全 文 ：收稿日期：２０１３－０５－１５
基金项目：中山市科技计划项目（２０１０３Ａ２７５）
作者简介：王建国（１９７３－），男，江西吉安人，讲师，硕士，主要从事天然有机化学方面的研究。Ｅ－ｍａｉｌ：ｗａｎａｎｗｊｇ＠１６３．ｃｏｍ
＊通讯作者：李拥军（１９８０－），男，湖南株洲人，高级农艺师，硕士，主要从事天然有机化学方面的研究。Ｅ－ｍａｉｌ：ｓｃａｕｌｙｊ＠１６３．ｃｏｍ
薇甘菊化感物质的分离与鉴定
王建国１，李拥军２＊，戴展都１，谢文琼１
（１．中山火炬职业技术学院，广东 中山５２８４３６；２．中山市农产品质量监督检验所，广东 中山５２８４０３）
摘要：为了确定薇甘菊（Ｍｉｋａｎｉａ　ｍｉｃｒａｎｔｈａ）中的主要化感活性物质，采用生物活性跟踪法对薇甘
菊地上部分化感活性成分进行分离，并根据化合物的理化性质和波谱数据进行鉴定。结果表明，从
薇甘菊乙醇提取物正丁醇部分分离到２个具有化感活性的化合物，经鉴定分别为阿魏酸和绿原酸。
对此２种单体的化感作用进行测定，发现阿魏酸和绿原酸在１．００、０．５０、０．２５ｍｇ／ｍＬ　３种质量浓
度下，对水稻和稗草２种受体的抑制作用均达到了显著水平，进一步证实薇甘菊通过释放化感物质
抑制其他植物的生长。
关键词：薇甘菊；化感物质；分离与鉴定；生物活性
中图分类号：Ｓ４５１　　文献标志码：Ａ　　文章编号：１００４－３２６８（２０１３）１１－０１０２－０４
Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ａｌｅｌｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ
ｆｒｏｍ　Ｍｉｋａｎｉａ　ｍｉｃｒａｎｔｈａ
ＷＡＮＧ　Ｊｉａｎ－ｇｕｏ１，ＬＩ　Ｙｏｎｇ－ｊｕｎ２＊，ＤＡＩ　Ｚｈａｎ－ｄｕ１，ＸＩＥ　Ｗｅｎ－ｑｉｏｎｇ１
（１．Ｚｈｏｎｇｓｈａｎ　Ｔｏｒｃｈ　Ｐｏｌｙｔｅｃｈｎｉｃ，Ｚｈｏｎｇｓｈａｎ　５２８４３６，Ｃｈｉｎａ；
２．Ｚｈｏｎｇｓｈａｎ　Ｑｕａｌｉｔｙ　Ｓｕｐｅｒｖｉｓｉｏｎ　＆Ｉｎｓｐｅｃｔｉｏｎ　Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｚｈｏｎｇｓｈａｎ　５２８４０３，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｗｏ　ａｌｅｌｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ａｅｒｉａｌ　ｐａｒｔｓ　ｏｆ　Ｍｉｋａｎｉａ　ｍｉｃｒａｎｔｈａ　ｂｙ　ｒｅｐｅａｔｅｄ
ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｃｏｍｂｉｎｅｄ　ｗｉｔｈ　ｂｉｏａｓｓａｙ　ｍｅｔｈｏｄ．Ｔｈｅｉｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉ－
ｆｉｅｄ　ａｓ　ｆｅｒｕｌｉｃ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｃｈｌｏｒｏｇｅｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｂｙ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ａｎａｌｙｓｉｓ（ＩＲ，ＥＩ－ＭＳ，１　ＨＮＭＲ，１３　ＣＮＭＲ）
ａｎｄ　ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｓ．Ｆｅｒｕｌｉｃ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｃｈｌｏｒｏｇｅｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｂｏｔｈ　ｈａｄ　ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔｌｙ　ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ
ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｓｅｅｄｌｉｎｇ　ｇｒｏｗｔｈ　ｏｆ　Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ　ａｎｄ　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ　ａｔ　ｔｈｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ　ｏｆ
１．００，０．５０ａｎｄ　０．２５ｍｇ／ｍＬ，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｉｔ　ｉｓ　ｆｕｒｔｈｅｒ　ｃｏｎｆｉｒｍｅｄ　ｔｈａｔ　Ｍｉｋａｎｉａ　ｍｉｃｒａｎｔｈａｉｎｈｉｂｉｔｓ
ｔｈｅ　ｇｒｏｗｔｈ　ｏｆ　ｏｔｈｅｒ　ｐｌａｎｔｓ　ｂｙ　ｒｅｌｅａｓｉｎｇ　ａｌｅｌｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｍｉｋａｎｉａ　ｍｉｃｒａｎｔｈａ；ａｌｅｌｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ；ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ；ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｙ
　　薇甘菊（Ｍｉｋａｎｉａ　ｍｉｃｒａｎｔｈａ）为菊科假泽兰属
多年生藤本植物，是经济作物和森林植被，也是世界
上公认的最具入侵性和危害性的恶性杂草［１－２］。薇
甘菊繁殖速度很快，其所到之处，植物被攀缘、缠绕
或覆盖，难以进行光合作用，可因饥饿而死，或是被
重压、绞杀而死，或是被其释放的化感物质杀死，因
而薇甘菊被称为“植物杀手”［３］。大量研究表明，薇
甘菊中含有化感物质，能够抑制其他作物的生
长［４－６］。然而有关其化感活性成分分离和鉴定的研
究较少。李拥军等［７］从薇甘菊提取物石油醚部分分
离得到３个有化感活性的单体化合物。前期研究发
现，薇甘菊乙醇提取物正丁醇部分也含有化感活性
物质，为了进一步研究薇甘菊对其他植物危害的化
学机制，在生物活性跟踪下，对薇甘菊乙醇提取物正
丁醇部分中的化感活性成分进行了分离，旨在确定
薇甘菊中的主要化感活性物质，阐明薇甘菊快速生
长蔓延的生态学机制，找出相应可行的方法消除其
对其他植物的危害，同时综合开发利用薇甘菊，寻找
　河南农业科学，２０１３，４２（１１）：１０２－１０５
　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈｅｎａｎ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ
DOI:10.15933/j.cnki.1004-3268.2013.11.015
除草剂先导化合物，开发出良好的生物源除草剂等。
１　材料和方法
１．１　试验材料
薇甘菊采自中山市五桂山办事处大尖山，采
样时间为盛花期，选用健康植株地上部分，自然阴
干，粉碎，备用。受试水稻种子购于广州市种子公
司门市部，稗草种子采自中山市南朗镇崖口村。
１．２　试剂与仪器
１．２．１　试剂　９５％乙醇、羧甲基纤维素钠（ＣＭＣ）、
薄层层析硅胶（ＧＦ２５４）、磷钼酸、柱层析硅胶（４８～
７５μｍ）、石油醚、乙酸乙酯、正丁醇，均为市售分
析纯。
１．２．２　仪器　Ｂｕｃｈｉ　Ｒ－２１０型真空旋转蒸发仪，瑞
士步琪有限公司；ＺＦ－１型三用紫外分析仪，上海市
宝山区顾村电光仪器厂；Ｂｒｕｃｋｅｒ　ＤＲＸ－４００核磁共
振仪（ＴＭＳ为内标），美国布鲁克－道尔顿公司；
