全 文 ：第 9 期 刘艳红，等:一种双腙受体的合成及阴离子识别性能研究
第 25 卷第 9 期
2013 年 9 月
化 学 研 究 与 应 用
Chemical Ｒesearch and Application
Vol． 25，No． 9
Sep．，2013
文章编号:1004-1656(2013)09-1279-04
火棘叶挥发油化学成分的 GC-MS分析
朱艳华，石玉坤，付起超，朱永伟，李喃喃，毕淑峰*
(黄山学院生命与环境科学学院，安徽 黄山 245041)
摘要:采用水蒸气蒸馏法从火棘叶中提取挥发油，利用气相色谱-质谱(GC-MS)联用方法分析火棘叶挥发油化
学成分，并以面积归一法测定各成分的相对含量。从火棘叶挥发油中共鉴定出 69 种化合物，占挥发油总量的
80. 52%，主要成分为(-)-b-杜松烯(22. 62%)、植物醇(19. 90%)、二环倍半水芹烯(5. 95%)、β-桉叶醇
(5. 78%)、1，2，3，4，4a，7-六氢-1，6-二甲基-4-(1-甲基乙基)-萘(2. 78%)、表圆线藻烯(2. 34%)等。
关键词:火棘叶;挥发油;GC-MS;化学成分
中图分类号:O657. 7 文献标志码:A
GC-MS analysis of the chemical component of volatile oil
from leaves of Pyracantha fortuneana
ZHU Yan-hua，SHI Yu-kun，FU Qi-chao，ZHU Yong-wei，LI Nan-nan，BI Shu-feng*
(College of Life and Environment Science，Huangshan University，Huangshan 245041，China)
Abstract:The volatile oil from the leaves of Pyracantha fortuneana was extracted by water-steam distillation and the chemical com-
ponent was determined by GC-MS. The relative contents of the chemical component was determined with peak area normalization
method. Sixty-nine compounds accounting for 80. 52% of total volatile oil were identified. The major constituents were identified as
(-)-b-cadinene(22. 62%) ，plant alcohol(19. 90%) ，bicyclosesquiphellandrene(5. 95%) ，β-eudesmol(5. 78%) ，1 2，3，4，4a，7-
hexahydro-1，6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-naphthalene(2. 78%) ，and epizonarene(2. 34%)．
Key words:Pyracantha fortuneana;volatile oil;GC-MS;chemical component
火棘(Pyracantha fortuneana)是蔷薇科苹果亚
科火棘属的常绿灌木，广泛分布于我国东南、西南
和西北各省，火棘还作为观赏植物广泛栽培，资源
丰富［1］。对火棘果化学成分及其活性研究较
多［2-5］，但对火棘叶化学成分的研究甚少［6］。挥发
油是植物主要活性成分之一，本实验采用气相色
谱-质谱(GC-MS)联用技术分析火棘叶挥发油化
学成分，为火棘资源的综合开发利用提供科学依
据。
1 实验部分
1. 1 材料、仪器与试剂
样品采自黄山学院校园，由黄山学院生命与
环境学院潘健博士鉴定为火棘叶。
