全 文 ：收稿日期:2008-01-21
作者简介:邱莉(1973-),女(汉族),湖北武汉人 ,博士研究生, E-mail glydm@tom.com;邱峰(1967-),男(汉族), 辽宁瓦房
店人 ,教授 ,博士 ,主要从事天然活性成分及其代谢转化的研究, Tel.024-23986463 , E-mail fengqiu2000@tom.com。
文章编号:1006-2858(2008)12-0956-04
酸浆茎叶中的四甲基环己烯型单萜苷类化合物
邱　莉 , 刘红霞 , 姜志虎 , 覃耿 土土土 , 陈丽霞 , 邱　峰
(沈阳药科大学 中药学院 , 辽宁 沈阳 110016)
摘要:目的 研究茄科植物酸浆[ Physalis alkekengi L.var.franchetii(Mast.)Makino] 茎叶的化学成
分。方法 用体积分数为 60%的乙醇水溶液加热回流提取 , 提取液浓缩后用水混悬 , 依次用环己
烷 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取;将正丁醇层通过聚酰胺柱色谱 , Sephadex LH-20 柱色谱 、反相 ODS 开放
柱色谱及反相制备 HPLC 等手段 , 共分离得到 4 个四甲基环己烯型单萜苷类(megastigmane gly co-
sides)化合物;利用其理化性质和波谱学数据 , 鉴定化合物结构。结果 分离得到 4 个四甲基环己烯
型单萜苷类化合物 ,分别鉴定为(6S , 9 R)-长寿花糖苷[ (6 S , 9 R)-roseoside , 1)] 、(6S , 9R)-长寿
花糖苷[ (6 S , 9S)-ro seoside , 2] 、(6S , 9R)-3-氧-α-紫罗兰醇-β -D -吡喃葡萄糖苷[(6 R ,
9 S)-3-oxo-α-ionol-β-D-glucopyrano side , 3] 、citroside A(4)。结论 4 个化合物均为首次从该属植物
中分离得到。
关键词:酸浆;四甲基环己烯型单萜苷;化学成分;结构鉴定
中图分类号:R 932　　　文献标志码:A
　　茄科酸浆属(Physal is)植物全世界约 120种 ,
大多数分布于美洲热带及温带地区 ,少数分布于
欧亚大陆及东南亚。我国有 5种 2变种 ,全部具
有药用价值[ 1] 。其中酸浆 [ Physalis alkekengi
L.var.f ranchet i(Mast.)Makino]的干燥宿萼或带
果实的宿萼是 2005版《中华人民共和国药典》(一
部)收录的常用中药 ,该药具有清热解毒 、利咽化
痰 、利尿等作用 ,用于咽痛 、音哑 、痰热咳嗽 、小便
不利;外治天疱疮 、湿疹[ 2] 。作者在对酸浆植物
化学成分的系统研究中 ,已从酸浆宿萼中分离得
到 4种主要的酸浆苦素类成分以及 8种黄酮类成
分[ 3-4] ,进一步研究发现该植物含有丰富的四甲
基环己烯型单萜苷类(megastigmane glycoside)化
合物 ,并从酸浆茎叶的体积分数为 60%的乙醇水
提取物的正丁醇层部位分离得到了 4个四甲基环
己烯型单萜苷 ,通过理化数据和波谱学方法鉴定
为(6S , 9R)-长寿花糖苷[(6S , 9R)-roseoside ,
1] 、(6 S , 9R)-长寿花糖苷[(6S ,9 S)-roseoside ,
2] 、(6S ,9R)-3-氧-α-紫罗兰醇-β -D -
吡喃葡萄糖苷[(6R , 9S)-3-oxo-α-ionol-β-D-g lu-
copy ranoside ,3] 、citroside A(4)。其中化合物4具
有亚烯结构(-idene),上述 4个化合物均为首次从
该属植物中分离得到 。国内外近年来对酸浆中抗
炎抗菌活性物质的研究多集中在酸浆苦素类化合
物[ 5-6] ,但鉴于有关四甲基环己烯型单萜苷类
(megastigmane glycoside)化合物在抗炎活性方面
的报道[ 7] ,作者推测上述四甲基环己烯型单萜苷
类(megast igmane g ly coside)化合物也是酸浆抗炎
活性的物质基础之一 。本文作者主要报道 4个四
甲基环己烯型单萜苷类(megastigmane glycoside)
化合物的分离和鉴定。化合物 1-4 的结构见
图 1。
Fig.1　Structures of compounds 1-4
1　仪器与材料
Bruker esquire 2000离子阱质谱测定仪(德国
