全 文 ：第 43 卷第 14 期
2015 年 7 月
广 州 化 工
Guangzhou Chemical Industry
Vol. 43 No. 14
Jul. 2015
分析测试
假臭草全草挥发油的 GC － MS分析*
刘 园1，2，谢津予2，惠 阳1，2，皮文博2，陈文豪1，2，黄国华1，2
( 1 海南师范大学热带药用植物化学教育部重点实验室，海南 海口 571127;
2 海南师范大学化学化工学院，海南 海口 571127)
摘 要:采用水蒸气蒸馏法提取新鲜假臭草全草的挥发油，利用气相色谱 －质谱 (GC － MS)联用技术分析该挥发油的化学
成分。GC － MS共鉴定出 52 个化合物，占挥发油总量的 82. 87%。其主要成分为:4 －甲基 － 2，6 －二叔丁基苯酚(35. 83%)、2 －
甲氧基 4 －乙烯基 －苯酚(6. 60%)、α －毕橙茄醇(5. 87%)、1 －表二环倍半水芹烯(5. 37%)、乙苯(3. 29%)、全反式角鲨烯
(2. 77%)、3Z －己烯醇(2. 41%)、大根香叶烯 － D(2. 13%)。
关键词:假臭草;挥发油;化学成分;气相色谱 －质谱联用
中图分类号:O629. 6 文献标志码:A 文章编号:1001 － 9677(2015)014 － 0115 － 03
* 基金项目:海南省自然科学基金项目 (Nos:214030;20152036);海南省高校科研项目 (No:HNKY2014 － 40)和大学生创新创业训练项目 (No:
cxcyxj2014015)。
第一作者:刘园 (1992 －)，女，学生，主要从事药物分离分析研究。
通讯作者:惠阳 (1982 －)，女，副教授，主要从事色谱分离分析研究。
黄国华 (1958 －)，男，副教授，主要从事药物化学研究。
GC －MS Analysis of Essential Oil from the Whole Plant of Eupatorium catarium*
LIU Yuan1，2，XIE Jin － yu2，HUI Yang1，2，PI Wen － bo2，CHEN Wen － hao1，2，HUANG Guo － hua1，2
(1 Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Education，Hainan
Normal University，Hainan Haikou 571127;2 College of Chemistry and Chemical Engineering，
Hainan Normal University，Hainan Haikou 571127，China)
Abstract:The essential oil from the whole plant of Eupatorium catarium was extracted by steam distillation. The
components of the essential oil were separated and identified by GC － MS. 52 components were identified and accounted
for 82. 87% of all the peak area. The major compositions were 4 － methyl － 2，6 － ditertbutylphenol (35. 83%)，2 －
methoxy －4 － vinylphenol (6. 60%)，(－)－ α － cadinol (5. 87%)，(+)－ epi － bicyclosesquiphellandrene (5. 37%)，
ethylbenzene (3. 29%)，trans － squalene (2. 77%)，3Z － hexen －1 － ol (2. 41%)，germacrene D (2. 13%).
Key words:Eupatorium catarium;essential oil;chemical composition;GC － MS
假臭草(Eupatorium catarium)为菊科(Compositae)泽兰属
(Eupatorium)植物，又名猫腥菊，原产于南美洲。20 世纪 80 年
代在中国香港首次被发现［1］。由于其繁衍速度快，具有很强的
入侵性，近年来在广东、海南、福建和台湾等地广泛繁衍生
息。在海南，假臭草已被列入《海南岛外来入侵危险性动植物
名录 (一)》。
目前，关于假臭草的研究主要集中在化感作用方面［2 － 3］。
也有关于其化学成分的研究［4 － 6］。前期我们已完成假臭草花的
挥发油化学成分分离分析研究［7］，为比较该植物不同部位间成
分差异。本实验采用水蒸气蒸馏法提取假臭草全草的挥发油，
利用气相色谱 －质谱(GC － MS)联用技术对挥发油中化学成分
进行分离分析，以期为假臭草植物的进一步资源化利用提供实
验依据。
1 实验部分
