全 文 ：2期
收稿日期：2014-08-01
基金项目：广西高校科学技术研究项目（YB2014278）
作者简介：*为通讯作者，李芳耀（1979-），副教授，主要从事有机化学、天然产物及结构修饰研究工作，E-mail：lifangyao2006@163.
com。李植飞（1963-），主要从事药品分析检测工作，E-mail：lizhifei@glmc.edu.cn
容县乌榄叶挥发油化学成分及抗氧化活性分析
李植飞，李 堪，李芳耀*，陈 行，赵怀翰，杜园园，李秋萍
（桂林医学院，广西 桂林 541004）
摘要：【目的】分析广西容县乌榄叶挥发油的化学成分及其抗氧化活性，为乌榄叶的药用开发提供参考。【方法】采
用水蒸气蒸馏法提取广西容县乌榄叶中的挥发油，利用气相色谱—质谱联用法（GC-MS）分析其化学成分，通过峰面
积归一法计算各成分的相对含量，并用DPPH·法对其抗氧化活性进行测定。【结果】容县乌榄叶挥发油共分离出55种
成分，鉴定了53种，占挥发油总量的98.130%，其中单萜类化合物和倍半萜类化合物比例高，分别为20和18种；挥发油
主要成分有雅槛兰-1（10），11-二烯（11.652%）、α-芹子烯（10.291%）、γ-依兰油烯（9.719%）、α-蒎烯（9.208%）和1，6-
二甲基-4-异丙基-1，2，3，4，4a，7-六氢化萘（7.523%）；乌榄叶挥发油质量浓度为1.2g/L时，其对DPPH·的清除率为
63%。【结论】容县乌榄叶挥发油化学成分种类较多，以单萜类化合物为主，且具有一定的抗氧化活性，可作为天然香
料、抗氧化剂资源进一步研究。
关键词：乌榄叶；挥发油；化学成分；GC-MS；抗氧化活性
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：2095-1191（2015）02-0317-05
0 引言
【研究意义】乌榄（Canarium pimela Leenh.）又名
黑榄、木威子，是橄榄科橄榄属常绿大乔木植物，长于
海拔540~1280 m的平原、丘陵、山地杂木林中，主要分
布于广西、广东、福建、台湾、海南、云南等地。乌榄营
养丰富，用途广泛，经济效益高，栽培管理易，单株产
量高，经济寿命长，是一种极具开发前景的亚热带果
树。其根、叶和种仁均可入药，具有舒筋活络、驱风除
GC-MS analysis and antioxidant activity of volatile oil from
leaves of Canarium pimela Leenh. in Rongxian county
LIZhi-fei，LIKan，LIFang-yao*，CHENH ，ZHAOHuai-han，
DUYuan-yuan，LIQiu-ping
（Guilin Medical University，Guilin，Guangxi 541004，China）
Abstract：【Objective】The chemical constituents and antioxidant activity of the volatile oil from leaves of Canarium
pimela Leenh. in Rong County were studied to provide references for its medicinal development. 【Method】The volatile
oil was extracted by steam distillation， and then the composition of oil was analyzed by GC-MS. Chromatographic peak
area normalization method was used to calculate the relative mass fraction of each ingredient． The DPPH· method was
used to study its antioxidant activity. 【Result】55 compounds were isolated and 53 compounds were identified in the
leaves that composed about 98.130% of the total volatile oils， in which the ratio of monoterpenoids and sesquiterpenes
was relatively higher， 20 and 18 types， respectively. The principal chemical constituents of the volatile oil were ere-
mophila-1（10）， 11-diene （11.652%），α-selinene （10.291%）， γ-muurolene （9.719%）， α-pinene （9.208%） and
1，2，3，4，4a，7-hexahydro-1，6-dimethyl-4-（1-methylethyl）-Naphthalene （7.523%）. The scavenging ratio for the
DPPH· radicals reached 63% at the concentration of 1.2 g/L. 【Conclusion】There are many chemical constituents in
the volatile oil and the main compounds are monoterpenoids. The volatile oil shows certain antioxidant activity and can
be further studied as a natural spice and antioxidant.
