全 文 :白 求
J OF N O
科 大 学 学 报
B ET H N U E
一
N UIV O F M ED S C I V o l
.
14 N o
.
6 198 8
多裂叶荆芥穗中挥发油的化学成分分析
白求恩医大化学教研室 藏友维 马冰如
长春应用化 学 研 究 所 杨 玲 刘淑 莹
内容提要 用水蒸气蒸馏提取多裂叶荆莽穗中挥发油 , 半定量收集管 收 集 , 提 取 率 为
1
.
34 %
。 经 G C一M S联 用仪分析及计算机检索 , 分 离出 5 5 个组分 , 并鉴定了其中17 个组分 ,
主要化学成分是薄荷酮 ( 27 . 67 % ) 及胡薄荷酮 ( 41 . 93 % ) 。
关性饲 多裂叶荆芥 挥发 油 气相一质谱联 用分析
多裂叶荆芥穗为唇形科裂叶荆芥属多裂
叶荆芥 〔S e h i z o n e p e t a o u l t i f i d a ( L ) B r i g〕
地上穗部 , 该植物整株有浓烈特征气味 , 富
含挥发油 , 并以穗部含量较高。 其同属植物
裂 叶荆芥的药理实验表明 , 挥发油具有较强
的生理活性 , 对中枢神经系统有明显的镇痛
作用 。 可祛痰平喘 , 对慢性支气管炎及小儿
哮喘有一定疗效〔 1 , , 〕 。 山原条二证实裂叶
荆芥油中的主要化学成分中 , 胡薄荷酮有抗
炎作用 , 薄荷酮为镇痛活性成分 。 多裂叶荆
芥与裂叶荆芥在形态上十分相似 , 国内资源
比较丰富 , 在东北地区多作为裂 叶 荆 芥 入
药 。 但到目前为止 , 有关多裂叶荆芥挥发油
的化学研究国内尚未有报道 。 本实验用气相
一质谱联用仪对多裂叶荆芥穗中挥发油 的 化
学成分进行了分析 , 现将实验过程及结果详
述如下 。
1 材料和方法
1
.
1 实验样品 多裂 叶 荆芥 穗 购 自吉林
省 中药材库 、 当年产于内蒙通辽地区 。 穗长 8 ~
1 Z c m
。
1
.
2 实验仪 器 了A G S州 。 。 d : 。一气相色谱
仪 。 70 70 E一气相一 质谱联用 仪 。 1 1 /2 50一计算机
检索数据系统。
1
.
3 实验方法 干燥多裂叶荆芥穗 用水燕
汽蒸馏 、 半定量收集管收集 、 馏出油用无水硫酸钠
干燥、 得到黄色透明挥发油。 提取率 1 . 3 4% , n 。
2
.
44 5 6 (温室 ) 。 d ” 0 . 932 6 。 挥发油具有浓烈特征
气昧、 经高效薄层层析 , 6 %香荚醛浓硫酸显色 ,
有十二个以上明显斑点。
1
.
3
.
1 挥发油的 G C一M S分析 经干燥的挥发
油不经任何处理直接上色谱柱分离。
1
. 弓. 2 G c 条件 气化温度 250 ℃ , 柱温 20 0、
1 6 6℃ 、 升温速度 4 。 / 。 王n , O V , 。 , 毛细管柱、 柱
长 30 m 、 柱径 0 . 25 m m , 进样量 2 日 , 氢焰检测 ,
灵敏度 10 x 1 6 0
1
·
3
,
3 G C一M S 条件 o y , 毛细管柱 、 柱长
2 5。 、 柱径 0 . 2 5。 。 , 气化温度 2 30℃ , 柱温 10 0~
18 0 ℃ ( 4 。 / m i n ) , 离子源温度 2 0叮℃ , 源压力 l x
10
“ “ m b a 、 电离电压 7 0 , , , 载气氦气、 分流比 8 : 1 ,
分析室压力 6 x l少 . m b a , 进样量 4 川 、 扫描时间
1 秒。
2 实验结果 多裂叶荆芥穗挥发油经 G C
一 M S联用仪分离为 55 个组分 、 计算机检索标准图
谱 ( 1 1 / 2 6 0 ) 数据系统 、 鉴定了其中含量较高的 17
个组分 (见表 1 ) , 占样品总量的8 5 . 6 9% , 色谱图和
总离子流图一致。
1 9 8 7一 06一 17收稿
4 18
DOI : 10. 13481 /j . 1671 -587x. 1988. 05. 012
C o n t in u o d 续表
4 3 0
。
9 9
4 4 1
.
