全 文 ：［成分分析］
薜荔茎化学成分的研究
肖文琳， 陈文豪， 宋小平， 陈光英， 张俊燕， 刘 丽， 韩长日*
(海南师范大学热带药用植物化学教育部重点实验室，化学与化工学院，海南 海口 571158)
收稿日期:2014-10-26
基金项目:国家自然科学基金项目 (81160391，21362009，81360478);国家国际科技合作专项项目 (2014DFA40850)
作者简介:肖文琳 (1989—) ，女，硕士，研究方向为天然产物化学。Tel: (0898)31381687，E-mail:vivelin0642@ 126． com
* 通信作者:韩长日 (1955—) ，男，教授，博士生导师，研究方向为天然产物化学。Tel: (0898)31381687，E-mail:hchr116@ hain-
nu． edu． cn
摘要:目的 研究薜荔茎的化学成分。方法 采用硅胶、SehadexLH-20、ODS、HPLC等色谱技术进行分离纯化，然后
通过理化性质和波谱数据鉴定所得化合物的结构。结果 从薜荔茎乙酸乙酯部位中分离得到 9 个化合物，经鉴定分别
为佛手柑内酯 (1)、β-谷甾醇 (2)、6α-羟基豆甾-4-烯-3-酮 (3)、6β-羟基豆甾-4-烯-3-酮 (4)、3β-羟基豆甾-5-烯-7-
酮 (5)、4-acetonyl-3，5-dimerhoxy-p-quinol (6)、胡萝卜苷 (7)、柚皮素 (8)、金圣草黄素 (9)。结论 化合物 3、4、
5 和 9 均为首次从该植物中分离得到，化合物 1 和 6 为首次从该属植物中分离得到，并首次对化合物 6 的碳谱数据进
行了归属。
关键词:薜荔;茎;化学成分;分离鉴定;
中图分类号:Ｒ284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2015)08-1734-04
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2015. 08. 022
Chemical constituents from the stems of Ficus pumila
XIAO Wen-lin， CHEN Wen-hao， SONG Xiao-ping， CHEN Guang-ying， ZHANG Jun-yan， LIU Li，
HAN Chang-ri*
(Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Education，College of Chemistry and Chemical Engineering，Hainan Normal Universi-
ty，Haikou 571158，China)
ABSTＲACT:AIM To investigate the chemical constituents from the stems of Ficus pumila． METHODS The
compounds were isolated by silica gel，Sephadex LH-20，ODS and HPLC column chromatography． Then their
structures were elucidated by physicochemical properties and spectral data． ＲESULTS Nine compounds were iso-
lated and elucidated as bergaten (1)，β-sitosterol (2) ，6α-hydroxystimast-4-ene-3-one (3) ，6β-hydroxystimast-4-
ene-3-one (4) ，3β-Hydroxysitost-5-en-7-one (5) ，4-acetonyl-3，5-dimerhoxy-p-quinol (6) ，daucosterol (7) ，
(S)-naringenin (8)and chrysoeriol (9)． CONCLUSION Compounds 3，4，5 and 9 are firstly isolated from
this plant． Compounds 1 and 6 are obtained from this genus for the first time，and it is the first time that the 13C
spectroscopic data of compounds 6 are identified．
KEY WOＲDS:Ficus pumila;stems;chemical constituents;isolation and identification
