全 文 ：第 40卷 第 5期 海 洋 与 湖 沼 Vol.40, No.5
2 0 0 9 年 9 月 OCEANOLOGIA ET LIMNOLOGIA SINICA Sep., 2009

* 山东省中青年科学家科研奖励基金项目, 2008BS06012 号和中国科学院海洋生物资源可持续利用重点实验室开放基金资
助项目, LMB071005。周革非, 博士, 副教授, E-mail: zhougf3325@sina.com
收稿日期: 2008-07-15, 收修改稿日期: 2009-05-15
不同分子量的角叉菜(Chondrus ocellatus)
λ-卡拉胶的抗氧化活性*
周革非1 邢荣莲1 孙利芹1 滕 立1 张全斌2 徐祖洪2
(1.烟台大学海洋学院 烟台 264005; 2.中国科学院海洋研究所 青岛 266071)
提要 从角叉菜中提取 λ-卡拉胶, 利用密闭微波法进行降解, 得到 5 种不同分子量的产品: 650、
240、140、15、9.3 kDa。红外、紫外和化学分析结果表明,这些卡拉胶样品具有相似的组成和结构, 这
表明微波法不会改变多糖的组成和结构。体外实验结果表明, 角叉菜 λ-卡拉胶及其降解产物对超氧
阴离子(O2−)、有机自由基 DPPH、H2O2诱导的小鼠红细胞氧化溶血以及小鼠肝匀浆脂质过氧化作用
均有不同程度的抑制作用, 其中对小鼠肝匀浆脂质过氧化作用的抑制作用最显著, 不同分子量的角
叉菜 λ-卡拉胶对多种自由基均有较好的清除作用, 其中对小鼠肝匀浆脂质过氧化的抑制作用最显著,
分子量对抗氧化活性有较显著的影响。
关键词 角叉菜, λ-卡拉胶, 微波降解, 分子量, 抗氧化
中图分类号 Q539
自由基医学的研究表明, 炎症、肿瘤、组织缺血
再灌注损伤均与活性氧引发的脂质过氧化密切相关
(Cuzzocrea et al, 2001) , 寻找抑制自由基和脂质过氧
化的物质越来越受到生物学家和医学家们的重视。近
年来 , 海藻硫酸多糖显著的抗氧化活性已经引起了
广泛关注(Ruperez et al, 2002; Zhang et al, 2003)。
卡拉胶是存在于某些红藻细胞间的一种具有
特殊性质的多糖 , 它是由半乳糖及半乳糖的衍生
物组成的大分子。卡拉胶主要含有两种级分: κ型和
λ型。其中 λ型卡拉胶含(1→3)连接的 β-D-半乳糖-2-
硫酸酯和 (1→4)连接的α-D-半乳糖 -2,6-二硫酸酯
(Rees, 1963), 由于含有较多的硫酸基 , 所以比其
它类型具有更好的生物活性(师然新等, 2000)。
角叉菜是生产卡拉胶的重要原料 , 自然分布于
我国福建、广东、台湾等沿岸。另外在青岛和大连等
海域也有较多的分布。角叉菜卡拉胶具有多方面的生
物活性, 例如抗病毒、抗肿瘤、降血糖、增强机体免
疫力和防止溃疡等(Ross et al , 1987; 霍玉书等, 1995;
Zhou et al, 2004, 2005, 2006), 因此具有潜在的药用
价值。但是对角叉菜中提取的卡拉胶的抗氧化活性以
及分子量与活性的关系却未见报道 , 为了探讨不同
分子量的角叉菜λ-卡拉胶的体内抗肿瘤和免疫调节
作用机理, 本文中作者对不同分子量λ-卡拉胶的体外
抗氧化活性进行了初步的研究。
1 实验材料
角叉菜(Chandra’s ocelots), 采于青岛太平角, 剔
除杂藻, 洗净, 自然晾干, 塑料袋封口保存。
2 研究方法
2.1 多糖的提取与分级
2.1.1 提取 按藻水比为 1︰80加料, 沸水浴加热
并不断搅拌 1 h, 纱布过滤, 滤渣重复提取一次, 合并
两次提取液, 于高速冷冻离心机 10000 r/m离心 30 min
后取上清 , 蒸馏水透析 24 h, 在冰箱中冻透过夜 ,
95%酒精融化脱水, 浸洗二次, 干燥得粗多糖。
2.1.2 分级 在经典的 Smith 分级法(Smith et al,
546 海 洋 与 湖 沼 40卷
1956)基础上加以改进。将粗多糖加入 25 倍的水中,
加热溶解, 加入KCl至最终浓度为 0.3 mol/L, 在冰水
浴中搅拌 1 h, 5000 r/m离心 30 min, 上清液冻透过夜,
95%酒精脱水烘干得λ-型角叉菜多糖(PC1)。
2.2 λ-卡拉胶的降解和粘度、分子量的确定
2.2.1 降解 将λ-卡拉胶配成 1%的溶液, 控制一
