全 文 ：收稿日期:2005 03 08
作者简介:赵倩(1976 ),女(汉族), 河北衡水人 , 硕士研究生 , E mail zhq0551@sina.com;邱峰(1967 ),男(汉族), 辽
宁瓦房店人 ,教授 , 博士 ,博士生导师 , 主要从事天然活性成分及其代谢转化的研究 , Tel.024 23993994 , E mail
fengqiu2000@tom.com。
文章编号:1006 2858(2006)02 0151 05
酸浆宿萼的化学成分
赵　倩1 , 邱　莉1 , 卜光明2 ,曲戈霞1 ,邱　峰1
(1.沈阳药科大学 中药学院 ,辽宁 沈阳 110016;　2.浙江瑞邦药业有限公司 ,浙江 温州 325027)
摘要:目的 研究茄科植物酸浆宿萼(Physalis alkekengi L.var.franchetii(Mast.)Makino)的化学成
分。方法 用体积分数为 80%的乙醇溶液对酸浆宿萼进行加热回流提取 ,回收乙醇 , 浓缩后用水混
悬 ,依次用环己烷 、乙酸乙酯萃取 , 取乙酸乙酯层经硅胶柱色谱 , CHCl3 MeOH 混合溶剂做梯度洗
脱;CHCl3 MeOH 体积比为 100∶2、100∶6 , 洗脱部分以及萃取后的水层再次经硅胶柱色谱 、
Sephadex LH 20 柱色谱 、反相 ODS 开放柱色谱及RP HPLC 等 ,共得到 7 个化合物;利用其理化性
质和波谱学分析数据 ,鉴定化学结构。结果 分离得到了 7 个化合物中 4 个为酸浆苦素类化合物 ,
分别鉴定为酸浆苦素 D(Ⅰ)、酸浆苦素 L(Ⅱ)、酸浆苦素 O(Ⅲ)、4 , 7 二脱氢新酸浆苦素 B(Ⅳ);3
个黄酮类化合物 , 分别鉴定为木犀草素(Ⅴ)、商陆素(Ⅵ )、木犀草素 7 , 4′二 O β D 葡萄糖苷
(Ⅶ )。结论商陆素(Ⅵ)、木犀草素 7 , 4′二 O β D 葡萄糖苷(Ⅶ )为首次从该植物中分离得到的 2
个已知化合物。
关键词:酸浆;酸浆苦素;黄酮
中图分类号:R 932　　　文献标识码:A
　　酸浆宿萼 ,又名锦灯笼 、挂金灯 、红姑娘 ,为茄
科植物酸浆(Physalis alkekengi L.var.f ranchetii
(Mast.)Makino)的干燥宿萼或带果实的宿萼。味
酸 、苦 ,性寒[ 1] 。生于田野 、路边及宅旁 ,产于长白
山区各县 ,多为人工栽培。分布于全国各省区。该
药具有清热解毒 、利咽化痰 、利尿等作用 ,用于咽
痛 、音哑 、痰热咳嗽 、小便不利;外治天疱疮 、湿
疹[ 2] 。历代本草多有记载 ,明代李时珍《本草纲目》
中记载锦灯笼利湿除热 、清肺治咳 、化痰 、治疽[ 3] 。
国内外对酸浆植物的研究很多 ,已报道从酸浆植物
中分离鉴定出一系列酸浆苦素类化合物及其衍生
物[ 4～ 6] 。为了更深入地研究该药用植物的化学成
分 ,作者对其药用部位宿萼进行了研究 ,分离得到
7个化合物 ,分别鉴定为酸浆苦素 D(I)、酸浆苦素
L(Ⅱ)、酸浆苦素 O(III)4 , 7 二脱氢新酸浆苦素 B
(IV)、木犀草素(V)、商陆素(VI)、木犀草素 7 , 4′
二 O β D 葡萄糖苷(VII)。其中商陆素(VI)、木
犀草素 CY 7 ,4′二 O β D 葡萄糖苷(VII)为该
植物中首次分得的 2个已知化合物。
1　仪器与材料
Yanaco显微熔点测定仪(未校正 ,日本 Yana-
co 公司),Bruker esquire 2000 离子阱质谱测定仪
(德国 Bruker 公司), Bruker ARX 300 核磁共振
谱仪(TMS 为内标物 ,德国 Bruker 公司),Waters
600(Waters , USA)高效液相色谱仪(检测器为
PDA996Waters , USA), M illennium32色谱工作站
(Waters ,USA), Inertsil Prep ODS 制备型反相色
谱柱(20.0 mm ×250 mm , GL.Sciences Inc.美国),
Inertsil Prep C8制备型反相色谱柱(20.0 mm ×
250 mm ,GL.Sciences Inc.USA)。
薄层色谱用硅胶 G 及 GF 254 ,(青岛海洋化
工厂),反相 C18板(德国 Merck 公司), Sephadex®
LH 20(美国 Pharmacia 公司), ODS 填料(美国
Pharmacia 公司),氘代试剂(德国 Merck 公司),
甲醇(色谱纯 ,江苏汉邦高科技有限公司),乙腈
(色谱纯 ,江苏汉邦高科技有限公司),化学试剂
(分析纯 ,沈阳化学试剂厂)。
酸浆宿萼(购于辽宁省药材公司 ,沈阳药科大