Bruker 公司), Bruker ARX-300 、Bruker ARX-
600(TM S 为内标物 ,德国 Bruker 公司),Waters
600高效液相色谱仪(PDA996 检测器 , Millenni-
DOI :10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2008.12.004
um32色谱工作站 ,美国 Waters公司), Phenomsil
C18反相分析色谱柱(250 mm×4.6 mm , 5 μm 美
国 Phenomen Technology 公司), Phenomsil C18制
备型反相色谱柱(250 mm ×10 mm ,美国 Phe-
nomen Technology 公司), Jasso P -1020旋光测
定仪(日本 Jasco 公司)。
聚酰胺(100 ～ 180 μm ,上海万腾化工试剂有
限公司),聚酰胺薄膜(10 cm×10 cm ,浙江省台州
市路桥四甲生化塑料厂), Sephadex LH-20(美国
Pharmacia 公司), ODS 填料(美国 Pharmacia 公
司),反相 C18薄层色谱板(德国 Merck 公司),氘
代试剂(德国 Merck公司),甲醇(色谱纯 ,天津市
康科德科技有限公司),其他所用化学试剂(分析
纯 ,天津市大茂化学试剂厂)。
酸浆茎叶采集于黑龙江省依兰县 ,由沈阳药
科大学中药学院孙启时教授鉴定为酸浆[ Phys
alis alkekengi L.var.f rancheti(Mast.)Makino] 。
2　提取分离
酸浆 (Physalis alkekengi L.var.f ranchet i
(Mast.)Makino)茎叶(7 kg)粉碎后 ,用体积分数
为60%的乙醇水溶液加热回流提取 2 次 ,每次
1 h;合并提取液 ,回收乙醇 ,浓缩 ,用水混悬 ,依次
用环己烷 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取 3次;取正丁醇
层 100 g 通过聚酰胺柱色谱 ,用甲醇-水梯度洗
脱 ,水洗脱部分采用 Sephadex LH-20 柱色谱甲
醇-水(体积比为 1∶1)洗脱 、ODS 开放柱色谱(甲
醇-水梯度洗脱)及反相制备 HPLC(甲醇-水 ,
体积比为 30∶70), 从中分离得到化合物 1
(12.5 mg)、化合物 2(50.0 mg)、化合物 3
(37.0 mg)、化合物 4(50.0 mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:白色无定型粉末 , Molish 反应阳
性 ,提示为糖苷类化合物 。UVλMeCNmax nm 236(logε
3.84), [ α] 20D +65.8(c 0.11 , MeOH), CD(c
0.20 ,MeOH):241.5(+68.9 mdeg)。 ESI-MS:
m/ z 409([ M+Na] +)、795([ 2M +Na] +)、421.5
([ M +Cl] -)、385([ M -H ] -)、431([ M +
HCOO
-] -),结合1H 、13C-NMR数据推测分子式
为C19H30O8 。 1H-NMR(300 MHz , DMSO-d 6)显
示4 个甲基信号 δ:0.91(3H , s , H-11)、0.91
(3H , s ,H-12)、1.79(3H , s , H-13)和 1.16(3H ,
d , J =6.4 Hz ,H-10), 2个偕偶的亚甲基质子信
号 δ:2.41(1H , d , J =16.7 Hz , H-2a)和 2.03
(1H , d , J =16.7 Hz , H-2b), 1 个糖端基质子信
号 δ4.15(1H ,d , J =7.7 Hz),1个连氧次甲基氢信
号δ4.31(1H ,m ,H-9),1个烯氢信号δ5.75(1H , s ,
H-4),2个反式偶合的烯氢信号 δ:5.76(1H ,d , J =
15.9Hz ,H-7)、5.74(1H , d , J =15.9 Hz , H-8),以
及1组糖上的质子信号 δ:2.92 ～ 3.09(4H , m)、
3.62(1H , dd , J =5.0 , 11.1 Hz , H-6′a)和 3.39
(1H ,dd , J =5.0 ,11.1 Hz ,H-6′b)。化合物 1经
酸水解 ,糖腈乙酸酯衍生化后通过气质分析 ,与标
