全 文 ：外来入侵植物假臭草挥发性成分分析
汤丽昌1，王 宁1，杨先会2，邓世明2*
( 1．海南大学园艺园林学院，海南海口 570228; 2．海南大学热带生物资源教育部重点实验室，海南海口 570228 )
摘要 ［目的］分析和鉴定假臭草地上部分挥发油化学成分。［方法］采用常压水蒸气蒸馏法提取新鲜假臭草的挥发油，气相色谱 －质
谱联用技术分析其成分，通过 NIST化合物谱库检索，以峰面积归一化法计算得到所提取各组分在该化学成分中的相对百分含量。［结
果］经毛细管分离出 27个峰，确认了其中的 26种化合物，占挥发油总量的 99． 58%。新鲜假臭草挥发油的主要化学成分为:大牻牛儿烯
D，含量 23． 63% ;石竹烯，含量 14． 95% ; α －杜松醇，含量 8． 00% ; 6-亚甲基-1，5，5-三甲基 －环己烯，含量 6． 79% ; ( + ) －表 －双环倍半水
芹烯，含量 6． 02%。［结论］新鲜假臭草挥发油成分主要是萜类，还含有少量的羧酸和芳香类化合物。
关键词 假臭草;挥发油;气相色谱 －质谱联用
中图分类号 S451． 1 文献标识码 A 文章编号 0517 －6611( 2011) 10 －05805 －02
Analysis of the Volatile Component of the Invasive Plant-Eupatorium catarium Veldkamp
TANG Li-chang et al ( College of Horticulture and Landscape Architecture，Hainan University，Haikou，Hainan 570228)
Abstract ［Objective］The chemical composition of the volatile oil of Eupatorium catarium Veldkamp was analyzed and identified．［Method］
The component of essential oil was extracted from the plant with the method of pressure steam distillation and analyzed by means of the technique
of gas chromatography-mass spectrometry． The relative percentage of the component extracted in the chemical composition，which was searched
from the NIST library of compounds，was calculated with the method ofak area normalization．［Result］The 27 peaks were isolated after the capil-
lary separation，among which，26 compounds could be identified，accounting for 99． 58% of total essential oil． Main chemical component of the vol-
atile oil in fresh plant was the germacrene D with the content of 23． 63%，the caryophyllene with the content of 14． 95% ; 2-Methoxy-4-vinylphe-
nol． alpha-Cadinol with the content of 8． 00%，1，5，5-Trimethyl-6-methylene-cyclohexene with content of 6． 79% and ( + ) -Epi-bicyclos-
esquiphellandrene with the content of 6． 02% ．［Conclusion］The component of the essential oil in fresh Eupatorium catarium Veldkamp mainly
was terpenes，and also there was a small amount of carboxylic acid and aromatic compound．
Key words Eupatorium catarium Veldkamp; Volatile oil; Gas chromatography-mass spectrometry
基金项目 国家自然科学基金项目( 30860068) 。
作者简介 汤丽昌( 1986 － ) ，男，云南丽江人，硕士研究生，研究方向:
天然产物研究与开发。* 通讯作者，副教授，博士，从事天
