全 文 ：收稿日期:2008-03-31;修回日期:2008-06-24
基金项目:国家自然科学基金项目(No.30472134);吉林省科技发展计划重点项目(No.20060902)资助
作者简介:周　慧(1982～ ),女(汉族),吉林人 ,硕士研究生 ,从事天然产物化学与新药研发。 E-mail:zhouhuim slab@163.com
通信作者:宋凤瑞(1962～ ),女(汉族),吉林人 ,教授 ,从事中药质量标准及药物质谱研究。 E-mai l:s ongf r@ciac.jl.cn
第 29 卷 第 6 期
2008 年 11 月
质 谱 学 报
Journal o f Chinese Mass Spectrome try Society
Vo l.29　No.6
Nov.2008
刺五加叶的 HPLC-UV和 ESI-MS指纹图谱研究
周　慧1 , 2 ,宋凤瑞1 ,刘志强1 ,郑毅男2 , 刘淑莹1
(1.中国科学院长春应用化学研究所 ,吉林 长春　130022;2.吉林农业大学 ,吉林 长春　130118)
摘要:对 12批不同来源的刺五加叶提取物进行指纹图谱研究 , 并利用 ESI-MS 指纹图谱鉴别刺五加叶与山
楂叶。分别采用高效液相色谱(HPLC-UV)和电喷雾电离质谱(ESI-MS)测定 12 批不同来源的刺五加叶提
取物 ,利用 ESI-MS 技术测定刺五加叶与山楂叶提取物 ,得到了分离度 、精密度和重现性均较好的刺五加叶
HPLC-UV 及 ESI-MS 指纹图谱;同时 , 利用刺五加叶与山楂叶 ESI-MS 指纹图谱的差异 , 成功鉴别了二者 ,
可为刺五加叶药材的质量控制提供参考。
关键词:刺五加叶;指纹图谱;HPLC-UV;ESI-MS
中图分类号:O 657.63;O 657.7　　文献标识码:A　　文章编号:1004-2997(2008)06-321-06
The Fingerprints of Leaves of
Acanthopanax Senticosus by HPLC-UV and ESI-MS
ZHOU Hui1 , 2 , SONG Feng-rui1 , LIU Zhi-qiang1 , ZHENG Yi-nan2 , LIU S hu-ying1
(1.Changchun Institute o f A pplied Chemistry , Chinese Academy o f Sciences , Changchun 130022 , China;
2.J ilin Agriculture University , Changchun 130118 , China)
Abstract:The ex t racts of leaves of Acanthopanax S enticosus were studied by HPLC-UV and
ESI-MS.12 samples f rom different sources w ere detected by HPLC-UV and ESI-MS.Per-
fect fingerprints we re obtained.Meanwhi le , leaves of Acanthopanax S enticosus and leaves
of Folum crataegi were identif ied successfully by using the fingerprints of ESI-MS.The
method is simple , accurate.It can be used fo r the quali ty cont rol of leaves of Acanthopanax
Sent icosus.
Key words:Acanthopana x S enticosus leaves;fingerprints;HPLC-UV;ESI-MS
　　刺五加(Acanthopana x Sent icosus(Rupr.
