全 文 ：第 34 卷 第 4 期
2015 年 8 月
南昌工程学院学报
Journal of Nanchang Institute of Technology
Vol． 34 No． 4
Aug． 2015
收稿日期:2015 － 06 － 17
基金项目:国家自然科学基金资助项目(21075127) ;中科院重要方向性项目(KSCX2 － EW － Ｒ －15)
作者简介:徐瑞兰(1987 －) ，女，博士，讲师，alonxu@ 163． com．
通信作者:师彦平(1965 －)，男，研究员，博士生导师，shiyp@ licp． cas． cn．
文章编号:1674 － 0076(2015)04 － 0015 － 05
中药臭梧桐的化学成分研究
徐瑞兰1，2，师彦平2
(1．南昌工程学院 理学院，江西 南昌 330099;2．中国科学院 兰州化学物理研究所，甘肃 兰州 730000)
摘 要:采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 柱色谱和重结晶等方法对臭梧桐(Clerodendrum trichotomum Thunb)进行
分离纯化，并根据理化性质和波谱分析进行结构鉴定。从臭梧桐中分离得到 11 种化合物，分别为 β-谷甾醇、β-胡萝
卜苷、洋芹素、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷丁酯、乙酸橙酰胺、类叶升麻苷、马替诺皂苷、5-羟甲基糠醛、corchorifal-
ty acid E、单棕榈酸甘油、正癸醇。其中乙酸橙酰胺和 corchorifalty acid E 为首次从马鞭草科植物中分离得到，5-羟
甲基糠醛为首次从大青属植物中分离得到。
关键词:臭梧桐;海州常山;唇形科;化学成分;类叶升麻苷
中图分类号:Ｒ284． 1 文献标识码:A
A study on chemical constituents of Clerodendrum trichotomum
XU Ｒuilan1，2，SHI Yanping2
(1． School of Sciences，Nanchang Institute of Technology，Nanchang 330099，China;
2． Lanzhou Institute of Chemical Physics，Chinese Academy of Sciences，Lanzhou 730000，China)
Abstract:In an attempt to explore the material basis of anti-inflammatory efficacy of Clerodendrum tri-
chotomum Thunb，the chemical constituents of C． trichotomum were isolated and purified by column chro-
matography on silica gel and Sephadex LH-20，as well as recrystallization method． Their structures were i-
dentified on the basis of physicochemical properties and spectroscopic data analyses． Eleven compounds
were isolated and identified as β-sitosterol，β-daucosterol，apione，apigenin-7-O-β-D-glucuronide buthyl
ester，aurantiamide acetate，acteoside，martynoside，5-hydroxymethylfurfural，corchorifalty acid E，monop-
almitin，n-decanol． Compounds aurantiamide acetate and corchorifalty acid E are isolated from the Verben-
aceae family for the first time，and 5 － hydroxymethylfurfural is isolated from the Clerodendrum genus for
the first time．
Key words:Chou-Wu-Tong;Clerodendrum trichotomum;Verbenaceae;chemical constituents;acteoside
臭梧桐，原植物海州常山(Clerodendrum trichotomum Thunb) ，又名八角梧桐、追骨风(江苏)、后庭花(江
苏、福建)、香楸(山东)、泡火桐(四川)等，为马鞭草科(Verbenaceae)大青属(Clerodendrum)落叶灌木或小乔
木，高约 1． 5 ～ 10 m。主产于我国的辽宁、甘肃、陕西以及华北、华东、中南、西南各地，朝鲜、日本以至菲律宾
