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毛叶木姜子叶挥发油化学成分的研究



全 文 :毛叶木姜子叶挥发油化学成分的研究*
林翠梧 苏镜娱 曾陇梅 杨得坡1 王发松1(广州 510275中山大学化学化工学院;1 广州 510275中山大学生命科学学院)
摘要 目的:研究毛叶木姜子叶挥发油的化学成分 ,并与其果油的化学成分作比较。方法:用毛叶木姜子叶的水蒸汽蒸馏所
得的油状物 ,通过气相色谱-质谱分析 , 结合计算机检索技术对其化学成分进行分离和鉴定 , 应用色谱峰面积归一化法测定各
成分的相对百分含量。结果:分离和鉴定了 41 种成分 ,占挥发油总量的 91.46%。结论:毛叶木姜子叶挥发油的主要成分为
单萜和倍半萜 ,与果实挥发油的化学成分相差很大。
关键词 毛叶木姜子叶;挥发油;气相色谱-质谱
Analysis of the chemical constituents of the essential oil from the leaves of Litsea mollia Hemsl
Lin Cuiw u(Lin CW),Su Jingyu(Su JY),Zeng Longmei(Zeng LM), et al(School of Chemistry and Chemical Engi-
neering , Zhongshan University , Guangzhou 510275)
ABSTRACT OBJECTIVE:Study on the chemical constituents of essential oil f rom the leaves of Litsea mollia Hemsl.METHODS:
The essential oil was obtained by steam distillation.The chemical compositions w ere separated and identified by GC-MS.The relative
contents in the essential oil were determined by area nomalization.RESULTS:41 chemical constituents were separated and identified
representing 91.5% of the total contents.CONCLUSION:Monoterpenes and sesquiterpenes are the major chemial constituents in the
oil from the leaves of Litsea mollia Hemsl.They are very different from those of the essential oil from the fruits of Litsea mollia
Hemsl.
KEY WORDS leaves of Litsea mollis Hemsl , essential oil , GC-MS
* 国家自然科学基金资助课题 ,第 29872060号
  毛叶木姜子(Litsea mol lis Hemsl.)系樟科木姜
子属植物。曾有文献报道[ 1~ 2]毛叶木姜子果挥发
油的化学成分 ,并报道该挥发油能抑制黄曲霉的生
长 ,有驱灭粮食害虫的作用 ,还可作为治疗冠心病 、
心绞痛的药物。而毛叶木姜子叶挥发油的化学成分
及性能未见报道 。我们将采自于湖北神农架海拔
2000米高山的毛叶木姜子干叶进行水蒸气蒸馏 ,得
到淡黄色挥发油。经抗菌筛选试验发现 ,该挥发油
在1000 μg·ml-1的情况下 ,可以完全抑制枯草杆
菌 、白葡菌和四链球菌的繁殖 ,对大肠杆菌也有一定
的抑制作用 。利用气相色谱-质谱-计算机检索联用
技术对毛叶木姜子叶挥发油成分进行了研究 。现将
结果报道如下。
1 样品及挥发油的提取
将毛叶木姜子干叶 2000 g 粉碎 ,分批于挥发油
提取器中进行水蒸汽蒸馏 2 h。水层用氯化钠饱和
后 ,用乙醚萃取 。醚层经无水 Na2SO4 干燥后 ,蒸去
乙醚 ,得到 3.04 g 淡黄色挥发油 ,得率为 0.15%。
2 仪器及分析条件
气质分析采用菲尼根 INCOS 50 GC-MS 联用
仪。GC 条件:DB-5 石英毛细管柱(30 m ×0.25
mm);进样口温度:200℃,柱温 50℃保持 2 min后 ,
以 5℃/min 的速度升至 220℃, 并保持 14 min;载
气:He 。MS 条件:电离方式 EI ,电离电压 70 eV 。
接口温度 280℃。谱库为:EPA/N IH 。
利用气质联用仪计算机的 EPA/NIH 谱库自动
检索了毛叶木姜子叶挥发油的各组分的质谱数据 ,
对机检结果与有关保留时间及标准图谱进行核
对[ 3~ 4] ,鉴定了挥发油中 41个化学成分。经色谱峰
面积归一化法计算 ,得出各成分的相对百分含量。
其结果见表 1。
3 结果与讨论
毛叶木姜子叶的挥发油鉴定结果表明 ,该叶挥
发油的主要成分为单萜和倍半萜 ,其中单萜 17 个
(占总的相对含量的 60.53%),倍半萜 20个(占总
相对含量的 28.75%),二萜 1 个(占总相对含量的
0.70%),其它 3个(占总相对含量的 1.48%)。
毛叶木姜子叶和果实挥发油的化学成分相差很
大:文献报道果实挥发油的化学成分相对比较集中 ,
·156· Chin Pharm J , 2000 March , Vol.35 No.3             中国药学杂志 2000年 3月第 35卷第 3期
表 1 毛叶木姜子叶挥发油化学成分及相对含量.%
序号 化学名称 相对含量/ % 序号 化学名称 相对含量/ %
1 α-蒎烯(α-pinene) 0.41 22 γ-依兰油烯(γ-muurolene) 0.72
2 桧萜(sabinene) 1.07 23 吉马烯D(germac rene D) 1.69
3 β-蒎烯(β-pinene) 0.42 24 β-芹子烯(β-selinene) 0.97
4 1 ,8-桉叶素(1 ,8-cineole) 29.41 25 α-芹子烯(α-selinene) 2.14