定的条件(表 1), 在光纤自控密闭微波消解系统中进
行密闭降解 , 分别得到四个不同粘度的降解产物
(PC2、PC3、PC4、PC5), 乌氏粘度计测定粘度分别
为 883, 371, 239, 122, 23。
2.2.2 粘度和分子量的测定 以 0.3% KCl为溶剂,
λ-卡拉胶降解后立即在(50±1)℃条件下稳定 10 min
后依据中国药典 2000 年版二部Ⅵ进行测定: 用乌氏
粘度计测定卡拉胶样品和溶剂流出时间, 计算λ-卡拉
胶的相对粘度 ηr, 其特性粘度利用以下公式计算 :
[η]=lgηr/c (c:g/100ml)。所有测定均重复 3次。
分子量利用Mark-Houwink方程: [η]=kMH×Mα进
行计算(Vreeman et al, 1980)。公式中M为多糖分子量,
kMH 和α为与多糖和温度有关的常数 , 本文分别为 :
0.00598和 0.90(Rochas et al, 1989)。
2.3 化学分析
总糖含量以 D-半乳糖为标准 , 采用苯酚-硫酸
法(Dubois et al,1956)进行测定。硫酸基含量采用明
胶-BaCl2分光光度法(Kawai, 1969) 进行测定。红外光
谱采用 KBr压片, 在 Nicolet Avatar 360FT-IR 光谱仪上
测定。紫外光谱以 0.05%水溶液, 用 SHIMADZU1601
紫外可见分光光度计测定。
高效液相色谱分析单糖组成。样品处理: 称取糖
样 10.0 mg, 加入 2.0 mol/L三氟乙酸溶液 10.0 ml, 转
置于水解管中密封沸水浴中水解 4 h, 水浴加热挥发
溶剂至干。采用 Waters SC1011糖分析柱/717自动进
样系统/410示差折光检测器/Millennium32色谱工作站,
以 18.2 μ Ω的高纯水为流动相进行测定。
2.4 对超氧阴离子( 2O− )自由基的清除作用
取 2 ml Tris-HCl缓冲液,加 1 ml多糖溶液(蒸馏
水), 混匀后在 25℃水浴保温 20 min, 取出后立即加
入在 25℃预热过的 3 mmol/L 邻苯三酚 0.3 ml (以
10mmol/L HCl配制, 空白管用 10mmol/L HCl代替邻
苯三酚的 HCl 溶液), 迅速摇匀倒入比色杯, 在 25℃
恒温条件下测定 325 nm的比色值(邹国林等, 1986)。
2.5 对有机自由基的清除作用
DPPH(1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl, 1,1-二苯基
苦基苯肼)是一种稳定的自由基。DPPH溶于少量的甲
苯后, 以 50％乙醇配成 120 μmol/L的溶液。加 0.1 ml
多糖与 1.9 ml DPPH 在室温下静置 20 min 后测定
525 nm的吸光值(彭长连等, 2000)。
2.6 对 H2O2诱导的小鼠红细胞氧化溶血实验
健康的昆明种小鼠眼眶取血, 加肝素溶液(根据
取血量定)制成抗凝血, 2000 r/m离心 10 min, 移弃血
浆和白细胞 , 往沉淀的红细胞中加入等渗的生理盐
水, 混匀, 2000 r/m离心 10 min, 弃上清, 如此反复 2
次洗涤红细胞, 将红细胞制成 0.5％的悬浮液。取红
细胞悬液 1 ml, 加不同多糖样品, 最后加 100 mmol/L
的 H2O2, 混匀, 37℃温浴 60 min, 用生理盐水稀释 5
倍, 2500 r/m离心 10 min, 上清液于 415 nm比色。
2.7 对小鼠肝匀浆脂质过氧化作用的测定
健康的昆明种小鼠, 颈椎脱臼致死。迅速分离肝
组织, 用冰冷的 Tris-HCl缓冲液(20 mmol/L)制成 20％
的匀浆, 于 5000 r/m离心 20 min, 沉淀再洗一次并离
心, 合并上清液。在 0.2 mol/L 的 Tris-HCl 缓冲液中
(pH 7.4)中含肝匀浆液 0.2 ml, FeSO4 10 μmol/L, Vc
0.1 mmol/L及不同浓度的多糖, 在 37℃温浴 1 h, 保
温结束后加入 20％三氯乙酸(TCA)1.0 ml 终止反应,
混匀, 再加入 0.67％硫代巴比妥酸(TBA)1.5 ml, 沸水
浴加热 15 min。离心去除蛋白质沉淀后, 于 532 nm
测定吸光值。
2.8 计算抑制率
角叉菜 λ-卡拉胶及其降解产物对自由基的清除