Agilent HP7890-5975C 型气相色谱-质谱联用
仪(美国 Agilent 公司) ，PL203 型电子天平(梅特
勒—托利多仪器(上海)有限公司) ，挥发油提取
收稿日期:2013-02-19;修回日期:2013-05-07
收稿日期:基金项目:中国博士后科学基金面上项目(2011M500898)资助;黄山学院博士启动基金项目(2012xkjq002)资助
联系人简介:毕淑峰(1975-) ，男，副教授，主要从事天然产物化学研究。E-mail:bsfhs@ yahoo. cn
化 学 研 究 与 应 用 第 25 卷
器。
无水乙醚、无水硫酸钠等均为分析纯。
1. 2 挥发油的提取
火棘叶真空干燥后粉碎、过 40 目筛、装瓶。
精确称取粉碎后样品 30 g，放入挥发油提取器中，
加 300 mL 蒸馏水，混匀，按水蒸气蒸馏法提取 6
h，共提取 3 组样品，用无水硫酸钠干燥无水乙醚
层，室温挥去无水乙醚，得到具有浓郁香味的无色
透明油状物。
1. 3 气相色谱-质谱测定条件
气相色谱条件:HP-5 MS 弹性石英毛细管柱
(0. 25 μm，30 m×0. 25 mm) ;程序升温初始温度为
60 ℃，以 5 ℃·min－1升至 270 ℃，保持 10 min;高
纯氦气为载气;体积流量为 1. 0 mL·min－1;分流比
为 40 ∶1;进样口温度为 280 ℃;进样量为 0. 5 μL。
质谱条件:电子轰击(EI)离子源，离子源温度
230 ℃，电子能量 70 eV，扫描质量范围 35 ～ 450
amu，质谱数据库为 NIST08。
2 结果与讨论
按设定的 GC-MS 条件对挥发油进行分析，经
NIST08 谱库检索、质谱分析等确定挥发油的化学
成分，并用面积归一化法计算各组分的相对含量。
火棘叶挥发油的总离子图和具体化学成分分别见
图 1 和表 1。从火棘叶挥发油中共分离出百余个
组分，鉴定出其中 69 个化合物，占挥发油总量的
80. 52%。火棘叶挥发油由萜类化合物、醇、醛、
酮、酸、酯等组成，含氮化合物有吲哚和 N-邻-甲氧
基苯基马来酰亚胺。鉴定出的挥发油成分有 8 种
单萜(1. 07%)、13 种倍半萜(46. 64%)、3 种二萜
(20. 43%)和 1 种三萜(0. 25%) ，另外还有 4 种醇
(0. 23%)、3 种醛(0. 12%)、7 种酮(1. 43%)、7 种
酸 (4. 82%)、9 种 酯 (1. 62%)、5 种 烷 烃
(1. 26%)、4 种萘衍生物(0. 28%)、1 种蒽衍生物
(0. 15%)、2 种苯酚衍生物(1. 84%)及 2 种含氮
杂环化合物(0. 38%)。挥发油中含量高于 2%的
成 分 有 (-)-b-杜 松 烯 (22. 62%)、植 物 醇
(19. 90%)、二环倍半水芹烯(5. 95%)、β-桉叶醇
(5. 78%)、1，2，3，4，4a，7-六氢-1，6-二甲基-4-(1-
甲基乙基)-萘(2. 78%)、表圆线藻烯(2. 34%)、棕
榈酸(2. 26%)、α-亚麻酸(2. 18%) ，这 8 种主要成
分占挥发油总量的 63. 81%。
图 1 火棘叶挥发油 GC-MS总离子图
Fig. 1 The TIC of volatile oil from leaves of
Pyracantha fortuneana by GC-MS
表 1 火棘叶挥发油 GC-MS分析结果
Table 1 GC-MS analysis of volatile oil from leaves of Pyracantha fortuneana
编号 保留时间 /min 化合物名称 分子式 相对含量 /%
1 3. 06 丁酸乙酯 C6H12O2 0. 03
2 3. 73 糠醇 C5H6O2 0. 03
3 3. 77 叶醇 C6H12O 0. 05
4 5. 66 苯甲醛 C7H6O 0. 02
5 5. 83 己酸 C6H12O2 0. 12
6 6. 16 反式-3-己烯酸 C6H10O2 0. 01
