全 文 ：收稿日期:2013-06-04; 修订日期:2014-03-10
基金项目:国家自然科学基金( No． 21142004; 31171695) ;
中央高校基本科研业务费专项资助( No． SWJTU2010ZT09)
作者简介:彭 括( 1972-) ，女( 藏族) ，西藏拉萨人，西藏甘露藏药股份有
限公司主管药师，学士学位，主要从事药材质量管理工作．
* 通讯作者简介:周先礼( 1969-) ，男( 汉族) ，四川成都人，西南交通大学
生命科学与工程学院教授，博士学位，主要从事天然药物化学研究工作．
萍蓬草挥发油化学成分研究
彭 括1，周小力2，阿 萍3，周先礼2*
(1． 西藏甘露藏药股份有限公司，西藏 拉萨 850000;
2． 西南交通大学生命科学与工程学院，四川 成都 610031;
3． 西藏自治区食品药品检验所，西藏 拉萨 850000)
摘要:目的 对浙江产萍蓬草挥发油的化学成分进行分析。方法 采用水蒸气蒸馏法提取挥发油，采用气相色谱 －质谱联
用技术分析其挥发油成分。结果 从浙江金华产萍蓬草挥发油中检出 29 个色谱峰，鉴定了 29 个，占挥发油总量的
100%。挥发油主要成分为 去氧萍蓬草碱( 37． 19% ) 、十六烷酸( 14． 20% ) 、麝香吡啶( 15． 17% ) 等。结论 通过对萍蓬草
挥发油的分析，为其进一步开发提供了科学依据。
关键词:萍蓬草; 挥发油; 气相色谱 －质谱
DOI标识:doi: 10． 3969 / j． issn． 1008-0805． 2014． 06． 012
中图分类号:Ｒ284． 2 文献标识码:A 文章编号:1008-0805( 2014) 06-1312-02
Chemical Constituents of the Essential Oil from Nuphar pumilum ( Hoffm． ) DC．
PENG Kuo1，ZHOU Xiao-li2，A － ping3，ZHOU Xian-li2*
( 1． Tibet Ganlu Tibetan Medicine Co．，Ltd，850000，China; 2 School of Life Science and Engineering，South-
west Jiaotong University，Chengdu 610031，China; 3． Tibet Institute for Food and Durg Control，Lasa 850000，
China)
Abstract: Objective To analyze the chemical constituents of the volatile oil from Nuphar pumilum ( Hoffm． ) DC． made in Zhe-
jiang．Methods The volatile oil was extracted by water － steam distillation and analyzed by GC － MS with capillary gas chromato-
graphic column． Ｒesults Twenty nine chromatographic peaks were detected，all of these compounds have been identified． The
contents of them made up 100% of the total volatile oil of Nuphar pumilum ( Hoffm． ) DC． The main components in the volatile oil
of Nuphar pumilum ( Hoffm． ) DC． were deoxynupharidine ( 37． 19% ) ，hexadecanoic acid ( 14． 20% ) and muscopyridine ( 15．
17% ) ，etc． Conclusion By analyzing the essential oil from Nuphar pumilum ( Hoffm． ) DC，the scientific foundations were provid-
ed for further development．
Key words: Nuphar pumilum ( Hoffm． ) DC; Volatile oil; GC － MS
萍蓬草 Nuphar pumilum为睡莲科萍蓬草属植物，也是极具有
观赏价值的水生植物，广泛分布于黑龙江、吉林、河北、江苏、浙
江、江西、福建、广东，生在湖沼中。苏联、日本、欧洲北部及中部
也有分布，可用于治疗病后体弱，月经不调，刀伤等症［1］。在日
本，该植物称为“Senkotsu (川骨)”，民间用作退热剂、止痛剂、抗
炎剂［2］。近年来又从此植物中发现多种单体成分，其中含硫的
二聚体倍半萜类萍蓬草生物碱具有显著的免疫抑制作用［3］和肿
瘤细胞转移抑制作用［4］。
目前，对于萍蓬草属植物的挥发油化学成分的报道较少，仅
有日本科学家 Mitsuo Myazawa 等［5］对从 Takasago Yakugyou 公司
和 Yamada Yakken公司购买的 Nuphar pumilum进行了研究，国内
的研究尚属空白。本实验采用水蒸气蒸馏法提取，同时采用毛细