作用以下式计算 : 抑制率 (％ )＝ (A－A1)/(A－A0)×
100%。其中 A为对照体系的吸光值, A1为样品的吸光
值, A0为空白组的吸光值, 所有测定重复 3次。
3 结果与讨论
3.1 化学分析
5个不同分子量的角叉菜 λ-卡拉胶样品与标准 λ-
卡拉胶样品(Sigma 公司产品)的红外光谱基本一致,
均含有代表硫酸基总含量的 1250—1270 cm−1的强吸
收带, 但是随着降解程度的增加, 该吸收峰有所下降,
这与化学分析结果是一致的。另外各样品均出现了
830—840 cm−1 的吸收峰, 这是 C2位的硫酸基的特征
吸收峰。
各多糖的紫外光谱在 220—300 nm 范围内没有
吸收峰, 表明样品中没有蛋白质和核酸。
另外 , 高效液相色谱对单糖组成的分析结果表
明: 在 PC1 样品中, 半乳糖是唯一的单糖组分。
多糖的化学分析结果见表 1。多数样品的总糖和
5期 周革非等: 不同分子量的角叉菜(Chondrus ocellatus)λ-卡拉胶的抗氧化活性 547
硫酸基浓度只有很小的变化 , 这和红外光谱的结果
基本一致。这表明在一定条件下进行微波降解基本不
改变多糖的组成。但是随着降解程度的进一步增加,
某些特性和组成可能发生一定的变化。

表 1 角叉菜λ-卡拉胶的降解条件和化学组成
Tab.1 Chemical components of degraded polysaccharides from
Chandra’s ocelots
项 目 PC1 PC2 PC3 PC4 PC5
降解时间(min) 0 10 2 3 6
降解压力(atm) 0 10 15 15 15
粘度 883.2 371.4 239.5 121.7 23.0
分子量(¯103) 652 238 143 15 9.3
总糖 44.7 49.5 50.7 40.8 41.7
硫酸基 29.1 30.5 28.4 27.8 21.8

3.2 抗氧化活性
3.2.1 对超氧阴离子( 2O− )自由基的清除作用 邻
苯三酚在碱性条件下会发生自氧化 , 生成有机中间
体和超氧阴离子自由基 , 而超氧阴离子自由基对自
氧化有催化作用。根据 A325的变化来计算对超氧阴离
子自由基的清除率。图 1表明 5种λ-卡拉胶样品对活
性氧自由基均有一定的清除作用, 其中 PC4 的清除
率最高, 其 IC50 为 1.7 mg/ml。 另外, PC1、PC2 和
PC3的清除作用也较高, 而 PC5对活性氧自由基清除
活性较弱。
3.2.2 对DPPH的清除作用 DPPH是一种稳定的
有机自由基 , 对它的清除作用可代表多糖样品的抗



图 1 不同分子量的角叉菜-卡拉胶[(PC1(○), PC2(c),
PC3(□), PC4(y) 和 PC5 (¼)]样品对超氧阴离子自由基的
清除作用
Fig.1 Scavenging effects of degraded -Carrageenan [(PC1(○),
PC2(c), PC3(□), PC4(y) and PC5 (*)]from Chandra’s ocelots
on superoxide radical
氧化能力。图 2 表明 5 种λ-卡拉胶样品对有机自由基
DPPH均有一定的清除作用, 其中 PC1 和 PC5的抑制
率明显高于其它样品, IC50分别为 0.059 和 0.34 mg/ml。



图 2 不同分子量的角叉菜-卡拉胶[(PC1(○), PC2(c),
PC3(□), PC4(y) 和 PC5 (¼)]样品对 DPPH的抑制率
Fig.2 Scavenging effects of degraded λ-Carrageenan
[(PC1(○), PC2(c), PC3(□), PC4(y) 和 PC5 (*)]from
Chandra’s ocelots on DPPH

3.2.3 对 H2O2 诱导的小鼠红细胞氧化溶血的作用
H2O2 与 Fe2+结合产生羟自由基(·OH)引发氧化作用,
使红细胞膜损伤, 物质外流, H2O2 自身也可引发氧化
反应, 从而引起脂质过氧化作用破坏细胞膜, 导致红
细胞溶血。由图 3 可见 PC1 和 PC5 对 H2O2诱导的
小鼠红细胞氧化溶血有较显著的抑制作用, IC50 分别



图 3 不同分子量的角叉菜-卡拉胶[(PC1(○), PC2(c),