学孙启时教授鉴定)。
2　提取与分离
酸浆宿萼(5 kg)粉碎后 ,用体积分数为 80%
的乙醇溶液加热回流提取 2次 ,每次 1 h;合并提
取液 ,回收乙醇 ,浓缩 ,用水混悬 ,依次用环己烷 、
乙酸乙酯萃取;取乙酸乙酯层 80 g 经硅胶柱色
第 23 卷 第 3 期
2 0 0 6 年 3 月
沈　阳　药　科　大　学　学　报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol.23 　No.3
Mar.2006 p.151
DOI :10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2006.03.006
谱 ,CHCl3 MeOH 混合溶剂做梯度洗脱 。CHCl3
MeOH(体积比为 100∶2)洗脱部分再次经硅胶柱
色谱 、Sephadex LH 20 柱色谱 、ODS 开放柱色谱
及RP HPLC 等 ,从中分离得到 4个化合物Ⅱ、Ⅲ、
Ⅳ、Ⅵ ;CHCl3 MeOH(体积比为 100∶6)洗脱部分经
硅胶柱色谱 、Sephadex LH 20柱色谱 、ODS开放柱
色谱及RP HPLC等 ,从中分离得到 2个化合物Ⅰ、
Ⅴ;萃取后的水层经 Sephadex LH 20柱色谱 、ODS
开放柱色谱及RP HPLC等 ,得化合物 Ⅶ 。
3　结构鉴定
化合物 I:白色晶体 , mp 256 ～ 257 ℃。
UVλmax 226.2 nm 。1H NMR(300 MHz ,DMSO
d6)δ:6.64(1H , dd , J =9.8 , 3.2 Hz , H 3)、5.79
(1H , s ,13 OH)、5.69(1H ,dd , J =8.2 ,2.1Hz ,H
2)、4.91(1H ,d , J =3.5 Hz , 6 OH)、4.57(1H , s ,
H 22)、4.22(1H , m , H 27 S)、4.21(1H , s , 5
OH)、3.57(1H , d , J =13.2 Hz , H 27R)、3.48
(1H ,m ,H 6)、3.14(1H , m ,H 4β)、3.08(1H ,m ,
H 9)、2.88(1H , d , J =3.5 Hz ,H 25)、2.80(1H ,
s ,H 16)、2.20(1H , m , H 8)、2.11(1H , m , H
12α)、2.08(1H , m , H 23R)、1.99(1H , d , J =
5.2 Hz ,H 4)、1.94(1H ,m ,H 23S)、1.80(3H , s ,
H 21)、1.80(2H , m , H 7)、1.73(1H , m , H 11)、
1.44(1H , dd , J =16.2 , 9.8 Hz , H 12β)、1.16
(3H , s ,H 28)、1.08(3H , s , H 19)、0.94(1H , m ,
H 11 β)。 13C NMR(75 MHz , DMSO d 6)δ:
210.0(C 1)、204.4(C 1)、171.9(C 18)、167.4
(C 26)、143.0(C 3)、127.4(C 2)、107.0(C 14)、
80.8(C 17)、80.6(C 20)、78.7(C 13)、76.5(C
22 ,C 5)、72.7(C 6)、60.6(C 27)、54.1(C 10)、
53.6(C 16)、49.5(C 25)、38.4(C 8)、35.3(C
4)、31.4(C 23)、30.6(C 9)、30.0(C 24)、26.8
(C 7)、25.9(C 12)、24.6(C 28)、24.9(C 11)、
21.8(C 21)、13.4(C 19)。通过理化性质及波谱
数据分析 ,并与文献[ 7]数据对照 ,鉴定该化合物
为酸浆苦素 D(physalin D),结构见图 1。
Fig.1　The structure of compound Ⅰ(physalin D)
　　化合物 Ⅱ:白色晶体 , mp 266 ～ 268 ℃。
UVλmax 226.2 nm 。1H NMR(300 MHz ,DMSO
d6)δ:6.83(1H , s , 14 OH)、6.12(1H , d , J =
9.4 Hz ,H 4)、5.87(1H , m , H 3)、5.74(1H , d ,
J =5.9 Hz , H 6)、5.49(1H , s , 13 OH)、5.02
(1H , d , J =3.9Hz , 7 OH)、4.59(1H , m , H 7)、
