全 文 ：兰 州 大 学 学 报 (自 然 科 学 版 〕. 1。。 2, 2。 ( 4 〕 : 的、 ”
J O U R N A L O F L人N ZHO U U N IV ER S工T Y ( N a t u r a l S o i e皿 e e , )
新鲜紫藤花挥发油化学成份的研究
李兆琳 李海泉 薛敦渊 陈耀祖
(兰州 大学分析浏试中心 , 兰州 , 7 3 0 0 0 0 )
摘要 本 文用 自制 的挥 发油提取 器从新鲜紫藤花提取 出挥 发油 , 用毛细 管气相 色讲一质讲 法 研
研究 了其化学成份 ; 色谱分离出 1 2。 多个峰 . G C / M S确 定 了56 个 主要组 分的化学成份 , 占 色语总
流 出峰面 积 的70 . 87 多 . 与利槐花 的挥 发 油 化学成份进行 了比较 , 二者含有 乙 酸 乙助 、 卜辛 场· 3
一 醉、 苯甲醛 、 芳律醉、 笨 甲醉 、 笨 乙 醉、 *6 乙块基一 四氮化 一 2 , 2 . 6 一三甲基吃喃一 3 一醉 、 。 一 亚 甲基
笨胭 、 2 . 3 一二丈化笨并吠喃 、 2一 氛基苯甲 酸甲醋 、 苗 香酸甲醋 、 a 一 金合欢烯 、 I H 一叫噪 、 异丁香
油阶 、 十六 酸甲醋 、 棕桐 酸 乙醋 、 二十一坑 、 十六 烷 酸 、 硬酣 酸 甲醋 、 二十三沈千相同组份 。
关锐词 挥 发油 , 化学成份 , 新鲜萦藤花 , 气索色讲一质语
中圈法分类号 0 6 57
紫藤 〔W j s t e r 主a s i n e n 、 1 5 Sw e e t . 皿 , 又名紫金藤 , 藤 萝等 , 为豆科植物 , 在我们
甘 肃 、 陕西 、 内蒙古 、 山西 、 河北 、 河南 、 山东 、 辽宁 、 江苏 、 新疆 、 湖北 、 四 川 、
广东等地普遍种植 . 紫藤花为紫色或兰紫色 、 稠密美观 , 气味芳香 , 广为人们喜爱 . 有
人曾从紫藤花中提取过挥发油 , 但未对其化学成份进行研究 〔 ` 一 “ ’ 。 本文用自制 的挥 发
油提取器 l “ ’ 从新鲜紫藤花提取出挥发油 , 用毛细管气相色谱一质谱法对其化学成份 进
行了研究 . 色谱分离出 1 20 多个组分 , C C / M S鉴定了56 个主要组分的化学成份 , 占 总色
谱峰面积 的7 0 . 87 肠 . 与刺槐花的挥发油化学成份进行了比较 ,二者含有许多相同组份 .
1 实验部分
1
。
1 样品的来派及挥发油的提取
新鲜紫藤花采 自兰州市区 , 由兰州大学生物系植物分类教研室张 国棵副教授签 定 .
用 自制 的挥发油提取器从新鲜紫藤花提取 出挥发油 。
1
.
2 仪器
G C
一 g A 气相色谱仪和 C 一 R Z A 色谱数据处理机 ( 日木岛津公司 ) , Z A B 一 H S 气相
色谱一质谱联用仪 (英国 V G 公司 ) .
1
.
3 气相色讲条件
o v 一 ` 7石英毛细管色谱柱 , L “ s m ` 小” · “ s m m , 柱温 7 “℃ (保持 ” m ` n入丝业纽
本丈 2 0 5。午 8 月 s 日收 ` 1 。
, 只攀自终科学巷全货助有 目 ,
DOI : 10. 13885 /j . i ssn. 0455 -2059. 1992. 04. 011
7 0兰州大学学报 (自然科学版 ) 2 8卷
~ ~` .` - - ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~
3 2 0℃ ; I F D检测器 ; 汽化宝和检测室温度为 2 5 0℃ ; 载气为高纯氮气 , 60 m L加 j n , 分
流比 1 0 0 : 1 , 尾吹气为高纯氮气 , 4 o m L / m i n ; 空气 4 0 0 m L /m i n ; 氢气 4 o m L / m i n ·
1
.