准糖的糖腈乙酸酯衍生物比对 ,检测出 D-Glc。
根据糖端基质子信号的偶合常数推测苷键构型为
β型 。13C-NMR(75 MHz , DMSO-d6)谱(见表 1)
给出 1 个羰基信号 δ197.4 , 4 个烯碳信号 δ:
125.7 、130.4 、133.4 、+68.9 mdeg 164.1 , 1个连
氧季碳信号 δ77.9 , 1 个连氧次甲基碳信号 δ
74.7 ,1个糖端基碳信号 δ:100.9以及 1组糖上
的碳信号 δ:76.9 、76.9 、73.7 、70.1 、61.2。化合
物 1的 CD谱在 241.5 nm处显示+68.9 mdeg的
吸收 ,与文献[ 8]数据对比 ,确定其 6位为(S)构
型 ,对比化合物 1 的理化性质和波谱数据与文献
[ 8]报道的(6S , 9R)-roseoside 的数据一致 ,由此
确定化合物 1为(6S , 9R)-roseoside ,即(6S , 7E ,
9R)-6 ,9-二羟基-megstigman-4 ,7-二烯-
3-酮-9-O -β-D -葡萄吡喃糖苷。
化合物 2:白色无定型粉末 , Molish 反应阳
性 ,提示为糖苷类化合物 。UVλMeCNmax nm 235(logε
3.99), [ α] 20D +66.7(c 0.11 , MeOH), CD(c
0.32 , MeOH):241(+82.3 mdeg)。 ESI-MS:
m/ z 409([M +Na] +)、421.5([ M +Cl] -)、385
([ M -H] -)、431([ M +HCOO-] -)。结合 1H 、
13C-NMR数据推测分子式为 C19H30O8 。 1H-NMR
(600 MHz , DMSO-d6)显示 4个甲基信号 δ:0.90
(3H , s ,H-11)、0.92(3H , s ,H-12)、1.80(3H , s ,
H-13)和 1.17(3H , d , J =6.4 Hz ,H-10), 2个
偕偶的亚甲基质子信号 δ:2.54(1H , d , J =16.6
Hz ,H-2a)和 2.04(1H ,d , J =16.6 Hz ,H-2b),1
个糖端基质子信号 δ4.08(1H , d , J =7.8 Hz),1
个连氧次甲基氢信号 δ4.42(1H , m ,H-9),1个
烯氢信号 δ5.75(1H , s , H-4),2 个反式偶合的
烯氢信号 δ:5.94(1H ,d , J =15.5 Hz ,H-7)和 δ
5.74(1H ,dd , J =6.3 , 15.5 Hz ,H-8),以及 1组
糖上的质子信号 δ2.92 ～ 3.03(4H , m)、3.63
(1H ,dd , J =6.0 , 11.7 Hz , H-6′a)和 3.40(1H ,
957第 12 期 邱　莉等:酸浆茎叶中的四甲基环己烯型单萜苷类化合物　　　
dd , J =6.0 , 11.7 Hz ,H -6′b)。化合物 2经酸水
解 ,糖腈乙酸酯衍生化后通过气质分析 ,与标准糖
的糖腈乙酸酯衍生物比对 ,检测出 D-Glc。根据
糖端基质子信号的偶合常数推测苷键构型为 β
型。13C-NMR(75 MHz ,DMSO-d 6)谱(见表 1)给
出1个羰基信号 δ197.8 ,4个烯碳信号 δ126.0 、
131.9 、132.1 、164.2 , 1个连氧季碳信号 δ78.4 ,
1个连氧次甲基碳信号 δ72.4 , 1个糖端基碳信
号 δ100.4以及1组糖上的碳信号 δ77.6 、77.5 、
73.7 、70.4 、61.5 。对比化合物 1 和化合物 2 的
NMR数据发现二者具有相同的平面结构 ,化合
物1 是化合物 2 的 9位立体异构体。根据文献
[ 9]报道 , C-9的化学位移可以用来确定 9 位的
立体构型 , 化合物 2 的C-9的化学位移为 δ
72.4 ,相对于化合物 1 的C-9的化学位移(δ
74.7)处于高场 ,故化合物 2中C-9的绝对构型
为 S 。化合物 2 的 CD谱在 241 nm 处显示 +
82.3 mdeg 的吸收 ,与文献[ 8]数据对比 ,确定其 6
位为 S 构型 ,化合物 2的理化性质和波谱数据与
文献[ 9]报道的(6 S , 9S)-roseoside 的数据一致 ,
由此确定化合物 2 为(6S ,9 S)-roseoside ,即(6S ,
7E ,9 S)-6 , 9-二羟基-megstigman-4 ,7-二烯
