全 文 ：１８８２－１８８７
１０／２０１１
草　业　科　学
ＰＲＡＴＡＣＵＬＴＵＲＡＬ　ＳＣＩＥＮＣＥ
２８卷１０期
Ｖｏｌ．２８，Ｎｏ．１０
外来入侵植物假臭草化学成分的研究
王 宁１，汤丽昌１，杨先会３，邓世明２
（１．海南大学园艺园林学院，海南 海口５７０２２８；２．海南大学热带生物资源教育部重点实验室，海南 海口５７０２２８；
３．海南大学材料与化工学院，海南 海口５７０２２８）
摘要：外来入侵杂草假臭草（Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｃａｔａｒｉｕｍ）对我国生态和经济的影响已备受关注，国内相关研究也日益增
多，但对其化学成分的研究还比较少。通过对假臭草化学成分的分析，为资源化利用该外来入侵植物提供理论依
据。采用柱色谱从外来入侵植物假臭草全草的７０％乙醇提取物中分离纯化得到１０个化合物，根据化合物的理化
性质和波谱数据分析，经文献对照鉴定其结构分别为槲皮素（Ⅰ）、３－甲氧基槲皮素（Ⅱ）、木犀草素（Ⅲ）、芹菜素
（Ⅳ）、７，４′－二羟基－５，６－二甲氧基黄酮（Ⅴ）、咖啡酸（Ⅵ）、木栓酮（Ⅶ）、２４－乙基－Δ７，２２－胆甾二烯－３－酮（Ⅷ）、豆甾醇
（Ⅸ）、β－谷甾醇（Ⅹ）。所有化合物均首次从该植物中分离得到；化合物Ⅱ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅷ为首次从该属植物中分离得
到；除Ⅴ和Ⅷ外其他８种化合物，均具有医学和农业等方面利用价值。这为假臭草开发成高附加值产品提供了基
础研究资料。
关键词：外来入侵植物；假臭草；资源化利用；化学成分
中图分类号：Ｓ４７６；Ｑ１６　　　文献标识码：Ａ　　　文章编号：１００１－０６２９（２０１１）１０－１８８２－０６
＊
　　假臭草（Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｃａｔａｒｉｕｍ）为菊科（Ｃｏｍ－
ｐｏｓｉｔａｅ）泽兰属草本植物，又名猫腥菊，英文名
Ｐｒａｘｅｌｉｓ［１－２］，原产于南美，现已传入中国大陆，近几
年在海南遍地可见，现已成为海南危害最为严重的
恶性杂草［３］。分布之处，排斥其他低矮的草本植物，
其种群发展迅速，吸肥力强，与果树及农作物争肥
水，对土壤的破坏极大，严重影响果树及农作物的生
长。假臭草还分泌一种有毒的恶臭味，影响家畜的
觅食［４］。对外来杂草进行研究利用是一种化害为利
的防治方法，入侵杂草多具有化感作用，其主要化感
物质有可能被研究合成新的除草剂、杀虫剂和杀菌
剂等生物源农药，用来控制其他杂草和病虫害［３］。
李光义等［５］已证明假臭草提取物对多种农作物和田
间杂草有显著的化感作用。同时泽兰属植物黄酮类
成分具有抗肿瘤、杀虫、抗ＳＡＲＳ病毒、抗菌等作
用［６］。为了资源化利用这一丰富的植物资源，本研
究对该植物的化学成分进行了分析，以期为进一步
开发利用提供基础。
１　材料与方法
１．１材料和仪器
１．１．１植物材料　假臭草于２００５年１２月采自海南
大学校园内，经海南大学邓世明博士鉴定，凭证标本
现存于海南大学海洋学院。
１．１．２仪器与试剂　柱层析硅胶（２００～３００目）和
薄层色谱硅胶板为青岛海洋化工厂产品，所有试剂
均为分析纯。核磁共振谱（ＮＭＲ）由Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＭ－
４００型（ＴＭＳ为内标）核磁共振谱仪测定。化合物
的量由ＴＧ３２８Ａ（Ｓ）型分析天平（上海精科天平厂）
测定。
１．２试验方法
１．２．１化学成分的提取　将假臭草全草地上部分阴
干后加工成粗粉（４．５ｋｇ），用７０％乙醇渗漉，连续
一周，减压浓缩（低于５５℃）回收乙醇至无醇味，分
别用石油醚（６０～９０℃）和乙酸乙酯萃取，回收溶剂
得石油醚萃取物７０ｇ，乙酸乙酯萃取物约３５ｇ。
１．２．２化学成分的分离　取乙酸乙酯萃取物１８．７４
ｇ拌样，经硅胶柱层析，以氯仿∶甲醇（７０∶１～
２０∶１）梯度洗脱，根据薄层色谱检识，将斑点相同的
流份合并，分为５个组分，编号为 Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３、
Ａ－４、Ａ－５。Ａ－１ 经 硅 胶 柱 层 析 以 氯 仿 ∶ 甲 醇
（５０∶１）梯度洗脱，每５０ｍＬ收集一瓶，根据薄层色
谱检识，合并第３、４瓶并浓缩，经Ｓｅｐａｄｅｘ　ＬＨ－２０
（氯仿∶甲醇为１∶１）纯化得到化合物Ⅴ。Ａ－２经硅
胶柱层析，用乙酸乙酯∶氯仿１∶１０作洗脱液，第
２１～３５瓶浓缩后经硅胶柱层析，以氯仿∶甲醇
＊收稿日期：２０１０－１２－０３　　接受日期：２０１１－０１－２２
基金项目：国家自然科学基金项目（３０８６００６８）；海南省自然科学
基金项目（８０８１１５）
作者简介：王宁（１９８６－），男，海南琼海人，在读硕士生，主要从事
天然产物研究。Ｅ－ｍａｉｌ：ｗｎｉｎｇ１９８６＠ｇｍａｉｌ．ｃｏｍ