管气相色谱 －质谱联用法分离并鉴定其挥发性化学成分，并用气
相色谱面积归一法测定了各组分的相对百分含量，为进一步研究
和开发奠定了基础。
1 仪器与材料
HP － 6890 /5973 型 GC － MS 联用仪(美国惠普公司)，萍蓬
草 Nuphar pumilum (Hoffm．)DC． Syst 全草于 2011 年 10 月购于
浙江金华，由西南交通大学生命科学与工程学院宋良科教授鉴
定。标本保存于西南交通大学生命科学与工程学院。
2 方法与结果
2． 1 挥发油的提取 将萍蓬草干燥全草 80g，置于 2 000 ml 圆底
烧瓶中，加入 800 ml蒸馏水浸泡 12 h，按 2010 年版《中国药典》
一部附录 XD［6］挥发油测定法，水蒸气蒸馏法提取 5h，馏出液的
水相用乙醚萃取 2 次，合并萃取液与馏出液的油状物，加无水硫
酸钠干燥过夜，过滤，让乙醚自然挥干，得到淡黄色透明油状物
0． 182 g，收率 0． 23 %。所得挥发油直接进行气相色谱 －质谱分
析。
2． 2 GC － MS分析条件
2． 2． 1 气相色谱条件 色谱柱为 HP － 1NNOWAX(50m × 0． 25
mm ×0． 25μm)石英毛细管柱，载气:He，载气流量:1． 2ml /min，进
样口温度 270℃。挥发油进样量 0． 5μl，分流比 50∶ 1，程序升温:
初始温度 120 ℃，以 10 ℃ /min 升至 150 ℃，再以 5℃ /min 升至
280 ℃，保持 6 min。
2． 2． 2 质谱条件 EI 离子源，电子能量 70 EV;离子源温度 230
℃，GC － MS接口温度 270 ℃;质谱扫描范围 20 ～ 450 amu。
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时珍国医国药 2014 年第 25 卷第 6 期 LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2014 VOL． 25 NO． 6
3 结果
用毛细管气相色谱法对挥发油化学成分进行了分析，共分离
出 29 个组分，经气相色谱处理机用面积归一化法测定了各个组
分的相对百分含量，得到总离子流色谱图。将各组分质谱数据由
Wiley275K和 NBS75K质谱数据库检索，结合质谱裂解规律按各
峰的质谱裂片图与文献资料核对，鉴定了其中 29 个化合物
(表 1)，占总峰面积的 100． 00 %。
通过对萍蓬草的挥发油的化学成分的研究，鉴定了 29 个化
合物，结构类型主要包括生物碱类、杂环类、烷烃类、萜类、芳香
类、醇类、酮类、醛类和脂肪酸等化合物。挥发油中含量最高的几
种化合物依次为:去氧萍蓬草碱 (37． 19%)、十六烷酸
(14． 20%)、麝香吡啶(15． 17%)等。
表 1 萍蓬草中挥发油化学成分分析结果
序号
保留时间
/min
化合物名称 分子式 分子量 含量 (%)
1 3． 96 1 －(Hexahydro － pyrrolizin － 3 － ylidene)－ propan － 2 － one C10H15NO 165 0． 22
2 6． 71 2 －十三酮 2 － Tridecanone C13H26O 198 0． 59
3 6． 77 2 －十三醇 2 － Tridecanol C13H28O 200 0． 29
4 8． 39 (－)－ 1 －表 －去氧萍蓬草碱(－)－ 1 － epi － deoxynupharidine C15H23NO 232 0． 43
5 8． 95 去氧萍蓬草碱 Deoxynupharidine C15H23NO 232 37． 19
6 9． 34 2 － Acetylamino － 3 －(4 － hydroxy － phenyl)－ propionic acid C11H13NO4 223 2． 38
7 10． 01 2 －十五烷酮 2 － Pentadecanone C15H30O 226 0． 17
8 10． 11 N － Methyl － dibenz(e． g)isoindole C17H13N 231 7． 4
9 10． 37 1，2 － Benzenedicarboxylic acid，3，6 － dichloro － C8H4Cl2O4 235 0． 56
10 10． 46 2 －甲基 －吡嗪 Pyrazine，(2 － methylpropyl)－ C8H12N2 136 0． 56
11 11． 01 2 －环己基十二烷 Dodecane，2 － cyclohexyl － C18H36 252 1． 37
12 11． 47 3 －甲氧基 －吩噻嗪 10H － Pheothiazine，3 － methoxy － C13H11NOS 229 0． 38
13 11． 73 Nupharolutine C15H23O2 248 0． 6
14 12． 64 6，10，14 －三甲基 － 2 －十五烷酮 2 － Pentadecanone，6，10，14 － trimethyl － C18H36O 268 1． 33
15 12． 75 Benzene，(1 － methylpropoxy) C10H14O 150 2． 65
