全 文 ：第 37卷第 6期
2008年 6月
应　用　化　工
AppliedChemicalIndustry
Vol.37 No.6
Jun.2008
收稿日期:2008-04-04　　修改稿日期:2008-04-18
作者简介:杨彦松(1980-), 男 , 河南开封人 , 湘潭大学助教 , 主要从事精细化工中间体方面研究。电话:13469315225,
E-mail:Yansong yang@163.com
洋甘菊中黄酮类成分的分离与结构确定
杨彦松 ,潘浪胜
(湘潭大学 化工学院 ,湖南湘潭　411105)
摘　要:对洋甘菊中黄酮类活性成分进行分离纯化和结构确定。经过聚酰胺反复柱色谱进行分离 、纯化 , 并经核磁
共振确定其结构。从洋甘菊的乙醇(95%)提取物中分离得到 2个黄酮类化合物 , 其结构被确定为芹菜素-7-O-β-D-
葡萄糖苷(Ⅰ )和木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅱ)。芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷和木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷很可
能为洋甘菊的主要黄酮活性成分。
关键词:洋甘菊;黄酮类;芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷;木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷
中图分类号:R284.2　　　文献标识码:A　　　文章编号:1671-3206(2008)06-0697-02
Isolationandstructuraldeterminationofflavonesfrom
matricariachamomilaL.
YANGYan-song, PANLang-sheng
(ColegeofChemicalEngineering, XiangtanUniversity, Xiangtan411105, China)
Abstract:TheflavoneswereisolatedandidentifiedfrommatricariachamomilaL.bypolyamidecolumn
chromatographyandtheirstructuresweredeterminedthroughNMR.Theresultsshowedthattwoflavones
wereisolatedandidentifiedasapigenin-7-O-β-D-glucoside(Ⅰ)andluteolin-7-O-β-D-glucoside(Ⅱ ).
Apigenin-7-O-β-D-glucosideandluteolin-7-O-β-D-glucosideshouldbeasmainbioactiveflavonesofmat-
ricariachamomilaL.
Keywords:matricariachamomilaL.;flavones;apigenin-7-O-β-D-glucoside;luteolin-7-O-β-D-gluco-
side
　　洋甘菊又称母菊 ,为菊科甘菊属的花序或全草 ,
一年生或两年生草本植物。原产欧洲 ,主要分布在
西欧 、英 、法 、德 、摩洛哥 、比利时 、匈牙利 、保加利亚 、
葡萄牙 、捷克 、南斯拉夫等国 ,为一种重要的药用植
物和香料植物。洋甘菊在欧洲 、美国及日本等地早
已被广泛利用 ,成为众所周知的药用植物和香料植
物 ,不少国家加以大面积机械化生产。它的头状花
序干燥后 ,已成为一种重要的出口物质。洋甘菊具
有消炎 、抑制真菌 、解痉等作用 ,主含挥发油 、黄酮
类 、愈创薁内酯 、香豆素类等成分[ 1] 。
作为一种引进植物 ,洋甘菊在我国尚未得到充
分的开发及利用。沙红等[ 2]曾对洋甘菊的组织培
养进行过研究。为了更好地开发利用我国引种的洋
甘菊资源 ,我们对新疆洋甘菊头状花序中的黄酮类
化学成分进行了研究 ,从其 95%乙醇提取物中分离
得到 2个黄酮类化合物 ,通过波谱方法分别鉴定为
芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅰ )和木犀草素-7-O-β-
D-葡萄糖苷(Ⅱ)。
1　实验部分
1.1　试剂与仪器
95%乙醇 、三氯化铝均为分析纯;二氧化碳 ,食
用级;洋甘菊产自新疆伊犁;聚酰胺薄膜 、柱层析聚
酰胺(100 ～ 200目)均为浙江省台州市路桥四青生
化材料厂生产 。
HA221-50-06超临界萃取装置;BRUKERAV-
400核磁共振仪。
1.2　提取与分离
洋甘菊头状花序粉碎后经超临界二氧化碳萃取
挥发油的萃余物 500 g,用 95%乙醇回流提取 3次 ,
合并提取液 ,减压浓缩得浸膏 71.5 g。浸膏拌等量
聚酰胺 ,经聚酰胺反复柱层析(乙醇-水梯度洗脱),
纯化 ,得到化合物Ⅰ (25 mg)和化合物Ⅱ (18 mg)。
2　结构鉴定
2.1　化合物Ⅰ
化合物Ⅰ为黄色粉末 , Molish反应阳性 , HCl-Mg
反应阳性 ,聚酰胺薄层层析 ,氨熏后为黄色 ,三氯化
应用化工 第 37卷
铝喷雾显亮黄色 。1HNMR(DMSO-d6)δ:7.92(2H,
dd, J=8.2, 2.0 Hz, H-21、61), 6.93(2H, d, J=8.2 Hz,
H-31、51), 6.85 (1H, s, H-3), 6.81 (1H, d, J=2.1 Hz,
H-8), 6.45(1H, d, J=2.1 Hz, H-6), 5.08(1H, d,
J=7.2 Hz, H-1)。13 CNMR(DMSO-d6)δ:164.22
(C-2), 103.51(C-3), 182.21(C-4), 161.61(C-5),
99.69(C-6), 163.13(C-7), 95.27(C-8), 157.23
(C-9), 105.24(C-10), 121.28(C-11), 128.73(C-21),
116.12(C-31), 161.22(C-41), 116.12(C-51), 128.73
(C-61), 99.94(C-1), 73.27(C-2), 76.58(C-3),
69.81 (C-4), 77.31 (C-5), 60.84 (C-6)。
1HNMR和 13CNMR数据与文献[ 3-4]报道的芹菜素-
7-O-β-D-葡萄糖苷的数据基本一致 ,故鉴定 Ⅰ为芹
菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
2.2　化合物 Ⅱ
化合物 Ⅱ为黄色粉末 , Molish反应阳性 , HCl-Mg
反应阳性 ,聚酰胺薄层层析 ,氨熏后为黄色 ,三氯化
铝喷雾显亮黄色 。1HNMR(DMSO-d6)δ:7.46 (1H,
dd, J=8.2, 2.0 Hz, H-61), 7.42 (1H, d, J=2.0 Hz,
H-21), 6.90 (1H, d, J=8.2 Hz, H-51), 6.79(1H, d,
J=2.0 Hz, H-8), 6.75(1H, s, H-3), 6.44 (1H, d, J
=2.0 Hz, H-6), 5.11(1H, d, J=7.2 Hz, H-1)。
13CNMR(DMSO-d6)δ:164.62(C-2), 103.28(C-3),
182.02(C-4), 161.27(C-5), 99.68(C-6), 163.10
(C-7), 94.91(C-8), 157.09(C-9), 105.48(C-10),
121.56 (C-11 ), 113.68 (C-21 ), 145.87 (C-31 ),
149.97(C-41), 116.15 (C-51 ), 119.28 (C-61 ),
100.09(C-1), 73.26(C-2), 76.55(C-3), 69.74
(C-4), 77.29(C-5), 60.77(C-6)。1HNMR和
13CNMR数据与文献[ 3-4]报道的木犀草素-7-O-β-D-
葡萄糖苷的数据基本一致 ,故鉴定 Ⅱ为木犀草素-7-
O-β-D-葡萄糖苷 。
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