通信作者：邓世明　Ｅ－ｍａｉｌ：ｄｓｍ７０１＠１２６．ｃｏｍ
１０／２０１１ 草　业　科　学 （第２８卷１０期）
４５∶１作洗脱液，得到的第２９瓶再经Ｓｅｐａｄｅｘ　ＬＨ－
２０（氯仿∶甲醇为１∶１）纯化得化合物Ⅳ。Ａ－３经
Ｓｅｐａｄｅｘ　ＬＨ－２０（氯仿∶甲醇为１∶１）分离，每２５
ｍＬ收集一瓶，薄层色谱检识后合并第８４～８７瓶；
浓缩后再经硅胶柱层析，以氯仿∶甲醇７０∶１洗脱，
每５０ｍＬ收集一瓶，薄层色谱检识后合并第４５～５１
瓶得化合物Ⅱ。Ａ－４经Ｓｅｐａｄｅｘ　ＬＨ－２０（氯仿∶甲醇
为１∶１）纯化得化合物Ⅲ。Ａ－５经硅胶柱层析以氯
仿∶甲醇８０∶１等度洗脱，每５０ｍＬ收集一瓶，根
据薄层色谱检识，合并第７４～８５瓶得化合物Ⅰ；合并
第４５～５０瓶，并将其经多次重结晶后，得化合物Ⅵ。
石油醚萃取物７０ｇ，硅胶柱层析，用石油醚洗
脱，根据薄层色谱检识，将斑点相同的流份合并，分
为３个组分，编号为Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－３。Ｂ－１经硅胶柱层
析以石油醚∶氯仿∶丙酮８∶１∶０．０５洗脱，每８０
ｍＬ收集一瓶，根据薄层色谱检识，分别合并第２７～
２８瓶和第４８～５９瓶。第２７～２８瓶浓缩后，硅胶减
压柱层析，以石油醚∶丙酮４０∶１洗脱纯化得化合
物Ⅶ。第４８～５９瓶经重结晶得化合物Ⅷ。Ｂ－２经
硅胶柱层析以石油醚∶乙酸乙酯５０∶１洗脱，每８０
ｍＬ收集一瓶，根据薄层色谱检识，合并第２５～２７
瓶并浓缩，得到白色晶体，经过多次重结晶分别得到
化合物Ⅸ和化合物Ⅹ。
所分离得到的化合物利用显色反应并结合波谱
数据（１３　Ｃ－ＮＭＲ，１　Ｈ－ＮＭＲ）以及文献对照的方法，
进行鉴定。
２　结果与分析
从假臭草的７０％乙醇提取物中，用硅胶柱层析
法，分离得到１０个化合物，分别鉴定为槲皮素（Ⅰ）、
３－甲氧基槲皮素（Ⅱ）、木犀草素（Ⅲ）、芹菜素（Ⅳ）、
７，４′－二羟基－５，６－二甲氧基黄酮（Ⅴ）、咖啡酸（Ⅵ）、
木栓酮（Ⅶ）、２４－乙基－Δ７，２２－胆甾二烯－３－酮（Ⅷ）、豆
甾醇（Ⅸ）、β－谷甾醇（Ⅹ）。所有化合物均首次从该
植物中分离得到；化合物Ⅱ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅷ为首次从该属
植物中分离得到。
化合物Ⅰ（２０．３ｍｇ）黄色针晶，三氯化铝试液
呈阳性，提示该化合物为黄酮，核磁共振１　Ｈ－ＮＭＲ
（４００．１３ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：１２．４８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ，５－ＯＨ），
９．３３（４Ｈ，ｂｒ，２、７、３′、４′－ＯＨ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０
Ｈｚ，Ｈ－２′），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，６．０Ｈｚ，Ｈ－６′），
６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｈ－５′），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６
Ｈｚ，Ｈ－８），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，Ｈ－６）。１３　Ｃ－ＮＭＲ
（１００．６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：１７５．９（ｓ，Ｃ－４），１６４．０（ｓ，Ｃ－
７），１６０．８（ｓ，Ｃ－９），１５６．２（ｓ，Ｃ－５），１４７．８（ｓ，Ｃ－４′），
１４６．９（ｓ，Ｃ－２），１４５．１（ｓ，Ｃ－３′），１３５．８（ｓ，Ｃ－３），
１２２．０（ｓ，Ｃ－１′），１２０．０（ｄ，Ｃ－６′），１１５．７（ｄ，Ｃ－５′），
１１５．１（ｄ，Ｃ－２′），１０３．０（ｓ，Ｃ－１０），９８．２（ｄ，Ｃ－６），９４．４
（ｄ，Ｃ－８）。以上数据与文献［７］一致，故鉴定为槲皮
素。
化合物Ⅱ（１３．０ｍｇ）淡黄色粉末，三氯化铝试液
呈阳性。核磁共振１　Ｈ－ＮＭＲ（４００．１３ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）
δ：１２．８（ｂｒ．ｓ，－ＯＨ），９．０３（ｂｒ，－ＯＨ），７．７０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｈ－２′），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ，
