量测定
分别吸取S-样品溶液各0.2 mL，按标准曲线的方
法测定（A1-A2）值，根据标准曲线及换算因子计算
工艺技术
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硫酸基含量，即为样品中硫的百分含量，平行试验3
次，取平均值。
SO42-含量=f×C×d/m×100% （1）
式中：C-样品测定值；d-稀释因子；m-样品质
量，g。
1.3.5 抗氧化活性研究
采用比色法对硫酸酯化多糖进行抗氧化性活性试
验——羟基自由基清除试验以及超氧阴离子自由基清
除试验。
1.3.5.1 羟基自由基（OH·）的清除试验[16]
取不同浓度的各待测样品提取液0.3 mL，然后分
别加入1 mL 2 mmol/L FeSO4溶液，0.4 mL 2 mmo/L水
杨酸和1 mL 0.1% H2O2，对照管用蒸馏水代替多糖溶
液，样品对照管用蒸馏水代替水杨酸，在37 ℃下恒温
水浴1 h，冷却后于510 nm波长下测定吸光度。
清除率=（A0-（Ai-Aj）/A0）×100% （2）
式中：A0，Ai，Aj分别代表对照，样品及样品对
照的吸光度。
1.3.5.2 超氧阴离子（O2-·）自由基的清除试验
取不同浓度的多糖溶液各0.1 mL，加入2.3 mL
0.05 mol/L Tris-HCl缓冲溶液（pH 8.2），25 ℃水浴中
恒温10 min，加入0.2 mL 10 mmol/L邻苯三酚溶液，摇
匀。25 ℃下反应4 min，然后加入0.5 mL HCl溶液以终
止反应。在320 nm波长下测得吸光度（Ax）。其他条
件不变，以等体积蒸馏水代替多糖样品液作为空白对
照，测得吸光度（A0）。超氧阴离子自由清除率计算
公式如式（3）。
R=（1-Ax/A0）×100% （3）
2 结果与分析
2.1 裂片石莼多糖分析
2.1.1 裂片石莼多糖成分测定结果
裂片石莼粗多糖理化性质分析结果如表1所示，
从表中可以看出裂片石莼中总糖为38.63%，糖醛
酸含量次之，为35.06%，粗多糖的硫酸根含量达到
19.41%。可见粗多糖中以多糖含量为主，蛋白质含量
最少，硫酸根含量较高主要是因为多糖多以硫酸酯化
的形式存在。
表1 裂片石莼粗多糖理化性质分析
样品
主要成分质量分数 /%
多糖 糖醛酸 硫酸根 蛋白质
裂片石莼粗多糖 38.63±0.46 35.06±0.39 19.41±0.17 0.28±0.01
2.1.2 粗多糖中硫酸根含量的测定
硫酸钡比浊度法确定多糖中硫酸根含量，
硫酸及标准曲线见图1，其线性所回归方程为 y=
0.614x+0.001，R2=0.998。SO42-含量在0～600 μg范围
内线性关系良好。
图1 硫酸根质量浓度标准曲线
2.1.3 超滤分离裂片石莼多糖结果
由于多糖的抗氧化活性与其化学性质相关，因
此先对超滤分离所得4个组分多糖的主要成分进行分
析。由表2可以看出，＞100kDa UFP，30 kDa ～100
kDa UFP，10 kDa ～30 kDa UFP的主要成分都是多
糖，其多糖含量分别为46.93%，48.76%，54.64%；
4个组分多糖中蛋白质含量均很少，其中以＜10 kDa
UFP含量最少，仅为0.32%；4个组分多糖的硫酸根
含量均很高，其中以＜10 kDa UFP最大为23.69%；4
个组分多糖中糖醛酸含量差异很大，其中＞100 kDa
UFP含量最高位17.24%，＜10 kDa UFP含量最低为
0.19%。
表2 不同组分多糖主要成分分析
样品 多糖质量分数 /%
蛋白质质量
分数 /%
硫酸根质量
分数 /%
糖醛酸质量
分数 /%
>100 kDa
UFP