7 6. 63 反式-2-己烯酸 C6H10O2 0. 07
8 7. 25 苯甲醇 C7H8O 0. 07
9 8. 11 甲酸辛酯 C9H18O2 0. 06
10 8. 87 芳樟醇 C10H18O 0. 36
11 8. 99 壬醛 C9H18O 0. 07
12 9. 27 苯乙醇 C8H10O 0. 08
13 10. 99 4-萜烯醇 C10H18O 0. 06
0821
第 9 期 朱艳华，等:火棘叶挥发油化学成分的 GC-MS分析
14 11. 33 α-松油醇 C10H18O 0. 25
15 11. 44 水杨酸甲酯 C8H8O3 0. 16
16 11. 59 2，3-二氢-2，2，6-三甲基苯甲醛 C10H14O 0. 07
17 12. 06 顺式-香芹醇 C10H16O 0. 07
18 12. 37 α-萜品烯 C10H16 0. 05
19 12. 96 香叶醇 C10H18O 0. 15
20 13. 05 3-甲基-6-(1-甲基乙基)-2-环己烯-1-酮 C10H16O 0. 06
21 13. 22 壬酸 C9H18O2 0. 03
22 14. 01 吲哚 C8H7N 0. 06
23 14. 56 对乙烯基愈疮木酚 C9H10O2 1. 59
24 15. 53 α-荜澄茄油萜 C15H24 0. 96
25 15. 63 1，2-二氢-1，1，6-三甲基-萘 C13H16 0. 06
26 16. 42 β-大马烯酮 C13H18O 0. 09
27 16. 59 β-荜澄茄油萜 C15H24 1. 34
28 16. 75 香兰素 C8H8O3 0. 03
29 17. 36 1，6-二甲基萘 C12H12 0. 05
30 17. 51 α-紫罗酮 C13H20O 0. 01
31 18. 74
(1α，4aα，8aα)-1，2，3，4，4a，5，6，8a-八氢-7-
甲基-4-亚甲基-1-异丙基萘
C15H24 0. 18
32 18. 95 β-紫罗酮 C13H20O 0. 33
33 19. 17 二环倍半水芹烯 C15H24 5. 95
34 19. 31 α-衣兰油烯 C15H24 0. 95
35 19. 70 α-蒎烯 C15H24 1. 54
36 19. 90 (-)-b-杜松烯 C15H24 22. 62
37 19. 96 表圆线藻烯 C15H24 2. 34
38 20. 10 1，2，3，4，4a，7-六氢-1，6-二甲基-4-(1-甲基乙基)-萘 C15H24 2. 78
39 20. 20 1，2，3，4-四氢-5，7-二甲基-萘 C12H16 0. 13
40 20. 36 α-白菖考烯 C15H20 0. 76
41 20. 58 1，2，3，4-四氢-1，4-二甲基萘 C12H16 0. 04
42 20. 64 月桂酸 C12H24O2 0. 15
43 21. 16 巨豆三烯酮 C13H18O 0. 33
44 22. 19 1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-9-甲基-蒽 C15H20 0. 15
45 22. 85 β-桉叶醇 C15H26O 5. 78
46 23. 37 4-异丙基-1，6-二甲萘 C15H18 0. 07
47 23. 28 N-邻-甲氧基苯基马来酰亚胺 C11H9NO3 0. 32
48 23. 75 2-十五烷酮 C15H30O 0. 23
49 24. 17 d-杜松烯 C15H24 1. 37
50 25. 27 安息香酸苄酯 C14H12O2 0. 29
51 26. 83 6，10，14-三甲基-2-十五烷酮 C18H36O 0. 33
52 27. 42 水杨酸苄酯 C14H12O3 0. 05
53 27. 91 十五烷 C15H32 0. 07
54 28. 43 十六烷酸甲酯 C17H34O2 0. 05
55 28. 87 异植物醇 C20H40O 0. 41