Ｈ－６′），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｈ－５′），６．４９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｈ－８），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｈ－６），
３．８６（３Ｈ，ｓ，－ＯＣＨ３）。１３Ｃ－ＮＭＲ（１００．６ＭＨｚ，ＤＭ－
ＳＯ）δ：１７９．６（ｓ，Ｃ－４），１６４．９（ｓ，Ｃ－７），１６３．３（ｓ，Ｃ－５），
１５７．９（ｓ，Ｃ－９），１５６．８（ｓ，Ｃ－２），１４９．１（ｓ，Ｃ－４′），
１４５．９（ｓ，Ｃ－７），１３９．４（ｓ，Ｃ－３），１２３．１（ｓ，Ｃ－１′），
１２２．１（ｄ，Ｃ－６′），１１６．４（ｄ，Ｃ－５′），１１６．５（ｄ，Ｃ－２′），
１０５．９（ｓ，Ｃ－１０），９９．４（ｄ，Ｃ－６），９４．４（ｄ，Ｃ－８），６０．６
（Ｃ－ＯＣＨ３）。以上数据与文献［８］一致，故鉴定为
３－甲氧基槲皮素。
化合物Ⅲ（２４．１ｍｇ）淡黄色粉末，三氯化铝试
液呈阳性反应。核磁共振１　Ｈ－ＮＭＲ（４００．１３ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ）δ：１２．９８（１Ｈ，ｓ，５－ＯＨ），１０．７０（１Ｈ，８、７－
ＯＨ），９．８３（１Ｈ，ｄｒ．ｓ，４′－ＯＨ），９．３６（１Ｈ，ｄｒ．ｓ，３′－
ＯＨ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，９．５Ｈｚ，Ｈ－６′），７．４０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｈ－２′），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，
Ｈ－５′），６．６７（１Ｈ，ｓ，Ｈ－３），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，
Ｈ－８），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６ Ｈｚ，Ｈ－６）。１３　Ｃ－ＮＭＲ
（１００．６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：１８１．６（ｓ，Ｃ－４），１６４．１（ｓ，Ｃ－
２），１６３．９（ｓ，Ｃ－７），１６１．５（ｓ，Ｃ－５），１５７．３（ｓ，Ｃ－９），
１４９．７（ｓ，Ｃ－４′），１４５．７（ｓ，Ｃ－３′），１２１．５（ｓ，Ｃ－１′），
１１８．９（ｄ，Ｃ－６′），１１６．０（ｄ，Ｃ－５′），１１３．４（ｄ，Ｃ－２′），
１０３，７（ｓ，Ｃ－１０），１０２．９（ｄ，Ｃ－３），９８．８（ｄ，Ｃ－６），９３．８
（ｄ，Ｃ－８）。以上数据与文献［９］数据一致，因此确定
为木犀草素。
化合物Ⅳ（２５．５ｍｇ）黄色针晶，三氯化铝试液
呈阳性反应。核磁共振１　Ｈ－ＮＭＲ（４００．１３Ｈｚ，ＤＭ－
ＳＯ）δ：１２．９６（１Ｈ，ｓ，５－ＯＨ），１０．６１（２Ｈ，ｂｒ，７、４－
ＯＨ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｈ－２′，６′），６．９３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｈ－３′，５′），６．７８（１Ｈ，ｓ，Ｈ－３），６．４８
（１Ｈ，ｓ，Ｈ－８），６．１９（１Ｈ，ｓ，Ｈ－６）。１３　Ｃ－ＮＭＲ（１００．６
３８８１
ＰＲＡＴＡＣＵＬＴＵＲＡＬ　ＳＣＩＥＮＣＥ（Ｖｏｌ．２８，Ｎｏ．１０） １０／２０１１
ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：９４．０（ｄ，Ｃ－８），９８．９（ｄ，Ｃ－６），１０２．９
（ｄ，Ｃ－３），１０３．７（ｓ，Ｃ－１０），１１６．０（ｄ，２Ｃ，Ｃ－３′，５′），
１２１．２（ｓ，Ｃ－１′），１２８．５（ｄ，２Ｃ，Ｃ－２′，６′），１５７．３（ｓ，Ｃ－
５），１６１．２（ｓ，Ｃ－４′），１６１．５（ｓ，Ｃ－９），１６３．７（ｓ，Ｃ－７），
１６４．３（ｓ，Ｃ－２），１８１．７（ｓ，Ｃ－４）。对照文献［１０］数据，
鉴定为芹菜素。
化合物Ⅴ（８．３ｍｇ）５％硫酸－乙醇显黄斑，三氯
化铝试液呈阳性反应。碳谱数据（１３　Ｃ－ＮＭＲ，ＤＭ－
ＳＯ，１００．６Ｈｚ）在低场区δ９９．８～δ１２７．７存在６个
次甲基［其中１个次甲基δ１０５．９（ｄ），是黄酮的３位
特征碳］，δ１１１．１～δ１６０．５存在８个季碳，δ１７５．６存
在１个羰基碳，共１５个碳，为取代黄酮类化合物的
特征信号，与显色反应一致；据文献［１１］报道黄酮类
化合物Ｂ环有－ＯＣＨ３组取代不影响Ａ环各碳的１３
Ｃ－ＮＭＲ化学位移，同样Ａ环有取代也不影响Ｂ环