PC3(□), PC4(y) 和 PC5 (¼)]对 H2O2诱导的红细胞氧化溶
血的影响
Fig.3 Scavenging effects of degraded -Carrageenan [(PC1(○),
PC2(c), PC3(□), PC4(y) and PC5 (*)] from Chandra’s ocelots
on induced hemolysis of rat erythrocytes
548 海 洋 与 湖 沼 40卷
为 1.36和 0.73 mg/ml, 其它 3种样品的抑制作用很弱。
3.2.4 对小鼠肝匀浆脂质过氧化作用 ·OH 生
成系统 (Fe2++ H2O2→ ·OH)可诱导脂质过氧化反应 ,
生成丙二醛。图４表明五种角叉菜-卡拉胶均能明显
抑制·OH 刺激小鼠肝脏微粒体所引起的脂质过氧化
反应的发生。在浓度 1 mg/ml左右时可使清除量达到
90%以上。



图 4 不同分子量的角叉菜-卡拉胶[(PC1(○), PC2(c),
PC3(□), PC4(y) 和 PC5 (¼)]对小鼠肝脏微粒体脂质
过氧化的作用
Fig.4 Scavenging effects of degraded Carrageenan [(PC1(○),
PC2(c), PC3(□), PC4(y) and PC5 (*)] from Chandra’s ocelots
on lipid peroxide of rat liver microsome
4 结论
Cuzzocrea等(2001)的研究证实不少疾病如肿瘤、
炎症、衰老等的起因和发展与自由基和脂质过氧化作
用有关。自由基可损伤蛋白质使其发生变性、交联,
使酶的活性丧失; 损伤 DNA 可导致细胞突变等, 还
可进攻多不饱和脂肪酸从而引起脂质过氧化 , 使膜
通透性增加, 极大地破坏膜结构。因此, 生物体内自
由基的生成与清除的平衡对生命过程的正常进行是
十分重要的 , 寻找抑制自由基和脂质过氧化的物质
越来越受到生物学家和医学家们的重视。
近年来, 多糖的抗氧化性受到广泛的重视。研究
表明 , 许多多糖具有提高抗氧化酶活性、清除自由
基、抑制脂质过氧化的作用, 从而起到保护生物膜的
作用(周林珠, 2002)。最近几年的研究表明, 海藻多糖
具有较高的抗氧化能力 , 例如鼠尾藻多糖能有效的
清除活性氧自由基(张尔贤等, 1995), 浒苔多糖能提
高 SOD活力及降低 LPO的含量(周慧萍等, 1995)。褐
藻多糖硫酸酯能有效清除活性氧自由基( 2O− 和·OH),
抑制 H2O2诱导的小鼠红细胞氧化溶血以及小鼠肝匀
浆脂质过氧化作用(张全斌等, 2003)。
分子量是影响多糖活性的重要因素, 角叉菜 λ-
卡拉胶的分子量很大 , 一定程度上影响了其生物活
性, 目前, 多糖的降解方法主要有化学法和酶法, 化
学法研究较多, 降解条件已基本成熟, 但化学降解产
品中存在化学物质残留 , 对产品的活性有较大的影
响。酶法专一性很强, 对特定多糖难以找到合适的降
解酶, 而且费用较高, 难以在生产中推广应用。近年
来, 人们开始探讨安全、有效且无任何药物残留的物
理降解方法(Cheng et al,1999), 如超声波法、辐射法
和微波法等。微波法在药物提取中有一定的应用, 但
在多糖降解中的应用较少。
分子量对卡拉胶抗氧化活性的影响却未见报道。
本文中作者从角叉菜中提取 λ-卡拉胶, 利用密闭微
波法进行降解, 得到不同分子量的 λ-卡拉胶。抗氧化
实验结果表明 , 各多糖样品均具有不同程度的抗氧
化活性 , 尤其是对小鼠肝匀浆脂质过氧化的抑制作
用非常显著, 在浓度 1 mg/ml左右时各样品均可使清
除量达到 90%以上。在 H2O2诱导的小鼠红细胞氧化
溶血和DPPH清除率实验中, 最高分子量的 PC1和最
低分子量的 PC5 均表现出显著高于其它样品的抑制
作用。这说明 λ-卡拉胶的分子量对其抗氧化活性有很
大的影响。
从总的测定结果来看, 高分子量的 PC1 和低分
子量的 PC5的抗氧化活性较高。但是, PC5对超氧阴
离子( 2O− )自由基的清除作用却明显低于其它样品 ,
这可能是由于硫酸基是参与抗氧化作用的活性功能
团 , 硫酸基的含量对抗氧化活性有一定的影响 , 而
PC5样品的硫酸基含量较低, 从而影响其活性。另外,
PC5 样品的颜色较深, 在测定波长下有一定的吸收,