4.55(1H , d , J =3.8 Hz ,H 22)、3.49(1H , br d ,
J =20.4 Hz , H 2β)、3.10(1H , dd , J =11.5 , 8.8
Hz ,H 9)、2.95(1H , s , H 16)、2.68(1H , dd , J =
20.7 ,4.5 Hz , H 2α)、2.61(1H , m , H 25)、2.16
(1H ,m ,H 12α)、2.07(1H , dd , J =17.2 , 6.2 Hz ,
H 23R)、2.01(1H , m , H 8)、1.91(1H , dd , J =
10.2 , 4.5 Hz , H 12 β)、1.78(1H , br d , J =
13.8 Hz ,H 23S)、1.69(3H , s ,H 21)、1.49(1H ,
dd , J=16.4 ,7.4 Hz ,H 11α)、1.30(3H , s ,H 28)、
1.15(3H , d , J =7.6 Hz , H 27)、1.14(3H , s , H
19)、1.14(1H , m , H 11 β)。 13C NMR(75 MHz ,
DMSO d 6)δ:215.9(C 15)、209.0(C 1)、172.0
(C 18)、171.8(C 26)、142.6(C 5)、128.6(C 3)、
127.8(C 6)、126.2(C 4)、101.2(C 14)、82.3(C
17 ,C 20)、79.5 (C 13)、79.3(C 22)、61.6(C
7)、56.5(C 10)、53.3(C 16)、45.3(C 8)、40.9
(C 25)、34.7(C 24 , C 2)、29.6(C 23)、28.1(C
9)、26.0(C 12)、25.2(C 21)、23.7(C 11)、21.4
(C 19)、16.9(C 27)、15.6(C 28)。通过理化性
质及波谱数据分析 ,并与文献[ 8] 数据对照 ,鉴定
该化合物为酸浆苦素 L(physalin L),结构见图 2。
Fig.2　The structure of compound Ⅱ(physalin L)
　　化合物 Ⅲ:白色晶体 。mp 278 、279 ℃。
UVλmax 201.2 、225.2 nm 。 1H NMR(300 MHz ,
DMSO d6)δ:6.94(1H ,m ,H 3)、6.84(1H , s , 14
OH)、5.84(1H , dd , J =9.8 , 1.8 Hz , H 2)、5.72
(1H ,d , J =6.2 Hz ,H 6)、5.59(1H , s , 13 OH)、
5.04(1H ,d , J =3.7 Hz , 7 OH)、4.54(1H ,d , J =
4.0 Hz , H 7)、4.51(1H , m , H 22)、3.26(1H ,br
d ,J =21.4 Hz , H 4β)、3.01(1H , dd , J =11.3 ,
9.3 Hz ,H 9)、2.96(1H , s ,H 16)、2.92(1H , dd ,
152 　　　沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 23卷
J =22.1 , 4.6 Hz , H 4α)、 2.58(1H , q , J =
7.5 Hz ,H 25)、2.21(1H , m , H 12α)、2.08(1H ,
m ,H 11)、2.02(1H , dd , J =16.3 , 7.8 Hz , H
23α)、1.94(1H , dd , J =15.5 , 5.3 Hz , H 12β)、
1.87(1H , d , J =11.8 Hz , H 8)、1.78(1H , br d ,
J =14.6 Hz , H 23β)、1.68(3H , s , H 21)、1.30
(3H , s , H 28)、1.14(3H , d , J =7.6 Hz ,H 27)、
1.03(3H , s , H 19)。13C NMR(75 MHz ,DMSO
d6)δ:216.2(C 15)、202.2(C 1)、172.1(C 26)、
172.0(C 18)、146.9(C 3)、139.7(C 5)、127.4
(C 2)、127.0(C 6)、101.1(C 14)、82.3(C 13 ,C
20)、79.6(C 17)、76.4(C 22)、61.5(C 7)、54.2
(C 10)、53.4(C 16)、46.4(C 8)、40.9(C 25)、
34.7(C 24)、32.3(C 4)、29.8(C 12)、29.2(C