碳的１３Ｃ－ＮＭＲ化学位移。据该化合物碳谱数据δ：
１５３．６（ｓ，Ｃ－５），１３９．２（ｓ，Ｃ－６），１５６．８（ｓ，Ｃ－７），９９．８
（ｄ，Ｃ－８），１５２．１（ｓ，Ｃ－９），１１１．１（ｓ，Ｃ－１０）与文献［１２］
类似化合物Ａ环［７－羟基－５，６－二甲氧基取代的各碳
碳谱数据δ：１５４．６（ｓ，Ｃ－５），１３９．６（ｓ，Ｃ－６），１５６．２（ｓ，
Ｃ－７），９９．８（ｄ，Ｃ－８），１５２．１（ｓ，Ｃ－９），１１１．１（ｓ，Ｃ－１０）］
基本一致。另据该化合物碳谱数据δ：１２１．１（ｓ，Ｃ－
１′），１２７．８（ｄ，２Ｃ，Ｃ－２′、６′），１１５．８（ｄ，２Ｃ，Ｃ－３′、５′），
１６０．５（ｓ，Ｃ－４′），与化合物ⅣＢ环各碳的１３　Ｃ－ＮＭＲ化
学位移基本一致。故确定化合物２为７，４′－二羟基－
５，６－二甲氧基黄酮。该化合物核磁共振１　Ｈ－ＮＭＲ
（４００．１３ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：３．８０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，
５－ＯＣＨ３，６－ＯＣＨ３），６．５６（１Ｈ，ｓ，Ｈ－８），６．８６（１Ｈ，
ｓ，Ｈ－３），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｈ－３′，５′），７．８６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，Ｈ－２′，６′），１０．２（１Ｈ，ｓ，７－ＯＨ），
１２．７（１Ｈ，ｓ，４－ＯＨ）。１３　Ｃ－ＮＭＲ （１００．６ＭＨｚ，ＤＭ－
ＳＯ）δ：１６０．４（ｓ，Ｃ－２），１０５．３（ｄ，Ｃ－３），１７５．６（ｓ，Ｃ－
４），１５３．６（ｓ，Ｃ－５），１３９．２（ｓ，Ｃ－６），１５５．８（ｓ，Ｃ－７），
９９．８（ｄ，Ｃ－８），１５２．１（ｓ，Ｃ－９），１１１．１（ｓ，Ｃ－１０），１２１．５
（ｓ，Ｃ－１′），１２７．８（ｄ，Ｃ－２′，６′），１１５．８（ｄ，Ｃ－３′，５′），
１６０．５（ｓ，Ｃ－４′），６０．８，６１．７（ｑ，２×－ＯＣＨ３）。
化合物Ⅵ（１５．８ｍｇ）白色针晶，与三氯化铁－铁
氰化钾水溶液反应显蓝色。核磁共振１　Ｈ－ＮＭＲ
（４００．１３ ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ６）δ：８．２５（ｂｒ，－ＯＨ），
７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，Ｈ－８），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０
Ｈｚ，Ｈ－２），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１６Ｈｚ，Ｈ－６），６．８７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｈ－５），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，
Ｈ－７）。１３Ｃ－ＮＭＲ（１００．６ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ６）δ：１６８．０
（ｓ，Ｃ－９），１４８．７（ｓ，Ｃ－４），１４６．３（ｓ，Ｃ－３），１４５．９（ｄ，Ｃ－
７），１２７．８（ｓ，Ｃ－１），１２２．５（ｄ，Ｃ－５），１１６．４（ｄ，Ｃ－２），
１１５．９（ｄ，Ｃ－６），１１５．３（ｄ，Ｃ－８）。以上数据与文献
［１３］报道的咖啡酸一致。
化合物Ⅶ（３０．４ｍｇ）白色针状结晶，Ｌｉｅｂｅｒ－
ｍａｎｎ－Ｂｕｒｃｈａｒｄ 反 应 呈 阳 性。１　Ｈ－ＮＭＲ （４００．１３
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．９６（１Ｈ，ｍ），１．２０～１．８０（２３Ｈ，
ｍ），１．１８（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２８），１．０５（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２７），０．８８
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５ Ｈｚ，Ｈ－２３），０．９５（３Ｈ，ｓ，Ｈ－３０），
０．８７（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２５），０．７３（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２４），１．０１（６Ｈ，
