免费文献传递   相关文献

木姜花挥发油化学成分的研究



全 文 :收稿日期:2003-11-04 ;修改稿收到日期:2004-03-01
基金项目:西北师范大学科技创新工程资助项目(NWNU-KJCXGC-08)
作者简介:郑尚珍 (1937—), 女 , 四川合江人 , 教授 , 硕士研究生导师.主要研究方向为天然有机化学及有机分析.
木姜花挥发油化学成分的研究
郑尚珍 , 宋志军 , 胡浩斌 , 黄彬弟 , 沈序维
(西北师范大学 化学化工学院 , 甘肃 兰州 730070)
摘 要:用水蒸气蒸馏法提取了采自四川南部地区的香薷属植物木姜花的挥发油 , 通过 GC/MS 分离鉴定出 42 种化合
物 , 其主要成分为对聚伞花素醇 、 芳樟醇 、 桉叶油素 、 5-甲基糠醛 、 α-石竹烯及麝香草酚.
关键词:木姜花;挥发油;化学成分
中图分类号:O 629    文献标识码:A    文章编号:1001-988 Ⅹ(2004)04-0052-03
The chemical constituents of the essential oil of Elsholtz ia Cypriani
ZHENG Sha ng-zhe n , SONG Zhi-jun , HU H ao-bin , HUANG Bin-di , SHEN Xu-wei
(College of Chemistry and Chemical Engineering , Northwest Normal University , Lanzhou 730070 , Gansu , China)
Abstract:The chemical components of essential oil f rom Elsholtzia Cypriani C.Y.obtained by the method of
hydro and steam distillation are studied using capillary GC/MS.42 consituents are identified , the mojor
components are p -cymenol , linalool , eucalyptol , 5-methyl-furfural , α-caryophy llene and thymol.
Key words:Elshol tzia Cypriani ;essential oil;chemical constituents
  木姜花[ Elsholtzia Cypriani(Pamp.)C.Y.]
又名鱼香菜 , 系唇形科香薷属植物.中国云南 、 贵
州 、 四川等地都有分布 , 常生于阳坡.木姜花性味
辛凉 , 常用于清热解毒 , 可治疗感冒 、 疔疮 、 鼻
渊 、 喉蛾等[ 1] .香薷属植物中的半边苏[ 2] 、 石香
薷[ 3] 、木香薷[ 4] 等有较强的生理活性和丰富的资
源 , 本实验室已对其挥发油进行了系统的研究 , 而
对木姜花精油的研究尚未见文献报道.因此笔者对
木姜花全草的挥发油成分进行了分析鉴定.
1 实验部分
1.1 原料
取采自四川南部地区阴干后的木姜花全草
250 g , 切成 3 cm 左右长 , 用 20%的 NaCl溶液浸
泡 2 d , 然后放入自制的压力共沸蒸馏器中 , 经共
沸蒸馏得到馏出液 6 L , 经乙酸乙酯萃取(4 次),
以无水硫酸钠干燥后再减压蒸去溶剂 , 得到淡黄色
液体挥发油 6.4 g , 得油率为 2.65%.
1.2 仪器 、试剂及分析条件
色质连用仪:GC 为HP -58 09A 型 , MS 为
HP-58 99A型并配有 INCOS 图谱系统.
色谱条件:SE-54型石英毛细管柱(0.32 mm
×250 m), 汽化室温度 270℃, 检测器 FID 温度
270℃.毛细管采用程序升温 , 柱温从 80℃开始以
3℃/min的速度升至 270℃结束 , 尾吹20 mL/min.
氦为载气 , 平均速度 12 cm/ s.
质谱条件:电离方式为 EI , 电子能量 70 eV ,
离子源温度 250℃, 发射电源 1 mA.
扫描范围:5 ~ 60 min , 分流比40∶1;加速电
压 7 kV.
试剂:乙酸乙酯 、 无水硫酸钠均为分析纯 , 购
自青岛海洋化学试剂三厂.
