免费文献传递   相关文献

木槿叶中表面活性成分的初步研究



全 文 :第 28 卷 第 4 期 浙 江 林 业 科 技 Vol. 28 No.4
2 0 0 8 年 7 月 JOUR. OF ZHEJIANG FOR. SCI. & TECH. Jul., 2 0 0 8
文章编号:1001-3776(2008)04-0087-05

木槿叶中表面活性成分的初步研究

沈铭高1,范少楼1,沈国军2
(1. 绍兴文理学院,浙江 绍兴 312000;2. 浙江省绍兴市越城区农业技术推广总站,浙江 绍兴 312000)

摘要:用气相色谱-质谱分析了木槿叶乙醇提取液中表面活性剂的种类和含量,同时,还测定了木槿叶原汁的基本
性质,结果表明,木槿叶乙醇提取液中含有表面活性成分 41 种,有长链脂肪醇、脂肪酸类等阴离子表面活性成分,
也有酮、胺类等非离子表面活性成分,其总含量为 41.278%。
关键词:木槿;表面活性剂;气相色谱-质谱
中图分类号:S789.4 文献标识码:B

Study on Surfactant Active Ingredients in Leaves of Hibiscus macrophy

SHEN Ming-gao1,FAN Shao-lou1,SHEN Guo-jun2
(1. Shaoxing University, Shaoxing 312000, China; 2. Shaoxing Yuecheng Agricultural Extension Station of Zhejiang, Shaoxing 312000, China)

Abstract: Analysis was done on types and content of surfactant ingredients in ethanol extraction of Hibiscus macrophy leaf by GC-MS. The result
indicated that there were 41 types of surfactant ingredients, which accounted for 41.278% of the total ethanol extraction. Meanwhile, determination
was made on viscosity, pH, foam height, thermal and cold resistance of raw juice of the leaf.
Key words: Hibiscus macrophy; surfactant; GC-MS

人们一直致力于木槿的绿化、观赏、食用、药用及保健方面的研究[1~3],而对其所含表面活性成份这一特点
没有被很好的开发利用[4~6],我们设想把木槿对人体的保健作用和其植株内含有表面活成份这一性质结合起来,
开发研究具有多功能型木槿源纯天然表面活性剂。本文所研究的是锦葵花科木槿属的大花木槿(Hibiscus
macrophy),我们用气相色谱-质谱对木槿的乙醇提取液作了分析,检测其所含表面活性的化学结构,并用峰面
积归一化法计算了各组份的相对百分含量。在此基础上,测定了木槿叶原汁的粘度、pH值、泡沫高度、耐热性、
耐寒性等诸多性质。目的是为开发和研制木槿源纯天然多功能型表面活性剂提供了理论依据和实验数据。
1 实验部分
1.1 实验材料和仪器
木槿叶(采自浙江绍兴);95%乙醇,无水乙醇,氢氧化钾,均为标准分析纯;SK5200H 超声波发生器
(59KHz)(上海科导超声仪器有限公司);HP6890NGC-5975MSD GC/MS 联用仪(美国惠普公司);SHB-B95
型循环水式多用真空泵(河南省巩义市峪予华仪器厂);NDJ-1 型旋转粘度计(上海昌吉地质仪器有限公司);
GS12-2 电子恒速搅拌器(上海医械专机厂);AB204-N 型电子分析天平(梅特勒-托利多仪器(上海)有限
公司);80-2 型离心计(上海分析器械厂);PHSJ-4A 型酸度计(上海雷磁仪器厂)。
收稿日期:2007-10-25;修回日期:2008-03-15
作者简介:沈铭高(1954-),男,浙江绍兴人,讲师,从事分析化学教学和研究。