1. 1 材料、仪器和试剂
假臭草全草于 2013 年 5 月采自海南省海口市，经海南师范
大学生命科学学院许平老师鉴定为菊科泽兰属植物假臭草
Eupatorium catarium。其标本保存于海南师范大学热带药用植物
化学教育部重点实验室。
7890A /5975C － GC /MSD气相色谱 －质谱联用仪:美国安
捷伦公司。
无水乙醚(分析纯):天津市福晨化学试剂厂;无水硫酸钠
(分析纯):广州化学试剂厂。
1. 2 实验方法
1. 2. 1 假臭草挥发油的提取
新鲜假臭草全草 500 g，按 2010 年版《中国药典》一部附
录挥发油测定法(不加二甲苯)，水蒸气蒸馏法提取 6 h，无水
乙醚萃取 3 次，经适量的无水硫酸钠充分干燥后水浴蒸馏回收
乙醚，得到淡黄色油状液体，称重并计算提取率。
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1. 2. 2 假臭草挥发油 GC － MS测试
GC条件和 MS 条件与前期对假臭草花挥发油检测条件一
样［7］。
2 结果与分析
从假臭草中提取得到挥发油 0. 86 g，得油率为 0. 17%。采
用 GC － MS联用仪分析该挥发油的化学成分，经化学工作站数
据处理系统和用面积归一化法从其总离子流图(图 1)中计算各
组分百分含量，按各峰的质谱图经计算机质谱数据库检索，结
合有关质谱碎片峰与文献资料核对［8］，确定了其中 52 个化合
物(表 1)，占挥发油总量的 82. 87%。其中相对质量分数较高
的成分有:4 －甲基 － 2，6 －二叔丁基苯酚(35. 83%)、4 －乙烯
基 － 2 －甲氧基苯酚(6. 60%)、α －毕橙茄醇(5. 87%)、1 －表
二环倍半水芹烯(5. 37%)、乙苯(3. 29%)、全反式角鲨烯
(2. 77%)、3Z －己烯醇(2. 41%)、大根香叶烯 － D(2. 13%)
等。
图 1 假臭草全草挥发油 GC － MS总离子流图
Fig. 1 Total ionic chromatogram of GC － MS of the essential oil
from the whole plant of E. catarium
表 1 假臭草全草挥发油的化学成分
Table 1 Chemical components of the essential oil from the whole plant of E. catarium
序号 保留时间 /min 英文名称 中文名称 相对含量 /%
1 2． 17 1 － ethoxybutane 乙丁醚 0． 16
2 2． 22 diethyl sulfide 二乙基硫醚 0． 20
3 2． 43 1，1 － diethoxy － ethane 乙叉二乙基醚 0． 41
4 2． 83 toluene 甲苯 0． 85
5 3． 36 tetrachloroethylene 四氯乙烯 0． 84
6 4． 05 (3Z)－ hexen － 1 － ol 3Z －己烯醇 2． 41
7 4． 15 ethylbenzene 乙苯 3． 29
8 6． 10 3 － methylpentanoic acid 3 －甲基戊酸 0． 95
9 11． 61 borneol 龙脑 0． 40
10 11． 89
4 － methyl － 1 －(1 － methylethyl)－ 3 －
cyclohexen － 1 － ol
4 －甲基 － 1 －(1 －甲基乙基)－ 3 －环己烯 － 1 －醇 0． 40
11 12． 40 dodecane 十二烷 0． 11
12 13． 30 2，3 － dihydrobenzofuran 2，3 －二氢苯并呋喃 1． 11
13 14． 82
Bicyclo［2． 2． 1］heptan － 2 － ol，
1，7，7 － trimethyl －，acetate，(1S － endo)－
(1S －内型)－ 1，7，7 －三甲基二环［2． 2． 1］
庚 － 2 －醇乙酸酯
0． 50
14 15． 61 2 － methoxy － 4 － vinylphenol 4 －乙烯基 － 2 －甲氧基苯酚 6． 60
15 16． 75 2 － methoxy － 3 －(2 － propenyl)－ Phenol 丁子香酚 0． 23
16 17． 67 tetradecane 十四烷 0． 42
17 18． 29 caryophyllene 石竹烯 0． 74
18 19． 14 α － caryophyllene 丁香烯 0． 14
19 19． 44
2，6 － bis(1，1 － dimethylethyl)－ 2，5 －
cyclohexadiene － 1，4 － dione
2，6 －二叔丁基 － 1，4 －苯醌 0． 15
20 19． 68 (－)－ γ － cadinene γ －荜澄茄烯 0． 26
21 19． 82 germacrene D 大根香叶烯 D 2． 13