北部也有分布。臭梧桐喜凉爽、湿润、向阳环境，一般土壤均可生长，花序大、花量多、花果美丽、花果期长，而
且还有吸尘、降噪、抗污染、吸收毒气的效能，是荒山造林、城市园林绿化的优良树种。
臭梧桐根、茎、叶、花、果实均可入药，有祛风除湿、平肝降压、解毒杀虫之功效，常用于治疗风湿痹痛、半
身不遂、高血压病、偏头痛、疟疾、痈疽疮毒、湿疹疥癣等症［1］。目前报道的从该植物中分离得到的化学成分
结构类型主要有苯乙醇苷类［2 － 3］、甾体类［4 － 6］、环己乙醇类［7］、黄酮类［8 － 9］、萜类［10 － 11］和生物碱类［12］等。为
了更深入地阐明臭梧桐的抗炎药效物质基础，本实验对臭梧桐进行了系统的化学成分研究，从中分离得到
11 种化合物，化学结构图如图 1 所示，分别鉴定为 β-谷甾醇、β-胡萝卜苷、洋芹素、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛
酸苷丁酯、乙酸橙酰胺、类叶升麻苷、马替诺皂苷、5-羟甲基糠醛、corchorifalty acid E、单棕榈酸甘油、正癸醇。
其中乙酸橙酰胺和 corchorifalty acid E为首次从马鞭草科植物中分离得到，5-羟甲基糠醛为首次从大青属植
物中分离得到。
图 1 化合物 1 － 11 的化学结构
1 仪器与材料
Bruker Advance 400(德国 Bruker公司)和 Varian Unity Inova 400 核磁共振仪(美国 Varian公司) ;Bruker
Daltonics Esquire 6000 ESI-MS 质谱仪(德国 Bruker公司) ;WFH 203(ZF-1)三用紫外分析仪(上海精科实业
有限公司);GMF-320A 多级闪蒸器(河南金鼎科技发展有限公司) ，OKPUＲE 实验室超纯水器(上海涞科仪
器有限公司)。Sephadex LH-20(瑞典 GE Healthcare 公司) ，薄层色谱硅胶(GF254，10 ～ 40 μm，青岛海洋化
工厂);柱色谱硅胶(200 ～ 300 目，青岛海洋化工厂) ;ODS 柱色谱硅胶(50 μm，日本 YMC 公司)。薄层显色
剂为 95%硫酸—乙醇溶液，所用试剂为分析纯或化学纯，ODS反相柱色谱所用水为超纯水。
臭梧桐中药饮片 10 kg于 2010 年购于兰州复兴厚药材有限责任公司(批号为 20081001) ，经鉴定为海州
常山(Clerodendrum trichotomum)的嫩枝及叶，样品标本存放于中国科学院兰州化学物理研究所天然药物重
点实验室(编号为 ZY2010C001)。
2 提取与分离
臭梧桐(9． 5 kg)于室温下用 95% 乙醇进行闪式提取，每 150 g 臭梧桐用 4 L 95%乙醇提取 3 次，每次 3
61 南昌工程学院学报 2015 年
min，减压过滤，合并提取液，通过多级闪蒸器减压浓缩得乙醇浸膏(共 1 500 g)。浸膏加适量水混悬后，依次
用等体积的石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，各萃取 3 次后合并萃取液，萃取液减压回收溶剂得石油醚部分
(290 g)、乙酸乙酯部分(95 g)和正丁醇部分(312 g)。石油醚部分以石油醚—乙酸乙酯(30∶ 1、15∶ 1、8∶ 1、
4∶ 1、2∶ 1、0∶ 1，v∶ v)进行梯度洗脱，各组分经硅胶柱色谱、ODS反相柱色谱和 Sephadex LH-20 柱色谱等反复
洗脱得到化合物 1(100 mg)、3(6 mg)、5(18 mg)、8(10. 5 mg)、10(8 mg)和 11(8 mg)。乙酸乙酯部分以石
油醚—丙酮(30∶ 1、15∶ 1、8 ∶ 1、4 ∶ 1、2 ∶ 1、0 ∶ 1，v∶ v)梯度洗脱，各组分经硅胶柱色谱、ODS 反相柱色谱和
SephadexLH-20 柱色谱反复洗脱得到化合物 2(50 mg)和 9(8 mg)。正丁醇部分以氯仿—甲醇(30∶ 1、15∶ 1、
8∶ 1、4∶ 1、2∶ 1、0∶ 1，v∶ v)进行梯度洗脱，各组分经硅胶柱色谱、ODS 反相柱色谱和 Sephadex HL-20 凝胶色
谱，并结合重结晶方法，分离得到化合物 4(200 mg)、6(45 mg)和 7(16 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色针晶(氯仿)。紫外灯(λ254 nm)下无荧光，5% 硫酸—乙醇溶液显色呈紫色斑点。与 β-谷
甾醇对照品在多个溶剂体系下共薄层，斑点颜色及 Ｒf值均一致，故鉴定化合物 1 为 β-谷甾醇。
化合物 2:白色粉末(丙酮)。紫外灯(λ254 nm)下无荧光，5% 硫酸—乙醇溶液显色呈紫红色斑点。与 β-
胡萝卜苷对照品在多个溶剂体系下共薄层，其色谱行为一致，故鉴定化合物 2 为 β-胡萝卜苷。
化合物 3:淡黄色粉末(甲醇)。紫外灯(λ254 nm)下有荧光，5% 硫酸—乙醇溶液显亮黄色。
1H-NMＲ(400