然产物研究与开发，E-mail: dsm701@ 126． com。
收稿日期 2011-01-10
假臭草( Eupatorium catarium Veldkamp) ，又名猫腥菊，为
菊科泽兰属草本植物，原产于南美，现散布于东半球热带地
区，20 世纪 80 年代于香港首次发现，到了 90 年代开始在深
圳被发现，海南省 2004 年首次记录假臭草。假臭草已被定
为我国恶性杂草，也是海南危害最严重的外来杂草之一［1］。
当假臭草入侵牧场后，不但对入侵地土壤肥力吸收强劲，而
且还通过化感作用抑制其他植物生长，同时还分泌一种恶臭
味物质，影响家畜的觅食［2］。目前，关于假臭草化感作用的
报道较多［3 －5］，但关于其化学成分的报道较少。为此，笔者
采用常压水蒸气蒸馏法提取新鲜假臭草的挥发油，采用气相
色谱 －质谱联用技术分析其成分，并以归一化法计算了所提
取各组分的相对含量，以期为假臭草的资源化利用提供理论
依据。
1 材料与方法
1． 1 材料 假臭草采自海南大学校园内，经海南大学邓世
明老师鉴定。正己烷、无水硫酸钠、氯化钠，均为分析纯;高
纯氮 ( 纯度为 99． 99% ) 。毛细管气相色谱 － 质谱联用仪
( HP6890P5973MSD，美国 Hewlett-Packark 公司) ; 常压水蒸气
蒸馏装置。
1． 2 方法
1． 2． 1 挥发油的提取。取新鲜假臭草地上部分 600 g，剪成
约 1 cm小段。用常压水蒸气蒸馏法提取挥发油，收集瓶中
预先加 20 ml正己烷，提取 6 h，并不时补充蒸馏水，收集蒸馏
液，馏分加 NaCl至饱和，静置 1 h，萃取，水相再用正己烷萃
取 2次，20 ml /次，萃取液用无水硫酸钠脱水 12 h，回收正己
烷，得浅黄色的浓烈清香味油状物 80 mg，得率为 0． 013%，置
棕色瓶密封保存，供分析用。
1． 2． 2 气相色谱 －质谱联用仪分析条件。
1． 2． 2． 1 气相色谱条件。石英毛细管柱 HP-FFAP( 30 m ×
0． 25 mm，0． 25 μm) ，程序升温:从 90 ℃开始，以 8 ℃ /min升
到 180 ℃，再以 10 ℃ /min 升到 250 ℃，保持 5 min; 载气为
He，柱流量 1． 0 ml /min，进样口温度 250 ℃，分流比 50∶ 1，进
样量 1． 0 μl。用峰面积归一化法计算各化合物的相对百分
含量。
1． 2． 2． 2 质谱条件。EI源，电离电压 70 eV，离子源温度 230
℃，扫描范围 10 ～500 aum。
2 结果与分析
用毛细管气相色谱法对新鲜假臭草地上部分挥发油化
学成分进行分析，共分离出27个组分( 图1) 。用气相色谱 －
质谱联用技术做挥发油的 GC /MS 总离子流色谱检测，所得
质谱图通过 Xcalibur工作站 NIST标准质谱图库进行检索分
析，鉴定出了 26 个组分。并以峰面积归一化法计算得到所
提取各组分在该化学成分中的相对百分含量，分析鉴定结果
见表 1。
在新鲜假臭草的挥发性成分的总离子流图中，鉴定了 26
种组分的化学结构与相对含量，鉴定成分占总组分相对含量
的 99． 58%。由表 1可知，新鲜假臭草挥发油中，萜类化合物
质量相对含量约为 88． 87%。其中，单萜类成分 4 个，占总成
分的 13． 82% ;倍半萜类成分 11 个，占总成分的 60． 67% ;倍
半萜衍生物 4个，占总成分的 13． 28% ;二萜衍生物 2 个，占
总成分的 2． 70% ;另外，假臭草挥发油还含有少量的羧酸和
芳香类化合物。
安徽农业科学，Journal of Anhui Agri． Sci． 2011，39( 10) : 5805 － 5806，5809 责任编辑 郑丹丹 责任校对 马君叶
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2011.10.161
图 1 假臭草地上部分挥发油总离子流图
Fig． 1 Total ion chromatogram of essential oil from the aboveground part of Eupatorium catarium
表 1 假臭草地上部分挥发油的化学成分
Table 1 The chemical constituents of the essential oil from the aboveground part of Eupatorium catarium
编号
No．
化合物
Chemical
compounds
保留时
间∥min
Retention
time
相对分子
质量
Relative mol-
ecular weight
分子式
Chemical
formula
相对含
量∥%
Relative
content
1 D-柠檬烯 D-Limonene 6． 82 136． 13 C10H16 1． 12
2 γ-松油烯 1，4-Cyclohexadiene，1-methyl-4-( 1-methylethyl) - 7． 50 136． 13 C10H16 3． 71