e t Maxim .)Harms)系五加科植物 ,是我国北方
地区特产常用药材之一 ,具有扶正固本 、益智安
神和补肾健脾等功效[ 1-2] ,其根 、根茎(五加参)、
叶 、花及果均可入药 。据报道 ,刺五加叶中的总
黄酮活性成分具有抗心肌缺血 、降低血压及扩张
末梢血管的作用 ,还能提高动物耐低压 、耐缺氧
的能力 ,并有镇静安神 、益气健脾 、疏通脉道 、活
血化淤的功效[ 3] 。因此有必要对刺五加叶中的
活性成分做较为全面的考察。
中药指纹图谱是近年提出的 、国际上公认的
控制中药或天然药物质量的最有效手段之一 ,目
前 ,它已经广泛应用于中药材的质量控制及真伪
鉴别中 。电喷雾质谱(elect rospray ionizat ion
mass spect rometry , ESI-MS)作为一种先进的
软电离质谱技术 ,具有离子化条件温和 、操作简
单 、准确度高等特点 ,一级全扫描质谱中主要是
分子离子峰 ,能直观地反映被测物组成的相对分
子质量信息 ,这为天然产物的物质组成分析提供
了一种简单 、快速和灵敏的方法[ 4-5] 。
本工作采用 HPLC-UV 和 ESI-MS 法对刺
五加叶的指纹图谱进行研究。通过对 12批不同
来源的刺五加叶进行横向比较 ,为建立简单 、全
面和快速的刺五加叶鉴别方法以及综合质量评
价方法奠定基础。同时应用 ESI-MS 指纹图谱
技术鉴别叶片形态相似的刺五加叶和山楂叶 ,此
方法旨为中药材的真伪鉴别提供参考。
1　实验部分
1.1　仪器 、试剂与药材
Waters 2695高效液相色谱仪:美国Waters
公司产品 ,配备 2996 二极管阵列检测器;Fini-
gan LCQ TM 离子阱质谱仪:美国 Finnig an公司
产品;Sano riusBSl10S 分析天平(十万分之一):
北京赛多利斯有限公司产品;KQ-500DE 型医用
数控超声波清洗器:昆山市超声仪器有限公司
产品 。
乙腈 、醋酸(色谱纯):美国 Fisher 公司产
品;石油醚 、甲醇(分析纯):北京化工厂产品;水
为二次去离子水 。
刺五加叶为五加科植物刺五加[ Acantho-
panax Sent icosus(Rupr.e t M axim.)Harms] 的
干燥叶 ,共 12批 ,由吉林省药检所提供 。山楂叶
为蔷薇科山楂属植物山里红(Crataeg us P in-
nati f ida Bge.var.majo r N.E.Br)的干燥叶 ,
于 2007 年 9月采自吉林省抚松县 ,经长春中医
药大学王淑敏教授鉴定。
金丝桃苷(批号 1521-200202)、芦丁(批号
0080-9705)、槲皮苷(批号 111538-200302)对照
品:购自中国药品生物制品检定所 。
1.2　样品制备
将供试药材干燥 、粉碎后过 0.9 mm 筛 ,然
后浸泡于石油醚(沸点 60 ～ 90 ℃)中 , 超声 30
min ,倾去浸提液 ,再加石油醚超声 ,反复多次 ,
至浸提液无色 ,使叶绿素被完全去除 。倾去浸提
液 ,残渣置于通风处干燥。取约 1 g 药材粉末 ,
精密称量 ,置具塞锥形瓶中 ,精密加入 30 mL 甲
醇 ,密塞 ,称定重量 ,浸泡 1 h后 ,超声处理(功率
250 W ,频率 40 kHz)40 min ,放置冷却后 ,再称
定重量 ,用甲醇补足减失的重量 ,摇匀 、过滤 ,滤
液即为待测样品 。
分别取金丝桃苷 、芦丁 、槲皮苷对照品适量 ,
精密称定 ,加甲醇制成 0.025 g ·L-1的溶液 。
1.3　色谱条件
色谱柱:A gilent Zorbax C18(4.6 m ×150
mm×5μm)柱;流动相 A 为 0.5%醋酸水溶液 ,
流动相 B 为乙腈;洗脱条件为 0 ～ 14 min:16%
～ 16%B;14 ～ 40 min:16%～ 40% B;流速:0.8
mL ·min-1 ;检测波长:254 nm ;柱温:28 ℃。
1.4　ESI-MS条件
