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茅莓叶挥发油化学成分的研究



全 文 :     天然产物研究与开发       
           NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT  2003 Vo1.15 No.1
 
 
 
 
  收稿日期:2002-07-15   修回日期:2002-08-15
  通讯联系人(Corresponding author), Tel:0775-2820302
茅莓叶挥发油化学成分的研究
谭明雄1 , 2* 王恒山 黎 霜3  杨 燕2
(1.广西师范大学化学化工系 广西 桂林 541004;2.玉林师范学院化学与生物系 广西 玉林 537000;
3.桂林市药品检验所 广西 桂林 541004)
摘 要 利用气相色谱-质谱联用技术对中药茅莓叶的挥发油化学成分进行了研究 , 共鉴定出 20 种成
分。其中主要成分为棕榈酸 、反油酸 、癸醛 、壬醛 、顺式-9-烯-十六酸 、顺式-3-癸烯醇 、硬脂酸 、月桂酸 、6 ,
10 , 14-三甲基-2-十五酮 、十七醇 、羊腊酸。棕榈酸的含量最高 ,占挥发油成分总量的 32.67%。
关键词 茅莓叶;挥发油;气相色谱-质谱
  茅 莓 (Rubus parvi fol ius L.)为 蔷 薇 科
(Rosaceae)悬钩子属植物 ,落叶小灌木 ,生于山坡 、
路旁荒地 、灌丛和草丛中 ,适应性强 ,资源十分丰富 ,
分布于河北 、山西 、陕西 、四川以及中南和华东各
省[ 1] 。茅莓根 、茎 、叶及全草均可药用 ,具有清热凉
血 、散结止痛 、利尿消肿等功效 ,用于治疗肠炎 、肝脾
肿大 、黄疸 、慢性肝炎 、跌打肿痛 、风湿骨痛 、泌尿系
统感染等[ 2] 。药理实验表明 ,茅莓的水提物具有止
血和活血化瘀作用[ 3] ,并且与已成功用于治疗冠心
病 、心绞痛等多种心血管疾病的活血化瘀药物丹参
的药理作用相同 。但是关于茅莓化学成分的研究目
前从该植物中只分出了两个三萜化合物[ 4 , 5] 。为了
进一步挖掘其药用潜力 ,更好地利用我区这一丰富
资源 ,我们对茅莓的化学成分进行了全面研究 。本
文仅报道挥发油的提取和化学成分研究 。
1 实验部分
1.1 仪器和试剂
日本津岛 GL-9A 型气相色谱色谱仪:30 m ×
0.25 mm OV-101弹性石英毛细管色谱柱;数据处
理使用 LAB-BASE 系统 ,各分离组分峰的质谱数
据 ,通过 NIH-MS-DC计算机谱库进行检索 ,对各质
谱图加以确定。
1.2 测试条件
色谱柱:柱温为 80※220 ℃(8 min),程序升温
3 ℃/min ,进样量 0.20 μl ,分流比为 100∶1;载气为
高纯氦气;柱前压 10 Psi。
质谱:EI-MS , 离子源温度 200 ℃;电子能量
70 eV ,电子倍增器电压 1.3 kV;发射电流 0.5 mA;
扫描范围 35 ~ 450 amu 。
1.3 样品处理
茅莓叶于 2001年 10月采于广西玉林市郊 。按
常法水蒸汽蒸馏 ,馏出液用少量乙醚萃取 ,无水硫酸
钠干燥后得到淡黄色的具有清香气息的挥发油 ,得
油率 0.15%。
2 结果与讨论
2.1 通过对茅莓叶挥发油的 GC-MS 分析 ,鉴定了
其中的 20 种化学成分 , 占挥发油总量的 87.7%。
结果见表 1。
2.2 表1结果表明茅莓叶挥发油的主要化学成分
为:棕榈酸 、反油酸 、癸醛 、壬醛 、顺式-9-烯-十六酸 、
顺式-3-癸烯醇 、硬脂酸 、月桂酸 、6 , 10 ,14-三甲基-2-
十五酮 、十七醇 、羊腊酸等 。其中棕榈酸的含量最
高 ,占挥发油成分总量的 32.67%。
2.3 对鉴定出的20种成分进行归类分析 ,发现茅莓
叶挥发油中有机酸类的含量最高 ,占 66.92%,其次
为醛(5.97%)、醇酚(4.72%)、烷烃(1.26%)、酮
(1.26%)、内酯(0.43%)和烯烃(0.21%)。在检出
的以上类型化合物中有机酸类化合物数量最多 ,有
7个 ,其次为醇酚 4个 、醛 3个 。
2.4 我们做茅莓叶挥发油的抑菌活性实验发现 ,该
挥发油在 10-7 g/ml情况下可以完全抑制大肠杆菌
的繁殖 ,对巴氏杆菌 、葡萄球菌 、链球菌也有一定的
抑制作用 ,至于起抑菌作用的有效成分还有待进一
步研究 。
32
DOI :10.16333/j.1001-6880.2003.01.011
表 1 茅莓叶挥发油化学成分
Table 1 The chemical constituents of essential oil from parvi folius leaves
序号
No
化合物名称
Name of compounds
分子式
Formula
分子量
MV
含量(%)
Con tent
1 壬醛 Nonylaldehyde C9H18O 142 5.01