ｓ，Ｊ＝２．４，Ｈ－２９，Ｈ－２６）。１３　Ｃ－ＮＭＲ （１００．６ ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：２２．３（ｄ，Ｃ－１），４１．５（ｄ，Ｃ－２），２１３．３（ｑ，Ｃ－
３），５８．２（ｔ，Ｃ－４），４２．２（ｄ，Ｃ－５），４１．３（ｄ，Ｃ－６），１８．６
（ｔ，Ｃ－７），５３．１（ｑ，Ｃ－８），３７．４（ｔ，Ｃ－９），５９．５（ｑ，Ｃ－
１０），３５．３（ｄ，Ｃ－１１），２８．２（ｄ，Ｃ－１２），３９．２（ｑ，Ｃ－１３），
３８．２（ｑ，Ｃ－１４），３０．５（ｄ，Ｃ－１５），３６．０（ｄ，Ｃ－１６），３２．４
（ｑ，Ｃ－１７），４２．８（ｔ，Ｃ－１８），３５．６（ｄ，Ｃ－１９），３０．０（ｑ，Ｃ－
２０），３２．８（ｄ，Ｃ－２１），３９．７（ｄ，Ｃ－２２），１４．７（ｓ，Ｃ－２３），
６．８（ｓ，Ｃ－２４），１８．２（ｓ，Ｃ－２５），１８．０（ｓ，Ｃ－２６），２０．３
（ｓ，Ｃ－２７），３１．８（ｓ，Ｃ－２８），３５．０（ｓ，Ｃ－２９），３２．１（ｓ，Ｃ－
３０）。以上数据与文献［１４］报道木栓酮图谱数据一
致，确定该化合物为木栓酮。
化合 物 Ⅷ （２３．１ ｍｇ）白 色 针 晶，１　Ｈ－ＮＭＲ
（４００．１３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．５８（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１８），０．７９
（３Ｈ，ｄ），０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｈ－２９），１．０２（３Ｈ，
ｓ，Ｈ－１９），１．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８ Ｈｚ，Ｈ－２６），５．０３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１５．２Ｈｚ，Ｈ－２２），５．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．４，１６．６ Ｈｚ，Ｈ－２３），５．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６ Ｈｚ，
Ｈ－７）。１３　Ｃ－ＮＭＲ（１００．６ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３８．８（ｔ，
Ｃ－１），４４．３（ｔ，Ｃ－２），２１２．０（ｓ，Ｃ－３），３８．１（ｔ，Ｃ－４），
４２．９（ｄ，Ｃ－５），３０．０（ｔ，Ｃ－６），１１７．０（ｄ，Ｃ－７），１３９．５
（ｓ，Ｃ－８），４８．９（ｄ，Ｃ－９），３４．４（ｓ，Ｃ－１０），２１．７（ｔ，Ｃ－
１１），３９．３（ｔ，Ｃ－１２），４３．２（ｓ，Ｃ－１３），５５．０（ｄ，Ｃ－１４），
２３．０（ｔ，Ｃ－１５），２８．５（ｔ，Ｃ－１６），５５．９（ｄ，Ｃ－１７），１２．１
（ｑ，Ｃ－１８），１２．４（ｑ，Ｃ－１９），４０．８（ｄ，Ｃ－２０），２１．１（ｔ，Ｃ－
２１），１３８．０（ｄ，Ｃ－２２），１２９．６（ｄ，Ｃ－２３），５１．３（ｄ，Ｃ－
２４），３１．９（ｄ，Ｃ－２５），２１．４（ｑ，Ｃ－２６），１９．０（ｑ，Ｃ－２７），
２５．４（ｔ，Ｃ－２８），１２．３（ｑ，Ｃ－２９）。该化合物数据与文
献［１５－１６］报道一致，故鉴定为２４－乙基－Δ７，２２－胆甾
二烯－３－酮。
化合物Ⅸ（１２０．７ｍｇ）白色针状晶体，５％硫酸－
４８８１
１０／２０１１ 草　业　科　学 （第２８卷１０期）
乙醇显红色；碳谱数据１３　Ｃ－ＮＭＲ（１００．６ ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：３７．３（ｔ，Ｃ－１），３１．６（ｔ，Ｃ－２），７１．８（ｄ，Ｃ－
３），４２．３（ｔ，Ｃ－４），１４０．８（ｓ，Ｃ－５），１２１．７（ｄ，Ｃ－６），
３１．６（ｔ，Ｃ－７），３１．９（ｄ，Ｃ－８），５０．１（ｄ，Ｃ－９），３６．５（ｓ，
Ｃ－１０），２１．１（ｔ，Ｃ－１１），３９．８（ｔ，Ｃ－１２），４２．３（ｓ，Ｃ－
１３），５６．９（ｄ，Ｃ－１４），２４．３（ｔ，Ｃ－１５），２８．３（ｔ，Ｃ－１６），
５５．０（ｄ，Ｃ－１７），１２．０（ｑ，Ｃ－１８），１９．０（ｑ，Ｃ－１９），３６．２
（ｄ，Ｃ－２０），１８．８（ｑ，Ｃ－２１），３４．０（ｑ，Ｃ－２２），２６．１（ｔ，Ｃ－
２３），４５．８（ｄ，Ｃ－２４），２９．２（ｄ，Ｃ－２５），１９．４（ｑ，Ｃ－２６），
１９．８（ｑ，Ｃ－２７），２３．１（ｔ，Ｃ－２８），１１．９（ｑ，Ｃ－２９），５６．９
（ｄ，Ｃ－１４）。碳谱和氢谱数据与文献［１７］中化合物β－
谷甾醇一致，确定化合物Ⅸ为β－谷甾醇。
