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南美蟛蜞菊叶挥发油化学成分分析



全 文 :西北林学院学报 2010 , 25(1):131 ~ 134
Journal o f No r thw est Fo restry Univer sity
南美蟛蜞菊叶挥发油化学成分分析
 收稿日期:2009-05-21 修回日期:2009-07-20
 基金项目:广东省 ,教育部产学研结合资助项目(2009B090300007)
 作者简介:杨东娟 ,女 ,实验师 ,硕士。主要从事细胞与分子生物学研究。
杨东娟 , 郭守军 , 陈远平 , 张伟彪
(韩山师范学院生物系 ,广东 潮州 521041)
摘 要:采用水蒸汽蒸馏法提取南美蟛蜞菊叶的挥发油 ,应用气相色谱-质谱联用(GC-MS)的方
法对其挥发油的化学成分进行测试分析 ,运用气相色谱峰面积归一法确定各个成分的相对百分含
量。共分离鉴定出 56个化学成分 ,主要成分为:α-蒎烯(30.35%)、a-水芹烯(16.67%)、D-柠檬烯
(15.92%)、1 ,2 ,3 ,4 ,4a ,5 , 6 ,8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-萘(4.71%)、1-乙烯基-1-甲
基-2-(1-甲基乙烯基)-4-(1-乙缩醛甲基)-环己烷(4.08%)、石竹烯(3.45%)、1-甲基-2-(1-甲基乙
基)-苯(3.37%)等 。
关键词:南美蟛蜞菊;挥发油;水蒸气蒸馏法;气相色谱-质谱
中图分类号:S682.11   文献标志码:A   文章编号:1001-7461(2010)01-0131-04
Compositions of the Volatile Oil f rom Leaves of Wedelia tri lobata Hit chc.
YANG Dong-juan , GUO Shou-jun , CHEN Yuan-ping , ZHANG Wei-biao
(Department o f B iolog y , H anshan Norma l Un iver sity , Chaozhou , Guangdong 521041 , China)
Abstract:T he volatile oil f rom leaves of Wedelia tri lobata (L .)A.S.Hitche w as obtained by steam disti l-
lation.Components o f the vo latile oil we re analy zed by GC - MS , and their relative contents w ere deter-
mined by area normaliza tion.Fif ty six chemical compounds w ere identified.The majo r components w ereα
- pinene(30.35%), α- phellandrene(16.67%), D-limonene (15.92%), 1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-octa-
hydro-7-methy l-4-methy lene-1-(1-methy lethyl)-Naphthalene(4.71%), 1-theny l-1-methy-2-(1-methy lethe-
nyl)-4-(1-methy lethyliden)-cyclohexane(4.08%), caryophhyllene (3.45%), 1-me thyl-2-(1-methylethy l)-
benzene (3.37%), etc.
Key words:Wedelia tri lobata ;vo latile oil;steam disti llation;gas chromatog raphy-mass spect rome try (GC-
MS)
  南美蟛蜞菊(Wedelia tri lobata)是菊科蟛蜞菊
属植物 ,又称蟛蜞菊 、三裂叶蟛蜞菊 、地锦花 、穿地龙
等。多年生草本 ,全年见花 ,花黄色 ,原产美洲[ 1] ,广
泛分布于我国南方各地 。其无性繁殖能力极强 ,全
草药用 , 清热解毒 、凉血止血 、利咽止咳 、消炎退
肿[ 2] 。入侵植物南美蟛蜞菊的生理 、生态学特性已
引起国内学者的重视 ,陈贤兴等研究蟛蜞菊对几种
植物的化感作用[ 3] ,陈笛等报道了其花的生长发
育[ 4] ,为该入侵杂草的有效防治积累了资料 ,而南美
蟛蜞菊叶挥发油成分的研究未见报道。本实验采用
水蒸汽蒸馏法提取南美蟛蜞菊叶的挥发油 , GC -
MS 法鉴定其挥发油的化学成分 ,为南美蟛蜞菊的
进一步开发和利用提供科学依据 。
1 材料和方法
1.1 材 料
于 2008年 9月在韩山师范学院校园内剪取正
常生长 、健康的南美蟛蜞菊叶片 ,植物标本由生物系
陈蔚辉教授鉴定。
1.2 实验仪器及条件
仪器为岛津 QP2010气相色谱-质谱-计算机
连用仪(日本岛津公司)。气相色谱条件:石英毛细
管柱 DB-5M S , 30 m×0.25 mm ,膜厚 0.25μm 。升
温程序:从 60 ℃开始 ,保持 1 min ,以 10 ℃升到
260 ℃,保持 30 min;进样量:0.1 μm ,分流比 1 ∶
40;载气为 He ,柱流量 1.0 mL · min-1 ,进样口温
度:250 ℃。质谱条件:EI源;电离电压:70 Ev;离子
