全 文 ：一九九二年三月 《夭然产物研究与开发》 V o l . 4N o .r
木姜子叶精油的化学成分研究
张振杰 张宏利 汪佑民
(西北植物研究所 陕西杨陵
陈 宁
(兰州大学应用有机实验室 兰州
赵秀英
7 1 1 20 0 )
3 0 0 070 )
摘 要 采用气相色谱一质谱联用仪对产于秦岭太白山的木姜子叶的挥发油成分进
行分析鉴定 , 从分离出的 79 个峰中鉴定了 32 种 成 分 , 其 含量 占挥 发 油 总 量 的
9 0
.
5 9肠 , 主要成分为 l , 3 , 3 一兰甲基一乙一氧杂双环 〔2 , 2 , 2〕 辛烷 ( 5 9 . 9 6肠 ) ,
1
,
8一按油醇 ( 8 . 96 呱 ) , 香茅醛 ( 6 . 86 肠 ) , 2 一甲基一 5一 ( 1一甲基 乙烯基 ) 环己酮 ’
( 4
.
3 4肠 ) 和澄花醇乙醋 ( 3 . 1 9 肠 ) 。
关键词 木姜子 , 精油 , 1 , 3 , 3 一三甲基一 乙一氧杂双环 〔2 , 2 , 2〕 辛烷 , 1 , 8一按
油醇
樟科木姜子属植物为常绿或落叶乔木或灌木 , 果皮富 含精油 , 种仁含丰富 的 脂 肪
油 , 可供制皂的原料 。 叶中所含精油 , 可考虑作皂用和化妆品香精 。 本属植物我国约有 53
种 , 主要分布于西南和华东地区 , 秦岭仅产三种 [` 1, 其 中 木 姜 子 ( iL t s e a p u n g e sn
H e m sl
.
) 分布于湖北 、 湖南 、 四川 、 广西 、 贵州 、 云南 、 甘肃 、 河南 、 陕西 等 地 , 资
源较多 。 有关本种精油的化学成分 , 在文献上对果皮和果实精油的化学成分仅有少量报
道 [“ ’ 3 1。 我们对木姜子叶的精油成分进行了研究 , 发现它与果皮和果实精油成分 有 较
大差异 , 叶精油以 1 , 3 , 3 一三 甲基一乙一氧杂双环〔2 , 2 , 2〕辛烷和 l , 8一 按 油 醇 为 主 , 占
6 8
。
9 2 %
, 而果皮和果实精油以柠檬醛和香叶醇为主 , 且 l , 3 , 3一三 甲基一 乙一氧杂 双 环
〔2 , 2 , 2 〕 辛烷是该属植物首次报道 。 另据报道 , 花椒籽挥发油中含有此成分 今 lo
实 验 部 分
材料及仪器
材料 : 木姜子采 自陕西太白县附近山坡上 , 其鲜叶经水蒸汽蒸馏法得到淡黄色挥发
油 , 含量 0 . 4 4% , n县。 1 . 4 4 9 5 , d轰。 0 . 5 3 6 8 。 该精油清香 , 辛香 , 略带凉气 。
仪器 : H P 5 9 8 8 A 气相色谱 一质谱联用仪 。
色谱 条件 : H P 一 5 (相当于 S E 5 4) 石英毛 细 管 柱 (5 。m x o . 3m m ) , 炉 温 40 一
28 。 ℃ , 升温速率 3 . 0 ℃ /二 in , 进样 口温 度 2 7 0℃ , 接口 温度 2 8 0 ℃ 。 质谱条件 : 扫 描 质
注 : 植物 标本由 本 所分 类室何善 宝高级实验 师鉴 定 , 作者致谢 .
收稿 日期 : 1 0 9 1年 4 月 s 日
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 1992. 01. 005
Vo l
.
4 N o
.
2 1
量范围 3 5一 so o am u, 扫描速度 0 . 4 6 5 /秒 , 离子源温度 2 0 0 oC 。
分析方法 :
图 , 参考文献
经干燥后的精油 , 直接进行气相色谱 一质谱 ( G S 一 M )S 分析 , 又寸其质拼
“ ’ “ 1 , 进行解析鉴定 , 用气泪色清而积归一法定量 。
结果与讨论
木姜子叶精油气相色谱图如下图 , 挥发油组分分析结果列于下表 。
绷日川阴
4U
木姜子叶精油气相色谱图
T h e g a s c h r o m a t o g r o tn o f e s s e n t i a l 0 11 f r o m l e a v e s o f L i t s e a
p u n g e n s少H e m s l .