化合物Ⅹ（１５０．６ｍｇ）白色针状晶体，５％硫酸－
乙醇显红色，碳谱数据１３　Ｃ－ＮＭＲ（１００．６ ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：３７．３（ｔ，Ｃ－１），３１．６（ｔ，Ｃ－２），７１．８（ｔ，Ｃ－３），
４２．３（ｔ，Ｃ－４），１４０．８（ｓ，Ｃ－５），１２１．７（ｄ，Ｃ－６），３１．６
（ｔ，Ｃ－７），３１．９（ｄ，Ｃ－８），５０．２（ｄ，Ｃ－９），３６．５（ｓ，Ｃ－
１０），２１．１（ｔ，Ｃ－１１），３９．８（ｔ，Ｃ－１２），４２．３（ｓ，Ｃ－１３），
５６．１（ｄ，Ｃ－１４），２４．３（ｔ，Ｃ－１５），２９．０（ｔ，Ｃ－１６），５６．７
（ｄ，Ｃ－１７），１２．１（ｑ，Ｃ－１８），１９．５（ｑ，Ｃ－１９），４０．５（ｄ，Ｃ－
２０），２１．２（ｑ，Ｃ－２１），１３８．３（ｄ，Ｃ－２２），１２９．３（ｄ，Ｃ－
２３），５１．２（ｄ，Ｃ－２４），３１．９（ｄ，Ｃ－２５），１８．８（ｑ，Ｃ－２６），
１９．０（ｑ，Ｃ－２７），２５．５（ｔ，Ｃ－２８），１２．３（ｑ，Ｃ－２９）。碳谱
和氢谱数据与文献［１８－１９］中化合物豆甾醇一致，确
定化合物Ⅹ为豆甾醇。
３　讨论
菊科泽兰属植物约有６００余种，主要分布于美
洲大陆。我国有该属植物１４种，２变种，该属植物
多数有药用价值。黄酮类化学成分是泽兰属植物的
特征性成分［６］。本研究从外来入侵植物假臭草的全
草中分离得到１０个化合物，其中５个黄酮化合物，１
个萜类化合物，３个甾体化合物，１个芳香酸。从化
合物的类型看，与报道的该属其他植物的化合物类
型是相似的。
化合物Ⅰ～Ⅴ都为黄酮类化合物。槲皮素是红
花（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）、刺人参（Ｅｃｈｉｎｏｐａｎａｘ
ｅｌａｔｕｓ）、黄芪（Ａｓｔｒａｇａｌｕｓ　ｍｅｍｂｒａｎａｃｅｕｓ）、银杏叶
（Ｇｉｎｋｇｏ　ｂｉｌｏｂａ）、罗布麻（Ａｐｏｃｙｎｕｍ　ｖｅｎｅｔｕｍ）、三
七（Ｐａｍａｘ　ｎｏｔｏｇｉｎｓｅｎｇ）、槐米（Ｓｏｐｈｏｒａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）
等１００多种中草药的重要黄酮成分。槲皮素具有抗
自由基、抗氧化、抗癌防癌、抗菌、抗病毒、抗炎、抗过
敏、抗糖尿病并发症等多种生物活性及药理作用。
另外，对人类肿瘤、衰老、心血管病等退变性疾病的
治疗和预防有重要意义［２０］。３－甲氧基槲皮素为紫
荆（Ｃｅｒｃｉｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、田基黄（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ　ｊａｐｏｎｉ－
ｃｕｍ）等药用植物的重要黄酮成分，具有显著地抗病
毒、抗炎、抗氧化和调节免疫功能等生物活性，能抑
制过氧化物的生成，清除氧自由基［２１］。木犀草素，
主要存在于菊花（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｍｏｒｉｆｏｌｉｕｍ）、络
石 藤 （Ｔｒａｃｈｅｌｏｓｐｅｒｏｒｎｕｍ　ｊａｓｍｉｎｏｉｄｅｓ）、羊 乳
（Ｃｏｄｏｎｏｐｓｉｓ　ｌａｎｃｅｏｌａｔａ）、透 骨 草 （Ｉｎｃａｒｖｉｌｌｅａ
ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、金银花（Ｌｏｎｉｃｅｒａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、荆芥（Ｓｃｈｉ－
ｚｏｎｅｐｅｔａ　ｔｅｎｕｉｆｏｌｉａ）、白毛夏枯草（Ａｊｕｇａ　ｄｅｃｕｍ－
ｂｅｎｓ）、洋蓟（Ｃｙｎａｒａ　ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、黄芩属等植物中，
具有多种药理活性，如消炎、抗过敏、抗肿瘤、抗菌、
抗病毒等，临床主要用于止咳、祛痰、消炎等［２２－２３］。
芹菜素是芹菜（Ａｐｉｕｍｓｐｐ．）、车前子（Ｐｌａｎｔａｇｏ
ａｓｉａｔｉｃａ）、络石藤等植物中的成分，具有广泛的药理
作用。体外及动物试验研究发现芹菜素对多种肿瘤
具有预防、治疗或化疗增敏作用；对多种原因导致的
骨、前列腺、肝脏、眼等组织和器官的病变具有防护
作用，对中枢神经系统病变亦具有一定的预防作用；
对大鼠（Ｒａｔｔｕｓ　ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）的生殖系统的内分泌功
能具有明显影响；芹菜素还具有抗菌、抗病毒、抗过
敏、抗氧化、防护辐射损伤及调节分化等作用［２４］。
另外，高兴祥等［２５］发现芹菜素对甜菜夜蛾（Ｓｐｏ－
ｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）酚氧化酶有抑制作用。