4 气相色份一质谧联用条件
载气为高纯氦气 , 7 o m L /m in ; 电离方式为 E l , 离子源温度为 20 。℃ , 电 子 能 量 为
70
e v
, 发射 电流 2 m A ,扫描速度为 1秒 /十倍程 , 扫描质量范围 ( m / Z ) : 20 一 50 0 ,
加速电压 S K V ; 其余条件同气相色谱 分析 .
2 结果和讨论
2
。
1 紫慈花择发油的分析结 果
用毛细管气相色谱法对紫藤花挥发油进行了分离 , 通过毛细管气相色谱一质谱一 计
算 机联用得到各组分的质谱图 , 再由查对标准图谱和计算机从标准质谱数据库检索相结
合 的方式签定了 5 6个主要组分的化学成份 ; 用色谱数据面积归一化法测定了各组分的相
对含量 , 分离和分析结果如图 1 和表 1 .
图 1
扫描号
新鲜紫藤花挥发油 的 G C /M S 总离子流 色谱 图
由分 离和分析结果可 以看 出 , 紫藤花挥发油含有 1 20 多个组分 , 其组成是极 其 复 杂
的 . 在巳鉴定的 56 个主要组分中含有乙醇 、 甲基乙酸基甲醇 、 芳棒醇 、 苯甲醇 、 壬醇 、 苯乙
醇、 葵醇 、 橙花醇 、 香叶醉等 16 个醇类化合物 , 占总色谱峰面积的 1 0 . 0 9肠 , 含有乙酸乙
醋 , 肉桂酸甲醋、 营香酸甲醋 、 苹甲酸环弓烯醋 , 戊酸肉桂醋、 十五酸甲醋、 十六醉甲
4期
. .肠
李兆琳等 :新鲜紫藤花挥发油化学成份的研究
表 1紫藤花挥发油化学成分的分析结 果
7 1
乙
扮
峰号 扫描号 分 子全 分 子 式
I匀 续 6CZ H。 0
朴 2 20 s 8C` H 80 2
70 7 s sC` H
、
0
2
94 5l o o C
。
H
, : O
朴 一5 2 3峡 1 2 s C : H , 。 O
一 2 0 2 4 5 l o 6 C , H : 0
2 4 3 5 1 14 2 C , H , 5 0
2 5 3 5 5 1峨2 C g H , : 0
. 2 6 3 6 6 1 5魂 C l o H 一。 0
2 7 3 7 4 1 2 o C
: H : 0
一 2 5 3 5 2 l o s C ; H 。 0
3 3 咭5 5 1弓弓 C g H Z o o
铃 3 4 4 6 5 1 2 2 C 。 H : 0 0
3 6 ` 7 5 1 5 5 C l 。 H : 2 0
57 ` 5 6 1 5 4 C l o H , 。 0
一 3 3 4 9 4 1 7 o C : o H , 5 0 2
化 合 物 名 称 相 时峰 面 积 / 肠
O
。
8 9
4
。
28
O。 2 1
0
。
3 9
0 。 4 3
0 。 2 4
O 。 4 2
0 。 5 7
4
。
1 3
0 。 1 5
0 。 4 8
0
。
16
O
。
4 9
0 。 ! 0
O
。
3 7
O
。
2 8
,杏
3 9
4 2
4 4
4 5
谷 4 6
4 8
5 2
5 5
5 0 6
5 3 7
5 6 1
5 7 7
5 8 2
5 9 8
6 6 5
7 06
1 3 4 C
,
H
i o o
1 5 4 C
i o
H
i o O
13 5 C
7 H , N S
1 5 4 C
i o
H
i o
O
2 2 0 C g H , N
1 4 5 C
l o
H
i 2
0
2 5峨 C 1 3 H 2 ,
2 s o C
, o H i ` 0
O 。 16
0
。
2 0
O
。
0 7
0 。 3 9
0 。 1 1
1
。
1 3
:{:
nJCé
nóI月公山ō匕月任ù4.…1ǎU冉10匀
份 5 6
5 7
份 5 8
5 9
苦 6 0
7 1 4
7 3 3
7 4 7
7 5 4
7 5 6
1 2 0
1 3 4
1 5 1
16 2