46.93±0.34 0.60±0.01 14.25±0.31 17.24±0.26
30~100 kDa
UFP
48.76±0.17 3.83±0.04 12.15±0.26 4.42±0.07
10~30 kDa
UFP
54.64±0.23 2.23±0.02 11.67±0.32 4.32±0.03
<10 kDa UFP 1.37±0.03 0.32±0.01 23.69±0.27 0.19±0.01
2.1.4 样品含量测定结果
精密吸取硫酸基标准溶液0.15 mL，按标准曲线
的操作方法，测吸光度（A1-A2）值，由回归方程求
SO42-的含量，根据式（1）计算换算因子。经计算，
裂片石莼超滤多糖的硫酸基含量如表3所示。
表3 裂片石莼超滤多糖中硫酸基的含量
组分 硫酸酯化前硫酸根质量分数 /%
硫酸酯化后硫酸根质量
分数 /%
>100 kDa UFP 14.25±0.31 25.24±0.26
30 ～ 100 kDa UFP 12.15±0.26 21.42±0.17
10 ～ 30 kDa UFP 11.67±0.32 19.32±0.33
<10 kDa UFP 23.69±0.27 25.42±0.11
2.2 裂片石莼硫酸酯化多糖抗氧化活性结果
2.2.1 清除羟基自由基活性
羟自由基（·OH）清除率是反映物质抗氧化作
用的重要指标。·OH在其氧原子上含有一个未配对
电子，夺取电子的能力很强，是体内最活泼的活性
氧，可介导许多病理变化[17]。4个不同多糖组分对羟
基自由基的清除作用结果见图2。由图可以看出，4个
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不同多糖组分对羟基自由基均有一定的清除作用，
且随着质量浓度的增加清除率也逐渐增大，具有较
好的量效关系，其中10 kDa～30 kDa UFP随多糖质量
浓度的增加其清除作用显著增加，且在4个不同组分
的多糖中，10 kDa～30 kDa UFP组分的清除率最高，
10 mg/mL时达到最大为81.50%，其余3个组分羟基
自由基的清除作用差异不大，10 mg/mL时＞100 kDa
UFP，30 kDa～100 kDa和＜10 kDa UFP的清除率分别
为57.38%，57.76%和58.09%。与超氧自由基体系相
比，各多 糖组分清除羟基自由基的效果相对较好，10
kDa～30 kDa UFP在清除超氧阴离子自由基和羟基自
由基时，都表现出相对较好的清除效果。
图2 不同组分裂片石莼硫酸酯化前多糖对羟基自由
基的清除作用
图3 不同组分裂片石莼多糖硫酸酯化后对羟基自由
基的清除作用
当质量浓度较低时（质量浓度小于5 mg/mL），
多糖浓度对4个多糖组分的羟基自由基清除率都呈现
出一定的量效关系，如图3所示。而当质量浓度不断
升高后，只有分子量为10 kDa～30 kDa的多糖还保持
着相当好的量效关系，其他3个组分均不再呈现较明
显的线性趋势，尤其是分子量小于10 kDa和大于100
kDa的多糖，当其质量浓度达到7.5 mg/mL时其清除率
已经接近平衡状态。此外，10 kDa～30 kDa组分多糖
不仅对羟基自由基清除率趋势明显，而且其清除效果
最好，在多糖质量浓度为7.5 mg/mL时，已经达到了
78.8%，比其他组分的清除率高出了约20%。
对比前后可知，硫酸酯化修饰前后，对羟基自由
基的清除作用并没有增加，反而还有削弱的作用。但
是，相较于大多数多糖硫酸酯化修饰后，抗氧化能力
都有所提升[18]，试验中裂片石莼多糖修饰后抗氧化能
力还有所下降的机理还在进一步研究。
2.2.2 清除超氧阴离子自由基活性
超氧阴离子具有很强的氧化能力，是其他活性氧