88 浙 江 林 业 科 技 28 卷
1.2 实验方法
1.2.1 木槿叶乙醇提取液的制备 取一定量木槿叶,用自来水清洗,晾干,称取 15 g 置于圆底烧瓶中,加无水乙
醇 50 ml,采用超声波提取法提取 1 h,超声波功率为 80 W,温度:室温(在提取过程中,水温上升 8℃左右,
该温度对超声波提取有机物的结果不造成影响)。提取完毕后,除去滤渣,再加入等量的木槿叶,超声波再提
取 1 h。这样连续进行 3 次,得到木槿叶提取的浓缩液,待用。
1.2.2 木槿叶原汁的制备 称取 55 g 净木槿叶用捣碎机捣碎后,置于研钵中并加入 250 mL 水研磨 20 min,抽
滤得到木槿叶原汁,待用。
1.2.3 样品检测 取部分木槿叶乙醇提取液和木槿叶原汁分别置于两支离心管中,以 3 000 r/min 的速度离心 10
min,然后移取上清液约 5 mL 于另外两支离心管中,再离心 5 min,取上清液用于 GC/MS 分析。
气相色谱条件:色谱柱为 hp-5MS5%Phenyl Methyl Siloxane 30 m×0.25 mm×0.25μm 弹性石英毛细管柱,
柱温 50℃,以 10℃/min 升温至 290℃,保持 10 min 完成分析;汽化室温度 250℃;载气为高纯的氦气;载气流
量 1.0 mL/min;进样量 2μL;不分流模式。
质谱条件:离子源为 EI 源;离子源温度 230℃;进样口温度 280℃;四极杆温度 150℃;电子能量 70eV;
发射电流 34.6μA;倍增器电压 1 294V;溶剂延迟 3 min。
1.2.4 木槿叶原汁的性质研究 根据表面活性剂润湿力的测定浸没法测定木槿叶原汁的pH、粘度、耐热性、耐
寒性等性质[7],根据文献[8]的方法测定乙醇不溶物含量、泡沫高度、含脂率等性质。
2 结果和讨论
2.1 木槿叶乙醇提取液中表面活性成分的种类与含量
根 据 木 槿 叶 乙 醇 提 取 液 的
GC/MS 总离子流图(图 1),我们
从 NIST2002MS 数据检索系统分析
得到其化学成份并筛选出匹配度为
60%以上组份为 65 个,其中 41 个
化合物可认为是表面活性成分,我
们把这些表面活性成份列于表 1。
并用峰面积归一化法计算了各组份
的相对百分含量。
从表 1 中可以看出,木槿叶的
乙醇提取液中分离得到的表面活性
剂的总含量为 41.278%,这些活性
物质有长链脂肪醇、脂肪酸类等阴
离子表面活性成分,也有酮、胺类等非离子表面活性成分。这些表面活性成分的协同作用将会在木槿源洗涤产
品中得到较好的体现。
950000
850000
750000
650000
550000
450000
350000
250000
150000
50000
2.00 6.00 10.00 14.00 18.00 22.00 26.00 30.00
时间/h
图 1 乙醇提取液的气相色谱-质谱总离子流
Figure 1 Total ion flow diagram of ethanol extraction by GC-MS
A
bu
nd
an
ce

2.2 木槿叶原汁的性质初探
我们还进一步研究了木槿叶原汁体系的一些基本性质(见表 2),有助于研制与开发木槿源纯天然多功能
型表面活性剂。






4 期 沈铭高,等:木槿叶中表面活性成分的初步研究 89
表 1 木槿叶中乙醇提取物的表面活性成分
Table 1 Surface active ingredients of ethanol extraction from H. macrophy leaf
序号 保留时间
/min
相对含量
/%
名称 结构式 分子式 分子量
1 正丙醇 OH C3H8O 60.06
2 3-已氧基-1-丙醇
O OH
C5H12O2 104.08
3
1.906 0.133
已氧基乙酸 O
OH
O

C4H8O3 104.05
4 2.291 0.221 三氟乙酸环戊醇酯
O
O
F
F
F
C7H9F3O2 182.06
5 3.169 0.462 3-羟基-4-二甲氨基丁酸
OH OH
O
N

C6H13NO3 147.09
6 3.310 1.084 1-羟基 2-丙酮
O
OH
C3H6O2 74.04
7 3.415 0.335 羟基乙酸甲酯
O
O
OH

C3H6O3 90.03
8
吉拉德的试剂 T N O
NH
NH 2

C4H11N3O 117.09
9 N,N,N,N-四甲基甲二胺
N N

C5H14N2 102.12
10
3.533 0.359
4-羟基丁酸
HO
O
OH

C4H8O3 104.05
11 3-吡啶甲酸甲酯 OO
N
C7H7NO2 137.05
12
7.567 0.240
4-吡啶甲酸甲酯
OO
N
C7H7NO2 137.05
13 1-(甲氨基)2-丙醇 NHO

C5H13NO 103.10
14
8.232 11.55
N,N,N,N-四甲基甲二胺
N N
C5H14N2 102.12
15 N,N-二甲基氨基乙酸
N
OH
O

C4H9NO2 103.06
16
8.660 1.944
N,N-二甲基-2-氨基乙醇
OH
N

C4H11NO 89.08
17 8.981 7.131 methyl2-氯,N-二甲-1-丙胺
Cl
N
C5H12ClN 121.07
18 2-甲氧基-4-乙烯基
O
OH C9H10O2 150.07
19
10.010 0.999
3-甲氧基苯乙酮
O
O