木栓酮及其衍生物具有抗炎活性及抑制真菌生
长的作用［２６］。赵彬等［２７］发现木栓酮具有抑制β淀
粉样肽体外聚集的活性，可作为β淀粉样肽聚集抑
制剂。咖啡酸是重要的天然抗氧化剂［２８］，作为植物
生长调节剂存在于植物中，具有广泛的药理活性。
咖啡酸对高血压大鼠有降压作用［２９］。咖啡酸对铜
绿微囊藻具有明显的生长抑制效应［３０］。
王有年等［３１－３２］将β－谷甾醇、豆甾醇开发为防治
果树、蔬菜等经济作物上的害螨的植物源杀螨剂。
β－谷甾醇对小鼠腺癌细胞、人非小细胞肺癌和大鼠
瓦克氏癌瘤具有抑制活性。有较强的镇咳、抗炎、降
低血胆固醇等作用，临床上用来治疗慢性气管
炎［３３］。豆甾醇可作为合成性激素、肾上腺皮质激素
（强的松类抗炎风湿药物）、甾体避孕药、更年期病治
疗药、利尿药、抗肿瘤药、同化激素及催肥激素等多
种药物的母体化合物。甾体激素及甾体避孕药的制
造是制药工业中极为重要的内容。近年来，甾体药
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ＰＲＡＴＡＣＵＬＴＵＲＡＬ　ＳＣＩＥＮＣＥ（Ｖｏｌ．２８，Ｎｏ．１０） １０／２０１１
物原料需求量在逐渐增加，而不合理的采掘，造成资
源短缺，植物中皂甙含量下降，使国际市场供需出现
矛盾［３４］。因此，如能利用这一丰富的外来入侵植物
资源，将扩大甾体药物原料的资源。
４　结论
本研究从外来入侵植物假臭草提取物中分离出
１０种化合物，其中，除７，４′－二羟基－５，６－二甲氧基黄
酮（化合物Ⅴ）和２４－乙基－Δ７，２２－胆甾二烯－３－酮（化
合物Ⅷ）罕见生物活性方面的报道外，其余化合物都
已明确其具有的医学和农业等方面的利用价值，为
将其开发成医药、农药等高附加值产品提供了基础
研究资料。
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６８８１
１０／２０１１ 草　业　科　学 （第２８卷１０期）
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｃａｔａｒｉｕｍａｓ　ａｎ　ａｌｉｅｎ　ｉｎｖａｓｉｖｅ　ｐｌａｎｔ
ＷＡＮＧ　Ｎｉｎｇ１，ＴＡＮＧ　Ｌｉ－ｃｈａｎｇ１，ＹＡＮＧ　Ｘｉａｎ－ｈｕｉ　３，ＤＥＮＧ　Ｓｈｉ－ｍｉｎｇ２
（１．Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ　ａｎｄ　Ｌａｎｄｓｃａｐｅ　Ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ，Ｈａｉｎａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｉｎａｎ　Ｈａｉｋｏｕ　５７０２２８，Ｃｈｉｎａ；
２．Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｔｒｏｐｉｃ　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ，ＭＯＥ，Ｈａｉｎａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｉｎａｎ　Ｈａｉｋｏｕ　５７０２２８，Ｃｈｉｎａ；
３．Ｐｕｂｌｉｃ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　Ｃｅｎｔｅｒ，Ｈａｉｎａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｉｎａｎ　Ｈａｉｋｏｕ　５７０２２８，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｓ　ａｎ　ａｌｉｅｎ　ｉｎｖａｓｉｖｅ　ｐｌａｎｔ，Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｃａｔａｒｉｕｍｉｓ　ｐａｉｄ　ａｔｔｅｎｔｉｏｎ　ｔｏ　ｄｕｅ　ｔｏ　ｉｔｓ　ｅｃｏｌｏｇｉｃａｌ　ａｎｄ
ｅｃｏｎｏｍｉｃ　ｉｍｐａｃｔｓ　ｉｎ　Ｃｈｉｎａ．Ｔｈｅ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ　ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ｗａｓ　ｕｓｅｄ　ｔｏ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎ－
ｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｅ．ｃａｔａｒｉｕｍｆｏｒ　ｐｒｏｖｉｄｉｎｇ　ｕｓｅｆｕｌ　ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ　ｆｏｒ　ｒｅｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｉｓ　ａｌｉｅｎ　ｉｎｖａｓｉｖｅ　ｐｌａｎｔ．Ｉｎ　ｔｈｉｓ