Key words： leaf of Canarium pimela； volatile oil； chemical constituent； GC-MS； antioxidant activity
DOI：10.3969/j：issn.2095-1191.2015.2.317
南方农业学报 Journal of Southern Agriculture 2015，46（2）：317-321
ISSN 2095-1191；CODEN NNXAAB http：//www.nfnyxb.cn
南 方 农 业 学 报 46卷
湿的功效，用于治疗风湿腰腿痛、手足麻木、上呼吸道
炎、肺炎等（张坤泉等，2008）；其中乌榄叶有清热解
毒、消肿止痛之功效，主治感冒发热、肺热咳嗽、丹毒、
崩漏等病症（谢宗万和余友芩，1996）。因此，研究乌榄
叶的活性成分，对有效开发利用乌榄叶具有重要意
义。【前人研究进展】目前关于乌榄果实和乌榄叶的研
究较多。张树球等（2001）研究发现，乌榄鲜果提取液
具有较强的清除氧自由基作用。谢惜媚等（2008）采用
气相色谱—质谱联用方法（GC-MS）分析乌榄果的挥
发油成分及脂肪酸成分，共鉴定出37种挥发油和10种
脂肪酸成分。郭守军等（2009）采用水蒸气蒸馏法对乌
榄果实挥发油进行提取，运用GC-MS对乌榄果实挥发
油进行成分分析和鉴定，共确认了41种化合物，所鉴
定化合物的含量占全油的97.8%。对于乌榄叶，有研究
表明，乌榄叶水提物对正常大鼠和夹闭颈总动脉升压
大鼠的收缩压和舒张压均有快速、短效的降压作用，
降压效果和持续时间随着药物剂量的增大而提高、延
长；同时还具有明显的减慢心率、稳定和增加冠脉流
量作用（董艳芬等，2007，2008；岑柏宏等，2013）。杨
永利等（2007）采用GC-MS首次对广东潮州乌榄叶挥
发油成分进行分析，分离、鉴定出19种化合物，含量较
高的成分为石竹烯、α-蒎烯、d-柠檬烯、α-侧柏烯和α-
水芹烯。【本研究切入点】广西乌榄资源丰富，但有关
广西乌榄叶挥发油及其抗氧化活性的研究尚未见文
献报道。【拟解决的关键问题】采用水蒸气蒸馏法对广
西容县乌榄叶挥发油进行提取，同时利用GC-MS对其
挥发油的化学成分进行定性、定量分析，并采用
DPPH·法初步测定其抗氧化活性，为乌榄叶的药用开
发提供参考。
1 材料与方法
1. 1试验材料
乌榄叶采自广西容县，经桂林医学院邹登峰副教
授鉴定为干橄榄科橄榄属乌榄（Canarium pimela
Leenh.）的叶。DPPH·（二苯代苦味酰自由基，批号
STBB0719）购于美国SIGMA公司，乙醚、无水乙醇及
无水硫酸钠均为分析纯。主要仪器设备有：
7890A-5975C气相色谱—质谱（GC-MS）联用仪（美国
Agilent公司）、UV-2100紫外可见分光光度计等。
1. 2挥发油提取
新鲜乌榄叶采集后晾干，用剪刀剪碎，称取100 g
置于圆底烧瓶中，加入500 mL蒸馏水，采用水蒸气蒸
馏法提取，连续蒸馏8 h油量不再增加，冷却后用无水
乙醚萃取油层，再用无水硫酸钠干燥乙醚层过夜，挥
去乙醚，得到挥发油。
1. 3GC-MS测定条件
气相色谱条件：色谱柱HP-5MS毛细管柱（30 m×
0.25 mm×0.25 μm）；进样量0.5 μL；载体为氦气；流速
1.0 mL/min；柱初温40 ℃，保持1 min，以10 ℃/min速
率升至200 ℃，保持3 min后以20 ℃/min速率升至280
℃；分流比20∶1；接口温度280 ℃。质谱条件：电离方式
EI，电子轰击能量70 eV；离子源温度230 ℃，四极杆温
度150 ℃；扫描质量范围m/z 40~500。
1. 4挥发油清除DPPH·能力测定
参照Larrauri等（1998）的方法，将提取到的乌榄叶
挥发油溶解于95%乙醇中，并配制成质量浓度分别为
0.1、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2 g/L的溶液，移取各溶液
0.1 mL，加入3.9 mL 0.004% DPPH·的乙醇溶液，37 ℃