3 4-蒈烯( + ) -4-Carene 8． 10 136． 13 C10H16 2． 20
4 3R-反-4-甲基-4-乙烯基-3-异丙烯基-1-异丙基 － 环己烯 Cyclohexene，4-ethenyl-4-
methyl-3-( 1-methylethenyl) -1-( 1-methylethyl) -，( 3R-truns) -
11． 51 204． 19 C15H24 1． 20
5 十氢-3A-甲基-6-亚甲基-1-异丙基 －环丁［1，2: 3，4］二环戊烯
Cyclobuta［1，2: 3，4］dicyclopentene，decahydro-3a-methyl-6-methylene-1-( 1-methyle-
thyl) -，［1S-( 1． alpha．，3a． alpha．，3b． beta．，6a． beta．，6b． alpha．) ］-
12． 46 204． 19 C15H24 0． 49
6 1，7，7-三甲基二环［2，2． 1］庚-2-乙酸脂
Bicyclo［2． 2． 1］heptan-2-ol，1，7，7-trimethyl-，acetate，( 1S-endo) -
13． 29 196． 15 C12H20O2 1． 10
7 1S-( 1α，2β，3β) -1-甲基-1-乙烯基-2，4-二异丙烯基环己烷 Cyclohexane，1-ethenyl-1-
methyl-2，4-bis( 1-methylethenyl) -，［1S-( 1． alpha．，2． beta．，4． beta．) ］-
13． 67 204． 19 C15H24 1． 75
8 石竹烯 Caryophyllene 13． 86 204． 19 C15H24 14． 95
9 1，1，4，8-四甲基-4，7，10-( 顺，顺，顺) －十一碳三烯
4，7，10-Cycloundecatriene，1，1，4，8-tetramethyl-，cis，cis，cis-
15． 09 204． 19 C15H24 3． 28
10 1α，4aα，8aα-7-甲基-4-甲烯基-1-异丙基-1，2，3，4，4a，5，6，8a-八氢萘
Naphthalene，1，2，3，4，4a，5，6，8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1-( 1-methyleth-
yl) -，( 1． alpha．，4a． alpha．，8a． alpha． ) -
15． 32 204． 19 C15H24 4． 52
11 大牻牛儿烯 D Germacrene D 15． 81 204． 19 C15H24 23． 63
12 6-亚甲基-1，5，5-三甲基 －环己烯 1，5，5-Trimethyl-6-methylene-cyclohexene 16． 14 136． 13 C10H16 6． 79
13 1S-反-4，7-二甲基-1-异丙基-1，2，3，5，6，8a-六氢萘
Naphthalene，1，2，3，5，6，8a-hexahydro-4，7-dimethyl-1-( 1-methylethyl) -，( 1S-cis) -
16． 47 204． 19 C15H24 2． 19
14 3-甲基戊酸 Pentanoic acid，3-methyl- 16． 58 116． 08 C6H12O2 2． 95
15 氧化石竹烯 Caryophyllene oxide 19． 88 220． 18 C15H24O 1． 70
16 1，6-二甲基-4-异丙基-1，2，3，4，4a，7-六氢萘 Naphthalene，1，2，3，4，4a，7-hexahydro-
1，6-dimethyl-4-( 1-methylethyl) -
20． 75 204． 19 C15H24 0． 77
17 喇叭茶萜醇 Ledol 20． 94 222． 20 C15H26O 1． 83
18 匙桉醇 1H-Cycloprop［e］azulen-7-ol，decahydro-1，1，7-trimethyl-4-methylene-，［1ar-
( 1a． alpha．，4a． alpha．，7． beta．，7a． beta．，7b． alpha．) ］-
21． 41 220． 18 C15H24O 1． 75
19 ( + ) -表 －双环倍半水芹烯( + ) -Epi-bicyclosesquiphellandrene 21． 92 204． 19 C15H24 6． 02
20 9-亚甲基-5-甲基-2-异丙基-1-烯二环［4． 4． 0］葵烷
Bicyclo［4． 4． 0］dec-1-ene，2-isopropyl-5-methyl-9-methylene-
22． 11 204． 19 C15H24 1． 87
21 羟基匹格列酮 2-Methoxy-4-vinylphenol 22． 22 150． 07 C9H10O2 3． 08