源温度:200 ℃;扫描范围:20 ~ 500 amu。
1.3 实验方法
1.3.1 挥发油的提取 称取 800 g 新鲜南美蟛蜞
菊叶片 ,放入挥发油提取器中 ,采取水蒸气-乙醚萃
取法进行提取 ,时间为 8 h ,用无水硫酸钠干燥 ,再
用氮气使乙醚挥发得到 1.427 7 g 淡黄色具有特殊
香味油状液体。
1.3.2 气相色谱-质谱分析 将挥发油用乙醚稀
释成一定浓度 ,用 GC-MS 联用仪测定。
1.3.3 数据处理及质量检索 样品经气相色谱质
谱分析 ,各分离组分采用美国国家标准局 NBSLI-
BRAPY谱库检索 ,参考文献加以确认 ,含量采用色
谱峰面积归一法计算[ 5] 。
2 结果与分析
利用气相色谱-质谱联用法对南美蟛蜞菊叶挥
发性成分进行了分析 ,共分离出 56 个组分 ,鉴定出
56个化合物 ,经气相色谱处理 ,用面积归一化法测
定了各组分的百分含量 ,所得质谱图经计算机质谱
数据库检索 ,并按各峰的质谱裂片图与文献资料核
对[ 6] ,确定了南美蟛蜞菊叶的挥发性成分。分析与
鉴定结果见图 1和表 1。
图 1 南美蟛蜞菊叶挥发油总离子色谱图
Fig.1 Th e ch romatography of th e es sen tial oi l from leaves of Wedelia tr ilobata
表 1 南美蟛蜞菊叶挥发油成分
T able 1 The chemical const ituents of the essen tial oil f rom leaves of Wedelia tr i lobata
峰号 保留时间/min 分子式 分子量 化合物名称 相对含量/ %
1 5.033 C6H14O 2 118 2-Butou xy ethanol 2-丁氧基乙醇(丁基溶纤素) 0.08
2 5.412 C10H 16 136 2-methy-5-(1-methylethyl)-Bicyclo[ 3.1.0] hex-2-ene
2-甲基-5-甲基乙基-双环-[ 3.1.0]-二乙烯 0.49
3 5.641 C10H 16 136 α-Pineneα-蒎烯 30.35
4 5.830 C10H 16 136 Camphene 莰烯 1.46
5 6.166 C10H 16 136 β-Phellandrene β-水芹烯 0.67
6 6.216 C 8H 16O 128 1-Octen-3-ol 1-辛烯-3-醇 2.14
7 6.271 C10H 16 136 (1S)-6 , 6-Dimethyl-2-methylene-bicy clo[ 3.1.1] heptane(1S)-6 , 6-二甲基-2-亚甲基-双环-[ 3.1.1] -庚烷 0.10
8 6.377 C10H 16 136 β-My rcen e β-月桂烯 1.64
9 6.501 C 9H 12 120 1 , 3 , 5-t rimethyl-Benzen e 1 , 3 , 5-三甲基-苯 0.09
10 6.747 C10H 16 136 α-Ph ellandreneα-水芹烯 16.67
11 7.006 C10H 14 134 1-methy l-2-(1-m ethylethyl)-Benzene
1-甲基-2-(1-甲基乙基)-苯 3.37
12 7.119 C10H 16 136 D-Lim onene D-柠檬烯 15.92
13 7.291 C10H 16 136 (Z)-3 , 7-dimethy l-1 , 3 , 6-Octact riene(Z)-3 , 7-二甲基-1 , 3 , 6-辛三烯 0.95
14 7.520 C10H 16 136 1-methy l-4-(1-m ethylethyl)-1 , 4-Cy clohexadiene
1-甲基-4-(1-甲基乙基)-1 , 4-环己二烯 0.10
132 西北林学院学报 25 卷 
续表 1
峰号 保留时间/min 分子式 分子量 化合物名称 相对含量/ %
15 7.957 C10H 16 136 3 , 7 , 7-t rimethyl-Bicyclo[ 4.1.0]-hept-2-ene
3 , 7 , 7-三甲基双环-[ 4.1.0]-二庚烯 0.11
16 8.138 C 10H8O 154 3 , 7-dimethy l-1 , 6-Octadien-3-ol 3 , 7-二甲基-1 , 6-辛二烯 0.08
17 8.335 C 10H8 138 4 , 5-dimethy l-2 , 6-Octadiene 4 , 5-二甲基-2 , 6-辛二烯 0.08
18 8.867 C10H16O 152 1-Adamantanol 1-金刚烷烯 0.09
19 9.120 C7H6O 2 122 Benzoic acid苯甲酸 0.11
20 9.471 C 10H8O 154 4-methy-1-(1-methylethyl)-3-cy clohexen-1-ol
4-甲基-1-(1-甲基乙基)-3-环己烯-1-醇 0.13
21 9.819 C 12H18O 2 194 4-methy lene-1-(1-methylethyl)-Bicyclo[ 3.1.0] hexan-3-ol
4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-双环-[ 3.1.0] 己烷-3醇 0.17
22 10.124 C 10H18O 2 170 1 , 3 , 3-t rimethyl-2-Oxabicyclo[ 2.2.2] octan-6-ol