木姜子叶精油分析结果
T a b l e T h e A n a l y t i c a l r e s u l t s o f e s s e n t i c a l 0 11 f r o m l e a v e s
o f L i t s e a P u n g e n s H e m s l
。
峰号 分子量 分子式
P e a k N o
.
M
. 丫V . F o r m u l a
化合物名称
T h e n a m e o f C o m P o u n d s
含量 ( 肠 )
C o n t e n t 肠
2
3
母
1 3 6
1 3 6
1 3 6
9 4
1 3 6
1 3 6
1 3 6
C 1 0 H I .
C 2 o H I -
C 2 o H I -
C , H 1 0
C 一。 H i -
C 一 o H i -
C 1 o H I -
“ 一 旅烯
茨烯
日一旅烯
l
,
3 一环庚二烯
香叶烯
日一松油烯
。 一松油烯
口一 P i n e n e
C a m P h e n e
日一 P i n e n e
1
,
3 一 e y e l o h e P t a d i e n e
M y
r e e n e
日一 T e r p i n e n e
。 一 T e r P i n e n e
l
。
2 7
0
.
2 6
0
。
7 0
0
。
0 8
0
。
3 4
0
。
2 1
0
。
0 3
56
2 2 Vo l
.
4 N o
.
1 36
6 1 3
154
90 1
154
6 1 3
1 36
154
8 2
154
154
15 2
154
15 6
15 2
5 14
10 5
1 38
15 2
9 6 1
10 8
0 4 2
17 6
20 4
20 4
0 4 2
C : 。 H: 。 Y一松油烯 卜 Te r pln e n e0 .0 6
C : 。 H l .O一曹烯 6一C a re n e0 .0 5
C l。 H: 。0 1, 3 , 3一三甲基一乙一氧杂双环 〔2 , 2 , 2 〕 辛烷 5 9 . 9 6
2 一O x a b i e y e l o 〔2 , 2 , 2〕 o e t a n e , l , 3 , 3 一 t r i m e t h y l
C i o H r . O I
,
s 一按油醇 l , s 一 C i n e o l e 5 . 9 6
C : 。 H 1 . “ 一蔚烯 a 一 F e n e h e n e 0 . 3 6
C : o H i e 柠檬烯 L i m o n e n e 0 . 6 7
C 一 o H : 5 0 玫瑰醚 R o s e o x i d e 0 . 0 1
C . H l o Z
,
3一二甲基一 l , 3一丁二烯 0 . 0 1
2
,
3一D i m e t h y l一 1
,
3 一 b u t a d i n e n e
C : . H z o o a 一松油醇 a 一 T e r p i n e o l 0 . 2 5
C i 0 H : 。 O (一 ) 一异薄荷酮 (一 ) I s o m e n t h o n e 0 . 1 5
C : 。 H t . O 柠檬醛 C i t r a l 0 . 0 4
C : o H : a o 责篙酮 C a r v o n e 0 . 0 7
C i o H : 0 0 香茅醇 C i t r o n e l l o l 0 . 5 2
C 10 H .I O a
一甲基· 5一 ( l 一甲基乙烯基 ) 环 已酮 4 . 34
C y e l o h e x a n o n e
,
2一 m e t h y l一 5一 ( 1
一
m e t h y l e t h y l e n e )
C l o H x a o 香茅醛 C i t r o n e l l a l 6 . 5 6
C t o H t 一 O 百里香酚 ` r h y m o l 0 . 0 1
C 一OH : . 顺式一 s 一孟烯 C i s 一 s 一 m e n t h e n e 0 . 3 3
c : 。 H : 。 o 顺式一责篙醇 C i s 一 c a r v e o l 0 . , 2
C : : H : 0 0 : 澄花醇乙醋 N e r y l a e e t a t e 3 . 1 9
C a H , : 1
,
4一二亚甲基环已烯 0 . 0 1
1
,
4一 D i m e t h y l e n e e y e l o h e x e n e
C 一。 H 2 . 香树烯 A r o m a d e n d r e n e 0 . 0 5
C 里 i H i : O : 醋酸桂皮醋 C i n n a m y l a e e t a t e 0 . 0 5
C z . H : . 日一子丁香烯 p 一C a r y o p h y l l e n e 0 . 0 7
C i . H : 。 丫一杜松菇烯 卜 C a d i n e n e 1 . 2 0
C .l H “ 六氢四甲基苯并环庚烯 0 . 06
Y一 H im a e h a l e n e
q`。J
4gn
甘1. .,一,山
22 42380253
3541873
二J680,141匕户a
气相色谱一质谱分析共分离出 79 个化合物 , 其中我们已鉴定出 312 个 , 含量 占挥 发 油
总量的 9 0 . 5 9 % , 其主要成分为 1 , 3 , 3 一三甲基一乙 一氧杂 双 环 〔 2 , 2 , 2 〕 辛 烷
( 5 9
。
9 6 % )
,
l
, 8
一按 油 醇 ( 8 。 9 6 % ) , 2 一甲 基 一 5 一 ( l 一 甲 基 乙烯 基 ) 环 已 酮
( 4
.