16 6
C
o H
:
0
C o H l o o
C s H , O ZN
C
1 o H : 0 :
C
,
H
1 0
0
3 0 。 1 8
粉 6 1
. 6 2
6 9
7 O
7 1
7 7 2
7 7 8
8 2 9
8 4 4
8 5 1
2 0 4 C i s H : 。
1 17 C , H , N
1 , 5 C i , H : 。 0
13` C : H 6 0 :
l s Z C
, s H 2 2 0
屯 8 6 1
8 8 3
9 0 5
e t L
a 几 0 1 乙 醉
a e P t ie a e i d
, , e t h y l
e o t e r 乙酸 乙能
a e o t v l m e t h y l e a
,
b i几 0 1 a e e t i o n 甲基 乙耽 基甲醉
h e x a助 1 己 酉鉴
1一。 ct c n 一 3一 o1 卜辛炜一 卜醉
b
e n z a l d
e五y d e 苯甲 醛
2 一 n 。 皿 a 红 o n e Z一壬酮
n o n a 双 a l 士醛
l in a l o o l 芳律醉
a e e t o P五e加职 苯 乙酮
b
e n z y l
a
l
e o 五0 1 笨甲醉
no 双 a 皿 0 1 士醉
e t h
a加 l , 2 一 p h e 公 y 卜 笨 乙醉
卜 d e e a 丑 0 1 葵醉
P一 m f 公 t L一 I一 e n 一 s 一 0 1 又十一孟 一 l 一烯一 s 一 醉
Z H
一
P v r a n
一 3一 0 1
,
c e t h y n y l
一 t e t : a h y d r o
一 2
.
2
.
6
一
t r ; m e t h y l
-
6 一 乙炔塞 一四孟 一 2 , 2 . 6一 三甲基一 Z H 一毗喃 一 3一醉
b
e n z a ld
e
h y d
e
.
2
.
4 一 d i几 e t h y l一 2 . 4 一二 甲基苯甲 醛
朋or l 橙花醉
1
.
2 一 b e 皿 z io o t h ia z o le 苯并 2 . 2 一异唾 吐
g e r a 皿10 1 香 叶醉
b
e左 z 亡n e a e e to 双于t r i le , a 一 m e 亡h e ! e 仁e a 一 亚甲基笨乙脯
a n e t h
o l 茸香脑
u n
d
e e a n e
,
3
, 。一 d i m e t h y l 一 3 卜二 甲基烷
b e n z 。助 , 1 m e t五o x 了l 一 2 . 3 , e 一 t r im e t h y l -
甲羲基一 2 . 3 , 6 一三甲基笨
b
e n z o 几 ar 皿 , 2 , 3一 d i五y d r o 一 2 . 3一二氮 苯并肤喃
2一 p r o p e 皿 一 l 一 0 1
,
3一 p h e n y l一 3一苯签一 2 丙烯 一 1一醉
b妞 z o ie a e id . 2一 a 功 ; r o 一 m e t h v z e , t e r 卜 氛基笨甲 酸 甲脂
口 e t b y l e r皿 n a m a t e 肉桂 酸甲能
b
e皿 z o ie a e i d , 3一皿 e t h o x y . m e t h y l e s t e r ( m e t h y l
`
a 皿 ig a t e )
3一 甲衷基苯甲 酸甲酣 ( 荀香酸甲酷 )
a 一 fa 心肥n e a 一金合欢烯
I H
一
in d
o l e z H
一叫垛
2 一 tir d ec a 刀。助 2 一十三坑 酮
1 , 4 一 b吧皿 z e n e d ie a r b o xa l d
e
h y d
e 2
.