-3-酮-9-O -D -葡萄吡喃糖苷 。
化合物 3:白色无定型粉末 , Molish 反应阳
性 ,提示为糖苷类化合物 。UVλMeCNmax nm 237(logε
3.94), [ α] 20D +78.8(c 0.12 , MeOH), CD(c
0.26 , MeOH):242(+126.6 mdeg)。 ESI-MS:
m/ z 393([ M+Na] +)、763([ 2M +Na] +)、405.5
([ M +Cl] -)、369([ M -H ] -)、415([ M +
HCOO
-] -)。结合 1H 、13C-NMR数据推测分子
式为 C19H30O7 。1H-NMR(300 MHz , DMSO-d6)
显示 4 个甲基信号 δ0.91(3H , s , H-11)、0.95
(3H , s ,H-12)、1.88(3H , s , H-13)和 1.20(3H ,
d , J =6.5 Hz ,H-10), 2个偕偶的亚甲基质子信
号 δ2.39(1H , d , J =16.5 Hz , H-2a)和 1.95
(1H ,d , J =16.5 Hz ,H-2b), 1个次甲基信号 δ
2.62(1H ,d , J =9.4 Hz , H-6), 1个糖端基质子
信号 δ4.11(1H , d , J =7.6 Hz),1个连氧次甲基
氢信号 δ4.36(1H , m , H-9), 1 个烯氢信号 δ
5.81(1H , s , H-4), 2 个反式偶合的烯氢信号 δ
5.74(1H , dd , J =9.4 , 15.3 Hz , H-7)和 δ5.51
(1H ,dd , J =6.5 , 15.3 Hz , H-8),以及 1 组糖上
的质子信号 δ2.92 ～ 3.03(4H , m)、3.64(1H ,dd ,
J =5.8 , 11.5 Hz , H -6′a)和 3.42(1H , dd , J =
5.8 , 11.5 Hz ,H-6′b)。化合物 3经酸水解 ,糖腈
乙酸酯衍生化后通过气质分析 ,与标准糖的糖腈
乙酸酯衍生物比对 ,检测出 D-Glc 。根据糖端基
质子信号的偶合常数推测苷键构型为 β 型。
13C-NMR(75 MHz , DMSO-d 6)谱(见表 1)给出
1个羰基信号 δ198.0 , 4 个烯碳信号 δ124.9 、
129.0 、135.2 、161.9 , 1 个连氧次甲基碳信号 δ
72.3 ,1个糖端基碳信号 δ100.1 以及 1 组糖上
的碳信号 δ77.2 、77.1 、73.3 、70.1 、61.4。化合
物3的 CD谱在 242 nm 处显示 +126.6 mdeg 的
吸收 ,与文献[ 10]数据对比 ,确定其 6位为(R)构
型。化合物 3的理化性质和波谱数据与文献[ 10]报
道的(6R ,9S)-3-oxo-α-ionol-β-D-glucopyranoside的数
据一致 ,由此确定化合物 3为(6S ,9R)-3-氧-α
-紫罗兰醇-β -D-吡喃葡萄糖苷[(6R ,9S)-3-
oxo-α-ionol-β-D-glucopyranoside] 。
化合物 4:白色无定型粉末 , Molish 反应阳
性 ,提示为糖苷类化合物 。UVλMeCNmax nm 230(logε
4.12), 204(logε4.13), [ α] 20D -95.4(c 0.14 ,
MeOH)。ESI-MS:m / z 409([ M +Na] +)、795
([ 2M +Na] +)、421.5([ M +Cl] -)、431([ M +
HCOO
-] -)。结合1H 、13C-NMR数据推断分子式
为C19H30O8 。 1H-NMR(600 MHz , DMSO-d 6)显
示 4 个甲基信号 δ2.12(3H , s , H-10)、1.05
(3H , s ,H-11)、1.29(3H , s , H-12)和 1.33(3H ,
s ,H-13), 2 对偕偶的亚甲基质子信号 δ1.79
(1H ,br d , J =9 Hz , H-2a)和 1.18(1H , dd , J =
9 ,6.5 Hz , H-2b)、2.38(1H , br d , J =11.4 Hz ,
H-4a)和 δ1.21(1H , dd , J =11.4 , 6.5 Hz ,H-
4b), 1个糖端基质子信号 δ:4.35(1H , d , J =7.7