2 结果及讨论
木姜花精油成分的鉴定是经过 GC/MS 测定和
在线计算机谱库(美国国家标准局谱库 Hbblibrary)
检索 , 根据质谱的一般规律及有关数据进行分析确
52
西 北 师 范 大 学 学 报 (自然科学版)       第 40卷 2004 年第 4 期 
Journal of Nor thwest Normal University(Na tural Science)       Vo l.40 2004 No.4 
定.各组分的百分含量用气相色谱峰面积归一法得
到(图 1).出峰 68个 , 鉴定出 42个化合物 , 占出
峰总面积的 96.81%.其中有 20种含量在 1%以
上 , 含量最多的是对聚伞花素醇(20.61%), 其余
的主要成分是 5-甲基糠醛 、 桉叶油素 、 苯乙酮 、
芳樟醇 、麝香草酚 、 α-石竹烯;从分析的结果看
主要成分是萜类化合物.另外 , 笔者还从中分离鉴
定出了一些酮 、 酯 、 醇类化合物 , 结果如表 1 所
示.与以前所做的香薷属植物挥发油化学成分不同
的是 , 一般的香薷属植物挥发油主要成分是麝香草
酚 、香荆芥酚 、 香薷酮等[ 5] , 而木姜花的挥发油
中含量最高的是对聚伞花素甲醇 , 这是该植物的一
个最显著的特点;石竹烯与桉叶油素的含量也没有
木香薷中的那么高[ 4] ;5-甲基糠醛不仅含量高达
10.43%, 而且它在其他香薷属植物的挥发油中未
见过报道 , 这是该植物挥发油的又一个特点;百里
香酚与香荆芥酚虽然有 , 但是含量都不高 , 香薷酮
则在该挥发油中没有鉴出.上述结果不仅对该植物
药用有效成分的研究提供理论依据 , 而且对香薷属
植物按化学成分分类具有一定的参考价值.
图 1 木姜花精油 GC/MS 总离子流图
表 1 木姜花挥发油的成分和含量
序号 化 合 物 名 称 分子量 分子式 保留时间 含量/ %
1 乙酸(acetic acid) 60 C2H4O2 8.86 2.31
2 2 , 2-二甲基-1 , 3-二氧五环(2 , 2-dimethyl-1 , 3-dio xolane) 102 C5H10O2 12.06 1.90
3 丙酸乙酯(ethyl propanonate) 102 C5H10O2 12.84 0.71
4 乙酸正丙酯(n-propyl acetate) 102 C5H10O2 12.98 0.99
5 2 , 3-二甲基-3-丁烯-2-醇(2 , 3-dimethy-3-buten-2-ol) 100 C6H12O 13.43 0.41
6 1 , 1-二乙氧基-乙烷(1 , 1-dimethoxy-ethane) 118 C6H14O2 13.78 0.41
7 二氢化-2-甲基-3(2H)-呋喃酮(dihydro-2-methyl-3(2H)furanone)100 C5H8O2 17.89 0.51
8 糠醛(furfural) 96 C5H4O2 19.30 10.13
9 2-呋喃甲醇(2-furfurmethanol) 98 C5H6O2 20.94 1.02
10
4-乙酰基-1 ,(6);2 ,(4)-二脱水-β-(D)-吡喃甘露糖(1 ,(6);2 ,(3)-dianhdro-4-O-acetyl-β-D-mannopyanose) 186 C8H10O5 21.15 1.75
11 邻二甲苯(1 , 2-dime thy-benyene) 106 C8H10 21.50 1.90
12 1-(2-呋喃基)-乙酮(1-(2-furanyl)-ethanone) 110 C6H6O2 23.87 1.02
13 呋喃(furan) 68 C4H4O2 25.46 1.17
14 5-甲基糠醛(5-me thyl-furfural) 110 C6H6O2 26.83 10.43
15 苯酚(phenol) 94 C6H6O 27.48 5.22
16 3-辛酮(3-octanone) 128 C8H16O 27.98 2.87
17 1-辛烯-3-醇(1-octen-3-ol) 128 C8H16O 28.15 0.56
18 1-甲基-2-异丙基-苯(1-methy l-2-(1-methylethy l)-benzene) 134 C10H14 30.42 0.87
53
 2004 年第 4 期     郑尚珍等:木姜花挥发油化学成分的研究
 2004 No.4     The chemical constituents of the essential oil o f Elsholtzia Cypriani 
  续表 1
序号 化 合 物 名 称 分子量 分子式 保留时间 含量/ %