4苯二 甲醛
f
u ar 双小 ( 4 . 5 一 d i m e t五y l一 3 , 7 一如a d ie盯 l )一 ( E ) -
反 一 3一 ( 4 . 卜二 甲基一 3 , 7 一士二烯基 ) 一吠喃
i , 0
一 e u g e on l 异 T 香油盼
m e t h y l i : o
一 e u g e助 l 甲基异 r 香油 阶
b
u t a n o ie a e id
.
4一 ( p h
e n y lm
e t h o x y )
一
m e t h y l
e , t e r
4一 笨基一 甲衷基丁酸 甲酣
b e 牡 z o ie a e id
.
c z e l
o 五e x y l e o et r 笨 甲麟 环 己烯醋
3
·
h
e x e 及 一 1一 o l
.
b e n : o a t e
.
( Z )
一 顺 一卜 已烯 一 1一醉苯 甲酸给
2一 P r o p比 o i e a e id , 3一 ( 4 一 m e t h o x y P h e n y l ) 一 , m e t h y l 七, t e r
: 一 ( 4
一甲乳 基苯塞 ) 一 2一丙烯酸 甲品
b ,“ 热 l .d 五了d e , 4一冲dr 。叮一 ` 一在拳笨 甲 .
0
。
4 9
0 。 2 4
1
.
3 4
O
。
5 3
1
.
0 3
O
。
2 4
谷 7 2
7 4
7 6
1 6 4 C
, o H i 2 0 2
1 7 5 C
l i H , : 0 2
Z o s C , : H i o 0 3 :::;
口3 1
9 4 2
1 0 1 1
2 0` C 一 3 H i 6 O Z
2 0` C 1 i H i 2 0 3
1。 ? C , , t工, 0
0 。 4 8
O
。
36
0 。 17
10 2 2 12 2 C , H 0 0 : 0
。 2 1
7饰.幻84
兰州大学学报 (自然科学版 ) 28卷
续表 1
峰号 扫描号 分子量 化 合 物 名 称 相 衬冷 面积 /肠
688 6。曰 2 1勺曰内 05牛 ]。一,自勺扣nó`。
::
1 0 4 5
1 0 6 3
10 7 5
分 子 式
C l : H , 0 0
C : 一H 工 a 0 2
C
2 5 H 3 2 0
l
。
8 7
0 。 1 1
0
。
2 6
::
1 1 2 7
1 1 3 2
1 1 8 8
C * , H 0 0
C
l 。
H
3 2
0
2
C
, :
H 2
6
0
O 。 3 4
:::)
n月D4一了O目U岛ó峥`勺妇凡O性
O甘丹`今n`
’
::; ::::
C
, :
H
3 4 0 2
C
Z 。 H ; 。 O :::;
::;
12 8 3
1 3 0 9
13 4 6
C
1 o
H
3 、 0 2
C
: , H . 。
C
2 o
H
3 2
::::
6 。 9 1
. 1 1 0 13 7 3
谷 1 13 1 4 0 8
朴 1 4 14 16
2 5 6
3 9 8
3 2 0
3 2 4
C
1 6 H 3 2 0 2
C 1 g H s s o :
C Z : H 3 6 0 2
2 一 p e n t a d
e e a助及 e Z一十五 烷酮
e in n a m y l 双一v a l e r a t e 贰 酸肉桂醋
1一 d o d e e a n o l
.
3
.
7
.
z l 一 t r i m e t h y l-
3
.
7
,
1卜三 甲基 一 1一十二烷 醉
o c t a d
e c a n e
.
2 一m e t h y l
一 2 一甲基十八烷
m e t h y l P
e n t a d
e e a n o a t e 十五 酸甲醋
2
.
