全 文 ：山 地农 业生 物学 报　27(3):279 ～ 282, 2008
Journal of Mountain Agriculture and Biology
大金发藓化学成分的分离鉴定＊＊
陈　胜 1 ,李　明 2 ,季祥彪1 ,牟　兰 3 ,曾　晞3＊＊
(1.贵州大学 生命科学学院 , 贵州 贵阳　550025;2.贵州大学 农学院 , 贵州 贵阳　550025;
3.贵州大学 理学院 , 贵州 贵阳　550025)
关键词:大金发藓;结构鉴定;化合物;化学成分;分离纯化
中图分类号:Q949.352.06　　　文献标识码:A　　　文章编号:1008-0457(2008)03-0279-04
StudiesonthechemicalcomponentsofPolytrichumcommune＊
CHENSheng1 , LIMing2 , JIXiang-biao1 , MULan3 , ZENGXi3＊＊(1.InstituteofLifeSciences, GuizhouUniversity,
Guiyang, Guizhou550025, China;2.InstituteofAgriculture, GuizhouUniversity, Guiyang, Guizhou550025, China;
3.InstituteofScience, GuizhouUniversity, Guiyang, Guizhou550025, China)
Keywords:Polytrichumcommune;structureidentification;compounds;chemicalconstituents;isolationandpurification
大金发藓 Polytrichumcommune金发藓科 ,又名土马鬃 ,生于林下湿地 [ 1] 。全草人药 ,味甘 ,性凉 ,主治
久热不退 、肺病咳嗽 、盗汗 、吐血 、便血 、崩漏 、跌打损伤 、子宫脱垂 、刀伤出血等[ 2] 。其对高夫克氏球菌 、金
色葡萄菌 、肺炎球菌 、结核杆菌具有抗性 ,且对淋巴细胞白血病等癌症有一定抑制作用。对其开发利用具
有相当的价值 ,因此 ,笔者对大金发藓的化学成分进行了初步研究 ,以期为苔藓类植物研究和开发利用提
供一定的参考。现将结果报告如下:
1　材料与方法
1.1材料及仪器
1.1.1　材料　大金发藓 Polytrichumcommune植物采自贵州省贵阳市青岩 、高坡地区 ,经贵州大学生命科
学学院熊源新教授鉴定。
1.1.2　仪器　傅里叶变换红外光谱仪 IRVERTEX-70(KBr压片)、JEOLECX-500核磁共振仪 、HP
5973质谱仪 、X-5数字显示显微熔点测定仪(温度未校正)、柱层析硅胶(200 ～ 300目)和薄层层析用硅
胶 GF254 (10 ～ 40μm)均为青岛海洋化工厂产品。所用溶剂石油醚 、氯仿 、乙酸乙酯 、丙酮 、正丁醇 、无水
乙醇均为分析纯;工业甲醇重蒸后使用。
1.2　提取与分离
1.2.1　提取　将大金发藓全草洗净 ,晾干 ,粉碎过 20目筛 。用 8倍的甲醇连续回流提取 5d,提取液减压
浓缩得浸膏 。浸膏分散在水中用石油醚 、乙酸乙酯 、正丁醇溶剂萃取 ,分别得到相应的部分 。
1.2.2　分离　石油醚部分硅胶拌样后 ,用硅胶柱层析分离 ,以石油醚 -乙酸乙酯系统梯度洗脱 ,流分按
TLC的检测情况合并相同的组分 ,经硅胶柱层析反复分离 、纯化 。从纯石油醚部分分离出化合物Ⅲ;8∶2部
分得化合物 Ⅰ 、Ⅱ 、Ⅳ;6∶4部分得化合物Ⅴ。
＊ 　 收稿日期:2008-01-08;修回日期:2008-03-18
　 基金项目:贵州省科学技术基金项目资助(20043021)
　 作者简介:陈　胜(1981-),男,山东日照人 ,贵州大学生命科学学院药物化学硕士研究生 ,从事天然产物化学的研究。
＊＊通讯作者:E-mailzengxi1962@163.com
DOI :10.15958/j.cnki.sdnyswxb.2008.03.018
2　结果与分析
2.1　物质 Ⅰ的结构鉴定
化合物 Ⅰ为无色针状晶体 , mp:137 ～ 139℃, TLC(Rf=0.40, 石油醚 ∶乙酸乙酯 =10∶1)。 IR(KBr,
cm-1)γmax:3429宽峰表明分子中有羟基 , 2937、2867、1463、1376显示有甲基和亚甲基。1H-NMR(CDCl3 ,
ppm)δ:5.34(1H, m, C6 -H)、3.51(1H, m, C3 -H), 0.99、0.91、0.83、0.81、0.79、0.66为 6个甲基信号 。
EI-MSm/z:414(M+)、396、381、329、303、273、255、213、161、145、107、95、81、67、55、43、29等峰。其数据
与文献 [ 3]报道一致 ,推断该化合物为 β -谷甾醇(β -sitosterol)(见图 1)。
图 1　β -谷甾醇结构式
Fig.1　Themolecularβ -sitosterol
2.2　物质 Ⅱ的结构鉴定
化合物 Ⅱ为无色针状晶体 , mp:148 ～ 149℃, TLC(Rf=0.38, 石油醚∶乙酸乙酯 =10∶1)。1H-NMR