2 顺式-3-癸烯醇 Z-3-en-decyl alcohol C10H20O 156 2.18
3 癸醛 Decylaldehyde C10H20O 156 7.58
4 天竺癸酸 Pelargonic acid C9H18O 2 158 0.98
5 十一醛 Undecaldehyde C11H22O 170 0.38
6 3-甲氧基-4-羟基-苯乙烯 3-Methoxy-4-hydroxy-benzethyene C9H10O 2 150 0.21
7 羊腊酸 Capric acid C9H20O 2 172 1.09
8 正十五烷 Pentadecane C15H32 212 0.53
9 2 , 6-二特丁基-4-甲基苯酚 2 ,6-Di-t ert-butyl-4-methlphenol C15H24O 220 0.43
10 二氢猕猴桃素 Dinhydroactinidiolide C11H16O 2 180 0.43
11 月桂酸 Lauric acid C12H24O 2 200 2.27
12 正十六烷 Hexadecane C16H34 226 0.73
13 肉豆蔻酸 Myristic acid C14H28O 2 228 0.53
14 6 , 10 , 14-三甲基-2-十五酮 6 ,10 , 14-T rimethyl-2-pentadecanone C18H36O 268 1.26
15 十七醇 Heptadecanol C17H36O 256 1.18
16 顺式-9-烯-十六酸 Z-9-en-palmi tic acid C16H30O 254 4.37
17 棕榈酸 Palmitic acid C16H30O 2 256 32.67
18 4 , 8 , 12-三甲基-3-烯-十七醇 4 , 8 , 12-trimethyl-3-en-heptadecyl alcohol C20H40O 296 0.93
19 反油酸 Oleic acid C18H34O 2 282 21.20
20 硬脂酸 Stearic acid C18H36O 2 284 3.81
参考文献
1 中国植物志编辑委员会编.中国植物志.第 37 卷 , 北
京:北京科学出版社 , 1985.61
2 江苏新医学院编.中药大辞典.上海:上海人民出版社 ,
1977.378 , 824 , 2699
3 朱志华等.茅莓的药理研究.中国中药杂志 , 1990 , 15
(7):43~ 46
4 王先荣等.中药茅莓化学成分的研究.中国中药杂志 ,
1994 , 19(8):486~ 487
5 李慧丽等.用大孔树脂分离悬钩子皂甙 R1.中药新药与
临床药理 , 2000 , 11(1):37~ 38
STUDIES ON THE CHEMICAL CONSTITUENTSOF THE ESSENTIAL OIL
FROM THE LEAVES OF RUBUS PARVIFOLIUS
TAN M ing-xiong1 , 2 ,WANG Heng-shan1 , LI Shuang3 , YANG Yan2
(1.Department of Chemistry and Chemical Engineering Guangxi Normal University , Guangx i Guilin 541004 , China;
2.Department of Chemistry Biology Yulin Normal College , Guangx i Yulin 537000 , China;
3.Guilin Municipal Institute for Drug Control , Guangx i Guilin 541004 , China)
Abstract The essent ial oil f rom the leaves of Rubus parvi foliuos was analyzed by GC-MS and 20 compounds
w ere ident if ied in the oil.The main constituents are palmitic acid , oleic acid ,decylaldehyde , nonylaldehyde , Z-9-
en-palmit ic acid , Z-3-en-decyl alcohol , stearic acid , lauric acid , 6 , 10 , 14-t rimethyl-2-pentadecanone , heptade-
canol , capric acid.The content(32.67%)of palmitic acid is the highest.
Key words Rubus parv ifolius;essential oil;GC-MS
332003 Vo1.15 No.1 谭明雄等:茅莓叶挥发油化学成分的研究