6
,
1 0一 d o d e e a t r i e n
`
1一 0 1
,
3
,
7
.
x l 一 t r i m e t h y l一 ( Z . E ) -
( 顺 , 反 ) 一 3 . 7 . 1 1 一三甲基一 2 , 6 . 1。 一十二三烯 一 1一醉
m e t h y l h
e x a d e e a n o a t e 十六 酸 甲 醋
2一 h e x a d c e e 双一 z 一0 1
.
3
.
7
,
1 1
,
1 5
·
t e t r a m e t h y l
一 ,
( R
一
( R二 R苍 -
( E ) ) )
一
[ R〔R 器 . R 井 一 ( E )〕卜 3 . 7 , 1 1 , 1 5 一四 甲基一 2一 + 六烯 一 1一醉
p a ! m i t i
e a e i d
.
e t卜y l e , t e r 棕桐 酸 乙 醋
h e皿 e ie o o a n e 二十一烷
h e x a d
e e a 一 x , 3 , G . l o . z 4 一 P姐 t a e n e 3 , 7 . 1 1 , 15 一 t e t r a m e t h y l一 , ( E .
E
,
E )
二
( E
.
E
.
E 卜 3 . 7 . 1 1 . 1 5 一四 甲基一+ 六 一 1 . 3 , 6 , 10 . 14 一五烯
h e x a d e , 公 o ie a e i d 十六 坑酸
一 1 2 2 1 5 3 0 C : 3 H 4:
o e t a d
e e a n o ie a e i d
,
m e t h y l e o t e r 硬脂 酸甲醋
1 2
,
24
.
17
一
e ie o , a t r ie n o ie a e id
.几 e t h y l e o t e r
二十一 1 1 . 1 4 . 1 7一三 烯酸甲醋
t r ie o , a 及 e 二十三沈
{:::
8 。 5 5
注 : 表 1 中相时峰面积 按 色谱峰面 积 归一化法 求得 , 而 图 l 为G C / M S总离子流 色语图 , 两者相应位有差 .8] ·
, 表 l 中 , 有 . 号者为萦藤花与*.] 槐花挥发油 含的相同纽 分 .
醋 、 棕搁酸乙醋 、 硬脂酸甲醋等 14 个醋类化合物 , 占总色谱峰面积的 1 9 . 74 肠 , 含 有 己
醛 、 保甲醛 、 壬醛 、 1 . 4 一苯二甲醛 、 4 一经基苯甲醛 、 : . 4 一 二甲基苯甲醛 6 个醛 类化 合
物扩 占总色谱峰面积 的 2 . 10 肠 ; 含有 2 一壬酮 、 苯乙酮 、 2 一十三烷酮 、 2 一十五 烷 酮 4
个酮类化合物 , 占总色谱峰面积 的 3 . 78 肠 ; 含有异丁香油酚 、 甲基异丁香油酚 2 个酚类
化合物 , 占总色谱峰面积 的 0 . 75 肠 ; 含有 3 、 9一 二甲基十一烷 、 二十一烷 、 二十三烷 3 个
饱和烷烃 , 占总色谱峰面积的 9 . 98 肠 , 另外 , 还含有茵香脑 、 2 , 3一二氢苯并映喃等含氧
化合物及有关烯烃化合物 . 尤其值得注意的是 , 在一般植物挥发油中 , 含氮化合物比较
少见 , 而在紫藤挥发油中鉴定出苯并 一 1 、 2 一异唾哩 , a 一亚甲基苯乙睛 , 2 一氨 基 苯 甲 酸
醋 、 IH 一叫噪等含氮化合物 . 在 已鉴定的组分中 , 大多数化合物都为赋香成份 。
2
。
2 策燕花与刺挽花挥发油化学成份的比较
刺槐 〔R o b i n i a p s e u d o a e a e i a L . 〕 , 又名洋槐 , 与紫藤同属 豆科 植 物 。 其花为
白色 , 但花 的外形与紫藤花极其相似 . 作者曾对刺槐花的化学成份进行过研 究 , 将 紫
藤花与刺槐花的挥发油化学成份进行比较 , 发现二者除含有某些不相同组份外 , 有以下
几点相同之处 .
