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广西山油柑不同部位挥发油成分及抗菌作用的研究
曾春晖1，2， 杨 柯2* ， 韦建华2， 钟振国2， 李先梅2， 徐明光2， 谭娥玉2， 蔡妮娜2
(1．广西医科大学药学院，广西 南宁 530021;2． 广西中医学院药学院，广西 南宁 530001)
收稿日期:2011-06-27
作者简介:曾春晖(1974—) ，女，副教授，硕士，硕士生导师，从事中药炮制药理研究。Tel:(0771)2219854，E-mail:chhzeng@ 163. com
* 通信作者:杨 柯(1975—) ，男(侗族) ，副教授，硕士，硕士生导师，从事中药药理学研究。Tel: (0771)2279423，E-mail:kyang _11
@ 126. com
摘要:目的 研究广西山油柑叶、茎、果不同部位挥发油成分及抗菌作用。方法 采用气相色谱-质谱联用法(GC /MS)
分离鉴定不同部位挥发油成分;采用平皿法分别测定山油柑叶挥发油、叶水提物、果水提物和茎水提物抗菌作用的 MIC。
结果 从山油柑叶、茎、果挥发油中分别鉴定出 84、67、65 个化合物，占挥发油总量的 91. 4%、80. 99%、94. 13%。山油柑
4 种提取物除大肠埃希氏菌外，对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、鼠伤寒沙门氏菌、腐生
葡萄球菌、甲型溶血链球菌、乙型溶血链球菌具有较好的抑制作用。结论 广西山油柑叶、茎、果 3 种不同部位挥发油中
的化学成分主要是反式 α-蒎烯、R-(+)-柠檬烯、β-罗勒烯等成分，这些可能是山油柑挥发油抗菌作用的主要成分。
关键词:广西山油柑;挥发油;GC /MS;抗菌作用
中图分类号:R284. 1 文献标志码:B 文章编号:1001-1528(2012)04-0747-04
山油柑 Acronychin pedumuluta(L．)Miq．又名降真香，系
芸香科山油柑属植物，以根、心材、叶、果入药。主要分布于
我国南部和印度、马来西亚、缅甸、越南、老挝、泰国、柬埔寨、
苏门答腊、菲律宾等地，是一种东南亚的特有物种［1］。据
《中药大辞典》记载，山油柑味辛、苦，性平，归肝、胃、肺经。
具有祛风止咳、理气止痛、活血消肿等功效。广西民间习用
山油柑治疗急慢性胃炎，胃溃疡，感冒咳嗽，跌打痈痛等。近
年来，山油柑成分研究发现，其主要含有 α-蒎烯及柠檬烯，
三萜类化合物降香醇(bauerenol) ，草酸钾，β-谷甾醇，挥发油
及山油柑碱(acronycine)等成分［2］。现有报道表明山油柑属
植物的叶、果挥发油成分存在着明显的地域差异［3-4］。本实
验以广西山油柑为研究对象，研究其叶、茎、果不同部位挥发
油的成分差异及其抗菌作用，为广西山油柑药用资源的合理
利用开发提供科学依据。
1 药物与仪器
山油柑叶、果、茎采自南宁市郊区，经广西中医学院药用
植物教研室刘寿养副教授鉴定为芸香科植物山油柑 Acro-
nychin pedumuluta(L．)Miq．的叶、果、茎。
营养 肉 汤 (批 号:20080506)、营 养 琼 脂 (批 号:
20080129)均购自国药集团化学试剂有限公司;注射用羧苄
西林钠(石药集团中诺药业有限公司) ;无水硫酸钠及其他
试剂均为分析纯。
金黄色葡萄球菌(Staphyloccocus aureus，ATCC25923)、
大肠埃希氏菌(Escherichia coli，ATCC25922)、铜绿假单胞菌
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第 34 卷 第 4 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
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Vol． 34 No． 4
(Pseudomonas aeruginosa，ATCC27853)、鼠伤寒沙门氏菌
(Salmonella typhimurium，ATCC50075)、甲型溶血链球菌