ESI离子源 ,采用负离子电离模式;扫描范
围:m/z 400 ～ 650;离子源喷雾电压:4.5 kV;毛
细管电压:10 V;毛细管温度:220 ℃。
1.5　色谱测定方法
精密吸取 1.2方法制备的刺五加叶供试品
溶液 10 μL ,注入高效液相色谱仪 ,记录 40 min
色谱图 ,示于图 1。供试品色谱中 ,以参照物金
丝桃苷对应的色谱峰(S)的相对保留时间和峰
面积为 1 ,计算共有指纹峰的相对保留时间及峰
面积比值 ,其结果列于表 1和表 2 。
1.6　ESI-MS测定方法
取 1.2方法制备的刺五加叶供试品溶液 ,用
甲醇稀释 10倍后过 0.45 μm 微孔滤膜 ,经自动
进样器直接进入电喷雾电离源 ,按 1.4 条件测
定 ,记录谱图示于图 2。
2　结果与讨论
2.1　HPLC-UV指纹图谱研究
2.1.1　方法学考察　精密度试验:取 6月大湖
刺五加叶粉末 ,精密称定 ,按 1.2方法制备供试
液 ,重复进样6 次 ,记录指纹图谱。结果表明 ,各
主要色谱峰相对保留时间和其相对峰面积比值
无明显变化 , RSD 分别为 0.04%～ 1.02%和
0.19%～ 0.42%, 符合指纹图谱要求 ,精密度
良好。
重现性试验:取 6 份 6 月大湖刺五加叶粉
末 ,精密称定 ,按 1.2方法制备供试液 ,记录指纹
图谱。结果表明 ,各主要色谱峰相对保留时间和
322 质 谱 学 报　　　　　　　　　　　　　　　　　第 29 卷　
图 1　刺五加叶的高效液相色谱图
Fig.1　HPLC chromatogram of leaves of
Acanthopanax Senticosus
图 2　刺五加叶的质谱指纹图谱
Fig.2　Mass spectral f ingerprint of leaves of
Acanthopanax Senticosus
其相对峰面积比值无明显变化 , RSD 分别为
0.03%～ 0.87%和 1.09%～ 1.51%,符合指纹
图谱要求 ,重现性良好。
稳定性试验:取 6月大湖刺五加叶粉末 ,精
密称定 ,按 1.2方法制备供试液 ,分别于 0 、2 、4 、
6 、8 、10 、12 、24 、36和 48 h 检测指纹图谱。结果
表明 ,各主要色谱峰相对保留时间和其相对峰面
积比值无明显变化 , RSD 分别为 0.04% ～
0.85%和 0.16%～ 1.11%,符合指纹图谱要求 ,
稳定性良好。
2.1.2　HPLC-UV 指纹图谱及技术参数
(1)共有指纹峰的标定:采用相对保留时间
标定共有指纹峰。根据 12 批供试品 HPLC 谱
给出的相关参数 ,比较供试品谱图 ,其中 9个峰
是 12批供试品所共有的 ,因此确定这 9个峰为
共有指纹峰。共有峰的峰号(相对保留时间):1
(0.84)、2(0.88)、3(1)、4(1.08)、5(1.49)、6
(1.60)、7(1.83)、8(2.19)和 9(2.36)。
(2)共有指纹峰面积比值:以金丝桃苷峰面
积作为 1 ,计算各共有指纹峰的相对峰面积 ,列
于表 2 ,每个样品的非共有峰面积总和均小于总
峰面积的 10%,符合指纹图谱要求。
(3)相似度评价:本实验将 12批刺五加叶药
材指纹图谱进行量化 ,利用 Excel 软件 ,运用公
式计算 ,采用夹角余弦和相关系数两个统计量测
试 ,对不同来源刺五加叶的相似度进行计算。12
批刺五加叶指纹图谱相关系数依次为:0.981 、
0.983 、0.982 、0.959 、0.972 、0.958 、0.980 、
0.978 、0.967 、0.979 、0.981和 0.974;夹角余弦
依次为:0.985 、0.984 、0.977 、0.962 、0.975 、
0.964 、0.976 、0.973 、0.970 、0.982 、0.978 和
0.969 。结果表明 ,各产地药材之间的相似性良
好 ,相似度均在 0.900以上 。
2.1.3　12 批刺五加叶化学成分的比较分析