56 29. 17 棕榈酸 C16H32O2 2. 26
1821
化 学 研 究 与 应 用 第 25 卷
57 29. 53 茉莉酮 C11H16O 0. 11
58 30. 28 巴西酸亚乙酯 C15H26O4 0. 53
59 30. 46 (6E，10E)-7，11，15-三甲基-3-亚甲基-1，6，10，14-十六碳四烯 C20H32 0. 12
60 31. 71 二十一烷 C21H44 0. 08
61 31. 76 亚麻酸甲酯 C19H32O2 0. 16
62 32. 01 植物醇 C20H40O 19. 90
63 32. 46 α-亚麻酸 C18H30O2 2. 18
64 32. 97 亚麻酸乙酯 C20H34O2 0. 29
65 33. 48 二十二烷 C22H46 0. 05
66 35. 18 二十五烷 C25H52 0. 33
67 37. 22 2，2＇-亚甲基双-(4-甲基-6-叔丁基苯酚) C23H32O2 0. 25
68 41. 36 二十七烷 C27H56O 0. 73
69 43. 34 反式-角鲨烯 C30H50 0. 25
火棘叶挥发油的化学成分复杂，含有萜类、
醇、醛、酮、酸、酯等成分，其中萜类化合物含量最
高，占挥发油总量的 68. 39%。火棘叶挥发油中含
有多种活性成分，(-)-b-杜松烯、二环倍半水芹烯、
β-桉叶醇等萜类化合物含有不饱和双键，可提高
体内抗自由基氧化能力，减少脂质过氧化，起到延
缓衰老的作用［7］;植物醇是是合成维生素 K、维生
素 E的原料，植物醇及其代谢产物在糖脂代谢、脂
肪细胞分化聚酯调控方面具有特殊的生物学功
能［8］;β-桉叶醇可显著促进正常小鼠的胃肠运动，
是苍术健脾燥湿作用的有效活性成分之一［9］;α-
亚麻酸是人体必需的不饱和脂肪酸，具有增长智
力、延缓衰老、抑制血栓性疾病、降低血脂、血压、
预防和抑制老年性痴呆等功能［10］;糠醇、甲酸辛
酯、苯甲醛、壬醛、芳樟醇、α-松油醇、对乙烯基愈
疮木酚、香兰素、β-紫罗酮等多种成分均可用作香
料或食品添加剂。因此，火棘叶挥发油具有很好
的应用价值，可应用于医药、食品、香料、保健品等
行业。
参考文献:
［1］侯建军，魏文科，薛慧，等． 野生植物火棘的研究进展
［J］．湖北民族学院学报:自然科学版，2002，20(1) :15-
18．
［2］梅兴国，万国晖，周忠强，等． 火棘果化学成分的研究
［J］．中药材，2002，25(5) :329-330．
［3］杨锋，段玉峰，周芳，等．火棘多糖的分离纯化及抗氧化
活性研究［J］． 西北植物学报，2004，24(11) :2126-
2130．
［4］李伟，张应团．火棘多酚类物质的体外抗氧化作用［J］．
食品工业科技，2008，29(9) :121-123．
［5］何蓉蓉，李维熙，李怡芳，等．火棘果实提取物的美白作
用［J］．中国实验方剂学杂志，2011，17(2) :184-188．
［6］王军宪，尤晓娟，朱周才．火棘化学成分的研究［J］．天
然产物研究与开发，1990，2(3) :63-66．
［7］陈长武，昌友权，曲红光，等．松针提取物抗衰老氧化作
用的研究［J］．食品科学，2005，26(9) :465-467．
［8］林厦菁，朱晓彤，江青艳，等．叶绿醇对脂肪细胞分化及
糖脂代谢的调节作用［J］． 动物营养学报，2012，24
(10) :1866-1870．
［9］王金华，薛宝云，梁爱华，等． 苍术有效成分 β-桉叶醇
对小鼠小肠推进功能的影响［J］．中国药学杂志，2002，
37(4) :266-268．
［10］Yaniv Z，Schafferman D，Shamir I，et al． Cholesterol and
triglyceride reduction in rats fed Matthiola incana seed oil
rich in(n-3)fatty acids［J］． J Agric Food Chem，1999，47
(2) :637-642．
( 责任编辑 李 方)
2821