(Streptococcus hemolytis-α，ATCC32205)、乙型溶血链球菌
(Streptococcus hemdytis-β，ATCC32210)、腐 生 葡 萄 球 菌
(Staphyloccocus saprophyticus，ATC49907)均购自中国药品生
物制品检定所并由广西中医学院微生物学与免疫学教研室
保存、提供，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)为临床鉴
定分离菌株。
Agilent 6890NGC-5973NMS 气相-质谱联用仪 (HP-5MS
毛细管柱:30 m × 0. 25 mm × 0. 25 μm) ;DT-00 型电子天平
［美国双杰兄弟(集团)有限公司］;HDM2000 调温恒温电热
套(常州国华电器有限公司) ;YXQ． SG41. 280-A手提示压力
蒸汽灭菌器(上海医用核子仪器厂) ;HHB11. 500 电热恒温
培养箱(上海市跃进医疗器械一厂)。
2 方法
2. 1 挥发油的提取 将山油柑叶、果、茎分别洗净，晾干。
叶切成丝状，茎切成 1 cm 左右的小段，按中国药典 2010 年
版一部附录 XD挥发油测定法项下甲法操作提取挥发油，经
无水硫酸钠干燥后得挥发油。挥发油为具有特殊浓郁香味
的淡黄色透明油状液体，其中叶部挥发油收率为 0. 68%，果
部挥发油收率为 0. 34%，茎部挥发油收率为 0. 05%。
2. 2 山油柑不同部位挥发油成分研究
2. 2. 1 GC /MS 分析 载气为高纯氦气(99. 99%) ，体积流
量为 1 mL /min，进样量为 0. 2 μL，分流比为 50 ∶ 1，进样口温
度 250 ℃程序升温，70 ℃保持 3 min，以 3 ℃ /min 升至 95
℃，保持 4 min，以 8 ℃ /min升至 120 ℃，保持 3 min，以 2 ℃ /
min升至 130 ℃，保持 15 min，以 2 ℃ /min升至 150 ℃，保持
5 min，最后以 15 ℃ /min升至 230 ℃，保持 1 min。
2. 2. 2 质谱条件 质谱接口温度 280 ℃，电离方式为 EI
源，电子能量 70 eV，离子源温度 230 ℃，四极杆温度 150 ℃，
加速电压1 247 eV，扫描范围 45 ～ 550 amu，扫描间歇每秒
2. 94 次，溶剂延时 3 min。
2. 3 山油柑不同部位体外抗菌实验 取无菌平皿编号，并
把每个平皿分成 8 个区域。分别取等量的初质量浓度药液
和营养琼脂(冷却至 50 ℃)混匀，按倍比稀释法得到 10 个质
量浓度的药液，分别为1 000 mg /mL、500 mg /mL、250 mg /
mL、125 mg /mL、62. 5 mg /mL、31. 25 mg /mL、15. 625 mg /mL、
7. 812 5 mg /mL、3. 906 25 mg /mL、1. 953 125 mg /mL。并以
羧苄西林钠为阳性对照。用定量接种环取实验菌液，在无菌
条件下分别接种于不同浓度的各含药平皿中(8 个区域分别
接种 8 种菌种，做甲、乙型链球菌的药液需加入 10%的兔红
细胞)细菌量为 2 μL(含菌量约 1 × 107 CUF /mL) ，直径约 5
至 8 mm。将平皿置 37 ℃恒温培养箱中培养 18 h。以能抑
制细菌生长的最低药物质量浓度为最低抑菌质量浓度
(MIC)。
3 结果与讨论
3. 1 不同部位挥发油成分结果 用毛细管气相色谱法对山
油柑叶、茎、果挥发油进行分析，采用色谱数据处理系统，以
峰面积归一化法测得挥发油各组分相对含量。按上述 GC-
MS条件对其进行分析得其总离子流图，对总离子流图中的
各峰经质谱扫描后得到质谱图，通过 HP6890 /5973(N)化学
工作站 Wiley275、NIST05 标准质谱图库检索，人工图谱解
析，并查对有关质谱资料，从基峰相对丰度等几个方面进行
直观比较，确定山油柑各部位挥发油中的化学成分。从山油
柑叶、茎、果挥发油中分别鉴定出 84、67、65 个化合物，占挥