在叠加图(图 3)中 ,自下而上刺五加的来源
分别为 6.28二参厂 、7.28二参厂 、8.26二参厂 、
9.27二参厂 、6.28 大湖 、7.28大湖 、8.26 大湖 、
9.27大湖 、6.28 兴隆乡 、7.28兴隆乡 、8.26 兴
隆乡和 9.27兴隆乡。通过高效液相色谱法可以
明显看出 , 12批刺五加叶 HPLC指纹图谱中 ,主
要峰群的整体图貌基本一致 ,但各成分含量的相
对比值有所不同 ,其中 8月采收的样品各峰的相
对峰面积比其他月份有所增加 ,由此可以推断 8
月采收的刺五加叶中各化学成分的含量最高。
而在 8月采收的样品中 ,采自吉林省临江市大湖
乡的样品 , 5#峰 、6#峰 、8#峰所代表的化学成分
的含量高于其他两个产地的样品 。通过液质联
用技术对刺五加叶进行分析 ,得到结果如下:1#
峰和 2#峰的准分子离子峰均为 m/z 609[ M -
H] - ,说明它们的相对分子质量都是 610;3#峰
和 4#峰的准分子离子峰均为 m/z 463[ M -
H] - ,其相对分子质量都是464;同理5#峰和 8#
峰(m/z 515[ M -H ] -)的相对分子质量均为
516;6#峰(m/z 601[M -H] -)的相对分子质量
为 602;7#峰(m/z 447[ M-H] -)的相对分子质
量为 448;9#峰(m/z 557[ M -H ] -)的相对分子
质量为 558。与标准品对照 ,确定出 1#峰为芦
丁 、3#峰为金丝桃苷 、7#峰为槲皮苷。而 1#峰
与 2#峰 、3#峰与 4#峰的相对分子质量相同 ,但
出峰时间略有不同 ,故初步推断它们为同分异构
323　第 6 期　　　　　　周　慧等:刺五加叶的 H PLC-UV 和 ESI-MS 指纹图谱研究
表 1　刺五加叶指纹图谱共有峰相对保留时间
Table 1　Relative retention times of common peaks for twelves batches of leaves of Acanthopanax Senticosus
批次 采集时间和地点 1#峰 2#峰 3#峰(S) 4#峰 5#峰 6#峰 7#峰 8#峰 9#峰
1 6.28吉林省抚松县二参厂 0.84 0.88 1 1.08 1.49 1.60 1.83 2.19 2.36
2 7.28吉林省抚松县二参厂 0.84 0.88 1 1.08 1.50 1.60 1.83 2.19 2.36
3 8.26吉林省抚松县二参厂 0.84 0.88 1 1.09 1.49 1.60 1.83 2.20 2.38
4 9.27吉林省抚松县二参厂 0.85 0.88 1 1.08 1.50 1.60 1.83 2.18 2.36
5 6.28吉林省临江市大湖乡 0.84 0.88 1 1.08 1.49 1.60 1.83 2.19 2.36
6 7.28吉林省临江市大湖乡 0.84 0.89 1 1.08 1.49 1.60 1.82 2.19 2.37
7 8.26吉林省临江市大湖乡 0.84 0.88 1 1.08 1.49 1.61 1.83 2.18 2.36
8 9.27吉林省临江市大湖乡 0.84 0.88 1 1.08 1.49 1.60 1.84 2.19 2.35
9 6.28吉林省抚松县兴隆乡 0.84 0.89 1 1.08 1.49 1.60 1.83 2.20 2.36
10 7.28吉林省抚松县兴隆乡 0.84 0.88 1 1.08 1.49 1.60 1.83 2.19 2.37
11 8.26吉林省抚松县兴隆乡 0.84 0.88 1 1.08 1.49 1.60 1.83 2.19 2.36
12 9.27吉林省抚松县兴隆乡 0.84 0.88 1 1.08 1.50 1.60 1.83 2.19 2.36
表 2　刺五加叶指纹图谱共有峰的相对峰面积值
