全 文 ：收稿日期:2016-01-15
基金项目:湖南省重点实验室开放基金项目(13113100310)
作者简介:刘婷(1987-) ，女，硕士，讲师，主要研究方向为天然药物化学;Tel:18307463008，E-mail:ltyd1987@ 126. com。
* 通讯作者:袁志辉，Tel:13787631691，E-mail:534165863@ qq. com。
山胡椒根化学成分及其生物碱抑制肿瘤细胞增殖研究
刘 婷，李文艺，刘小文，齐成媚，袁志辉*
(湖南科技学院化学与生物工程学院，湖南 永州 425199)
摘要 目的:对山胡椒根的化学成分进行研究，并探讨其分离得到的生物碱成分对4 种肿瘤细胞株增殖抑制
活性。方法:采用硅胶柱层析、ＲP-18 和 Sephadex LH-20 等多种色谱分离方法并结合 MS、NMＲ 等波谱解析技术及
与文献数据对比，鉴定山胡椒根中生物碱及萜类成分，对分离得到的生物碱进行抗肿瘤活性测试。结果:从山胡椒
根共分离得到 10 个化合物，分别鉴定为:木兰箭毒碱(1)、N-甲基樟苍碱(2)、樟苍碱(3)、波尔定碱(4)、去甲异波
尔定碱(5)、去甲异紫堇定碱(6)、对$烷-反式-3，8-二醇(7)、对$烷-顺式-3，8-二醇(8)、eudesm-4(15)-ene-7，11-
diol(9)、4β，6β-dihydroxy-1α，5β(H)-guai-9-ene(10)。化合物 2 ～ 4 对 4 种肿瘤细胞 HT-29、SGC-7901、SMMC-7721
和 A549 增殖均具有抑制活性。结论:其中，化合物1 ～ 6 为生物碱类成分，化合物 1、9 和 10 为首次从该植物中分
离得到。化合物 2 具有强烈的抑制肿瘤细胞增殖活性，特别是抑制结肠癌细胞 HT-29、胃癌细胞 SGC-7901 细胞增
殖活性，在中、高浓度给药情况下，甚至优于同浓度的阳性对照药物依托泊苷 VP-16。
关键词 山胡椒;生物碱;萜类;抗肿瘤活性
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2016)08-1789-04
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2016. 08. 025
Chemical Constituents from the Ｒoots of Lindera glauca and Their Antitumor
Activity on Four Different Cancer Cell Lines
LIU Ting，LI Wen-yi，LIU Xiao-wen，QI Cheng-mei，YUAN Zhi-hui
(Department of Chemistry and Bioengineering，Hunan University of Science and Engineering，Yongzhou 425199，China)
Abstract Objective:To study the chemical constitutes from the roots of Lindera glauca and the alkaloids influence on prolifera-
tion of HT-29，SGC-7901，SMMC-7721 and A549 cell lines. Methods:The constituents were isolated by column chromatography such as
ＲP-18，Sephadex LH-20 and silica gel，and their structures were elucidated by spectroscopic data analysis and compared with literature
data. The antitumor activity was determined by MTT assay. Ｒesults:Ten compounds had been isolated and identified as(－)-magnocu-
rarine(1)，N-methyl-laurotetanine(2) ，laurotetanine(3) ，(+)-boldine(4) ，(－)-norisoboldine(5) ，(+)-norisocorydine(6) ，p-
methane-3，8-trans-diol(7) ，p-methane-3，8-cis-diol(8) ，eudesm-4(15)-ene-7，11-diol(9)and 4β，6β-dihydroxy-1α，5β(H)-guai-9-
ene(10)． Compounds 2 ～ 4 showed significant inhibitory activities against HT-29，SGC-7901，SMMC-7721 and A549 cells． Conclusion:
Compound 1，9 and 10 are isolated from this plant for the first time. The IC50 value of compound 2 against HT-29 and SGC-7901 cell
lines is even lower than VP-16.