发油总量的 91. 4%、80. 99%和 94. 13%，见表 1。其中萜类
46 个(66. 67%) ，醇类 14 个(20. 29%) ，酯类 1 个(1. 44%) ，
其他类 8 个(11. 6%)。
3. 2 体外抗菌实验结果 表 2 结果表明，山油柑的 4 种提
取物对革兰氏阳性菌的抑菌作用比革兰氏阴性菌强。除了
茎水提物外，叶水提物、果水提物、叶挥发油对金黄色葡萄球
菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌都有较强的抑菌作用，其中
以果水提物作用最强(MIC为 0. 125 g /mL)。叶水提物和果
水提物对鼠伤寒沙门氏菌和腐生葡萄球菌也有较好的抑制
作用(MIC 为 0. 5 ～ 0. 062 5 g /mL) ，尤以果水提物的抑菌作
用突出。山油柑叶挥发油除对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林
金黄色葡萄球菌有良好抗菌作用外，还对甲型溶血链球菌、
乙型溶血链球菌表现出较好的抑制作用(MIC 均为 0. 25 g /
mL)。山油柑 4 种提取物对大肠埃希氏菌没有表现出明显
的抑制作用(MIC均 ＞或 = 1 g /mL)。
4 讨论
4. 1 本次实验从广西山油柑叶、茎、果挥发油中分别检出
84、67、65 个成分，其中相似度达 90%以上的成分分别有 44、
46、41 种，占挥发油总量的 91. 4%、80. 99%和 94. 13%。山
油柑叶挥发油主要含反式 α-蒎烯(43. 74%)、L-别香木兰烯
(16. 75%)、π-桉叶烯(2. 82%)、氧化石竹烯(2. 53%)、10H-
1，1，7-三甲基-4-亚甲基-1H-环丙烯并［E］薁(2. 49%)等;山
油柑茎以反式 α-蒎烯(55. 91%)、顺式 α-蒎烯(7. 42%)、R-
(+)-柠檬烯(2. 5%)、月桂烯(2. 03%)、檀香烯(2. 03%)等
成分为主;而山油柑果挥发油则以反式 α-蒎烯(59. 45%)、
R-(+)-柠檬烯(5. 19%)、反式罗勒烯(7. 75%)、顺-β-罗勒
烯(5. 37%)、萜品醇(2. 45%)等为主要成分。叶、茎、果 3
种部位挥发油以萜类为主(83. 58%、78. 54%、87. 42%) ，其
次为醇类(4. 38%、2. 22%、5. 28%)及酯类和生物碱等其他
类成分。
4. 2 本次实验结果表明，广西山油柑叶、茎、果 3 种不同部
位挥发油中，反式 α-蒎烯是其主要成分，百分质量分数分别
为 43. 74%、55. 91%、59. 45%，其次是 R-(+)-柠檬烯、β-罗
勒烯等成分。这与香港产山油柑叶的挥发油成分基本相
似［4］。而马来西亚产山油柑叶挥发油则主要以石竹烯
(29. 2%)、α-荜澄茄油烯(11. 4%)、α-石竹烯(10. 2%) ，果
挥发油则以 3-蒈烯(53. 9%)为主［3］。越南产山油柑地上部
位(包括枝、叶、果)挥发油主要含 α-蒎烯(57. 4%)和(E)-β-
石竹烯(13. 6%)［4］。这表明不同地域的山油柑植物的挥发
油主要成分是存在差异的。
4. 3 除挥发油成分外，山油柑属植物还含有降香醇［5］、佛手
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表 1 山油柑不同部位挥发油成分及其相对百分质量分数
编号 化合物名称
相对百分质量分数%
叶 茎 果
编号 化合物名称
相对百分质量分数%
叶 茎 果
1 顺式 α-蒎烯 — 7. 42 — 36 巴伦西亚橘烯 0. 14 — —
2 反式 α-蒎烯 43. 74 55. 91 59. 45 37 π-香柠檬烯 — 0. 15 —
3 莰烯 0. 25 0. 41 0. 45 38 (+)-香树烯 0. 40 — 0. 81
4 β-蒎烯 — 0. 12 — 39
10H-1，1，7-三甲基-4-亚甲基-1H-环丙烯并
［E］薁
2. 49 — —
5 顺式 β-蒎烯 0. 74 1. 41 1. 29 40 α-石竹烯 1. 60 0. 13 0. 20