薜荔 Ficus pumila 又名凉粉子、木莲、广王不
留行［1］等，为桑科榕属植物，产于我国和日本，
在我国主要分布于江西、湖南、四川、海南和台湾
等地区［2］，而在海南主要产于昌江、白沙、儋县、
文昌、万宁及保亭等市县［3］。 《中华本草》记载，
薜荔的茎具有祛湿利尿、固肾填精、活血通络作
用，主治坐骨神经痛、泻痢、疟疾、闭经［4］。目
前，关于薜荔茎化学成分的研究很少，仅张峰、范
明松等［5-6］从中分得熊果醇、白桦醇、正二十八酸
等。为了进一步研究薜荔的化学成分，本实验从该
植物茎 80%乙醇提取物的乙酸乙酯部位中分离得
到 9 个化合物，结合理化性质和波谱分析，分别鉴
定为佛手柑内酯 (1)、β-谷甾醇 (2)、6α-羟基豆
甾-4-烯-3-酮 (3)、6β-羟基豆甾-4-烯-3-酮 (4)、
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第 37 卷 第 8 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
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Vol． 37 No． 8
3β-羟基豆甾-5-烯-7-酮 (5)、4-acetonyl-3，5-dimer-
hoxy-p-quinol (6)、胡萝卜苷 (7)、柚皮素 (8)、
金圣草黄素 (9)。其中，化合物 3、4、5 和 9 均
为首次从该植物中分离得到，化合物 1 和 6 为首次
从该属植物中分离得到。
1 实验仪器、试剂和药材
Bruker AV-400 MHz 超导核磁共振仪 (瑞士
Bruker公司);Thermo Nicolet 6700 傅立叶红外光
谱仪 (美国 Nicolet 公司);YOKO-ZX 紫外分析暗
箱 (武汉药科新技术开发有限公司);柱层析硅
胶、薄层层析硅胶板 (青岛海洋化工有限公司);
Sephadex LH-20 葡聚糖凝胶 (安法玛西亚技术上海
有限公司) ;HPLC 色谱柱 (美国安捷伦科技公
司)。所用试剂均为分析纯 (国药集团化学试剂有
限公司)。
薜荔茎于 2013 年 9 月采自于海南省儋州市兰
洋县，经海南师范大学生命科学学院钟琼芯教授鉴
定为桑科榕属植物薜荔 Ficus pumila 的茎，标本
(编号 20130905)保存于海南师范大学教育部热带
药用植物化学重点实验室。
2 提取与分离
取薜荔茎粉末 16 kg，80%乙醇室温下浸泡提
取 3 次，每次 5 d，合并提取液，减压浓缩，得到
乙醇总浸膏 700 g，将其溶于 1 000 mL 蒸馏水中，
依次用等体积的石油醚和乙酸乙酯各萃取 3 次，减
压浓缩，得到相应部位浸膏。然后，将乙酸乙酯部
位 (80 g)用 100 ～ 200 目硅胶拌样上柱，石油醚-
乙酸乙酯 (10 ∶ 0 ～ 0 ∶ 10，V /V)梯度洗脱，收集
馏分。TLC 检测合并相似部分，分成 8 个流份
(Fr． 1 ～ Fr． 8)，经硅胶、Sephadex LH-20、ODS、
HPLC柱反复分离纯化，得到化合物 1 (7 mg)、2
(16. 5 mg)、3 (7 mg)、4 (5 mg)、5 (3 mg)、6
(12 mg)、7 (29 mg)、8 (9 mg)、9 (6 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针晶，易溶于三氯甲烷。1H-
NMＲ (CDCl3，400 MHz)δ:8. 19 (1H，d，J = 9. 7
Hz，H-4) ，7. 61 (1H，d，J = 2. 3 Hz，H-2) ，7. 16
(1H，s，H-8) ，7. 04 (1H，d，J = 2. 3 Hz，H-3) ，
6. 31 (1H，d，J = 9. 7 Hz，H-3) ，4. 29 (3H，s，5-
OCH3)。
13C-NMＲ (CDCl3，100 MHz)δ:160. 9 (C-
2) ，158. 5 (C-7) ，152. 6 (C-9) ，148. 8 (C-5) ，
144. 5 (C-2) ，139. 5 (C-4) ，113. 0 (C-6) ，112. 7
(C-3) ，116. 2 (C-10) ，105. 1 (C-3) ，93. 7 (C-8) ，
60. 4 (5-OCH3)。以上数据与文献 ［7］报道一致，
故鉴定化合物 1 为佛手柑内酯。
化合物 2:无色针状结晶，易溶于三氯甲烷，
mp 137 ～ 139 ℃。13 C-NMＲ (CDCl3，100 MHz)数
据与文献 ［8-9］ 报道一致。而且，它在紫外 254