Hz),1个连氧次甲基氢信号 δ4.15(1H , m , W 1/ 2
=21.5 Hz ,H-3), 1 个烯氢信号 δ5.86(1H , s ,
H-8),以及 1组糖上的质子信号 δ2.92(1H ,m ,
H-2′)、3.15(1H , m , H-3′)、3.01(1H , m , H-
4′)、3.05 (1H ,m ,H-5′)、3.62(1H , dd , J =5.0 ,
11.5 Hz , H-6′a)和 3.36(1H , dd , J =5.0 , 11.5
Hz ,H-6′b)。化合物 4经酸水解 ,糖腈乙酸酯衍
生化后通过气质分析 ,与标准糖的糖腈乙酸酯衍
生物比对 ,检测出 D-Glc。根据糖端基质子信号
的偶合常数推测苷键构型为 β 型。 13C-NMR(75
MHz ,DMSO-d6)谱(见表 1)给出 4个 sp2杂化的碳
信号 δ117.5 、99.9 、197.7、210.8 ,1个连氧次甲基
碳信号 δ61.2 ,1个连接在叔碳上的糖端基碳信号
δ97.0 以及1组糖上的碳信号 δ77.4 、76.8 、
958 　　　沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 25卷
73.8 、70.3 、61.2。化合物 4的H-3质子化学位移
为:δ4.15(1H ,m , W 1/ 2=21.5 Hz),与文献[ 11]
数据对比 ,确定 H-3为 β 构型 ,化合物 4的理化
性质和波谱数据与文献[ 8 , 11-12]报道的 ci tro-
side A的数据一致 ,由此确定化合物 4为 ci troside
A ,即(3S , 5R , 8R)-3 , 5 -二羟基 -megastig-
mane-6 , 7-亚烯-9-酮-5-O -β-D -葡萄
吡喃糖苷 。其1H-NMR和13C-NMR数据归属是经
2D-NMR(HSQC ,HMBC)分析确定的。
Table 1　13C-NMR data of compounds 1-4
No. 1 2 3 4
1 41.0 41.4 35.8 35.8
2 49.4 49.8 47.3 49.3
3 197.4 197.8 198.0 61.2
4 125.7 126.0 124.9 46.1
5 164.1 164.2 161.9 77.1
6 77.9 78.4 54.8 117.6
7 130.4 131.9 129.0 210.7
8 133.4 132.1 135.2 99.9
9 74.7 72.4 72.3 197.7
10 20.9 22.5 22.1 26.4
11 24.1 24.5 27.5 31.9
12 23.1 23.6 26.8 29.2
13 18.9 19.1 23.0 26.5
G lc
1′ 100.9 100.4 100.1 97.0
2′ 73.7 73.7 73.3 73.8
3′ 76.9 77.5 77.1 77.4
4′ 70.1 70.4 70.1 70.3
5′ 76.9 77.6 77.2 76.7
6′ 61.2 61.5 61.4 61.2
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(下转至第 1006页)
959第 12 期 邱　莉等:酸浆茎叶中的四甲基环己烯型单萜苷类化合物　　　
flow cy tometric assay PI stained A549 cells af ter acted w ith active samples for 32 h.Strain ident if ications
w ere based on the colonial morphology , mycelial mo rphology , biochemical properties and 16S rDNA se-
quence.Results and Conclusions Sixteen strains w ere screened out f rom 350 soil actinomycetes st rains in the
first round which had the distinct activi ties of inhibiting g row th of A549 and HGC-27 cells.One active
strain w as conf irmed its anti-tumo r activi ty , named 1070 , in the second round.FCM results show ed sub-