的前体，它能引起酶的失活，DNA和酶的降解，从而
导致细胞死亡，超出一定量时，还能够引起人体多种
疾病。因此，研究裂片石莼多糖清除超氧阴离子自由
基的能力是研究其抗氧化机理的重要方面。图4为不
同多糖组分在不同浓度下对超氧阴离子自由基（O2-）
的清除作用。总体来说，不同多糖组分都显示出一定
的清除能力，多糖质量浓度在1 mg/mL～10 mg/mL范
围内，对超氧阴离子自由基的清除率有较好的量效关
系，且随着质量浓度的增加清除率也逐渐增大，当质
量浓度为10 mg/mL时达到最大值。4个不同组分的多糖
中，10 kDa～30 kDa UFP组分的清除率最高，10 mg/mL
时达到最大为66.17%，＜10 kDa UFP组分的清除率最
低为19.54%。4个不同组分裂片石莼多糖对超氧阴离
子自由基的清除力强弱顺序10 kDa ～30 kDa UFP，30
kDa～100 kDa，＞100 kDa UFP，＜10 kDa UFP。
图4 不同组分裂片石莼硫酸酯化前多糖对超氧阴离
子自由基的清除作用
试验的质量浓度梯度在1 mg/mL～10 mg/mL之
间，在此质量浓度范围内硫酸酯化修饰后的裂片石莼
多糖对超氧阴离子的清除能力随着质量浓度的升高呈
增强趋势，相较于未添加硫酸根的多糖展现出更好的
清除能力，如图5所示。不同分子量多糖组分与清除
率之间有着较好的量效关系，其中对超氧阴离子清除
效果最好的是分子量为10 kDa～30 kDa的多糖，当多
糖质量浓度在9 mg/mL处时可达最大值75.1%。通过比
较该4组不同多糖组分清除超氧阴离子自由基的能力
依次为：10 kDa～30 kDa，30 kDa～100 kDa，小于10
kDa和大于100 kDa。与清除羟基自由基的活性相比，
硫酸酯化修饰后的裂片石莼多糖清除超氧阴离子自由
基的能力更加显著。
工艺技术
《食品工业》2014 年第35卷第 11 期 37
图5 不同组分裂片石莼多糖硫酸酯化后对超氧阴离
子自由基的清除作用
3 结论
试验对裂片石莼粗多糖理化性质进行分析，将超
滤获得不同分子量的多糖进行硫酸酯化修饰，研究酯
化前后不同组分多糖对羟自由基和超氧阴离子自由基
的清除能力。结果表明粗多糖中多糖和硫酸根含量分
别为38.63%和19.41%；超滤分离裂片石莼多糖获得＞
100 kDa UFP，30 kDa～100 kDa UFP，10 kDa～30 kDa
UFP和＜10 kDa UFP 4个组分，硫酸酯化修饰后硫酸
根含量均有不同程度的增加；修饰前后抗氧化试验表
明对羟基自由基的清除作用有明显下降，而对超氧阴
离子的清除能力表明，10 kDa～30 kDa组分的清除率
最强，达到79.1%，相较于未修饰的部分高出16.7%，
具有明显的抗氧化能力。但是对于浓硫酸修饰裂片
石莼粗多糖的机理及修饰后粗多糖的结构有待进一
步研究。
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工艺技术
信 息
标注“天然”字样的食品就一定自然天成？非也。美
国非营利组织“消费者报道”发布报告称，2014年4月~7月
的一项检验项目发现，美国大部分标注“天然”的食品含有
相当高比例的转基因原料。这家机构针对80多种含有大豆或
玉米的食品进行检验后发现，凡是标注“非转基因”或“有
机”字样的食品都基本不含转基因成分，而大多数标注“天
然”或没有任何标注的食品含有相当高水平的转基因成分，
其中包括薯片、谷物早餐、婴儿配方辅食等。“消费者报
道”认为，标注“天然”字样有误导消费者的嫌疑，很多消
费者误以为“天然”食品就是非转基因食品。
中国食品科技网 2014-10-10
美国“天然”食品有陷阱，部分含转基因原料