5 苯甲醇(benzyl alcohol) 0.42 26 α-法尼醇(α-farnesol) 0.47
6 顺-氧化里哪烯(cis-linalyl ox ide) 0.46 27 γ-杜松烯(γ-cadinene) 0.26
7 反-氧化里哪烯(trans-linaly oxide) 0.49 28 δ-杜松烯(δ-cadinene) 0.66
8 芳樟醇(linaloo l) 7.09 29 二氢猕猴桃交酯(dihydroactinindiolide) 0.47
9 反-松香芹醇(trans-pinocarveol) 0.43 30 反-苦橙花醇(trans-nerolidol) 0.94
10 马鞭草烯醇(verbenol) 0.59 31 匙叶桉油烯醇(spathuleno l) 2.23
11 反-α-二氢松油醇(trans-α-dihydroterpineol) 1.07 32 氧化石竹烯(cary ophllene oxide) 7.13
12 松油烯-4-醇(terpinen-4-ol) 2.18 33 环氧艹律草烯(humulene epoxide Ⅱ) 0.67
13 松油醇(α-te rpineo l) 9.93 34 雪松烯醇(cedrenol) 0.52
14 马鞭草烯酮(verbenone) 0.32 35 桧脑(juniper camphor) 3.53
15 橙花醛(neral) 0.26 36 石竹烯-14-醇(14-OH caryophyllene) 0.63
16 香叶醇(geranio l) 1.41 37 α-红没药醇(α-bisabo lol) 0.75
17 香叶醛(geranial) 1.46 38 Oplopanone 0.53
18 β-乙香草烯(β-bourbonene) 0.28 39 邻苯二甲酸甲酯(phthalate) 0.59
19 β-橄榄烯(β-elemene) 1.32 40 醋酸法呢酯(fa rnesy l acetate) 0.26
20 β-石竹烯(β-caryophyllene) 5.57 41 植醇(phy tol) 0.70
21 α-艹律草烯(α-humulene) 1.01
注:所鉴定的成分占挥发油总量的 91.46%
主要为香叶醛(39.19%)、β柠檬醛(30.19%)和柠
檬烯(11.04%);而叶挥发油的化学成分相对比较分
散 ,主要为 1 ,8-桉叶素(29.41%),其它成分的含量
均在 10.0%以下。但两者的化学成分的类型均主
要是单萜 。
参考文献
[ 1] 陈汉平 ,伊惠贤 ,刘益群 ,等.毛叶木姜子果实精油化学成分研
究.中草药 , 1984 , 15(11):13.
[ 2] 朱亮峰 ,等.芳香植物及其化学成分.海南省海口市:海南出版
社 , 1993:108.
[ 3] Heller SR , Milne GWA.EPA/NIH Mass Spect ral Data Base.
Washington:US Governmen t Print ing off ice , 1978:2.
[ 4] Masada Y.Analysis of Essent ial Oils by Gas Chromatogrophy
and Mass Spectrometry .New York:Wiley Inc.1973.
(收稿:1999-08-25)
铁破锣化学成分的研究Ⅱ*
鞠建华 杨峻山 刘东(北京 100094中国协和医科大学-中国医学科学院药用植物研究所)
* 国家自然科学基金重点资助课题 ,第 29732040号
摘要 目的:研究我国特有植物铁破锣(有称为滇豆根者)[ Beesia calthifolia (Maxim.)Ulhr.]根茎的化学成分 , 为阐明其有效
成分提供依据。方法:利用硅胶柱层析进行分离 , 根据化合物的光谱数据(IR , MS , 1H-NM R, 13C-NM R)和化学方法鉴定其结
构。结果:从其根茎的氯仿萃取物中分离得到 5个化合物 , 分别鉴定为:阿魏酸(I), 25-脱水升麻醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷(Ⅱ)、
升麻醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷(Ⅲ),铁破锣皂苷Ⅰ(Ⅳ)和胡萝卜苷(Ⅴ)。结论:化合物Ⅰ , Ⅱ , Ⅲ和Ⅴ系首次从该植物中分离得
到 , 其中Ⅱ ~ Ⅳ为环菠萝蜜烷型三萜皂苷。
关键词 铁破锣;阿魏酸;25-脱水升麻醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷;升麻醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷;铁破锣皂苷Ⅰ
Study on chemical components of Beesia calthi folia Ⅱ
Ju Jianhua(Ju JH), Yang Junshan(Yang JS), Liu Dong (Liu D)(Institute of Medicinal Plant Development , Chinese
Academy of Medical Sciences and Pek ing Union Medical College , Beijing 100094)
ABSTRACT OBJECTIVE:To investigate the chemical constituents of the rhizome of Beesia calthifolia native to China in order to
obtain a more comprehensive understanding of its effectiv e components.METHODS:Compounds were separated by column chro-
·157·中国药学杂志 2000年 3月第 35卷第 3期              Chin Pharm J , 2000 March , Vol.35 No.3