免费文献传递   相关文献

黄皮果挥发油成分研究



全 文 :     天然产物研究与开发       
        NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT  Vo1.14 No.2
 
 
 
 
  收稿日期:2001-10-08   修回日期:2001-10-24
  *通讯联系人(Corresponding author)
黄皮果挥发油成分研究
唐闻宁1  康文艺2  穆淑珍2  郝小江2*
(1.海南省产品质量监督检验所食品检验室 海口 570001;
2.中科院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 昆明 650204)
摘 要 采用水蒸气蒸馏法从黄皮果中提取挥发油 , 并用GC-MS 法采用最佳分析条件对化学成分进行
鉴定 , GC 法测定各化合物在挥发油中的相对百分含量。得到 92 个化合物的峰 ,鉴定了 43 个成分 , 占挥
发油成分的 83.15%以上。通过对黄皮果挥发油的分析 , 为对其及黄皮植物的进一步开发利用提供了
科学依据。
关键词 黄皮果;挥发油;气相色谱-质谱联用
  黄皮果(Fructus clausenae Lanii)为芸香科植物
黄皮[ Clausena lansium(Lour.)Skeels] (Quinaria
lansium Lour.)的成熟果实 。各地还有黄皮子《桂
海虞衡志》 、黄弹子《广东通志》 、黄弹《岭南杂记》、金
弹子《本草求原》等叫法 。主要产于广东 、广西 、云
南 、四川 、海南等地。黄皮果的果肉较薄 ,果味清甜 ,
为南方夏季果品之一 ,其种子亦称黄皮果核。黄皮
果性气微 ,味辛 、甘 、酸 、微温 ,略苦。有行气 ,消食 ,
化痰之功效 。主治食积胀满 ,脘腹疼痛 ,疝疼 ,痰饮
咳喘[ 3] 。前报道 ,从黄皮果种子提取物中分的黄皮
新肉桂酰胺(lansiumamide)A 、B 、C 、D[ 3]和黄皮果种
子中含油量达 52.12%[ 3]及其挥发油主要成分[ 2] 。
另有报道 ,从黄皮叶挥发油中分离鉴定出 24 种成
分 ,占挥发油总量的 94.89%,主要成分为倍半萜烯
和倍半萜醇 ,含量较高的为顺-3 , 7 , 11-三甲基-1 , 6 ,
10-十二碳烯-3-醇(16.68%)、α-石竹烯(11.78%)、
α-法呢烯(8.50%)[ 1] ,但未见有报道黄皮果挥发油
所含的主要化学成分及其相对含量 。本文报道了用
气相色谱-质谱联用法(GC-MS)分析了黄皮果挥发
油的化学成分 ,将所得质谱图与标准图谱对照鉴定
化合物。用气相色谱法(GC)测定各化合物在其挥
发油中的相对百分含量。实验结果见表 1 。
1 实验部分
1.1 仪器 、材料与试剂
仪器:HP 5890/5973 GC/MS 联用仪(美国惠普
公司)。材料:黄皮果(阴干品 , 2001年 7月购于海
南省海口市)。
1.2 挥发油提取
将切碎后的黄皮果 100 g 用挥发油提取器进行
提取 ,时间为 6 h ,油水经乙醚萃取 ,无水硫酸钠处理
后过滤 ,经处理得到浅黄色挥发油。
1.3 挥发油成分分析
黄皮果挥发油的分析在 HP 5980/5973 GC/MS
气相色谱/质谱联用仪上进行。气相色谱条件是:色
谱柱为 HP-5MS 5%Phenyl Methyl Siloxone 30 m×
0.25μm 弹性石英毛细管柱;升温程序为:50 ℃
4℃/min
220 ℃ 8℃/min 280 ℃(4 min)然后保持至
完成分析;气化室温度为 250 ℃,载气为高纯 He
(99.999%)。柱前压为 7.61 kPa;载气流量为 1.0
ml/min;进样量为 1 μl(用乙醚将黄皮果挥发油稀
释)。分流比为 40∶1。质谱条件是:离子源 EI 源;
离子源温度 230 ℃;四极杆温度 150 ℃;电子能量:
70 eV;发射电流 34.6 μA;倍增器电压 1388 V;接口
温度 280 ℃;溶剂延迟 4 min;质量范围:10 ~ 550
amu。
2 结果与讨论
用水蒸气蒸馏法提取黄皮果挥发油 , 得率为
0.39%。应用 GC-MS 法对黄皮果挥发油化学成分
进行分析 ,通过 HP MSD化学工作站检索 Nist 98
标准质谱图库和 WILEY 质谱图库 ,并结合有关文
献人工图谱解析鉴定出 ,峰面积相对含量分析是通
过 HP MSD化学工作站数据处理系统 ,按峰面积归
一化法进行 。从中共鉴定出 43种成分(见表),已鉴
定成分的总含量约占全油的 83.15%。
26
表 1 黄皮果挥发油化学成分及其含量
Table 1 The chemical compounds and contents in Fructus clausenae Lanii.