二者都含有一些含氮化合物 .
二者含菇类化合物琴少 ,:
下
峭.自`币
4期 李兆琳等: 新鲜紫藤花挥发油化学成份的研究7 3
叫、
L
叮
弓
今
屯
3
. 二者都 含有 乙酸 乙醋 、 1一辛烯一3 一醇 、 苯甲醛 、 芳樟醇 、 苯甲醇 、 苯乙 醇 、
6 一 乙炔华 一四 氢 一 2、 2、6 三甲菜 一 叶 L喃 一3 醇 、 a一亚甲展苯乙睛 、 2、3 一二 氢 苯 并 吠 喃 、
2
一氨基苯 甲酸甲醋 、 茵香酸甲酚 、 a一 灸合欢烯 、 I H一 叮嵘 、 异丁` 香油酚 、 十六酸甲醋 、
棕桐 酸乙醋 、 二十一烷 、 十六碳酸 、 硬脂酸甲酷 、 二十三烷等相同组分.
比较这两种花挥发油化学成份的相同和相异之处 , 对研究它们的芳香气 味 是 有 意
义 的 .
参 考 文 献
m 江 西新医学院 . 中药大辞典 ( 下册 ) . 上海人 民出版社 . 1 9 7 7 . 2 3 5 2
2 中国科学院西 北高原生物研 完所 . 青海经济植 物志 , 西 宁 ; 青海人 民出版 社 , 1 9 5 7 屯 3 5 1
3 李兆琳等 . 一种挥 发油提取 器 西与封十 . 兰州 大学学报 ( 自然科学版 ) , 1。￡7 , 2 3 〔 2 ) : 67 .
S t u d y o n C h e m i e a l C o n s t i t u e n t s o f v o l a t i l e 0 11 o f
F r e s h F l o w e r s o f W i
s t e r i a S i n e n s i s S w e e t
L 1 Z h a o k i 切 L 公 H a i g “ a ” X o e D 。 ” 夕“ a ” C h e ” Y a o 之公
( A n a ly t ie a l T e , t i in g C e n t e r
.
L
a双 z h o u U 红 iv e r , i t y
.
L a双 : h o o
.
7 3 0 0 0 0 )
Ab s t r a e t
T h i s p a p e r
, t h e v o l a t i l e 0 11 o f f r e : h f一o w o r s o f 从 i s t e r i a s i n e n s i s
s w e e t w a s o b t a i n e d b y t h e d e v i e e o f s i m u l t a n e o u s s t e a m d i s t i l l a t i o n
一 s o l v e n t
e x t r a e t i o n m a d e i n o u r l a b o r a t o r y
.
T h e e h e m i e a l e o n 、 t i t u e n t s o f t h i s 0 11
h a v e b e e n s t u d i e d b y e a p i l l a r y g a s e h r o m a t o g r a p h y /m
a s s : p e e t r c m e t r y
.
M o r e
t h a n 1 2 0 p e a k s w e r e s e p a r a t e d b y G C
, o f 节 h i e h 5 6 e o m p o u n d s , e o n s t i t u t i n g
7 0
.
8 7% o f t h i s 0 11
, w e r e i d e n t i f i e d h y M S
.
T h e e h e m i e a l e o n s t i t u e n t s o f
t h e 0 11 w e r e e c m P a r e d w i t h t h o : e o f t h e v e l a t i l e 0 11 o f f r e : h f l o w e r s o f
R o b i n i a p s e u d o a e a e i a L
.
I t m a y L e : e e n f r o m e e m P a r e d r e s u l t s t h a t t h e t w o
0 115 e o n t a i n a n u m b e r o f i d e n t i e a z e o m r o u n d s
, n a rn e z了 , a e c t j e ￡ e记 , e t h y l
e s t e r , z一 o e t e n 一 3 0 1
,
b e n z a z d e h y d e
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Ke y w o rd s v o l a t i l e 0 11
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