虽然测定中设立了对照组加以去除 , 但仍可对结果
造成一定的影响, 使测得的吸光度偏大, 从而使抑制
率降低。高分子量和低分子量有益于抗氧化活性的原
因, 一方面是由于分子量本身影响抗氧化活性, 小分
子量的多糖中由于缠绕作用较小 , 活性官能团更容
易与活性自由基接触发生反应; 另一方面, 多糖抗氧
化的机理之一是可以捕捉脂质过氧化链式反应中产
生的自由基, 减少自由基反应链的长度, 从而阻断
或减缓脂质过氧化反应的进行。另外, 可以络合产生
自由基所必需的金属离子(如 Fe2+ Cu2+)络合, 使其不
能产生启动脂质过氧化反应的OH自由基或使其不能
分解脂质过氧化反应产生的脂质过氧化氢, 从而抑
5期 周革非等: 不同分子量的角叉菜(Chondrus ocellatus)λ-卡拉胶的抗氧化活性 549
制自由基的产生。对于这种情况, 可能分子量大一些
的多糖更容易捕捉脂质过氧化链式反应中产生的自
由基和络合金属离子, 所以更有利于抑制自由基的
产生。
本实验可以得出如下结论 : 分子量和硫酸基含
量对 λ-卡拉胶的抗氧化活性有很大的影响, 但是分
子量的影响可能更显著。高分子量和低分子量 λ-卡拉
胶的抗氧化活性较高, 这个结论和该 5种多糖的抑瘤
实验结果一致(Zhou et al, 2004)。但角叉菜 λ-卡拉胶
的抑瘤机理是否与其抗氧化活性有关还有待于进一
步研究。
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550 海 洋 与 湖 沼 40卷
ANTIOXIDANT ACTIVITY OF Λ-CARRAGEENANS OF DIFFERENT
MOLECULAR WEIGHTS FROM CHONDRUS OCELLATUS
ZHOU Ge-Fei1, XING Rong-Lian1, SUN Li-Qin1, TENG Li 1, ZHANG Quan-Bin2, XU Zu-Hong2
(1. Ocean School of Yantai University, Yantai, 264005; 2. Institute of Oceanology, Chinese Academy of Sciences, Qingdao, 266071)
Abstract The antioxidant activity of λ-carrageenans from chondrus ocelots in different molecular weights was studied.
λ-carrageenan was extracted from Chandra’s ocelots and degraded in microwave from which products in different molecu-
lar weight: 650, 240, 140, 15, 9.3 kDa, were yielded. Analyses in IR, UV and chemistry demonstrated that these products
are similar in chemical components and structure, showing that microwave degradation would not change the chemical
components and structure of polysaccharides. In addition, in vitro scavenging activities of these λ-carrageenans showed
protections of different degrees by these polysaccharides with antioxidant activities against superoxide radical, DPPH, and
H2O2-induced hemolysis of rat erythrocytes, especially lipid peroxide of rat liver homogenate.
Key words Chandra’s ocelots, λ-carrageenans, Microwave degradation, Molecular weights antioxidant