峰号
No
保留时间(min)
Retain time
分子量
Molecular weight
化合物名称
Compounds
相对百分含量(%)
Contents
1 5.71 136 α-艹宁烯(α-Thujene) 0.09
2 5.88 136 α-蒎烯(α-Pinene) 1.33
3 6.57 106 苯甲醛(Benzaldehyde) 0.24
4 6.94 136 β-水芹烯(β-Phllandrene) 2.56
5 7.02 136 β-蒎烯(β-Pinene) 0.21
6 7.30 136 6-甲基-5-庚烯-2-酮(6-Methyl-5-hepten-2-one) 0.12
7 7.42 136 β-月桂烯(β-Myrcene) 0.99
8 7.82 136 α-水芹烯(αPhellandrene) 1.57
9 8.19 136 α-松油烯(α-Terpinene) 2.20
10 8.45 134 对-纟散花烃(P-Cymeme) 5.74
11 8.61 136 松萜(Sabinene) 14.59
12 9.03 120 苯乙醛(Hyacinthin) 2.08
13 9.52 136 γ-松油烯(γ-Terpinene) 4.87
15 10.45 136 α-异松油烯(α-Terpinolene) 1.54
18 11.55 154 (P-Menth-2-en-1-ol , stereoi somer) 1.37
20 12.00 136 1 , 3 , 8-对孟三烯(1 , 3 , 8-P-M enthat riene) 0.14
21 12.15 154 1-萜品醇(1-Terpineol) 1.19
27 13.56 154 萜品烯-4-醇(Terpinen-4-ol) 28.55
28 13.75 138 隐酮(Cryptone) 1.97
29 13.91 154 α-萜品醇(α-Terpineol) 2.16
30 13.99 152 桃金娘烷醇(Myrtenol) 0.23
32 14.25 152 α水芹烯环氧化物
33 14.36 136 莰烯(Cam phene) 0.16
34 14.46 154 顺-薄荷醇(Cis-Piperitol) 0.80
36 14.83 152 反-(+)-香芹醇(t rans-(+)-Carveol) 0.13
40 15.51 148 枯茗醛(Cuminal) 0.26
41 15.65 150 香芹酮(Carvol) 0.09
46 16.68 152 水芹醛(Phelland ral) 1.45
47 16.97 150 藏花醛(Safranal) 0.17
50 17.22 150 枯茗醇(Cuminol) 0.34
51 17.63 150 香芹酚(Carvacrol) 0.15
55 18.45 152 1 , 4-对-孟二烯-7-醇(1 , 4-P-Menthadien-7-ol) 0.18
58 21.34 204 β-石竹烯(β-Caryophyllene) 0.65
59 22.39 204 α-石竹烯(α-Caryophyllene) 0.08
60 24.06 204 β-红没药烯(β-Bisabolene) 0.66
62 24.76 204 反-γ-红没药烯(t rans-γ-Bisabolene) 0.33
64 26.10 220 斯巴醇(Spathulenol) 1.18
65 26.26 220 石竹烯氧化物(Caryophyllene oxide) 0.52
80 29.44 220 α-檀香醇(α-S antalol) 0.76
82 30.94 218 α-香橙醇(α-Sinensal) 0.48
87 36.20 256 软脂酸(Palmit ic acid) 0.58
88 36.95 284 软脂酸乙酯(Ethyl Palmitate) 0.11
89 40.76 308 亚麻酸乙酯(Ethyl Linoleate) 0.13
  从分析结果可以看出 ,黄皮果挥发油化学成分
主要包括萜类 、醇类 、醛类 、酯类及酮类 。其中以萜
及萜醇类物质居多且含量较高 。主要为:萜品烯-4-
醇 (28.549%), 桧 萜 (14.539%), γ-松 油 烯
(4.868%), α-松 油 烯 (2.203%), α-异 松 油 烯
(1.538%), α-水 芹 烯 (1.572%), α-水 芹 烯
(2.559%),蒎烯(1.326%), 1-萜品醇(1.186%),隐
酮(1.970%), α-萜品醇(2.155%),石竹烯氧化物
(1.178%)等。这些成分约占已鉴定出成分的
76.54%。这与黄皮果核挥发油主要成分为α-蒎烯
和柠檬烯及黄皮叶挥发油主要成分为倍半萜烯和倍
半萜醇有一定程度的差别 ,这也是首次对黄皮果挥
发油的化学成分进行报道 ,为确定其药用价值进一
步确定了依据。
参考文献
1 罗 辉等.黄皮叶挥发油成分的研究.中药材 , 1998 , 21
(8):405 ~ 406
2 张健和等.黄皮果核挥发油成分的研究.中药材 , 1997 ,
27Vo1.14 No.2 唐闻宁等:黄皮果挥发油成分研究   
20(10):518 ~ 519 3 中华本草 1999 年第一版.上海科技出版社
STUDYON CHEMICAL CONSTITUENTS OF VOLATILEOIL FROM
FRUCTUS CLAUSENAE LANII
TANG Wen-ning1 ,KANG Wei-yi2 ,MU Shu-zhen2 ,HAO Xiao-jiang2*
(1.The Food Testing Lab of the Product Qulatity S upervise and test institute in Hainan Province , Haikou 570001 , China;
2.Kunming Institute of Botany the Academy of Sciences of China , State Key laboratory of Phytochemistry and Plant
Resources in west China , Kunming 650204 , China)
Abstract The volat ile oil was ext racted f rom Fructus clausenae Lanii.By steam distillation and were analysed
w ith the optimum separating and analyzing condit ions by GC-MS , then the percent ing content of composition of