MHz，DMSO-d6)δ:6. 17(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，6. 46(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 78(1H，s，H-3) ，6. 90(2H，
d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ，7. 89(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6) ，10. 58(2H，br s，7，4-OH) ，12. 96(1H，s，5-OH) ;13
C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:164. 2(C-2) ，102. 8(C-3) ，181. 8(C-4) ，157. 3(C-5) ，98. 8(C-6) ，163. 7(C-
7) ，94. 0(C-8) ，161. 5(C-9) ，103. 7(C-10) ，121. 2(C-1) ，128. 5(C-2，6) ，116. 0(C-3，5) ，161. 2(C-4)。
以上数据与文献［13］报道一致，故鉴定化合物 3 为洋芹素。
化合物 4:乳白色粉末状固体(甲醇)。紫外灯(λ254 nm)下有荧光，5% 硫酸—乙醇溶液显浅黄色。ESI-
MS(m/z) :503. 2［M + H］+ . 1H-NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)δ:0. 81(3H，t，J = 7. 2 Hz，H-1) ，1. 30(2H，m，H-
2) ，1. 54(2H，m，H-3) ，4. 07(2H，t，J = 6. 4 Hz，H-4) ，5. 30(1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1″) ，6. 45(1H，s，H-3) ，
6. 84(1H，s，H-6) ，6. 85(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-8) ，6. 93(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ，7. 93(1H，d，J = 8. 8 Hz，
H-2，6) ，10. 41(1H，br s，4-OH) ，12. 96(1H，s，5-OH) ;13 C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:162. 4(C-2) ，103. 2
(C-3) ，182. 0(C-4) ，161. 4(C-5) ，99. 2(C-6) ，168. 7(C-7) ，94. 7(C-8) ，156. 9(C-9) ，105. 5(C-10) ，121. 0(C-
1) ，128. 6(C-2，6) ，116. 0(C-3，5) ，161. 2(C-4) ，99. 4(C-1″) ，72. 8(C-2″) ，75. 2(C-3″) ，71. 2(C-4″) ，
75. 5(C-5″) ，164. 3(C-6″) ，13. 5(C-1) ，18. 5(C-2) ，30. 0(C-3) ，64. 4(C-4)。以上数据与文献［14］报道
一致，故鉴定化合物 4 为芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷丁酯。
化合物 5:白色针状晶体(氯仿)。紫外灯(λ254 nm)下有荧光，5% 硫酸—乙醇溶液不显色。
1H-NMＲ(400
MHz，CDCl3)δ:1. 99(3H，s，H-1) ，2. 70(1H，dd，J = 7. 2，13. 6 Hz，H-11a) ，2. 75(1H，dd，J = 6. 8，13. 6 Hz，H-
11b) ，3. 06(1H，dd，J = 8. 4，13. 6 Hz，H-10a) ，3. 20(1H，dd，J = 5. 6，13. 6 Hz，H-10b) ，3. 81(1H，dd，J = 4. 4，
11. 2 Hz，H-3a) ，3. 90(1H，dd，J = 5. 2，11. 6 Hz，H-3b) ，4. 33(1H，m，H-4) ，4. 82(1H，m，H-7) ，6. 22(1H，d，
J = 8. 0 Hz，5-NH) ，6. 87(1H，d，J = 7. 6 Hz，8-NH) ，7. 03-7. 27(10H，br m，H-2 ～ 6，2～ 6) ，7. 41(2H，t，J =
7. 6 Hz，H-3″，4″) ，7. 50(1H，t，J = 7. 6 Hz，H-4″) ，7. 70(2H，dd，J = 1. 2，7. 2 Hz，H-2″，6″) ;13C-NMＲ(100 MHz，
CDCl3)δ:20. 8(C-1) ，170. 3(C-2) ，64. 6(C-3) ，49. 4(C-4) ，170. 7(C-6) ，54. 9(C-7) ，167. 1(C-9) ，37. 4(C-