16 12． 84 (E)－ Ethyl － 3 － oxo － 2 －(pyrid － 2 － yl)methylene － butanoate C12H13NO3 219 0． 91
17 13． 14 1，2 － Benzenedicarboxylic acid，bis(2 － methoxyethyl)ester C14H18O6 282 0． 38
18 13． 28 Carbostyril，3 － ethyl － 4 － hydroxy － 7 － methoxy － C12H13NO3 219 2． 92
19 14． 07 十六酸甲酯 Hexadecanoic acid，methyl ester C17H34O2 270 0． 19
20 14． 19 2，10 － Dimethyl － 2，3，4，5，6，7 － hexahydro － 1H － 2 － benzazonine C14H21N 203 0． 63
21 14． 90 十六烷酸 Hexadecanoic acid C16H32O2 256 14． 2
22 15． 32 十八烷酸 Octadecanoic acid C18H36O2 284 0． 32
23 15． 55 三苯胺 Benzenamine，N，N － diphenyl － C18H15N 245 0． 31
24 15． 99 Tetrahydropyrrole － 2，5 － dione，1，3 － dimethyl － 3 －［2 － nitro － 5 － methoxyphenyl］－ C13H14N2O 278 0． 35
25 17． 04 1，2，3，4，5，6，7，8 － Octahydrophthalen － 2 － one，4，4，5，6，7，8 － hexamethyl － C16H26O 234 6． 17
26 17． 12 9，12 －十八碳二烯酸甲酯 9，12 － Octadecadienoic acid(z，z)－ methyl ester C19 H34O2 294 0． 11
27 20． 58 二十八烷 Octacosane C28H58 394 0． 55
28 21． 15 2 －丁烯酸，3 －甲基 －，乙酯 2 － Butenoic acid，3 － methyl －，ethylester C7H12O7 128 0． 44
29 32． 09 麝香吡啶 Muscopyridine C16H25N 231 15． 17
4 讨论
本文对萍蓬草全草挥发油成分系统的分析，填补了国内对此
植物研究的空白，同时为进一步深入研究萍蓬草的药用价值提供
了基础数据，为其合理开发利用提供了科学依据。
参考文献:
［1］ 彭海鹏． 萍蓬草的开发与利用［J］． 中国野生植物资源，1997，16
(3):49．
［2］ Yoshikawa M，Murakami T，Wakao S，et al． Crude drugs from aquatic
plants． Ⅵ． On the alkaloid constituents of Chinese Nupharis rhizoma，
the dried rhizoma of Nuphar pumilum (TIMM．)DC． (Nymphaceae) :
Structures and rearrangement reaction of thiohemiaminal type Nuphar al-
kaloids［J］． Heterocycles，1997，45(9) :1815．
［3］ Matsuda H，Shimoda H，Yoshikawa M． Dimeric sesquiterpene thioalka-
loids with potent immunosuppressive activity from the rhizome of Nuphar
pumilum:Structural requirements of Nuphar alkaloids for immunosup-
pressive activity［J］． Bioorg Med Chem，2001，9(4) :1031．
［4］ Matsuda H，Morikawa T，Yoshikawa M，et al． Potent anti － metastatic
activity of dimeric sesquiterpene thioalkaloids from the rhizome of Nu-
phar pumilum［J］． Bioorg Med Chem Lett，2003，13(24) :4445．
［5］ Myazawa M，Kawata J，Yamafuji C． Composition of the essential oil from
Nuphar Pumilum(TIMM．)DC． growing in Ｒussia［J］． J Essent Oil
Ｒes． 2005，17:619．
［6］ 国家药典委员会．中国药典，一部［S］．北京:中国医科科技出版社，
附录 XD．
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LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2014 VOL． 25 NO． 6 时珍国医国药 2014 年第 25 卷第 6 期