6 0 4
F i g
。
G
a s e h r o m a t o g r a m o f
o s s o n t i 3 1 0 1 1
i n s P ik . s o f s
。
m u l t i f i d
a
( 多裂叶荆芥穗挥发油的气相色谱图 )
T a b l e 1 C h o m i e a l e o m p o n o n t s o f . 5 5. 皿 t i a l
q i l
o f s
.
m u l t i f i d a
多裂荆芥穗挥发油化学成分
4 6 0
.
9 14
4 7
1
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82 4
.g分量at百含
N o
。 o
f
P . a k
峰 号
N a m . M o l
。
w t
。
P
. r e e n -
5 3 0
。
6 46
名 称 分子量M o l. f o r m 。分子式
98
C 6H i o o
0
。
2 9
5 4 1
.
1 6 8
1 1 2
C 7H
z 2 0
1 2 8
C
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z 6
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1 3 6
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0
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2 8 5 5
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o b u t a i
,
2
,
3
,
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d o e ; h y d r o
一
3
一
m
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一
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, 。
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, ;
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-
环丁二环戊烯
b
e n z o i e a e i d
,
3
,
5
-
d i f o r m y l
一
2
,
4
一
d i h y
一
2 2 4
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一
6
一
m t b y l
一
3
、
5 一二甲酞基 一 2 、 C , 。 H s 0 6
4 一二经基一 6 一甲基苯甲酸
b i e了 e l o ( 7 20 ) u n d o r -
4
一 e n e , 4 一 1 1 , 1 1一 t r i 2 0 4
翌耀磊. 3一 “ “ ’ h ` ” n “ C 1 5 H 2 `
8 , 5
一 o e t a d i o n : 一 4
,
1 6 6
5
一
d i
o t h 了1一 4 、 5 -
二乙基一 3 、 5辛二烯 C 1 2 H 2 2
2 ( I H 、 一 n a p h t h a l e n -
n o n o 一 o c t a n y Q r o 一 l - - 一血 。 t h v l一 C 1 i H z s O
1一甲基八氢蔡酮
e y e l
o o c t o n o n .
,
1 4 0
( d i ,
。 r
)环辛烯酮 C a H , 2 0 2
1
,
s
一
h . p t a d i
o n o s s
-
. t h y l
一
2
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m o t h v l
一
1 3 8
3 一乙基一 2 一甲基 -
1
.
3一庚二烯 C l 。 H : 。
0
.
7 8
0
。
45 9
1
。
63 6
3 讨 论
…3汉?0盯41.2.011 61 92 8 1 70C 1 o H l s 0 21 5 4C 1 o H i s O1 5 2C 1 o H a o O
2 9
e y e l
o h o x a n o n 。
环己酮
e y e l o h
o x a n o n e ,
8 一 m ` t b了1 3一甲基一环己酮
o c t o n 一 3 一 0 1
1一辛烯一 3一醇
e 了 e l o h ; x o n 。 , 1 一 m e -
t h y l
一
4
一
( 1
一
m
; t h y l
e t h o n y l )
一 异松油烯
: .O c t o n
一
1
一 0
1
, a c 孚 t a t .
醋酸辛烯一 1一醋
m o n e h o n 。
薄荷酮
p u l : g e n 。
胡薄荷酮
1 ( Z H )
一 n a p h t h a l
: 。 -
o n 。 一 o e t a h v d r o 一 4 ,
5
一
d 1m
o t h y l
一
3
一
1 5 0
-
rP
o p y 卜 甲基异丙基氢蔡酮
2
一 e y e l o h o x o n
一
1
一 0
1
,
2
一
m o ht y l
一
5 ( 1
一
m :
-
t h y l “ t h o n y l )
一 辣薄
荷醇
v o r
b
o n () n 。
马鞭烯酮
2 2 2
C
1 5
H
2 6 Q
3 1 1 5 2
C 1 o H l
s
o
多裂叶荆芥穗所含挥发油 的主要化学成
分与日本产、 朝鲜产 、 国产裂叶荆芥挥发油
的主要化学成分一致 , 均为薄荷酮和胡薄荷
酮 , 其它成分有较大差别 (比较 结 果 见 表
2 )
。
丁香烯等 14 个组分系首次从该植物挥发
油中检出 。 多裂叶荆芥挥发油澄清透明 , 有
浓烈的可嗅性气味 。 因与裂叶荆芥油有相同
的主要成份 , 应有相类似的抗炎镇痛活性 ,
故应考虑该植物可作为药用香精及夭然香精
的制造原料 。
3 5
15 0
C x o H :
;
0
吮 4 1 9 扩
T
al b o2 Th
。 .