10) ，38. 4(C-11) ，136. 7(C-1) ，128. 7(C-2，6) ，129. 3(C-3，5) ，127. 0(C-4) ，133. 6(C-1″) ，128. 5(C-2″，
6″) ，129. 3(C-3″，5″) ，131. 8(C-4″) ，136. 6(C-1) ，128. 6(C-2，6) ，129. 1(C-3，5) ，126. 7(C-4)。以上数
据与文献［15］报道一致，故鉴定化合物 5 为乙酸橙酰胺。
化合物 6:浅黄色油状物(甲醇)。紫外灯(λ254 nm)下有荧光，5% 硫酸—乙醇溶液显红色。
1H-NMＲ(400
MHz，DMSO-d6)δ:0. 94(3H，d，J = 6. 4 Hz，H-6) ，2. 69(2H，m，H-8) ，3. 87(2H，m，H-7) ，4. 34(1H，d，J = 7. 6
Hz，H-1″) ，5. 02(1H，br s，H-1) ，6. 19(1H，d，J = 15. 6 Hz，H-8) ，6. 48(1H，dd，J = 1. 6，8. 0 Hz，H-6) ，6. 50
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 62(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，6. 71(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 97(1H，dd，J =
71第 4 期 徐瑞兰，等:中药臭梧桐的化学成分研究
2. 0，8. 0 Hz，H-6) ，7. 01(1H，d，J = 1. 6 Hz，H-2) ，7. 45(1H，d，J = 15. 6 Hz，H-7) ;13C-NMＲ(100 MHz，DMSO-
d6)δ:129. 2(C-1) ，116. 3(C-2) ，145. 0(C-3) ，143. 6(C-4) ，115. 5(C-5) ，119. 6(C-6) ，35. 0(C-7) ，70. 4(C-
8) ，125. 6(C-1) ，114. 7(C-2) ，145. 6(C-3) ，148. 5(C-4) ，115. 8(C-5) ，121. 5(C-6) ，145. 6(C-7) ，113. 6
(C-8) ，165. 8(C-9) ，102. 2(C-1″) ，74. 4(C-2″) ，79. 0(C-3″) ，69. 1(C-4″) ，74. 4(C-5″) ，60. 7(C-6″) ，101. 2
(C-1) ，70. 5(C-2) ，70. 3(C-3) ，71. 6(C-4) ，68. 7(C-5) ，18. 4(C-6)。以上数据与文献［16］报道基本
一致，故鉴定化合物 6 为类叶升麻苷。
化合物 7:浅黄色油状物(甲醇)。紫外灯(λ254 nm)下有荧光，5% 硫酸—乙醇溶液显红色。
1H-NMＲ(400
MHz，DMSO-d6)δ:0. 96(3H，d，J = 6. 0 Hz，H-6) ，2. 72(2H，m，H-7) ，3. 71(3H，s，4-OCH3) ，3. 80(3H，s，3-
OCH3) ，3. 90(2H，m，H-8) ，4. 34(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-1″) ，5. 02(1H，br s，H-1) ，6. 40(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-
8) ，6. 62(1H，dd，J = 2. 4，8. 4 Hz，H-6) ，6. 67(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，6. 78(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 80
(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，7. 10(1H，dd，J = 2. 0，8. 0 Hz，H-6) ，7. 27(1H，d，J = 1. 6 Hz，H-2) ，7. 52(1H，d，
J = 15. 6 Hz，H-7) ;13 C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:131. 0(C-1) ，116. 3(C-2) ，146. 3(C-3) ，146. 3(C-4) ，
112. 3(C-5) ，119. 4(C-6) ，35. 0(C-7) ，70. 1(C-8) ，125. 6(C-1) ，111. 1(C-2) ，147. 9(C-3) ，149. 4(C-4) ，
115. 5(C-5) ，123. 2(C-6) ，146. 1(C-7) ，112. 3(C-8) ，165. 8(C-9) ，102. 3(C-1″) ，74. 6(C-2″) ，79. 1(C-