Table 2　Relative areas of common peaks for twelves batches of leaves of Acanthopanax Senticosus
批次 采集时间和地点 峰 1 峰 2 峰 3(S) 峰 4 峰 5 峰 6 峰 7 峰 8 峰 9
1 6.28吉林省抚松县二参厂 0.06 0.04 1 0.29 0.26 0.35 0.22 0.11 0.06
2 7.28吉林省抚松县二参厂 0.11 0.06 1 0.35 0.46 0.64 0.32 0.18 0.07
3 8.26吉林省抚松县二参厂 0.14 0.07 1 0.36 0.62 1.13 0.32 0.37 0.12
4 9.27吉林省抚松县二参厂 0.04 0.06 1 0.29 0.38 0.78 0.33 0.29 0.08
5 6.28吉林省临江市大湖乡 0.07 0.01 1 0.31 0.53 0.76 0.18 0.28 0.09
6 7.28吉林省临江市大湖乡 0.10 0.09 1 0.33 0.36 0.44 0.27 0.14 0.06
7 8.26吉林省临江市大湖乡 0.14 0.12 1 0.31 0.91 2.71 0.38 0.57 0.25
8 9.27吉林省临江市大湖乡 0.05 0.02 1 0.23 0.44 0.83 0.15 0.24 0.11
9 6.28吉林省抚松县兴隆乡 0.06 0.05 1 0.20 0.21 0.25 0.14 0.15 0.02
10 7.28吉林省抚松县兴隆乡 0.10 0.08 1 0.36 0.40 0.52 0.29 0.16 0.09
11 8.26吉林省抚松县兴隆乡 0.09 0.05 1 0.39 0.64 1.14 0.29 0.35 0.16
12 9.27吉林省抚松县兴隆乡 0.05 0.01 1 0.32 0.60 0.90 0.26 0.30 0.09
体。剩余相对分子质量分别为 516 、602 和 557
的化合物是目前尚未在刺五加叶中发现过的成
分 ,此三种化合物在 8月采自吉林省临江市大湖
乡的刺五加叶中相对含量最高 ,通过前期实验初
步确定为咖啡酰奎宁酸类化合物 ,还有待于进一
步研究。
2.2　ESI-MS指纹图谱研究
2.2.1　方法学考察　精密度试验:取芦丁 、金丝
桃苷和槲皮苷混合标准品溶液 ,连续进样 5次 ,5
次质谱图中 3 个质谱峰相对丰度的 RSD 为
0.02%,仪器精密度符合规定 。
重现性试验:取同一批刺五加叶按 1.2方法
制备供试液 5份 ,进行测定 ,结果表明各主要质
谱峰的相对丰度 RSD均小于 0.08%, TIC 图中
离子流强度 RSD小于 0.19%,重现性较好。
稳定性试验:取同一刺五加叶样品试液 ,分
别于第 0 、4 、8 、12和 16 h测定 ,结果各主要质谱
峰的相对丰度 RSD 均小于 0.07%, T IC 图中离
子流强度 RSD小于 0.08%,说明样品至少 16 h
内稳定 。
2.2.2　ESI-MS 指纹图谱相似度的比较　对 12
批刺五加叶药材质谱图中主要的准分子离子峰
324 质 谱 学 报　　　　　　　　　　　　　　　　　第 29 卷　
图 3　12 批刺五加叶样品的高效液相色谱指纹图谱
Fig.3　HPLC fingerprints of
12 batches of leaves of Acanthopanax Senticosus
的相对丰度进行相似度比较 ,以6 月大湖刺五加
叶的 ESI-MS指纹图谱作为参照谱图 ,以平均数
法生成 12批药材的对照 ESI-MS 指纹图谱 ,结
果表明 12 批刺五加叶的相似度均在 0.901 ～
0.949 ,符合指纹图谱要求 。12 批刺五加叶的
ESI-MS 叠加图示于图 4。
2.2.3　12 批刺五加叶 ESI-MS 指纹图谱的比
较分析　ESI-MS 图显示 12批样品表现出很高
的相似性 ,在化学物质的种类上没有明显的改
变。将 12幅质谱图与表 2比较后发现 ,准分子