C9H10O2 150.07
20 11.114 3.272 脯氨酸,5-氧甲基酯
O
O NH
O

C6H9NO3 143.06
21 12.417 0.227 3-哌啶-N-氨基乙酰胺
N
NH O
H 2 N
C7H15N3O 157.12


90 浙 江 林 业 科 技 28 卷
续表 1
22 3-哌啶-1,2-丙二醇
N
OH
OH

C8H17NO2 159.13
23 5 甲基 7-氨基三唑(1,5)
N
N
NH
2
N
N
C6H7N5 149.07
24
14.179 0.355
6-氨基,7-甲基-7h-嘌呤 NH 2
N
N
N N
C6H7N5 149.07
25 1,12-环氧乙烷基十二烷
O
O

C16H30O2 254.22
26
16.035 0.218
11,13 二甲基-12-烯-1-醇酯
O
O

C18H34O2 282.26
27 16.177 0.451 4-丙基环己烷羧酸甲氧酯
O
O
O

C17H24O3 276.17
28 棕榈酸甲酯 O
O

C17H34O2 270.26
29
16.916 0.304
14-甲基脂肪酸甲基酯 O
O

C17H34O2 270.26
30 17.433 0.447 n-棕榈酸
OH
O

C16H32O2 256.24
31 棕榈酸乙酯
O
O

C18H36O2 284.27
32 酸乙酯 O
O

C20H40O2 312.30
33
17.578 0.382
9,12,15 烯酸甲酯
O
O

C19H32O2 292.24
34 3,7,11,15-四甲基-2-烯十六醇
HO

C20H40O 296.31
35
18.769 6.467
3,5,11,15 甲基 1-烯-3-醇
OH

C20H40O 296.31
36 19.242 1.680 9,12,15-十八三烯-1-醇 HO

C18H32O 264.25
37 22.148 0.848 棕榈酸,2,3-二羟基丙酯 O
O
OH
OH

C19H38O4 330.28
38 十八烷酸
O
OH
C18H32O2 280.24
39
23.522 0.394
2-(4-羟基)环己醇
OH
OH

C10H20O2 172.15
40 27.501 0.385 3-[甲基(4-硝基苯)氨基]
N
N
O
O
N

C10H11N3O 205.09
41 30.309 1.397 咪唑并[1,2]吡啶 ,3-氨基-2-(4-氟
-3-4)-5,7 二甲基 N
NH
2
N
F

C15H14FN3 255.12







4 期 沈铭高,等:木槿叶中表面活性成分的初步研究 91
表 2 木槿叶原汁体系的基本性质
Table 2 Nature of leaf juice of H. macrophy
性质 测定结果 测定方法 GBl1432-89 指标说明
外观 无异物 文献 7 无异物
色泽 青蓝色 文献 7 符合标准
香气 香气纯正 文献 7 符合标准,香气纯正
pH 6.456 文献 7 4.0 ~ 8.0
粘度/mpa·s 408.75 文献 7 400
耐热性


40±1℃的水浴锅中加热 24 h 后,恢复室温,
没有分离、沉淀现象

文献 7


优质产品 48℃,24 h,一级产品 40℃,24 h,合格产品 40℃,
24 h,没有分离、沉淀、变色现象(注明含有不溶性粉粒、
沉淀除外)
耐寒性

0。C的冰箱中放置 24h后,恢复室温,
样品正常
文献 7

优质产品-15℃,24h,一级产品-10℃,24h,合格产品-5
℃,24h,恢复室温样品正常。
泡沫高度/mm 52.4 文献 8 /
含脂率/% 1.105 文献 8 /
乙醇不溶物含量/% 3.426% 文献 8 /
比重/g·mL-1 1.008 文献 8 /
3 结论
木槿叶的乙醇提取液中含有表面活性成分 41 种,有长链脂肪醇、脂肪酸类等阴离子表面活性成分,也有酮、
胺类等非离子表面活性成分。其总含量为 41.278%。

参考文献:
[1] 红兵. 木槿的药用价值[J]. 湖南林业,2004(8):28.
[2] 苏万楷,肖家明. 木槿植物资源的利用价值及开发潜力[J]. 四川林业科技,2005,26(2):80-83.
[3] 王英照,郭常. 木槿皮、土槿皮及紫荆皮的区别与应用[J]. 丹东医药,2002(2):52-53.
[4] 粟建光,邓丽卿. 木槿属植物种的形态分类学研究[J]. 中国麻作,1996,18(2):18-20.
[5] 余慈英,徐树华. 海滨木槿的驯化和开发利用前景[J]. 林业科学研究,1999,12(2):210-213.
[6] 彭毅,金桃. 木槿的生物药学研究[J]. 中医药导报,2006,12(8):98-101.
[7] 表面活性剂润湿力的测定浸没法[S]. GB11432-89.
[8] 轻工业部日用化学工业科学研究所国际标准组. 表面活性剂国际标准[M]. 北京:轻工业出版社,1992.