3″) ，69. 1(C-4″) ，74. 5(C-5″) ，60. 7(C-6″) ，101. 3(C-1) ，70. 4(C-2) ，70. 1(C-3) ，71. 7(C-4) ，68. 8(C-
5) ，18. 1(C-6) ，55. 7(-OCH3 × 2)。以上数据与文献［17］报道基本一致，故鉴定化合物 7 为马替诺皂苷。
化合物 8:黄色油状物(氯仿)。紫外灯(λ254 nm)下有荧光，5%硫酸—乙醇溶液显蓝黑色。
1H-NMＲ(400
MHz，CDCl3)δ:4. 69(2H，s，5-CH2 OH) ，6. 49(1H，d，J = 3. 6 Hz，H-4) ，7. 19(1H，d，J = 3. 6 Hz，H-3) ，9. 54
(1H，s，2-CHO) ;13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:177. 7(2-CHO) ，152. 3(C-2) ，122. 8(C-3) ，110. 0(C-4) ，160. 6
(C-5) ，57. 6(5-CH2OH)。以上数据与文献［18］报道基本一致，故鉴定化合物 8 为 5-羟甲基糠醛。
化合物 9:无色油状物(氯仿)。紫外灯(λ254 nm)下无荧光，5%硫酸—乙醇溶液显红色。
1 H-NMＲ(400
MHz，CDCl3)δ:1. 29(8H，s，H-4 ～ 7) ，1. 49(2H，m，H-8) ，1. 59(1H，m，H-3) ，2. 31(2H，t，J = 7. 6 Hz，H-2) ，
4. 07(1H，q，J = 6. 4 Hz，H-9) ，5. 08(1H，dt，J = 1. 2，10. 4 Hz，H-11a) ，5. 19(1H，dt，J = 1. 6，17. 2 Hz，H-11b) ，
5. 84(1H，td，J = 6. 0，10. 4，16. 8 Hz，H-10) ;13 C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:179. 4(C-1) ，33. 9(C-2) ，24. 6(C-
3) ，28. 9(C-4) ，29. 1(C-5) ，29. 2(C-6) ，25. 2(C-7) ，36. 9(C-8) ，73. 3(C-9) ，141. 2(C-10) ，114. 6(C-11)。以
上数据与文献［19］报道基本一致，故鉴定化合物 9 为 corchorifalty acid E。
化合物 10:白色晶体(氯仿)。紫外灯(λ254 nm)下无荧光，5%硫酸—乙醇溶液显紫红色白斑。
1 H-NMＲ
(400 MHz，CDCl3)δ:0. 86(3H，t，J = 6. 8 Hz，H-16) ，1. 23(24H，s，H-4 ～ 15) ，1. 60(2H，m，H-3) ，2. 33(2H，
t，J = 7. 6 Hz，H-2) ，3. 58(1H，dd，J = 5. 6，11. 6 Hz，H-3a) ，3. 68(1H，dd，J = 4. 0，11. 6 Hz，H-3b) ，3. 91(1H，
m，H-2) ，4. 12(1H，dd，J = 6. 0，11. 6 Hz，H-1a) ，4. 18(1H，dd，J = 4. 8，11. 6 Hz，H-1b) ;13 C-NMＲ(100 MHz，
CDCl3)δ:65. 2(C-1) ，70. 3(C-2) ，63. 3(C-3) ，174. 4(C-1) ，34. 1(C-2) ，24. 9(C-3) ，29. 1 ～ 29. 7(C-4 ～
13) ，31. 9(C-14) ，22. 7(C-15) ，14. 1(C-16)。以上数据与文献［20］报道基本一致，故鉴定化合物 10 为单
棕榈酸甘油。
化合物 11:白色粉末(氯仿)。紫外灯(λ254 nm)下无荧光，5%硫酸—乙醇溶液显紫色。
1 H-NMＲ(400
MHz，CDCl3)δ:0. 86(3H，t，J = 7. 2 Hz，H-10) ，1. 23(14H，s，H-3 ～ 9) ，1. 55(2H，m，H-2) ，3. 63(1H，t，J = 6. 0
Hz，H-1) ;13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:63. 1(C-1) ，32. 8(C-2) ，25. 7(C-3) ，29. 7(C-4) ，29. 6(C-5) ，29. 4(C-
6) ，19. 4(C-7) ，31. 9(C-8) ，22. 7(C-9) ，14. 1(C-10)。以上数据与文献［21］报道基本一致，故鉴定化合物 11
为正癸醇。
4 结束语
本文完成了中药臭梧桐的化学成分研究，从中分离得到结构类型多样的化学成分，为下一步筛选臭梧桐
中的抗炎活性成分，深入探索其抗炎作用机理提供物质基础。
81 南昌工程学院学报 2015 年
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