离子峰(m/z 515[ M -H ] -)所代表的成分在
HPLC-UV中的相对峰面积值并非最高(即其含
量并不是最高),而在质谱图中它却表现为基峰 ,
其主要原因为此类化合物在电喷雾质谱中的离
子化能力较强所致。质谱图中 m/z 447[ M -
H] - 、463[ M -H] -和 609[ M -H] -的化合物
都为黄酮醇类化合物[ 6] ,由于结构相似 ,该类化
合物分子的电离能力相似 ,离子峰的相对丰度可
以近似地反映其相对含量 。从 12幅质谱图中可
以看出 ,此类物质在 8月份采收的样品中相对丰
度均比其他月份有所增加 ,由此可初步推断 8月
份刺五加叶的总黄酮含量最高 ,也是刺五加叶的
最佳采收期 ,这与表 2的结果是一致的 。此外 ,
从表 2 和图 4 可以看出 ,由于地理环境比较相
似 ,吉林省三个刺五加产地的指纹图谱均具有较
高的相似度 ,这个结果可以作为刺五加叶相关新
药及保健品开发中药材来源的重要依据 。
2.3　ESI-MS指纹图谱鉴别刺五加叶与山楂叶
取山楂叶样品按 1.2方法制得供试品溶液 ,
过 0.45 μm 微孔滤膜后进质谱仪 ,得到山楂叶
粗提物的电喷雾质谱图 ,示于图 5 。
　　山楂叶粗提物的电喷雾质谱图(图 5)与刺
五加叶 ESI-MS 标准指纹图谱(图 2)对比后可
看出 ,二者的主要离子峰有很大差异 。在刺五加
叶的 ESI-MS 图谱中 ,主要的准分子离子峰有:
①m/z 447 、②m/z 463 、③m/z 515 、④m/z 557 、
⑤m/z 601 、⑥m/z 609 ,将其作为刺五加叶 ESI-
MS指纹图谱的特征峰。而在山楂叶的 ESI-MS
图谱中 ,主要的准分子离子峰包括:①m/z 451 、
②m/z 463 、③m/z 473 、④m/z 577 、⑤m/z 609 ,
两种药材的共有峰是黄酮类化合物(m/z 463 、
m/z 609),而刺五加叶中具有的咖啡酰奎宁酸
类化合物(如 m/z 515)在山楂叶中没有发现 ,因
此 , ESI-MS 法可有效地鉴别刺五加叶和山
楂叶。
图 4　12 批刺五加样品的质谱指纹图谱
Fig.4　Mass spectral f ingerprints of 12 batches of leaves of Acanthopanax Senticosus
325　第 6 期　　　　　　周　慧等:刺五加叶的 H PLC-UV 和 ESI-MS 指纹图谱研究
图 5　山楂叶质谱指纹图谱
Fig.5　Mass spectral fingerprint of leaves of FolumCrataegi
3　结　论
综上 , ESI-MS 法检测 12 组刺五加叶成分
所得数据与 HPLC-UV 法测得数据一致 ,说明
ESI-MS 指纹图谱可用于刺五加叶药材的质量
控制 。ESI-MS 法与 HPLC-UV 法相比具有样
品前处理简单 、样品用量少 、测定时间短 、可直接
定性等优点 ,在中药材真伪鉴别中 , ESI-MS 指
纹图谱具有更大的优势。但由于影响 ESI-MS
法峰高的因素较多 ,即在定量分析中准确率不如
HPLC-UV法 ,故 ESI-MS指纹图谱在中药材优
劣鉴别的应用方面还有待于进一步研究 。
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《分析测试学报》是由中国分析测试协会 、中国广州分析测试中心共同主办的全国性学术刊物 ,中
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方法 、新技术的研究成果 ,介绍新仪器装置及在生物 、医药 、化学化工 、商检 、食品检验等方面实用性强
的实验技术。适合科研院所 、高等院校 、检测机构 、医药 、卫生以及厂矿企业分析测试工作和管理人员
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