22 20． 20 elixene 甘香烯 0． 33
23 20． 60 4 － methyl － 2，6 － ditertbutylphenol 2，6 －二叔丁基 － 4 －甲基苯酚 35． 83
24 22． 09
1 － hydroxy － 1，7 － dimethyl － 4 － isopropyl －
2，7 － cyclodecadiene
1 －羟基 － 1，7 －二甲基 － 4 －异丙基 －
2，7 －环癸二烯
0． 49
25 22． 15 espatulenol 匙桉醇 0． 86
26 23． 29 hexadecane 十六烷 0． 76
27 23． 58 (+)－ epi － bicyclosesquiphellandrene 表二环倍半水芹烯 5． 37
28 23． 89 (－)－ α － cadinol α －毕橙茄醇 5． 87
第 43 卷第 14 期 刘园，等:假臭草全草挥发油的 GC － MS分析 117
续表 1
29 26． 82 octadecane 十八烷 0． 53
30 28． 07 cyclotetradecane 环十六烷 0． 22
31 28． 31 butyl isobutylphthalate 己酸丁酯 0． 34
32 28． 83 nonadecane 十九烷 0． 17
33 30． 16 dibutyl phthalate 邻苯二甲酸二丁酯 0． 45
34 30． 75 eicosane 二十烷 0． 30
35 32． 02 1 － nonadecene 1 －十九烯 0． 14
36 32． 32 oleanitrile 齐墩果腈 0． 29
37 32． 59 heneicosane 二十一烷 0． 25
38 32． 89 phytol 叶绿醇 0． 24
39 34． 15 hexadecanamide 十六酰胺 0． 19
40 34． 36 eicosane 二十烷 0． 32
41 35． 62 1 － docosene 1 －二十二烯 0． 21
42 35． 75
1，1，1，5，7，7，7 － heptamethyl －
3，3 － bis(trimethylsiloxy)tetrasiloxane
1，1，1，5，7，7，7 －七甲基 － 3，3 －
二(三甲基硅烷氧基)四硅氧烷
0． 20
43 36． 04 eicosane 二十烷 0． 23
44 37． 19 (9Z)－ octadecenamide 油酰胺 1． 54
45 37． 60 octadecanamide 十八酰胺 0． 67
46 37． 67 (3E)－ eicosene 3E －二十烯 0． 21
47 37． 71 hexanedioic acid，bis(2 － ethylhexyl)ester 己二酸二异辛酯 0． 47
48 38． 13
2，2＇－ methylenebis［6 －(1，1 － dimethylethyl)－
4 － methylPhenol
2，2 －亚甲基双 －［6 －(1，1 －二甲基乙基)－
4 －乙基苯酚
0． 25
49 38． 92 1 － docosene 1 －二十二烯 0． 10
50 39． 23 pentacosane 二十五烷 0． 22
51 40． 06
1，2 － benzenedicarboxylic acid，
mono(2 － ethylhexyl)ester
邻苯二甲酸单(2 －乙基己基)酯 0． 75
52 45． 65 trans － squalene 全反式角鲨烯 2． 77
3 结 论
本实验首次采用 GC － MS联用技术对假臭草全草挥发油成
分进行鉴定，确定了其中 52 个化合物，占挥发油总量的
82. 87%，主要成分为苯酚类化合物，所占比例高达 42. 68%。
实验结果与前期从假臭草花挥发油中的成分差异显著［7］，同时
也与文献［5 － 6］中报道的化学成分和含量上均存在明显差异。
可见植株不同产地、不同分析部位及 GC － MS分析方法等影响
因素有关。假臭草挥发油中含有多种活性成分，其中含量较高
的 4 －甲基 － 2，6 －二叔丁基苯酚、4 －乙烯基 － 2 －甲氧基苯
酚、α －毕橙茄醇、1 －表二环倍半水芹烯、乙苯、全反式角鲨
烯、3Z －己烯醇和大根香叶烯 － D等 8 种化合物的含量占总面
积的 64. 27%。其中，2，6 －二叔丁基 － 4 －甲基苯酚(BHT)为
石油产品的抗氧剂以及塑料和橡胶的防老剂，同时研究发现其
对妊娠大鼠有胚胎毒作用［9］;4 －乙烯基 － 2 －甲氧基苯酚为允
许使用的食品用香料;而全反式角鲨烯最初是从鲨鱼的肝油中
发现，具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免
疫能力和抗肿瘤等多种功效。本实验为探究外来入侵植物———
假臭草的科学利用方法、持续治理提供思路。
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