ＭＦＢ－５９５显微熔点测定仪（温度计未校正），英国
Ｇａｌｅｎｋａｍｐ公司；Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ－５７７型红外光谱仪
（Ｋｂｒ压片），美国铂金－埃尔默公司；Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｎｎｉ－
ｇａｎ　４５１０型质谱仪，美国热电公司。
１．３　试验方法
１．３．１　化感活性成分的分离　取薇甘菊茎叶干粉
６ｋｇ，在自制的索氏提取器中用９５％乙醇回流提取
４次，每次５ｄ。过滤，合并浸提液，减压浓缩得浸膏
８３０ｇ。将浸膏拌少量硅胶，依次分别用２　０００ｍＬ
石油醚、乙酸乙酯、正丁醇各浸泡３次，每次２ｈ。抽
滤，将各个部分滤液合并，对最后的提取物正丁醇部
分进行生物活性测定。由于正丁醇部分滤液对受体
（水稻和稗草）幼苗生长具有强烈的抑制作用，浓缩
正丁醇部分滤液，得到浸膏１０２ｇ，将浸膏进行硅胶
柱层析（乙酸乙酯－甲醇为淋洗剂），得到 Ａ１、Ａ２、
Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７ 共７个组分，分别再次进行生物
活性测定，取其中对受体抑制作用最强的组分进一
步柱层析，以乙酸乙酯－甲醇为淋洗剂，梯度洗脱，洗
脱部分再进行生物活性测定，取对受体植物抑制作
用最强的组分再次分别进行柱层析，直至获得单体
化合物。
１．３．２　化感物质的结构鉴定　对分离得到的化感
物质进行熔点测定，并进行红外分析、ＥＩ－ＭＳ分
析、１　ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ 谱图分析。结合熔点、红
外、质谱、核磁碳谱和氢谱综合分析，并与已有文献
的波谱学数据对照，确定化感物质的结构。
１．３．３　化感物质的生物活性测定及活性跟踪　参
照文献［８］，取底部直径为９ｃｍ的玻璃培养皿，垫上
２层滤纸，加入２．５ｍＬ含有化感物质的溶液，待溶
剂挥干后，于玻璃培养皿中加入２．５ｍＬ　０．１％的土
温－２０（助溶作用）水溶液，对照组中加入等量的蒸馏
水，选取刚发芽（露白）的受试植物种子３０粒，均匀
放在培养皿中，２６～３１℃下暗培养，每个处理设３
个重复。幼苗生长过程中，适当补加清水，使滤纸保
持湿润，５ｄ后分别测量幼苗的根长和苗高。按照
下式计算幼苗的相对根长和相对苗高：
相对根长（或苗高）＝处理根长（或苗高）／对照
根长（或苗高）×１００％。
参照文献［９］，利用化感作用效应指数（ＲＩ）进
行活性跟踪，ＲＩ＝１－Ｃ／Ｔ（当Ｔ≥Ｃ 时）或ＲＩ＝
Ｔ／Ｃ－１（当Ｔ＜Ｃ时），其中Ｃ为对照值，Ｔ 为处理
值。ＲＩ＞０为促进作用，ＲＩ＜０为抑制作用，ＲＩ绝对
值的大小与作用强度一致。
１．３．４　数据分析　对测定的试验数据进行邓肯氏
分析。
２　结果与分析
２．１　薇甘菊乙醇提取物正丁醇部分各分离组分的
化感活性
薇甘菊乙醇提取物正丁醇部分各分离组分的
ＲＩ值如图１所示。在第１次柱层析所得各组分
Ａ１－Ａ７中，Ａ３ 和Ａ６ 的ＲＩ值均小于－０．６００，抑制
作用较强，对这２个组分进一步进行柱层析，分别得
到Ａ３１－Ａ３４和Ａ６１－Ａ６４，其中Ａ３３和Ａ６３的化感活性
最强，ＲＩ值分别达到－０．５８４和－０．６７８，分别对
Ａ３３和Ａ６３进一步分离，其中Ａ３３组分分离得到Ａ３３２，
重结晶后得到化合物Ⅰ，Ａ６３组分分离得到 Ａ６３３，重
结晶后得到化合物Ⅱ。
２．２　薇甘菊乙醇提取物正丁醇部分化感物质的结
构鉴定结果
化合物Ⅰ：１５２ｍｇ，淡黄色针状晶体，ｍ．ｐ．１７０～
１７２℃。ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ－１）：３　４７６，３　３１６，２　９７０，２　８４４，
１　６９１，１　６２４，１　６０２，１　５１６，１　４６６，１　３７６，１　３０８，１　２８４，