6 月桂烯 0. 92 2. 03 1. 90 41 5，11-愈创木二烯 0. 07 — —
7 α-水芹烯 — 0. 10 0. 08 42
2-异丙烯-4a，8 -二甲基-1，2，3，4，4 1，5，6，
7-八氢并萘
0. 52 0. 07 0. 14
8 樟脑萜 — — 0. 05 43 π-桉叶烯 2. 82 0. 48 0. 78
9 2-蒈烯 0. 06 0. 05 — 44
2-异丙烯基-4a，8-二甲基-1，2，3，4，4a，5，
6，8a-八氢并苯
— — 0. 96
10 聚花伞素 0. 07 0. 06 — 45 4(14) ，7(11)-桉叶二烯 4. 60 0. 47 —
11 对聚花伞素 — — 0. 10 46 4，9-杜松二烯 0. 10 — —
12 R-(+)-柠檬烯 2. 95 2. 50 5. 19 47 脱氢香橙烯 — — 0. 03
13 反式罗勒烯 1. 90 0. 38 7. 75 48 π-杜松烯 0. 08 0. 10 —
14 顺-β-罗勒烯 1. 20 0. 98 5. 37 49 1(10) ，4-杜松二烯 0. 48 0. 31 0. 14
15 γ-萜品烯 0. 09 0. 11 0. 15 50
1，2，3，4，4a，7-二氢-1，6-二甲基-4-(1-甲乙
基)-萘
0. 08 — —
16 萜品油烯 — 0. 27 0. 62 51 反-γ-红没药烯 — 0. 06 —
17 芳樟醇 0. 44 — 0. 78 52
1，2，4a，5，6，8a-六氢-4，7-二甲基-1-(1-甲
乙基)-1α，4aα，8aα-萘
0. 05 — 0. 14
18 葑醇 — 0. 07 0. 12 53 新异长叶酯 — 0. 03 —
19 二甲基-1，3，7-壬三烯 0. 04 — — 54 表蓝桉醇 0. 36 — 0. 25
20 龙脑烯醛 0. 05 0. 04 — 55 喇叭茶碱 0. 25 0. 05 —
21 别罗勒烯 0. 03 — 0. 25 56 橙花叔醇 0. 51 0. 12 —
22 π-焦烯 — — 0. 06 57 匙叶桉油烯醇 — 0. 10 —
23 右旋龙脑 — 0. 09 0. 12 58 氧化石竹烯 2. 53 0. 25 0. 29
24 (-)-4-松油醇 — 0. 08 0. 12 59 (-)-蓝桉醇 1. 26 0. 11 1. 36
25 萜品醇 0. 10 1. 13 2. 45 60 5，11-杜松二烯 — — 0. 29
26 1，5，5-三甲基-6-亚基-环
己烯
0. 06 — — 61 喇叭茶醇 — 0. 06 —
27 α-荜澄茄烯(油萜) 0. 09 0. 62 — 62
10，10-二甲基-2，6-二亚甲基二环［7. 2. 0］
十一烷-5β-醇
0. 68 — —
28 异喇叭烯 0. 04 — — 63 (+)-外型-二环倍半水芹烯 — 0. 38 —
29 可巴烯 0. 70 — 0. 08 64 可巴烯 — 0. 07 —
30 β-榄香烯 0. 27 0. 05 0. 08 65 α-荜澄茄油烯 — — 0. 05
31 长叶烯 — 0. 08 66 α-甜没药萜醇 0. 18 0. 38 0. 17
32 π-古芸烯 0. 34 — 0. 08 67
6-异丙烯基-4，8a-二甲基-1，2，3，5，6，7，8，
8a-8H-萘基-2-醇
0. 04 — —
33 石竹烯 — 1. 47 1. 68 68 金合欢醇异构体 a 0. 18 0. 12 —
34 檀香烯 — 2. 03 0. 55 69 叶绿醇 0. 38 — 0. 03
35 L-别香木兰烯 16. 75 0. 20 0. 09
表 2 山油柑不同部位提取物对 8 种细菌的MIC
菌株
叶挥发油
/(g生药·mL －1)
叶水提物
/(g生药·mL －1)
茎水提物
/(g生药·mL －1)
果水提物
/(g生药·mL －1)
羧苄西林
/ (μg·mL －1)
金黄色葡萄球菌 0. 25 0. 25 1 0. 25 3. 125
耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 0. 25 0. 25 1 0. 125 ＞ 50