3 4% ) 和香茅醛 ( 6 。 8 6% ) , 其它成分含量较低 。 据资料报道 [么 ’ ” 〕 , 木姜子 果 皮
和果实的精油成分主要以柠檬醛和香叶醇为主 , 分别 占60 一 90 %和 5一 19 % , 而秦岭产
木姜子叶精油 中柠檬醛 含量很低 , 只有 0 . 04 % , 这说明由于植物部位不同 , 其精油的成
分有较大的差异 。
木姜子植物资源丰富 , 枝叶茂盛 , 鲜枝叶可提取。 , 4%的芳香油 , 经轻工业部 香 料
V o l
.
4 N o
.
2 3
工业科学研究所评香认为 :该精油清香 , 辛香 , 略带凉气 , 香气可用 。 本项研究为开发
利用此种植物资源提 供了途径 。
参 考 文 献
〔 1 〕 中国科学院西北植物研究所编著 : 秦岭植物志 第一卷第二 册 3 53 页 科 学
出版社 19 7 4年
〔 2 〕 朱亮锋等: 芳香植物及其化学成分 38 页 海南人民出版社 19 8 年
〔 3 〕 中国植物志 第三十一卷 2 82 页 科学出版社 1 9 8 2年
〔 4 〕 中药材 1 3 ( 4 ) 3 3 1 9 9 0年
〔 5 〕 5 t e r h a g e n , E . e t a l 。 , G . R e g i s t r y o f M a s s S p e e t r a l D a t a 。 W d e y u d .
1
.
1
.
N
。
Y
.
19 7 4
.
〔 6 〕 H e l l o r , S . R 。 e t a l 。 ; E p A / N I H M a s s S P e e t r a l D a t a B a s e . 19 8 0 。
S T U D Y O N T H E C H E M I C A L
’
C O N S T I T U E N T S
O F T H E E S S E N T I A L O IL F R O M T H E L E A V E S
O F L I T S E A P U N G E N S H E M S L
Z h a n g Z h e n g j i e
, z h a n g H o n g l i
,
W
a n g Y o u m i n
, z h a o X l u y i n g
(N o r t h w e s z
o r n i n 、 t i t u t e o f B
o t a n 少 S h a n 二 1 Y a n g l￡n 夕 一 7 1 2 1 0 0 )
C h e n N i n g
( L
a b o ; a , o : 夕 o f A P P I诬e d O r夕 a n诬e C h e 。 乞s o r 夕 , L a n z h o u U n ￡v e r 、 乞t 夕
L a n 之 h o u 7 3 0 0 0 0 )
A b s t r a e t
T b e e h e m i e a l e o m P o n e n t s o f e s s e n t i a l 0 11 f r o m t h e l e a v e s o f L i t s e a
p u n g e n s H e m s l
.
w h i e h o b t a i e d f r o m T a i b a i e o u n t y h a v e b e e n s e p a r公 t e d
a n d i d e n t i f i e d b y G C
一
M S
.
A m o n g 7 9 P e a k s s e P e r a t e d
, 3 2 e o n s t i t u e n t s w e r e
i d e n t i f i e d
.
T h e i r c o n t e n t a e e o u t e d f o r 9 0
.
5 9% o f t h e e s s e n t i a l 0 11
。
I t s m a j o r
c o n t i t u e n t s a 士 e Z一 o x a b i e y e l o 〔 2 , 2 , 2〕o c t a n e , z , 3 , 3 一 t r i m e t h y l一 ( 5 9 。 9 6% ) ,
1 , 8一 e i n e o l e ( 8
.
9 6% )
, e l t r o n e l l a ( 6
.
8 6% )
, e y e l o b e x a n o n e
, 2一 m e t h y l一 5 -
( 1
一
m e t h y l e t h y l e n e ) ( 4
.
3 4 % )
, a n d n e r y l a c , t a t e ( 3
。
19% )
.
K e 萝 w o r d s T h e l e a v e s o f L i t s e a p u n g e n s H o m s l . , 郎 s e n t i a l o i l , 2 -
? x a b i c y c l o 〔2 , 2 , 2 〕o c t a n e , 1 , 3 , 3一 t r i m e t h y l一 , 1 , 8 一 c i n oe l e ,