1 , 3 , 3-三甲基-2-氧杂双环-[ 2.2.2] 辛六醇 0.09
23 10.412 C11H20O 168 5-Isopropyl-6-methyl-hepta-3 , 5-dien-2-ol
5-异丙基-6-甲基-3 , 5-庚二烯-2醇 0.31
24 10.506 C10H16O 152 1 , 7 , 7-t rimethyl-Bicyclo[ 2.2.1]-hept-5-en-2-ol
1 , 7 , 7-三甲基-双环-[ 2.2.1]五庚烯-2-醇 0.13
25 11.058 C 10H18O 2 170 1 , 3 , 3-t rimethyl-2-Oxabicyclo[ 2.2.2] octan-6-ol
1 , 3 , 3-三甲基-2-氧杂双环-[ 2.2.2] 辛六醇 0.38
26 11.664 C15H 24 204
1-ethenyl-1-m ethy-2-(1-m ethylethenyl)-4-(1-methylethy liden)Cy-
cloh exane
1-乙烯基-1-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-(1-乙缩醛甲基)环己烷
0.31
27 11.864 C15H 24 204 α-C ubeb eneα-荜澄茄烯 0.08
28 12.293 C15H 24 204 Copaene 可巴烯 0.30
29 12.444 C15H 24 204
1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-octahydro-7-m ethyl-4-methylene-1-(1-methy le-
thyl)- Naphthalen e
1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-萘
0.49
30 12.501 C 10H18O 2 170 1-methy-4-(1-methyletheny l)-1 , 2-Cycloh exanediol
1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-1 , 2-环己烷-二醇 0.13
31 12.932 C15H 24 204 Caryophhyl lene 石竹烯 3.45
32 13.037 C15H 24 204
1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-octahydro-7-m ethyl-4-methylene-1-(1-methy le-
thyl)0.12- Naphthalene
1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-萘
0.12
33 13.164 C15H 24 204 2-methy lene-5-(1-methylevinyl)-8-methyl-Bicyclo[ 5.3.0]-Decane
2-亚甲基-5-(1-甲基乙烯基)-8-甲基-双环-[ 5.3.0] -癸烷 0.09
34 13.399 C15H 24 204 α-cary op hylleneα-石竹烯 2.39
35 13.454 C15H 24 204 β-Panasinsene β-人参烯 0.10
36 13.587 C15H 24 204
[ 1aR-(1aα, 4α, 4aβ , 7bα)]-1a , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 7b-octahydrop-1 , 1 , 4 ,
7-Tet ram ethyl-1H-Cycloprop[ e] azulene
[ 1aR-(1aα, 4α, 4aβ , 7bα)] - 1a , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 7b-八羟基-1 , 1 , 4 , 7-
四甲基- 1H-甘菊环丙烯
0.65
37 13.723 C15H 24 204
1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-octahydro-7-m ethyl-4-methylene-1-(1-methy le-
thyl)4.71- Naphthalene
1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-萘
4.71
38 13.901 C15H 24 204
1-ethenyl-1-m ethy-2-(1-methylethenyl)-4-(1-methylethyliden)- Cy-
cloh exane
1-乙烯基-1-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-(1-乙缩醛甲基)环己烷
4.08
39 14.124 C15H 24 204
1 , 2 , 4α, 5 , 8 , 8α-hexahydro-4 , 7-dim ethyl-1-(1-meth ylethenyl)–
Naphthalene
1 , 2 , 4a , 5 ,8 , 8α-六羟基-4 , 7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-萘
1.35
40 14.178 C20H34O 290 (E , E)-3 , 7 , 11 , 15-Tet ramethyl-1 , 6 , 10 , 14-hexadecatet raen-3-ol(E , E)-3 , 7 , 11 , 15-四甲基-1 , 6 , 10 , 14-十六碳四烯-3-醇 0.15