9)、26.1(C 23)、25.2(C 28)、23.5(C 11)、21.5
(C 21)、17.0(C 27)、14.3(C 19)。通过理化性
质及波谱数据分析 ,并与文献[ 4] 数据对照 ,鉴定
该化合物为酸浆苦素O(physalin O),结构见图 3。
Fig.3　The structure of compound Ⅲ(physalin O)
　　化合物 Ⅳ:黄色结晶 。mp 272 、273 ℃。
UVλmax 216.9 、357.6 nm 。1H NMR(300 MHz ,
DMSO d 6)δ:7.07(1H , dd , J =9.6 , 6.2 Hz , H
3)、6.65(1H , s , 13 OH)、6.38(1H , d , J =
9.9 Hz ,H 6)、6.15(1H , dd , J =10.2 ,3.9 Hz ,H
7)、6.06(1H , d , J =6.1 Hz , H 4)、5.86(1H , d ,
J =9.6 Hz , H 2)、4.60(1H , d , J =2.8 Hz , H
22)、4.26(1H , t , J =12.0 Hz ,H 27S)、4.01(1H ,
dd ,J =12.4 , 3.0 Hz , H 27R)、3.06(1H , m , H
8)、3.02(1H , s ,H 16)、2.96(1H ,m ,H 25)、2.57
(1H ,m , H 11α)、2.27(2H , m , H 12)、2.03(1H ,
dd , J =14.8 , 4.2 Hz , H 23α)、1.88(1H , m , H
9)、1.83(1H , m , H 23 β)、1.73(1H , m ,H 11 β)、
1.65(3H , s ,H 21)、1.37(3H , s ,H 28)、1.16(3H ,
s , H 19)。 13C NMR(75 MHz , DMSO d 6)δ:
204.7(C 1)、173.1(C 18)、171.1(C 15)、170.6
(C 26)、152.5(C 5)、140.7(C 3)、130.7(C 7)、
126.8(C 6)、124.1(C 2)、117.0(C 4)、83.0(C
17)、82.3(C 14)、81.9(C 20)、78.7(C 13)、76.3
(C 22)、60.9(C 27)、51.2(C 10)、47.3(C 8)、
47.2(C 16)、40.2(C 25)、35.7(C 9)、29.6(C
23)、29.4(C 28)、28.7(C 24 , C 12)、23.4(C
11)、22.9(C 19)、21.4(C 21)。通过理化性质及
波谱数据分析 ,并与文献[ 9] 数据对照 ,鉴定该化
合物为 4 ,7 二脱氢新酸浆苦素 B(4 ,7 didehydro-
neophy salin B),结构见图 4。
Fig.4 　The structure of compound Ⅳ(4 , 7 didehydro-
neophysalin B)
　　化合物 Ⅴ:黄色粉末 。盐酸 镁粉反应呈阳
性。UVλmax 253.3 、349.2 nm ,显示为黄酮类化
合物的吸收峰。 ESI MS:m / z 285 [ M H] -。
1H NMR谱中 , δ13.00为 5位羟基信号 , δ6.19
和 δ6.45为 6位和 8位的质子信号 , δ7.42(1H ,
d , J =8.4 Hz)和δ6.89(1H ,brd , J =8.4Hz)为B
环2 个相邻的碳 6′、5′位上的质子信号 , δ7.41
(1H ,5)为 2′位的质子信号 , δ6.69(1H ,5)为 3位
质信号。 13C NMR谱中 , δ181.8为 4 位羰基碳
信号 , δ99.0和 δ94.0为 6 、8位的碳信号。通过
理化性质及波谱数据分析 ,并与文献[ 10]数据对
照 ,鉴定该化合物为木犀草素(luteolin),结构见图
5。其具体1H NMR 、13C NMR数据归属见表 1。
Fig.5　The structure of compound V(luteolin)
　　化合物 Ⅵ :黄色粉末 。盐酸 镁粉反应呈阳
性。UVλmax 254.4 、369.2 nm ,显示为黄酮醇类
化合物的吸收峰。ESI MS:m/ z 329[ M H] -。
1H NMR谱中 , δ12.48为 5位羟基质子信号 , δ
6.36和 δ6.79为 6位和 8位的质子信号 , δ3.87
(6H , s)提示有 2 个甲氧基存在 , δ7.00(1H , d ,