diploid spike of A549 cells wi th the ratio of 32.07%when treated with 500 mg·L-1 sample fo r 32h.Colo-
nial morphology and mycelial mo rphology revealed st rain 1070 belonging to Streptomyces sp., further re-
sults of biochemist ry properties , 16SrRNA sequences and phylogenetic analysis illuminated st rain 1070
should be identified as Streptomyces capi ll ispiralis.
Key words:anti-tumor;MTT assay;flow cryometry;screening;st rain identification
(上接第 959页)
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Megastigmane glucosides from the stems and leaves
of the Physalis alkekengi L.var.francheti
Q IU Li , LIU Hong-xia , JIANG Zhi-hu , QIN Geng-yao , CHEN Li-xia , Q IU Feng
(School of Tradit ional Chinese Materia Medica , Shenyang Pharmaceut ical University , Shenyang 　
110016 , China)
Abstract:Objective To study the chemical constituents from stems and leave of Physalis alkekengi L.var.
f rancheti(Mast.)Makino.Methods The leaves and stems of Physalis alkekengi L .var.f rancheti(Mast.)
Makino w ere ex tracted w ith EtOH-H2O(V∶V =60∶40).The ext ract w as partitioned with n-hexane ,
EtOAc and n-BuOH , respectively.The n-BuOH layer w as subjected to column chromatog raphy over
polyamide ,Sephadex LH-20 , ODS and RP-PHPLC stepw isely to give four megastigmane glucosides.The
spectral analy ses and physicochemical characters w ere used to identify the structures of the compounds.Re-
sults All of the four compounds w ere identified as megastigmane g lucosides.They are(6S , 9R)-roseoside
(1),(6S ,9S)-roseoside(2),(6R , 9S)-3-oxo-α-ionol-β-D-glucopy ranoside(3)and cit roside A(4).Conclu-
sions Compounds 1-4 are isolated from Physalis genus(Solanaceae)fo r the first time.
Key words:Physalis alkekengi L.var.f rancheti;megastigmane glycoside;chemical constituents;st ruc-
tural determination
1006 　　　沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 25卷