恒温箱中避光保存30 min，于517 nm下测其吸光值，
每个样品平行测定3次，取平均值。
2 结果与分析
2. 1乌榄叶挥发油化学成分分析
采用水蒸气蒸馏法提取8 h，得到澄清淡绿、具有
清香气味的挥发油，出油率为0.45%。利用GC-MS分析
其化学组成，共分离出55种成分，鉴定了53种，占挥发
油总量的98.130%；其中单萜类化合物比例最高，有20
种，其次是倍半萜类化合物，有18种，其余的主要是醇
5种和醛3种。通过峰面积归一法计算各化学成分的相
对质量分数（图1）及其在挥发油中的相对含量（表
1），结果表明，雅槛兰-1（10），11-二烯含量最高，达
11.652%，其次是α-芹子烯，为10.291%，接着是γ-依兰
油烯、α-蒎烯和1，6-二甲基-4-异丙基-1，2，3，4，4a，7-
六氢化萘，分别为9.719%、9.208%和7.523%，5种化学
成分占乌榄叶挥发油的48.393%；而D-莰烯和3-崖柏
烯含量最低，均为0.007%。
图 1 乌榄叶挥发油的总离子流色谱图
Fig.1 GC/MS total ion chromatogram of volatile oil from the
leaves of Canarium pimela
保留时间（min）Retentiontime
丰
度
A
bu
nd
an
ce
318· ·
2期 李植飞等：容县乌榄叶挥发油化学成分及抗氧化活性分析
表 1 乌榄叶挥发油化学成分
Tab.1 Chemical constituents of volatile oil from the leaves of Canarium pimela
编号
No.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
成分
Composition
3-甲基丁醇 3-methyl-1-Butanol
（E）-2-己烯醛（E）-2-Hexenal
（Z）-3-己烯-1-醇（Z）-3-Hexen-1-ol
（E）-2-己烯-1-醇（E）-2-Hexen-1-ol
1-己醇 1-Hexanol
D-莰烯 D-Camphene
3-崖柏烯 3-Thujene
邻伞花烃 o-Cymene
月桂烯Myrcene
萜品油烯 p-Mentha-1，4（8）-diene
α-水芹烯 α-Phellandrene
α-蒎烯 α-Pinene
α-萜品烯 α-Terpinen
对伞花烃 p-Cymene
枞油烯 Sylvestrene
d-柠檬烯 D-Limonene
反式罗勒烯 trans-β-Ocimene
α-水芹烯 α-Phellandrene
γ-松油烯 γ-Terpinene
异松油烯 Terpinolene
α-松油烯 α-Terpinene
壬醛 Nonanal
1，3，8-p-孟三烯 1，3，8-p-Menthatriene
（E，Z）-2，6-壬二烯醛（E，Z）- 2，6-Nonadienal
2，6，6-三甲基-2，4-环庚二烯酮
2，6，6-trimethyl-2，4-Cycloheptadien-1-one
4-萜品醇 Terpinen-4-ol
α，α，4-三甲基苯甲醇 α，α，4-trimethyl-Benzenemethanol
对聚伞花素-8-醇 p-Cymen-8-ol
水杨酸甲酯Methyl salicylate
2，6，6-三甲基-2，4-环庚二烯酮
2，6，6-trimethyl-2，4-Cycloheptadien-1-one
马鞭草烯酮 2-Pinen-4-one
（1S，2R)-（-）-对-3-乙烯基-2-异丙烯基-1-乙基-薄荷烯
（1S，2R)-（-）-p-Menth-3-ene-2-isopropenyl-1-vinyl
（+）-环苜蓿烯（+）-Cyclosativen
依兰烯 Ylangene
α-古巴烯 α-Copaene
（-）-β-波旁烯（-）-β-Bourbonene
γ-依兰油烯 γ-Muurolene
α-古芸烯 α-Gurjunene
石竹烯 Caryophyllene
γ-榄香烯 γ-Elemene
γ-依兰油烯 γ-Muurolene