J =8.4 Hz)和 δ7.77(1H , d , J =8.4 Hz)为 B环2
个相邻的碳 5′、6′上的质子信号 , δ7.79为 2′位
的质子信号。 13C NMR谱中 δ176.1 为 4位羰
153第 2 期 赵　倩等:酸浆宿萼的化学成分　　　
基碳信号 , δ97.6和 δ92.2分别为6 、8位的碳信
号 , δ122.0为 1′、6′位重叠的碳信号 , δ136.3为
3位碳信号 。与文献[ 11] 数据对照 ,鉴定该化合
物为商陆素(ombuine), 结构见图 6 。具体 1H
NMR 、13C NMR数据归属见表 1。化合物 Ⅵ为首
Fig.6　The structure of compound Ⅵ (ombuine)
次从该植物中分离得到。
化合物 Ⅶ :黄色粉末。盐酸 镁粉反应呈阳
性 ,Molish反应阳性 ,酸水解后只检测出葡萄糖。
UVλmax 253.3 、349.2 nm ,提示该化合物为黄酮
苷类化合物 ,且所连糖为葡萄糖 。 1H NMR 谱
中 , δ7.26(1H , d , J =8.3 Hz)和 δ7.56(1H , d ,
J =8.3 Hz)为 B环 2个相邻的碳 5′、6′上的质子
信号 , δ7.55为 2′位氢信号 , δ6.86(1H , d , J =
2.0 Hz)和 δ6.45(1H , d , J =2.0 Hz)为 6 、8 位氢
信号 , δ5.09(1H ,d , J =7.1 Hz)和δ4.89(1H ,d ,
J =7.1Hz)为糖的端基氢信号 ,提示该化合物含
Table 1　The 1H NMRa and 13C NMR data of compounds Ⅴ , Ⅵ and Ⅶ
No. δ(
13C NMR)
Ⅴ Ⅵ Ⅶ
δ(1H NM R)
Ⅴ Ⅵ Ⅶ
2 164.0 147.5 163.8
3 102.9 136.3 104.3 6.69(1H , s) 6.93(1H , s)
4 181.8 176.1 182.2
5 161.6 156.2 161.2
6 99.0 97.6 99.7 6.19(1H , s) 6.36(1H , s) 6.45(1H , d , J=2.0 Hz)
7 164.4 165.0 163.1
8 94.0 92.2 94.9 6.45(1H , s) 6.79(1H , s) 6.86(1H , d , J=2.0 Hz)
9 157.4 160.4 157.1
10 103.8 104.1 105.5
1′ 121.6 122.0 124.6
2′ 113.4 115.6 113.8 7.41(1H , brs) 7.79(1H , brs) 7.55(1H , s)
3′ 145.9 147.1 147.0
4′ 149.9 149.0 148.8
5′ 116.1 111.8 116.1 6.89(1H , d , J=8.4 Hz) 7.00(1H , d , J=8.4 Hz) 7.26(1H , d , J=8.3 Hz)
6′ 119.1 122.0 118.8 7.42(1H , brd , J=8.4 Hz) 7.77(1H , brd , J=8.4 Hz) 7.56(1H , brd , J=8.3 Hz)
7 OCH3 56.1 3.87(Me)
4′OCH3 55.9 3.87(Me)
3 OH 9.71(1H , s)
5 OH 13.00(1H , s) 12.48(1H , s)
3 OH 9.71(1H , s)
　　a—NMR spectra are measured in DMSO d 6 , BRUKER ARX 300 for all NMR spectra
有2个糖基 , δ3.16 、3.75为 2 个糖的其他氢信
号。13C NMR谱中 , δ182.2的峰为 4 位羰基碳
信号 , δ163.1 、161.2 、148.8 、147.0 为连氧芳碳信
号 , δ99.7 和 δ94.9 分别为 6 、8 位的碳信号 ,
δ101.3和 δ99.9为糖的端基碳信号 , δ60 ～ 80
的信号为糖的其他碳信号 。根据糖端基氢的偶合
常数 ,可确定这 2 个糖苷键均为 β构型 。由该化
合物碳谱数据与木犀草素碳谱数据比较 ,辅以苷
化位移规律[ 12] ,可推断该黄酮母核为木犀草素 ,2
个葡萄糖分别连接在 7 、4′位的羟基上 ,与文献
[ 13]数据对照 ,可确定该化合物为木犀草素 7 ,4′
二 O β D 葡萄糖苷(luteolin 7 , 4′di O β D
glucopyranoside), 结构见图 7。其母核的 1H