19 D -柠檬烯(D-limonene) 136 C10H16 30.69 0.66
20 桉叶油素(eucalyptol) 154 C10H18O 30.99 4.50
21 3 , 7-二甲基-1 , 3 , 6-辛三烯(3 , 7-dimethyl-1 , 3 , 6-octatriene) 136 C10H16 31.42 0.56
22 苯乙醛(benzeneacetal-dehyde) 120 C8H8O 31.49 0.31
23 3-蒈烯(3-carene) 136 C10H16 32.28 0.25
24 苯乙酮(acetophenone) 120 C8H8O 32.82 3.38
25 α, α, 5-三甲基-5-乙烯基-2-四氢呋喃甲醇(5-ethenyltetrhydro-α, α, 5-trimethyl-2-furanmethanol) 170 C11H18O2 33.11 0.66
26 对聚伞花素甲醇(p-(cymenol)) 150 C10H14O 34.08 20.61
27 芳樟醇(linalool) 154 C10H18O 34.28 4.04
28 乙酸-1-(1-辛烯)酯(octen-1-ol-ace tate) 170 C10H18O2 34.62 1.95
29 莰酮(camphor) 152 C10H16O 37.35 0.46
30 松油烯-4-醇(terpinen-4-ol) 154 C10H18O 38.82 0.57
31 α-松油醇(α-terpinenol) 154 C10H18O 39.45 0.57
32 β -甲基-苯丙醛(β -methyl-benzenepropanol) 148 C10H12O 39.61 0.97
33 2 , 3-二氢苯并呋喃(2 , 3-dihydro-benzofuran) 120 C8H8O 40.21 0.97
34 香芹酮(carrone) 150 C10H14O 42.10 1.48
35 香荆芥酚(carvacrol) 150 C10H14O 43.87 0.41
36 麝香草酚(thymol) 150 C10H14O 44.45 2.36
37 丁香油酚(eugenol) 164 C10H12O2 47.26 0.71
38 2-亚甲基-4 , 8 , 8-三甲基-4-乙烯基-二环[ 5 , 2 , 0] 壬烷(2-methy(ene-4 , 8 , 8-trimethyl)-4-viny l-bicyclo[ 5 , 2 , 0])nonane) 204 C15H24 50.75 0.71
39 α-石竹烯(α-cary ophyllene) 204 C15H24 52.24 5.22
40 α-法呢烯(α-farnesene) 204 C15H24 53.45 0.41
41 斯巴醇(spathulenol) 220 C15H24O 57.44 0.36
42 十氢化萘(decahydro-naphthalene) 138 C10H18 58.78 0.51
参考文献:
[ 1]  江苏新医学院.中药大辞典(上册)[ Z] .上海:上海
人民出版社 , 1975.718.
[ 2]  郑尚珍 , 吕润海 , 沈序维 , 等.半边苏精油化学成分
的分析[ J] .中草药 , 1990 , 21(5):236—237.
[ 3]  郑尚珍 , 郑敏燕 , 戴 荣 , 等.超临界流体 CO 2 萃
取法研究石香薷精油化学成分[ J] .西北师范大学学
报(自然科学版), 2001 , 37(2):49—52.
[ 4]  郑尚珍 , 康淑荷 , 高黎明 , 等.木香薷挥发油主要化
学成分的研究[ J] .西北师范大学学报(自然科学版),
1999 , 35(3):60—64.
[ 5]  吕金顺 , 张景琼 , 郑尚珍.香薷属植物药用成分研究
进展[ J] .中国医学生物技术应用杂志 , 2002 , (4):
15—19.
[ 6]  Tǜmen G , Kirimer N , Baser K H C.Composition of
the essential oils o f thymus species g rowing in turkey[ J] .
Chemistry of Natural Compounds , 1995 , 31(1):
42—47.
(责任编辑 陆泉芳)
54
西 北 师 范 大 学 学 报 (自然科学版)   第 40 卷 
Journal of No rthw est Normal University (Natural Science)    Vol.40