22 α-杜松醇 2-Methoxy-4-vinylphenol． alpha． -Cadinol 22． 63 222． 20 C15H26O 8． 00
23 铃兰醛 Lilial 25． 68 204． 15 C14H20O 0． 86
24 叶绿醇 Phytol 26． 42 296． 31 C20H40O 1． 20
25 ( Z) -5，11，14，17-二十四烯酸甲酯 Methyl ( Z) -5，11，14，17-eicosatetraenoate 26． 59 318． 26 C21H34O2 1． 50
26 未鉴定 26． 83 0． 42
27 棕榈酸 n-Hexadecanoic acid 28． 96 256． 24 C16H32O2 1． 12
(下转第 5809页)
6085 安徽农业科学 2011 年
表 4 各处理烟叶经济学性状的对比
Table 4 Comparison on economics traits of tobacco leaves under every pesticide treatment
处理
Treatment
产量∥kg /hm2
Yield
产值∥万元 /hm2
Production value
产烟率∥% Yield rate of tobacco
上等烟烟
Superior smoke
上中等烟
Superior and secondary smoke
均价∥元 /kg
Average price
①( CK) 2 292． 75 bA 2． 44 cA 13． 46 cdAB 50． 02 cB 10． 625 cB
② 2 335． 20 abA 2． 47 bcA 9． 92 dB 55． 01 bcB 10． 584 cB
③ 2 581． 80 aA 2． 78 abA 16． 16 abcAB 54． 17 bcB 10． 756 cB
④ 2 442． 45 abA 2． 87 aA 21． 42 aA 63． 37 aA 11． 742 aA
⑤ 2 542． 65 abA 2． 84 aA 20． 41 abA 54． 29 bcB 11． 170 bcAB
⑥ 2 376． 45 abA 2． 67 abcA 19． 56 abcA 55． 80 bAB 11． 240 abAB
⑦ 2 434． 50 abA 2． 58 abcA 14． 79 bcdAB 53． 17 bcB 10． 585 cB
注:同列小、大写字母不同分别表示在 0． 05、0． 01水平差异显著。
Note: Different small and capital letters within the same column indicate significant differences at the level of 0． 05 and 0． 01，respectively．
3 结论与讨论
通过 2010年在兴山中海拔地区进行的烟草赤星病防治
技术研究可知:①在中海拔地区烟株打顶后，叶面反复喷施
菌核净、茎基部灌根及戴帽( 琼脂帽) 在防治赤星病的发生和
危害上均有一定的效果。其中，戴琼脂帽Ⅱ( 含 10%宝利安
0． 1 g) 对赤星病的危害程度抑制最好，其次是戴琼脂帽Ⅰ( 含
10%宝利安 0． 3 g) 和戴琼脂帽Ⅲ( 含 40%菌核净 0． 6 g) ;烟
株在打顶后施用 40%菌核净 500倍对叶面正反喷施，每隔 10
d 1次，喷药 6次，对赤星病的防治效果较好，但发生了明显
药害，且多次喷施费工，无形中增加了烟叶种植的成本。②
施药和戴帽措施对各处理烟草农艺性状影响不大。③施药
与戴帽处理对各处理烟叶经济学性状影响较大，各项经济性
状指标均优于对照。其中，戴琼脂帽Ⅱ( 含 10%宝利安 0． 1
g) 处理产值、上等烟比率、上中等烟比率及均价均最大。另
外，戴琼脂帽Ⅰ( 含 10%宝利安 0． 3 g) 和戴琼脂帽Ⅲ( 含 40%
菌核净 0． 6 g) 处理产值显著优于对照( P ＜ 0． 05) ，戴琼脂帽
Ⅳ( 含 40% 菌核净 0． 3 g ) 处理均价显著大于对照 ( P ＜
0． 05) 。综上，戴琼脂帽Ⅱ( 含 10%宝利安 0． 1 g) 、戴琼脂帽Ⅰ
( 含 10%宝利安 0． 3 g) 和戴琼脂帽 Ⅲ( 含 40%菌核净 0． 6
g) ，在防治烟草赤星病的发生和危害上各项指标较优，可进
行一定面积的示范推广。
参考文献
［1］易龙，肖崇刚．药草赤星病防治研究进展［J］．植物保护，2003，29( 5) : 10
－13．
［2］何可佳，汤光忠，黄声仪，等．烟草赤星病的发生规律与防治研究［J］．
湖南农业大学学报，1997，23( 5) :445 －449．
［3］许连生．烟草赤星病生物防治进展［J］．安徽农业科学，2008，36( 6) :
2327 －2328，2339．
［4］刘学敏，李杰，李大壮，等．烟草赤星病流行动态预测［J］．作物杂志，