NMR 、13C NMR数据归属见表 1 , 糖具体 1H
NMR 、13C NMR数据归属见表 2。化合物 Ⅶ 为首
次从该植物中分离得到。
Fig.7　The structure of compound VII(luteolin 7 , 4′di O
β D glucopyranoside)
Table 2　The 1H NMRa and 13C NMR data of sugar moieties of compound Ⅶ
No. 1 2 3 4 5 6
Sugar① δ(13C NMR) 101.3 73.3 77.4 69.9 76.5 60.7δ(1C NMR) 5.09(1H , d , J=7.1 Hz) 3.16-3.75
Sugar② δ(13C NMR) 99.9 73.2 77.2 69.6 75.9 60.7δ(1C NMR) 4.89(1H , d , J=7.1 Hz) 3.16-3.75
　　a—NMR spectra are measured in DMSO d 6 , BRUKER ARX 300 for all NMR spectra
154 　　　沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 23卷
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Chemical constituents of the Calyx Physalis
ZHAO Qian1 , QIU Li1 , BU Guang-ming2 ,QU Ge-xia1 ,Q IU Feng1
(1.School of Tradi tional Chinese Materia Medica , Shenyang Pharmaceut ical Universty , Shenyang 　
110016 , China;2.Zhejiang Ruibang Laboratories , Wenzhou　325027 , China)
Abstract:Objective To study the chemical constituents of the sepal of Physalis alkekengil.var .f ranchet i
(Mast.)Makino.Methods The ex traction of Caly x Physalis from the 80%EtOH were ex tracted successive-
ly w ith n-hexane and EtOAc.The EtOAc layer w ere isolated by the silica gel column with CHCl3-MeOH as
eluant.The fractions CHCl3-MeOH (V∶V =100∶2), CHCl3-MeOH (V∶V =100∶6)and w ater layer w ere
isolated by the silica gel column , Sephadex LH-20 column , ODS column chromatography and RP-HPLC ,
and the st ructures of seven compounds were identified by the spect ral analysis and physicochemical charac-
ters.Results Seven compounds w ere obtained and identified as four physalins and three flavones.They w ere
phy salin D(Ⅰ),physalin L(Ⅱ), physalin O(Ⅲ),4 ,7-didehydroneophy salin B(Ⅳ), luteolin(Ⅴ), ombuine
(Ⅵ), luteolin-7 , 4′-di-O-β-D-glucopy ranoside(Ⅶ ).Conclusions Ombuine(Ⅵ)and luteolin-7 , 4′-di-O-β-
D-glucopy ranoside(Ⅶ )are obtained from Physal is alkekengi l fo r the first time.
Key words:Physal is alkekengi L.var.f ranchet i(Mast.)Makino;phy salins;flavones
155第 2 期 赵　倩等:酸浆宿萼的化学成分