(CDCl3 , ppm)δ:5.35(1H, d)为烯碳上质子 , 3.51(1H, m)为含氧碳上质子 , 1.00、0.93、0.83、0.81、0.79、
0.66为 6个甲基信号 。13C-NMR(CDCl3 , ppm)δ:140.75(C-5)、138.33(C-6)、129.26(C-22)、121.72
(C-23)、71.81(C-3)、21.22(C-27)、21.08(C-21)、19.41(C-19)、18.90(C-26)、12.27(C-18)、
12.05(C-29)。 EI-MSm/z:412(M+)、400、351、300、271、255、213、159、145、133、119、107、95、81、69、
55、43等峰 。其数据与文献 [ 4]报道一致 ,推断该化合物为豆甾醇(sigmasterol)(见图 2)。
图 2　豆甾醇结构式
Fig.2　Themolecularsigmasterol
2.3　物质 Ⅲ的结构鉴定
化合物 Ⅲ为无色针状晶体 , mp:201 ～ 203℃, TLC(Rf=0.80, 石油醚∶乙酸乙酯 =99∶1)。1H-NMR
(CDCl3 , ppm)δ:4.75(2H, d)为双键质子 , 2.64(1H, m)为与双键相连的次甲基 , 1.74(3H, d)为与双键相
连的甲基;0.98、 0.93、 0.91、 0.81、 0.76、0.66为 6个甲基信号。13 C-NMR(CDCl3 , ppm)δ:148.86和
110.14为碳烯键 , 15.00 ～ 20.00出现 6个甲基碳峰。 EI-MSm/z:410(M+)。其数据与文献 [ 5]报道一
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致 ,推断该化合物为里白烯(diploptene)(见图 3)。
图 3　里白烯结构式
Fig.3　Themoleculardiploptene
2.4　物质Ⅳ的结构鉴定
化合物Ⅳ为白色粉末 , mp:86 ～ 88℃, TLC(Rf=0.75, 石油醚 ∶乙酸乙酯 =10∶1)。 IR(KBr, cm-1)
γmax:1734为 C=O, 1177为 C-O。1H-NMR(CDCl3 , ppm)δ:4.05(2H, t)为连氧亚甲基 , 2.28(2H, t)为与
羰基相连的亚甲基 , 0.86(6H, t)为 2个甲基 。13C-NMR(CDCl3 , ppm)δ:174.09(C=O), 64.41(C-O)。
EI-MSm/z:675(M-1)、648(M-28)、607(M-41)、425(C27H55COOH+2 )峰二重 H重排为质子化的酸 ,
269[ CH3(CH2)17O+]峰。其数据与文献 [ 6]报道一致 ,推断该化合物为二十八烷酸十八烷醇酯(octaco-
sanoicacidoctadecanylester)(见图 4)。
图 4　二十八烷酸十八烷醇酯结构式
Fig.4　Themolecularoctacosanoicacidoctadecanylester
2.5　物质Ⅴ的结构鉴定
化合物Ⅴ为白色粉末 , mp:79 ～ 81℃, TLC(Rf=0.45,石油醚∶氯仿 =1∶1)。1H-NMR(CDCl3 , ppm)δ:
3.63(2H)信号显示连氧亚甲基 , 1.49(1H)为羟基信号 , 0.87(3H)为甲基信号;13C-NMR(CDCl3 , ppm)
δ:63.12、32.81、29.60、25.73、22.70、14.13,其中 63.12显示化合物中含有一个连氧的碳 , 14.13为甲基 。
EI-MSm/z:476(M-H2O)峰 , 448(476-C2H4)峰 , 434、420、406、392、378、364为 448依次减去 CH2峰;
348峰为化合物脱水后形成的长链烯烃脱 H重排成二烯;338、320、306、292、278为 348依次减去 14的峰;
209、195、181、167、153、139、125、111、97、83、57、43、29等峰 。其数据与文献 [ 7]报道一致 ,推断该化合物
为正三十四烷醇(n-etratriacontane)(见图 5)。
图 5　正三十四烷醇结构式
Fig.5　Themolecularn-tetratriacontane
281第 3期　 陈　胜 ,等:大金发藓化学成分的分离鉴定
3　讨　论
3.1　本研究从石油醚部分分离得到 β -谷甾醇 、豆甾醇 、里白烯 、二十八烷酸十八烷醇酯 、正三十四烷醇 ,
其化合物均是首次从大金发藓植物中分离得到 。其结果对进一步研究苔藓类植物具有一定的参考价值。
3.2　通过改变层析条件 ,对吸附剂 、展开剂 、显色剂进行筛选 ,得到比较适宜的分离提取条件 ,成功地对
甲醇提取后的石油醚萃取部分进行分离 、提取和纯化。
3.3　本次研究所分离得到的 5个化合物是否为大金发藓药用活性成分尚需进一步研究。
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(上接第 273页)
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