ｓｔｕｄｙ，１０ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍＥ．ｃａｔａｒｉｕｍ，ａｎｄ　ｔｈｅｙ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ　ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ（Ⅰ）、
３－Ｏ－ｍｅｔｈｙｌｑｕｅｒｃｅｔｉｎ（Ⅱ）、ｌｕｔｅｏｌｉｎ（Ⅲ）、ａｐｉｇｅｎｉｎ（Ⅳ）、７，４′－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－５，６－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（Ⅴ）、ｃａｆｆｅｉｃ
ａｃｉｄ（Ⅵ）、ｆｒｉｅｄｅｌｉｎ（Ⅶ）、２４－ｅｔｈｙｌ－５α－ｃｈｏｌｅｓｔａ－７－２２（Ｅ）－ｄｉｅｎ－３－ｏｎｅ（Ⅷ）、Ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ（Ⅸ）、β－ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（Ⅹ）
ｂｙ　ｔｈｅｉｒ　ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｙ　ａｎｄ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ｆｅａｔｕｒｅｓ．Ａｌ　ｔｈｅｓｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｆｉｒｓｔｌｙ　ｉｓｏｌａｔｅｄ
ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｓｐｅｃｉｅｓ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄⅡ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅷｗｅｒｅ　ａｌｓｏ　ｆｉｒｓｔｌｙ　ｓｅｐａｒａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｇｅｎｕｓ．Ｅｘｃｅｐｔ
ｆｏｒ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　Ｖ　ａｎｄ　ｃｏｍｐｏｕｎｄⅧ，ｔｈｅ　ｏｔｈｅｒ　８ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｓｈｏｗｅｄ　ａ　ｕｔｉｌｉｚａｂｌｅ　ｖａｌｕｅ　ｉｎ　ｍｅｄｉｃｉｎｅ　ａｎｄ　ａｇｒｉ－
ｃｕｌｔｕｒｅ，ｔｈｅｓｅ　ｗｏｕｌｄ　ｐｒｏｖｉｄｅ　ｂａｓｉｃ　ｄａｔａ　ｆｏｒ　ｄｅｖｅｌｏｐｉｎｇ　Ｅ．ｃａｔａｒｉｕｍｐｒｏｄｕｃｔｓ　ｗｉｔｈ　ｈｉｇｈ　ｖａｌｕｅ－ａｄｄｅｄ　ｐｒｏｄ－
ｕｃｔｓ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ｉｎｖａｓｉｖｅ　ｐｌａｎｔ；Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｃａｔａｒｉｕｍ；ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ；
櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇櫇
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欢迎订阅　《甘肃农业科技》
《甘肃农业科技》是甘肃省农业科学院和甘肃省农学会共同主办，面向国内外公开发行的综合性农
业科技期刊。１９８９、１９９６、２０００年起，分别被《中文科技期刊数据库》、《中国学术期刊》（光盘版）、《中国
核心期刊（遴选）数据库》收录，２００３年入选《中国学术期刊综合评价数据库（ＣＡＪＣＥＤ）》统计源期刊和
《中国期刊全文数据库（ＣＪＦＤ）》全文收录期刊。１９８９、１９９６年分别获中国农口学会首届、第二届优秀期
刊奖，１９９７年获第二届全国优秀科技期刊三等奖，２００２年获第三届全国优秀农业期刊二等奖，２００４年
获第四届全国优秀农业期刊二等奖，２００８年获甘肃省优秀期刊奖。
本刊主要报道农作物遗传育种、耕作栽培、旱地农业、园艺、土壤肥料、植物保护、畜牧养殖、农产品
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