2005( 9) :36．
［5］刘孟君，杨梅，杨玉秀．烟草赤星病对烤烟烟叶主要化学成分的影响
［J］．西北农业学报，1996，24( 1) :107 －109．
［6］刘洋，赵正雄．对烟草赤星防治的分析与思考［J］．作物杂志，2010( 3) :
87 －89．
［7］谭仲夏，杨龙祥，李成杰，等．烟草赤星病的防治技术研究进展［J］．烟
草科技，2005( 7) :41 －44．
［8］孔凡玉．烟草赤星病的综合防治技术［J］．烟草科技，2002( 6) :40 －42．
［9］董贤春，秦铁伟，刘兰明，等．不同药剂及施药方式对防治烟草赤星病
效果的影响［J］．湖北农业科学，2010，49( 7) :
檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪
1630 －1632．
(上接第 5806 页)
3 结论与讨论
已有研究表明，萜类化合物结构多样，其中具有许多特
殊的生物活性，特别是倍半萜类化合物，可抗肿瘤、抗菌、抗
炎、驱虫杀虫、调节植物生长、保护植物以及作为昆虫信息素
等［6］。大牻牛儿烯 D、石竹烯和 α-杜松醇是倍半萜类化合
物，在新鲜假臭草挥发油中质量相对含量总和为 46． 58%。
大牻牛儿烯 D 对苹果蠹蛾( Cydia pomonella L． ) ［7］和多种夜
蛾( Heliothis spp． ) ［8］气味信息嗅觉系统具有激活作用，也是
草莓花象( Anthonomus rubi Herbst) 雄性聚集信息素的主要成
分［9］。刘桂清等的研究显示，石竹烯对桔小实蝇( Bactrocera
dorsalis) 的成虫有显著的引诱效果［10］，β-石竹烯对棉蚜有很
强的毒杀作用［11］。孙广仁等报道 α-杜松醇对大肠杆菌、伤
寒杆菌、弗氏志贺氏菌有抑制作用［12］。
海南是我国水热资源最丰富的省份之一，适合很多植物
生长。我国有外来入侵植物约 230 多种，而海南就有 141
种［13］。目前假臭草是海南地区最为严重的恶性杂草，其在
海南各地生长极其茂盛，资源极其丰富。该试验结果提示，
从新鲜假臭草中提取挥发性成分，用于诱捕某些昆虫或抑制
某些病菌具有较为重要的意义。
参考文献
［1］吴海荣，胡学难，钟国强，等．外来杂草假臭草的特征特性［J］．杂草科
学，2008( 3) :69 －71．
［2］李振宇，解焱．中国外来入侵种［M］．北京:中国林业出版社，2002:166．
［3］李光义，陈贞蓉，邓晓，等．假臭草对南方几种常见大田杂草的化感作
用［J］．中国农学通报，2007，23( 5) :425 －427．
［4］邓世明，王宁，汤丽昌，等．外来入侵植物假臭草的化感作用研究［J］ ．
中国农学通报，2010，26( 16) :277 －280．
［5］林成俊，郭焕佳，庞淇尹．入侵植物假臭草化感物质的分离及鉴定［J］．
安徽农业科学，2008，36( 9) :3497 －3498．
［6］师彦平．单萜和倍半萜化学［M］．北京: 化学工业出版社，2008: 195 －
213．
［7］WITZGALL P，ANSEBO L，YANG Z，et al． Plant volatiles affect oviposition
by codling moths［J］． Chemoecology，2005，15( 2) :77 －83．
［8］STRANDEN M，LIBLIKAS I，KONIG W A，et al． Germacrene D receptor
neurones in three species of heliothine moths: Structure-activity relation-
ships［J］． J Comp Physiol，2003，189( 7) :563 －577．
［9］INNOCENZI P J，HALL D R，CROSS J V． Components of male aggregation
pheromone of strawberry blossom weevil，Anthonomus rubi Herbst ( Coleop-
tera: Curculionidae) ［J］． J Chem Ecol，2001，27( 6) :1203 －1218．
［10］刘桂清，黄鸿，刘景业，等．番石榴挥发物对桔小实蝇成虫的引诱作用
［J］．环境昆虫学报，2010，32( 2) :291 －294．
［11］刘雨晴，薛明，张庆臣，等．黄荆中 β －石竹烯对棉蚜的毒力和作用机
理［J］．昆虫学报，2010，53( 4) :396 －404．
［12］孙广仁，姚大地，由士江，等．山核桃青果皮对几种人类致病细菌的抑
制作用［J］．东北林业大学学报，2009，37( 1) :92 －93．
［13］范志伟，沈奕德，刘丽珍．海南外来入侵杂草名录［J］．热带作物学报，
2008，29( 6) :782．
908539 卷 10 期 乔德平等 6 种药剂防治中海拔地区烟草赤星病的药效研究