41 14.322 C15H 24 204
1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 7-hexahydro-1 , 6-dimethyl-4-(1-methylethyl)- Naph-
thalene
1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 7-六羟基-1 ,6-二甲基-4-(1-甲基乙基)-萘
0.08
42 14.571 C15H26O 222 (E)-3 , 7 , 11-t rimethyl-1 , 6 , 10-Dodecat rien-3-ol(E)-3 , 7 , 11-三甲基-1 , 6 , 10-十二烷三烯-3-醇 0.15
43 14.840 C15H26O 222 Selina-6-en-4-ol 六蛇床烯-4-醇 0.08
133第 1 期 杨东娟 等 南美蟛蜞菊叶挥发油化学成分分析
续表 1
峰号 保留时间/min 分子式 分子量 化合物名称 相对含量/ %
44 14.971 C15H24O 220
[ 1ar-(1aα, 4aα, 7β , 7aβ , 7bα)] -decahy dro-1 , 1 , 7-Trimethyl-4- m eth-
ylene-1H-Cycloprop[ e] azulen-7-ol [ 1ar-(1aα, 4aα, 7β , 7aβ , 7bα)]-十
氢-1 , 1 , 7-三甲基-4-亚甲基-1H-环丙烯[ e] 甘菊蓝-7-醇
1.46
45 15.007 C15H24O 220 Caryophyllene oxide 氧化石竹烯 0.32
46 15.109 C15H26O 222 Guaiol愈创醇 0.10
47 15.146 C15H26O 222 Epiglob ulol 表蓝桉醇 0.09
48 15.334 C14H22O 206 2 , 5 , 9-T rim ethylcycloundeca-4 , 8-dienone
2 , 5 , 9-三甲基十一环-4 , 8-二酮 0.12
49 15.500 C15H26O 222 H umulane-1 , 6dien-3-ol 葎草烯-1 , 6-二烯-3-醇 1.22
50 15.550 C15H26O 222 γ-Eudesmolγ-桉叶醇 0.1
51 15.676 C15H26O 222
[ 1R-(1α, 4β , 4aβ , 8aβ)] -1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 7 , 8 , 8a-octahyd ro-1 , 6-dim eth-
yl-4-(1-meth ylethy l)-1-Naphthalenol
[ 1R-(1aα,4β , 4aβ , 7β , 8aβ)]-1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 7 , 8 , 8a-八氢-1 , 6-二甲基--
4-(1-甲基乙基)-1-萘醇
0.65
52 15.818 C15H26O 222 α-C adinolα-杜松醇 0.73
53 15.891 C15H26O 222 Selina-6-en-4-ol 六蛇床烯-4-醇 0.13
54 16.318 C15H26O 222 Illu dol 伊鲁醇
55 19.531 C21H29F3O2 370 3β-t rif luoroacetate-Androst-5-en-3-ol
3β-三氟醋酸盐-雄烯-5-烯-3-醇 0.14
55 20.398 C20H40O 296 Phytol 叶绿醇(植醇) 0.24
3 讨论
南美蟛蜞菊叶挥发油为黄色透明油状液体。由
表1可知南美蟛蜞菊叶挥发油主要化学成分为α-蒎
烯(30.35%)、α-水芹烯(16.67%)、D-柠檬 烯
(15.92%)、1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-八氢-7-甲基-4-亚
甲基-1-(1-甲基乙基)-萘(4.71%)、1-乙烯基-1-甲
基-2-(1-甲基乙烯基)-4-(1-乙缩醛甲基)环己烷
(4.08%)、石竹烯(3.45%)、1-甲基-2-(1-甲基乙
基)-苯(3.37%)、α-石竹烯(2.39%)和 β-水芹烯
(2.14%)等。这些化学成分是否与南美蟛蜞菊以高
密度 、单一种群生长 ,而且生长速度极快以及南美蟛
蜞菊生化他感作用机理中起重要作用有待于进一步
研究 。
南美蟛蜞菊叶挥发油的主要成分α-蒎烯有明
显镇咳和祛痰功能 ,并有抗真菌(如白念珠菌)、驱
虫 、杀虫 、除螨的作用[ 7] ;水芹烯广泛存在于各种精
油和香精香料中[ 8] ;D-柠檬烯可镇咳 、祛痰 、抗菌 ,对
肺炎双球菌 、甲型链球菌 、卡他双球菌 、金黄色葡萄
球菌有很强的抑制作用[ 9] ;而石竹烯是一个二环倍
半萜 ,具有一定的平喘 、抗真菌作用 ,可治疗老年慢
性支气管炎[ 10] ;因此 ,入侵植物南美蟛蜞菊叶的挥
发油可以作为调配镇咳 、祛痰 、平喘和抑菌等药剂的
原料使用 ,也可以作为香精香料应用于日用香料工
业 。本实验对该植物的进一步研究与开发应用提供
一定的科学依据。
挥发油的 GC-MS 由广州化学研究所测定 ,在
此表示衷心感谢!
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