α-石竹烯 α-Caryophyllene
别香橙烯 Alloaromadendrene
雅槛兰-1（10），11-二烯 Eremophila-1（10），11-diene
长叶烯-（V4）Longifolene-（V4）
α-芹子烯 α-Selinene
杜松-3，9-二烯 Cadina-3，9-diene
γ-杜松烯 γ-Cadinene
1，6-二甲基-4-异丙基-1，2，3，4，4a，7-六氢化萘
1，2，3，4，4a，7-hexahydro-1，6-dimethyl-4-（1-methylethyl）-Naphthalene
E-苦橙油醇 E-Nerolidol
1β，4βH，10βH愈创-5，11-二烯 1β，4βH，10βH-Guaia-5，11-diene
蓝桉醇 Globulol
未鉴定
未鉴定
α-杜松醇 α-Cadinol
棕榈酸 n-Hexadecanoic acid
十六酸乙酯 Hexadecanoic acid，ethyl ester
3，7，11，15-四甲基十六烯-1-醇
3，7，11，15-tetramethyl-2-Hexadecen-1-ol
分子式
Molecular
formula
C5H12O
C6H10O
C6H12O
C6H12O
C6H14O
C10H16
C10H16
C10H14
C10H16
C10H16
C10H16
C10H16
C10H16
C10H14
C10H16
C10H18O2
C10H16
C10H16
C10H16
C10H16
C10H16
C9H18O
C10H14
C9H14O
C10H14O
C10H18O
C10H14O
C10H14O
C8H8O3
C10H14O
C10H14O
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H26O
C15H24
C15H26O
C15H26O
C16H32O2
C18H36O2
C20H40O
分子量
Molecular
weight
88
98
100
100
102
136
136
134
136
136
136
136
136
134
136
170
136
136
136
136
136
142
134
138
150
154
150
150
152
150
150
204
204
204
204
204
204
204
204
204
204
204
204
204
204
204
204
204
204
222
204
222
222
244
284
296
相对含量（%）
Relative
content
0.042
0.041
0.440
0.108
0.172
0.007
0.007
0.052
0.908
0.049
0.181
9.208
0.176
0.084
0.514
1.847
0.385
0.138
0.084
0.906
2.256
0.039
0.042
0.038
0.033
0.136
0.288
0.217
0.041
0.128
0.073
2.282
0.464
0.789
4.869
0.791
9.719
0.167
3.425
2.136
4.414
1.047
1.834
11.652
4.334
10.291
0.777
0.938
7.523
0.263
1.664
1.009
1.640
0.230
2.536
1.724
0.070
0.539
保留时间
（min）
Retention time
3.192
4.843
4.864
5.028
5.059
5.305
6.023
6.751
7.048
7.233
7.305
7.448
7.500
7.571
7.633
7.695
7.797
8.115
8.166
8.607
8.648
8.843
9.007
9.602
9.643
10.023
10.054
10.115
10.279
10.505
11.120
12.330
12.792
12.823
12.895
13.018
13.11
13.346
13.500
13.602
13.879