nm下无荧光，与 β-谷甾醇对照品比对，发现两者
在 TLC上的 Ｒf值和显色情况均相同，故鉴定化合
物 2 为 β-谷甾醇。
化合物 3:白色粉末，易溶于三氯甲烷。1H-
NMＲ (CDCl3，400 MHz)δ:6. 17 (1H，s，H-4) ，
4. 33 (1H，m，H-6) ，1. 19 (3H，s，H-19) ，0. 93
(3H，d，J = 6. 4 Hz，21-CH3) ，0. 86 (3H，t，J =
6. 4 Hz，29-CH3) ，0. 85 (3H，d，J = 7. 2 Hz，26-
CH3) ，0. 82 (3H，d，J = 7. 2 Hz，27-CH3) ，0. 72
(3H，s，18-CH3)。
13 C-NMＲ (CDCl3，100 MHz)δ:
199. 5 (C-3) ，171. 5 (C-5) ，119. 6 (C-4) ，68. 7
(C-6) ，55. 9 (C-17) ，55. 5 (C-14) ，53. 7 (C-9) ，
45. 8 (C-24) ，42. 1 (C-13) ，41. 5 (C-7) ，39. 4 (C-
12) ，39. 0 (C-10) ，36. 2 (C-1) ，36. 1 (C-20) ，
34. 1 (C-2) ，33. 8 (C-8) ，33. 6 (C-22) ，29. 1 (C-
25) ，28. 1 (C-16) ，26. 0 (C-23) ，24. 2 (C-15) ，
23. 0 (C-28) ，21. 0 (C-11) ，19. 8 (C-26) ，19. 0
(C-27) ，18. 6 (C-21) ，18. 2 (C-19) ，12. 0 (C-
29) ，11. 9 (C-18)。以上数据与文献 ［10-11］ 报
道一致，故鉴定化合物 3 为 6α-羟基豆甾-4-烯-
3-酮。
化合物 4:白色粉末，易溶于三氯甲烷。1H-
NMＲ (CDCl3，400 MHz)δ:5. 80 (1H，s，H-4) ，
4. 34 (1H，t，J = 2. 8 Hz，H-6) ，1. 37 (3H，s，19-
CH3) ，0. 92 (3H，d，J = 6. 8 Hz，21-CH3) ，0. 85
(3H，t，J = 7. 6 Hz，29-CH3) ，0. 84 (3H，d，J =
6. 8 Hz，27-CH3) ，0. 82 (3H，d，J = 6. 8 Hz，26-
CH3) ，0. 74 (3H，s，18-CH3)。
13 C-NMＲ (CDCl3，
100 MHz)δ:200. 4 (C-3) ，168. 5 (C-5) ，126. 3
(C-4) ，73. 2 (C-6) ，56. 1 (C-17) ，55. 9 (C-14) ，
53. 6 (C-9) ，45. 8 (C-24) ，42. 5 (C-13) ，39. 6 (C-
12) ，38. 6 (C-7) ，38. 0 (C-10) ，37. 1 (C-1) ，36. 1
(C-20) ，34. 2 (C-2) ，33. 9 (C-22) ，29. 7 (C-8) ，
29. 2 (C-25) ，28. 2 (C-16) ，26. 1 (C-23) ，24. 1
(C-15) ，23. 1 (C-28) ，21. 0 (C-11) ，19. 8 (C-
26) ，19. 5 (C-19) ，19. 0 (C-27) ，18. 7 (C-21) ，
12. 0 (C-29) ，11. 9 (C-18)。以上数据与文献
［12］报道一致。故鉴定化合物 4 为 6β-羟基豆甾-
4-烯-3-酮。
化合物 5:白色粉末，易溶于三氯甲烷。1H-
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中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
August 2015
Vol． 37 No． 8
NMＲ (CDCl3，400 MHz) δ:5. 68 (1H，s，H-6) ，
3. 66 (1H，m，H-3) ，1. 19 (3H，s，19-CH3) ，0. 92
(3H，d，J = 6. 0 Hz，21-CH3) ，0. 83 (3H，d，J =
7. 6 Hz，29-CH3) ，0. 81 (3H，d，J = 7. 6 Hz，27-
CH3)，0. 79 (3H，d，J = 7. 6 Hz，26-CH3)，0. 67
(3H，s，18-CH3)。
13 C-NMＲ (CDCl3，100 MHz) δ:
202. 4 (C-7) ，165. 3 (C-5) ，126. 0 (C-6) ，70. 4
(C-3) ，54. 6 (C-17) ，49. 9 (C-9) ，49. 8 (C-14) ，