大肠埃希氏菌 ＞ 1 1 ＞ 1 1 12. 5
铜绿假单胞菌 ＞ 1 1 1 0. 5 25
鼠伤寒沙门氏菌 ＞ 1 0. 5 1 0. 25 ＞ 50
腐生葡萄球菌 ＞ 1 0. 5 1 0. 0625 25
甲型溶血链球菌 0. 25 ＞ 1 ＞ 1 1 12. 5
乙型溶血链球菌 0. 25 ＞ 1 ＞ 1 1 6. 25
柑内酯、β-香树酯醇、山油柑碱［6-7］、多取代苯乙酮［8-10］、喹啉
生物碱［11］等多种成分。其中降香醇是已发现的天然产物中
最广谱的抗肿瘤活性成分［12］。山油柑中的主要成分蒎烯及
莰烯、红没药烯、橙花叔醇等成分是天然的强驱虫杀虫成分。
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Chinese Traditional Patent Medicine
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Vol． 34 No． 4
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王增仙
(山西生物应用职业技术学院生物制药工程系，山西 太原 030031)
收稿日期:2011-09-29
作者简介:王增仙(1972—) ，女，讲师，从事药物分析与质量检验。Tel:13934221946，(0351)2203733，E-mail:tyystyst@ 163． com
摘要:目的 建立人口服槲皮素后血浆中槲皮素及其部分代谢产物定量测定的方法。方法 血浆样品经甲酸酸化，乙腈
沉蛋白，乙腈及甲醇提取后，提取液浓缩至干，流动相溶解后进样。WATERS BEH C18色谱柱(2. 1 mm × 100 mm 1. 7
μm) ;流动相 A为 1%甲酸水溶液，B为 1%甲酸乙腈溶液，柱温 40 ℃，体积流量 0. 4 mL /min;电喷雾离子源，四级杆质
谱检测器，选择离子监控模式，检测离子质荷比为 301. 1(槲皮素) ，477. 1(槲皮素-3-O-葡萄糖苷酸) ，463. 2(槲皮素-3-O-
葡萄糖苷) ，491. 2(异鼠李素-3-O-葡萄糖苷酸) ，269. 1(芹菜素)。结果 槲皮素，槲皮素-3-O-葡萄糖苷酸，槲皮素-3-O-
葡萄糖苷，异鼠李素-3-O-葡萄糖苷酸的线性范围为 5 ～ 1 280 μg /L;槲皮素-3-O-葡萄糖苷酸，槲皮素-3-O-葡萄糖苷和异
鼠李素-3-O-葡萄糖苷酸的日间、日内相对标准差均小于 6%;相对回收率 97. 54% ～ 104. 03%，提取回收率 73. 28% ～
81. 32%。结论 本方法快速、简便、准确，可有效地测定出人血浆中槲皮素及其主要代谢产物，为进行含槲皮素中药及
其复方的药动学研究以及血样浓度检测提供参考。
关键词:槲皮素;槲皮素-3-O-葡萄糖苷酸;槲皮素-3-O-葡萄糖苷;异鼠李素-3-O-葡萄糖苷酸;液相色谱-质谱联用法;
代谢物
中图分类号:R284. 1 文献标志码:B 文章编号:1001-1528(2012)04-0750-04
黄酮是广泛存在于植物中的多酚类化合物，槲皮素是黄
酮醇类化合物的典型代表，它最显著的特点是抗氧化性强，
是植物界分布最广的黄酮类化合物，也是人类饮食中最主要
的生物类黄酮。人们日常饮食中的洋葱、苹果、红酒中就含
有大量的黄酮醇类化合物［1］。已有的研究结果表明槲皮素
具有抗氧化、抗癌防癌、抗炎症反应、调节免疫功能等活性，
在防治慢性退行性疾病过程中发挥重要作用［2-4］。槲皮素等
黄酮类化合物也是中药及其复方中的主要活性成分之一，受
到国内外学者的关注。实验动物或人通过口服摄入槲皮素
后，槲皮素在血浆中的物质形式以及代谢产物的情况一直是
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2012 年 4 月
第 34 卷 第 4 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
April 2012
Vol． 34 No． 4