13.930
14.033
14.341
14.392
14.495
14.566
14.669
14.771
15.130
15.233
15.541
16.023
16.084
16.341
19.397
19.684
20.823
319· ·
南 方 农 业 学 报 46卷
2. 2乌榄叶挥发油清除DPPH·能力分析
从图2可以看出，乌榄叶挥发油对DPPH·有一定
的清除能力，并随着挥发油质量浓度的增加，对
DPPH·的清除能力逐渐增强，当挥发油质量浓度为1.2
g/L时，清除率达63%。
3 讨论
本研究采用水蒸气蒸馏法，从广西容县乌榄叶中
提取分离出55种挥发油成分，鉴定了53种，以单萜类
化合物比例最高（20种），其次是倍半萜类化合物（18
种）；主要成分有雅槛兰-1（10），11-二烯、α-芹子烯、γ-
依兰油烯、α-蒎烯和1，6-二甲基-4-异丙基-1，2，3，4，4a，
7-六氢化萘，5种化学成分占乌榄叶挥发油的48.393%。
这与潮州乌榄叶挥发油的主要成分为石竹烯、α-蒎
烯、d-柠檬烯和α-侧柏烯（杨永利等，2007）不完全相
同，可能与种植地、生态环境不同有关，而与乌榄果实
的挥发性主要成分（谢惜媚等，2008）也不尽相同。容
县乌榄叶和潮州乌榄叶的相同成分有：α-蒎烯、D-莰
烯、崖柏烯、d-柠檬烯、α-水芹烯、石竹烯和α-石竹烯。
研究表明，α-芹子烯对人脑中枢神经有安定和抗痉挛
作用（郭守军等，2009）；α-蒎烯具有镇咳、去痰及抗真
菌作用（梁可等，2012）；石竹烯具有一定的平喘作用
（纳智，2006），其香气介于萜烯与丁香之间，与其他成
分共同赋予乌榄叶挥发油清甜的蜜蜡香气，并类似玫
瑰腊香和树兰清香，具有花香型芳香油特点（王恒山
等，2006）。下一步可对容县乌榄叶化学成分与其香气
的相关性进行分析，为其作为一种天然香料资源进行
开发利用奠定基础。
本研究对容县乌榄叶挥发油的抗氧化活性进行
分析，结果表明，乌榄叶挥发油对DPPH·有良好的清
除效果，其质量浓度为1.2 g/L时，清除率达63%，与乌
榄果的抗氧化效果（张树球等，2001）相似，清除率略
低于橄榄（冯英委等，2011）。
4 结论
容县乌榄叶挥发油化学成分种类较多，以单萜类
化合物为主，但含量差异较小；乌榄叶挥发油具有一
定的抗氧化活性，可作为天然香料、抗氧化剂资源进
一步研究。
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清
除
率
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图 2 乌榄叶挥发油对DPPH·的清除效果
Fig.2 Scavenging capacity against DPPH·of volatile oil from
the leaves of Canarium pimela
挥发油质量浓度（g/L）Concentration of volatile oil
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2期
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（责任编辑 罗 丽）
李植飞等：容县乌榄叶挥发油化学成分及抗氧化活性分析
《南方园艺》征稿启示
《南方园艺》（双月刊）创刊于1990年，是由广西农业科学院与广西特色作物研究院联合主办的园艺类科技期
刊。设有新优品种、栽培技术、土壤肥料、植物保护、园林景观、贮藏加工、产业论坛等栏目，内容涵盖园艺学的果
树、瓜果、蔬菜、花卉、食用菌、中药材、薯类、油料作物、香料作物、烟草、景观植物等研究领域的新成果、新技术、
新品种、新经验等，重点向读者报道推荐我国南方（热带亚热带）地区园艺学的丰产栽培技术、品种选配与繁育、
病虫草害防治、贮藏保鲜与加工、经验介绍、产销信息、产业经济、科技动态等，为三高农业和城乡园艺产业化发
展、全面推进建设小康社会服务。
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