45. 7 (C-24) ，45. 4 (C-8) ，43. 1 (C-13) ，41. 8 (C-
4) ，38. 6 (C-10) ，38. 3 (C-12) ，36. 3 (C-1) ，36. 0
(C-20) ，33. 9 (C-22) ，31. 1 (C-2) ，29. 1 (C-25) ，
28. 5 (C-16) ，26. 3 (C-15) ，26. 0 (C-23) ，23. 0
(C-28) ，21. 2 (C-11) ，19. 8 (C-27) ，19. 0 (C-
26) ，18. 9 (C-21) ，17. 3 (C-19) ，11. 9 (C-18，
29)。以上数据与文献 ［13-15］ 报道一致，故鉴
定化合物 5 为 3β-羟基豆甾-5-烯-7-酮。
化合物 6:无色针晶，易溶于三氯甲烷。1H-
NMＲ (CDCl3，400 MHz)δ:5. 33 (2H，s，H-2，
6) ，4. 54 (1H，brs，4-OH) ，3. 67 (6H，s，10，11-
OCH3) ，2. 92 (2H，s，H-7) ，2. 10 (3H，s，9-
CH3) ，其
1H-NMＲ谱数据与文献 ［16］报道一致，
但尚无该化合物的碳谱数据报道。结合1H-1H CO-
SY、HMQC 和 HMBC，我们对其碳谱情况进行了
归属，具体为 13C-NMＲ (CDCl3，100 MHz) δ:
207. 3 (C-8) ，186. 9 (C-1) ，170. 4 (C-3，5) ，100. 6
(C-2，6) ，71. 3 (C-4) ，56. 5 (10，11-OCH3) ，47. 5
(C-7) ，31. 9 (C-9)。综上所述，鉴定化合物 6 为
4-acetonyl-3，5-dimerhoxy-p-quinol。
化合物 7:白色粉末，易溶于甲醇，mp 290 ～
293 ℃。1H-NMＲ (CD3OD，400 MHz)数据与文献
［17］报道一致。然后，将其与胡萝卜苷对照品经
3 个不同溶剂系统 TLC 展开，发现两者 Ｒf值和显
色情况均相同，故鉴定化合物 7 为胡萝卜苷。
化合物 8:黄色粉末，易溶于甲醇。1H-NMＲ
(CD3OD，400 MHz)δ:7. 28 (2H，m，H-2，6) ，
6. 81 (2H，m，H-3，5) ，5. 88 (2H，s，H-6，8) ，
5. 27 (1H，dd，J = 12. 0，3. 0 Hz，H-2) ，3. 06 (1H，
dd，J = 18. 0，12. 0 Hz，Ha-3) ，2. 64 (1H，dd，J =
18. 0，3. 0 Hz，Hb-3)。
13C-NMＲ (CD3OD，100 MHz)
δ:197. 5 (C-4) ，168. 0 (C-7) ，165. 2 (C-5) ，
164. 9 (C-9) ，158. 7 (C-4) ，131. 8 (C-1) ，128. 9
(C-2，6) ，116. 1 (C-3，5) ，103. 1 (C-10) ，
96. 8 (C-6) ，96. 0 (C-8) ，80. 2 (C-2) ，43. 8 (C-
3)。以上数据与文献［18］报道一致，故鉴定化
合物 8 为柚皮素。
化合物 9:黄色粒状结晶，易溶于甲醇。1H-
NMＲ (CD3OD，400 MHz)δ:12. 9 (1H，s，5-OH) ，
7. 6 (1H，d，J = 9. 6 Hz，H-6) ，7. 5 (1H，s，H-
2) ，6. 9 (1H，d，J = 9. 6 Hz，H-5) ，6. 9 (1H，s，
H-3) ，6. 5 (1H，brs，H-8) ，6. 2 (1H，brs，H-6) ，
3. 9 (3H，s，3-OCH3)。
13C-NMＲ (CD3OD，100
MHz)δ:181. 5 (C-4) ，164. 4 (C-7) ，163. 4 (C-
2) ，161. 5 (C-5) ，157. 3 (C-9) ，150. 7 (C-3) ，
147. 9 (C-4) ，121. 4 (C-1) ，120. 2 (C-6) ，115. 7
(C-5) ，110. 3 (C-2) ，103. 1 (C-3) ，103. 2 (C-
10) ，98. 8 (C-6) ，93. 9 (C-8) ，55. 9 (3-OCH3)。
以上数据与文献 ［19-20］报道一致，故鉴定化合
物 9 为金圣草黄素。
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锁阳化学成分的研究
王晓飞1， 李 辉1，2， 刘铭佩1， 焦海胜1*
(1． 兰州大学第二医院，甘肃 兰州 730030;2． 兰州大学药学院，甘肃 兰州 730000)