１　２５０，１　１９２，１　０４５，９７６。ＥＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：１９４（Ｍ＋），１７９
（Ｍ＋－ＣＨ３），１７７（Ｍ＋－ＯＨ），１６１（Ｍ＋－ＣＨ３－Ｈ２Ｏ），１５０
（Ｍ＋－ＣＯ２），１４５，１３３（Ｍ＋－ＣＨ３－Ｈ２Ｏ－ＣＯ），１１７，１０５
（１３３－ＣＯ），８９，７７（１０５－ＣＯ），５１（７７－Ｃ２Ｈ２），３９。１　ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ：３．９２（３Ｈ，ｓ，３－ＯＣＨ３），４．９６（１Ｈ，ｓ，４－
ＯＨ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９８Ｈｚ，９－Ｈ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４４Ｈｚ，５－Ｈ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，６′－Ｈ），
７．２３（１Ｈ，ｓ，Ｊ＝８．６８Ｈｚ，２－Ｈ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４４
Ｈｚ，１０－Ｈ）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ：１２６．８（Ｃ－１），
１１０．９（Ｃ－２），
３０１　第１１期 王建国等：薇甘菊化感物质的分离与鉴定
生测ＲＩ值为２种受体苗高和根长４个测试项目ＲＩ值的平均值，图中的编号顺序与柱层析时洗脱顺序一致
图１　薇甘菊化感活性成分的分离流程
１４８．５（Ｃ－３），１４９．９（Ｃ－４），１１６．１（Ｃ－５），１２３．２（Ｃ－
６），１４５．９（Ｃ－７），１１５．３（Ｃ－８），１６９．７（－ＣＯＯＨ）。结
合熔点、红外、质谱、核磁碳谱和氢谱综合分析，并与
文献［１０－１１］波谱学数据对照，确定化合物Ⅰ为阿魏
酸。
化合物Ⅱ：１２３ｍｇ，淡黄色粉末，ｍ．ｐ．２０５～
２０７℃，溴酚蓝反应为阳性，ＦｅＣｌ３ 反应为阳性，提示
可能为酚酸类物质。ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ－１）：３　３４２（ＯＨ），
３　５００～２　５００（ＣＯＯＨ），２　９２４（ＣＨ），１　６８０（Ｃ＝
Ｏ），１　６３３，１　５９６，１　５２４（Ａｒ）。ＥＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５４
（Ｍ＋），１８０（咖啡酸），１６３（咖啡酰基），１３６。１　ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ：３．６１（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ－２），４．０４（１Ｈ，ｂｒｓ，
Ｈ－５），５．２５（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２２
Ｈｚ，Ｈ－８），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５８Ｈｚ，５′－Ｈ），７．１３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６２Ｈｚ，６′－Ｈ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５６
Ｈｚ，２′－Ｈ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２６ Ｈｚ，Ｈ－７）。１３
ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ：３８．３５ （Ｃ－１５），３８．９７ （Ｃ－