volatile oil were determined by normalization method by GC.And the constituents w ere idendfied by GC-MS ,43
components were separated and identif ied w hich accounted fo r over 83.15% of total volatile oil.The method is
stable , reliable and reproducible , and sui tablefor the chemical constituent analysis of volatile oil from Chinese
medicinal.By analyzing the volatile oil of Fructus clausenae Lanii , the scientif ic foundations w ere provided mo re
further to exploit and utilize Fructus clausenae Lanii and Clausena lansium(Lour.).
Key words Fructus clausenae Lanii;volatile oil;GC-MS
天然药物信息(医学期刊扫描:文摘和评论)
Natural Medicine Information(Medical Journal Watch:Abstract and Comments)
L-Carnitine Improves Exercise
Tolerance Among Angina Patients
lyer RN , Khan AA , et al.L-carnitine moderately improves
the exercise tolerance in chronic stable angina.J Assoc Phys In-
dia 48(11):1050 ~ 1052 , 2000.
Forty-seven men and women aged 48 to 64 years w ho had
chronic stable angina took 2 g of L-carnitine or placebo daily for
3 months.Those taking L-carnitine had a moderate improve-
ment in exercise duration , with no side effects.
□ NP Notes:Carnitine plays a critical role in the
metabolic useof fat to produce energy.I ncreasing the supply of
nutrients involved in the production of energy , such as those
that y ield adenosine triphosphate , can increase cellular energy
levels.Other help ful nutrients include coenzyme Q10 and al-
pha-lipoic acid.
Coenzyme Q10 Deficiency Found
in Cases of Cerebellar Ataxia
Musumeci O , Naini A , et al.Familial cerebellar ataxia with
muscle coenzyme Q10 deficiency.Neurology 56(7):849 ~ 855 ,
2001.
Coenzyme Q10(CoQ10)deficiency was found in muscle
biopsies o f six patients w ith hereditary ataxia , a condition that
affects coo rdination and speech.Supplementation w ith Co Q10
improved the condition of all the patients.
□ NP Notes:Like carnitine , CoQ10 plays a key role in
cellular energy production.Other studies have found that sup-
plementation w ith CoQ10 can increase heart f unction and im-
prove cognitive performance.However , some of the dosages of
CoQ10 used in this study of atax ia wereex tremely high , rang-
ing from 300 to 3 , 000 mg daily.
Obese Children Have Increased
Levels of C-Reactive Protein
Fo rd ES , Galuska DA , et al.C-reactive protein and body
mass index in children:Findings from the Third Na tional Health
and Nutrition Examination Survey.J.Pediatr 138(4):486 ~
492 , 2001.
These investig ato rs reported that obese children had in-
creased blood levels of C-reactive protein(CRP), a marker of
systemic inflammation.The implication is that excess body
weight may be associated with chronic low-grade inflammation
in children as w ell as in adults.
□ NP Notes:Abdominal adipose cells produce large
amounts of CRP , in ef fect making obesity an in flammatory
disorder.This increase in CRP may explain some of the in-
creased risk of heart disease among obese persons.
28   天然产物研究与开发 Vo1.14 No.2