收稿日期:2014-12-01
基金项目:中央高校基本科研业务费专项资金 (lzujbky-2013-46) ;兰州大学第二医院院内中医药项目 (YJzy2013-14)
作者简介:王晓飞 (1982—) ，男，博士，从事天然药物化学研究。Tel: (0931)8942491，E-mail:wxf_2511@ 163． com
* 通信作者:焦海胜 (1963—) ，男，教授，硕士生导师，从事药物新剂型、新技术研究工作。Tel: (0931)8942571，E-mail:ldeyjhs
@ sohu． com
摘要:目的 研究锁阳的化学成分。方法 利用硅胶柱层析、重结晶等方法对锁阳乙酸乙酯部位进行分离纯化，然后
通过1H-NMＲ、13H-NMＲ、MS等手段鉴定所得化合物的结构。结果 从中分离得到 9 个化合物，经鉴定分别为十八烷
酸 α-单甘油酯 (1)、β-谷甾醇 (2)、正丁酸 (3)、细梗香草内酯 (4)、胡萝卜苷 (5)、原儿茶酸 (6)、儿茶素
(7)、没食子酸 (8)、表儿茶素没食子酸酯 (9)。结论 化合物 9 为首次从该属植物中分离得到，化合物 1 和 3 为首
次从该植物中分离得到。
关键词:锁阳;乙酸乙酯部位;化学成分;分离鉴定
中图分类号:Ｒ284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2015)08-1737-03
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2015. 08. 023
Chemical constituents from Cynomorium songaricum Ｒupr
WANG Xiao-fei1， LI Hui1，2， LIU Ming-pei1， JIAO Hai-sheng1*
(1． Lanzhou University Second Hospital，Lanzhou 730030，China;2． College of Pharmacy，Lanzhou University，Lanzhou 730000，China)
ABSTＲACT:AIM To study the chemical constituents from Cynomorium songaricum Ｒupr． METHODS Sili-
ca gel column and recrystallization were used to isolate and purify the ethyl acetate portion of C． songaricum． Then
their structures were identified by 1H-NMＲ，13H-NMＲ and MS． ＲESULTS Nine compounds were isolated and i-
dentified as stearic acid α-monoglyceride (1) ，β-sitosterol (2) ，n-butyric acid (3) ，dapilliplactone (4) ，dau-
costerol (5) ，protocatechuic acid (6) ，catechin (7) ，gallic acid (8)and epicatechin gallate (9)． CONCLU-
SION Compound 9 is isolated from this genus for the first time． Compounds 1 and 3 are firstly isolated from this
plant．
KEY WOＲDS:Cynomorium songaricum Ｒupr;ethyl acetate portion;chemical constituents;isolation and identi-
fication
锁阳 Cynomorium songaricum Ｒupr 始载于宋朝
庞安石所著的 《本草补遗》，别名不老药、地毛
球，为锁阳科肉质寄生草本植物，主产于甘肃、内
蒙古、新疆。其根茎入药，味甘，性温，具有补肾
助阳、润肠通便等功效［1］，其化学成分主要为三
萜、黄酮、生物碱和木脂素类等［2］。现代药理研
究表明，锁阳具有增强男性生殖能力、抗氧化、抗
病毒、抗糖尿病等作用［2］。为了充分利用锁阳资
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2015 年 8 月
第 37 卷 第 8 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
August 2015
Vol． 37 No． 8