１３），７１．５３（Ｃ－１２），７２．０７（Ｃ－１１），７３．６３（Ｃ－１０），
７６．５３（Ｃ－１４），１１５．４５（Ｃ－６），１１５．５９（Ｃ－８），１１６．６５
（Ｃ－３），１２３．０８（Ｃ－２），１２７．９６（Ｃ－１），１４７．１０（Ｃ－７），
１４７．２８（Ｃ－５），１６８．９２（Ｃ－９），１７７．５４（Ｃ－１６）。结合
熔点、红外、质谱、核磁碳谱和氢谱综合分析，并与文
４０１ 河南农业科学 第４２卷　
献［１２］波谱学数据对照，确定化合物Ⅱ为绿原酸。
２．３　化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的化感作用
用不同质量浓度的化合物Ⅰ处理受试植物种子，
结果（表１）发现，在１．００、０．５０、０．２５ｍｇ／ｍＬ　３种质量
浓度下，化合物Ⅰ对２种受试植物根长和苗高的抑制
作用都达到了显著水平；在低质量浓度（０．０１ｍｇ／
ｍＬ）下，化合物Ⅰ对稗草２个测试项的抑制作用也达
到了显著水平，而对水稻苗高反而有一定促进作用，
表现出化感作用的典型特征———低促高抑效应。
表１　不同质量浓度化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的化感作用测定结果 ％　
化感物质 质量浓度／（ｍｇ／ｍＬ）
水稻
相对根长 相对苗高
稗草
相对根长 相对苗高
化合物Ⅰ １．００　 ２６．７ｄ ２９．２ｄ １８．１ｄ ６．８ｅ
０．５０　 ５６．４ｃ ５９．８ｃ ２３．５ｄ ２１．７ｄ
０．２５　 ７５．６ｂ ８２．１ｂ ６４．２ｃ ５８．１ｃ
０．０１　 ９６．１ａ １０３．１ａ ８２．５ｂ ７５．８ｂ
对照 １００．０ａ １００．０ａ １００．０ａ １００．０ａ
化合物Ⅱ １．００　 ３０．１ｄ ２２．４ｄ １１．８ｄ １４．４ｄ
０．５０　 ５７．４ｃ ５０．９ｃ ３５．２ｃ ３７．３ｃ
０．２５　 ７９．２ｂ ７６．１ｂ ６３．６ｂ ６８．１ｂ
０．０１　 ９８．７ａ ９５．６ａ ９０．２ａ ９１．８ａ
对照 １００．０ａ １００．０ａ １００．０ａ １００．０ａ
　注：同种化合物同列数据后面字母相同，表示经邓肯氏检验差异不显著（Ｐ＞０．０５）。
　　用不同质量浓度的化合物Ⅱ处理受试植物种
子，结果（表１）发现，在１．００、０．５０、０．２５、０．０１ｍｇ／ｍＬ
４种质量浓度下，化合物Ⅱ对２种受试植物的根长和
苗高都表现出抑制作用，其中在１．００、０．５０、０．２５
ｍｇ／ｍＬ　３种质量浓度下，抑制作用达到了显著水平；
稗草根部比茎部对化合物Ⅱ的化感作用更敏感，而水
稻茎部比根部对化合物Ⅱ的化感作用更敏感。
３　结论与讨论
植物为了生存繁衍，合成出次生物质以增强与其
他植物竞争的能力，这是生物在协同进化过程中获得
的一种竞争机制，能抑制植物群落的生长发育。植物
化感物质是天然的除草剂，由于来自于植物体，是环
境长期选择的结果，因此对环境不会造成不利的影
响，是未来农业中极具开发价值的环保型农药［１３］。
本研究在生物活性跟踪下，从薇甘菊地上部分分
离得到２个具有化感活性的化合物，并鉴定了其结
构，研究了它们对水稻和稗草的化感活性。结果表
明，分离得到的２个单体化合物为阿魏酸和绿原酸，
均具有较强的化感活性，从而更进一步证实，薇甘菊
杀死其他植物的作用机制不仅仅是通过覆盖使植物
失去光合作用而导致死亡，而且也通过释放化感物
质，抑制和危害其他植物生长，争取生存机会。因此，
从薇甘菊中寻找具有生长发育抑制作用的化感活性
化合物，指导合成无公害农药，以及纯化薇甘菊中的
生长抑制物质，研究其结构，并进一步将其开发为除
草剂，将是未来研究的主要方向，这样既能消除薇甘
菊的危害，又为农药研究开辟了新的资源，不论从经
济效益还是社会效益上，都具有十分重要的意义。利
用薇甘菊化感作用的特性防除杂草在未来可持续生
态农业发展中具有广阔的应用前景。
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