n l l an
e五 . m i e al o e mp on n ot sof 0 5 5;n t iol 0 1 15 i u s. m ul t if id an ad s.t on u if .l i a
二种荆芥挥发油中主要化学成分比较
C卜 . m ic al ,: a m 。 S
。
m u l t i f i d a
i n C h i
n a
(
s p i k 。 )
S
。
m u l t i f i d a
i n R
u s s i a
( P
a r t s o v o r
S
。
t 弓 n u i f o l i a S 。 t e n 一L i f、 , 1 1拢
i n K
o r o a i n J a P
( t
o t a l h o r b ) ( t
o t a l
a O
h 。 、七 )
幸卜、化 学 名 称 国产多裂荆 g犷。 u叫 )芥 (穗 ) 苏联多裂荆芥
( 地上部分 )
朝鲜愁寥芥 日本 廷叶;浏芥·又t草 )
5
. t . n u i f
o
l i
a
i n C h i
n a
(
s p i k 。 )亘产裂叶荆芥
(穗 )
C y
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l
o h o x a n o a e
,
8
一
m . t h y l
3
一甲基环已酮
L 1 m
o n . n .
柠檬烯
M e n e h o n 。
薄荷酮
P u l o g o n e
胡薄荷酮
I s o P u l . g o n 。
异胡薄荷酮
1
一
o e t . n
一
3
一 0
1
1一辛烯一 8一醇
C y
c
l
o h . x . n e s l
-
m
。 t h y l 一 4 一 ( 1
-
rn 。 t h y l 。 t h一 n 了 l ) -异松油烯
15 0 口 . n e h o n .
异薄荷酮
y
. r b . n o n 。
马鞭烯酮
O e t a d i o n 。 , d i o t h 了l
二乙基辛二烯
0
.
2 7%
0
.
2 5%
1 0% ?
.
3 % 2
.
9 % 0
.
1 5%
2 7
。
6 7% 7 ~ 14% 2 5
.
0% 16
.
4% 39
. 扦 %
4 1
.
9 3% 5 5~ 58 % 6 1
.
5% 7 0
.
6 % 3 1
.
76 ; `
/八ùn丫尹尸a
.
J.L
0
.
45 % 1
.
1 %
1
。
9 0%
0
.
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1
.
6 4% 6 ~ 7 %
1
.
8% 4
.
6 9%
1
.
42 %
1
.
83 %
今 考 文 做 2 8 0
1 卞如凉 ,等 . 浙江医科大学学报 , 1 98 1 , 10 ( 石 ) : 2 19
2 王天顺 . 中原医刊 , 里9 8为 ( 6 )
3 山原条二 , 等 . 药学杂志 1洲 ,
4 膝 田真一 , 等 . 药学杂 志 , 19 7 3 ,
一。 ( 7 )
:〕3 ( 12 )
7 13
16 2 2
G C一M S a n a l y s i s o f e s s e n t i a l 0 115
m u l t i f id a s Pi ke s
Sc h i z o n e p e d a
.
nI
Z a n g Y o u w e i
,
M a B i n g r u
,
Y a n g L i n g
* a n d L i u s h u y i n g
*
( D e , ` . o f C h e二 . , N o , , a o B e r h。 , e U n i o . o f M e` . S c ` . ; 粉 C h a : 夕e h 。 :
I忍 s “ ` , t e o f A尸夕l葱e己 C h e 哪艺s r r缪 , C h a : g c h 公: )
E s s e n t i a l 0 115 i n s P i k e s o f s
.
m u l t i f i d a w e r e e x t r a e t e d w i t h w a t o r v a P o u r
d i s t i l l a t i o n m e t h o d a n d c o l l e e t e d w i t h a s e m i一 q u a n t i t a t i v e t u b ` 龙ll e c x t r a e t i o n
r a t e w a s b e i n g 1
.
3 4%
J
B y u s i , , 9 G C /M s / D S
s y s t e m , 5 5 c o n
s t i t u
e n t s w e r e s e P a r 二
a t e d a n d 17 w e r e i d e n t i f i e d , 、 ; i t h m e n c h o n e a n咚 p u l e g o n e a s t h e m a i l ` e 0 IT , P o n e n t s .
K e y w o r d s s e h i
` o n e P o t a m u l t i f i d a E s s e n t i a l 0 115 G C 二入15 a n a l y s i s
.
42 0
·