Key words Lindera glauca (Sieb. et Zucc. )Bl.;Alkaloids;Terpenoids;Anti-tumor activity
樟科山胡椒属植物山胡椒 Lindera glauca(Sieb．
et Zucc．)Bl．，生于海拔 900 m以下的山坡、林缘、路
旁。主要分布于山东昆嵛山以南、河南嵩县以南、陕
西郧县以南以及甘肃、山西等地。根、枝、叶和果均
供药用;叶可温中散寒、破气化滞、祛风消肿;根可治
劳伤脱力、水湿浮肿、四肢酸麻、风湿性关节炎、跌打
损伤;果实可治胃痛〔1，2〕。为深入研究山胡椒中的
活性成分，特别是对不同肿瘤细胞株增殖抑制活性。
本文从山胡椒根 95%乙醇提取物的正丁醇部位及
乙酸乙酯部位中分离得到 10 个化合物，分别鉴定
为:木兰箭毒碱(1)、N-甲基樟苍碱(2)、樟苍碱
(3)、波尔定碱(4)、去甲异波尔定碱(5)、去甲异紫
堇定碱(6)、对$烷-反式-3，8-二醇(7)、对$烷-顺
式-3，8-二醇(8)、eudesm-4(15)-ene-7，11-diol(9)、
4β，6β-dihydroxy-1α，5β(H)-guai-9-ene(10)。其中，
化合物 1、9 和 10 为首次从该植物中分离得到。化
合物 2 具有极强的抗肿瘤细胞增殖活性，特别是抑
制结肠癌细胞 HT-29、胃癌细胞 SGC-7901 细胞增殖
活性，中、高浓度的作用甚至优于阳性对照药物依托
泊苷 VP-16。
1 仪器与材料
LTQ Orbitrap Velos Pro质谱仪( 美国Thermo 公
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司);Bruker AM-400 /500 MHz 核磁共振仪( 德国
Bruker 公司) ;Ｒudolph Autopol Ⅳ-T 旋光仪( 美国
Ｒudolp公司) ;Ｒp C18 (40 ～ 60 μm，Micron Silica
Gel);Ｒp C18(40 ～ 60 μm，Micron Silica Gel);Sepha-
dex LH-20(Amersham Biosciences公司) ;CO2恒温培
养箱( 美国Thermo 公司) ; 酶标仪( 日本BIO-ＲAD
公司) ; 柱层析硅胶、硅胶预制板( 青岛海洋化工
厂)。
HT-29、SGC-7901、SMMC-7721 和 A549 肿瘤细
胞( 中国科学院上海细胞库) ;DMEM 完全培养基、
新生胎牛血清( 美国Gibco 公司) ;MTT(Sigma 公
司) ;青霉素、链霉素、2. 5 mg /mL 胰蛋白酶、二甲基
亚砜( 上海生物工程技术服务有限公司) ; 所用试剂
均为分析纯，购于国药集团化学试剂有限公司。
实验用山胡椒根于 2014 年 5 月采于湖南省永
州零陵西山，经湖南科技学院黄光文副教授鉴定为
樟科山胡椒属植物山胡椒 Lindera glauca(Sieb． et
Zucc．)Bl．的干燥根。
2 提取与分离
山胡椒根 600 g用 95%乙醇渗漉提取 10 d，将
提取液减压浓缩得浸膏 100 g。将浸膏分散于 300
mL水中依次用乙酸乙酯、正丁醇各萃取 3 次，萃取
液合并浓缩，得乙酸乙酯相 30 g、正丁醇相 10 g。取
正丁醇部位经硅胶柱层析，以氯仿-甲醇溶剂系统梯
度洗脱，洗脱液经薄层色谱检测，合并相似组分，得
A ～ E共 5 个组分。对 B组分，经反相硅胶柱层析，
以甲醇-水溶剂系统梯度洗脱，洗脱液经薄层色谱检
测，合并相似组分，回收溶剂，得 B1 ～ 4，B2 经硅胶
柱层析纯化，得化合物 2(10. 5 mg)、3(6. 8 mg)。C
组分经反相柱层析，以甲醇-水溶剂系统梯度洗脱，
洗脱液经薄层色谱检测，合并相似组分，得 C1 ～ 8
组分，C2 经硅胶柱层析纯化，得化合物 5(5. 5 mg) ，
C4 经 Sephadex LH-20 柱纯化，分离得到化合物 4
(3. 5 mg)。D 组分经反相柱层析，以甲醇-水梯度洗
脱，洗脱液经薄层色谱检测，合并相似组分，得 D1 ～
4 组分，D2 经硅胶柱层析纯化，得化合物 6(12. 8
mg)。D1 经 Sephadex LH-20 柱纯化，得化合物 1
(2. 5 mg)。乙酸乙酯部位经硅胶柱层析，以石油醚-
丙酮溶剂系统梯度洗脱，洗脱液经薄层色谱检测，合
并相似组分，回收溶剂得到 F ～ L 共 7 个组分。G
组分经硅胶柱层析纯化，得化合物 7(5. 1 mg)、8
(6. 3 mg) ;I 组分经反相硅胶柱层析，以甲醇-水溶
剂系统梯度洗脱，洗脱液经薄层色谱检测，合并相同
组分，回收溶剂得 I1 ～ 4，I3 经硅胶柱层析纯化，得
化合物 9(4. 5 mg)、10(8. 8 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:棕黄色固体，碘化铋钾反应显阳性。
［a］25D － 33. 0°(c = 0. 1，MeOH)。ESI-MS m/z:314
［M］+。1H-NMＲ(400 MHz，CD3OD)δ:6. 84(1H，d，J
= 8. 4 Hz，H-8，11a)，6. 82(1H，s，H-3) ，6. 71(1H，
d，J = 8. 4 Hz，H-9，11) ，5. 89(1H，s，H-1a) ，4. 53
(1H，dd，J = 13. 6，4. 0 Hz，H-6a) ，3. 85(3H，s，2-
OCH3)，3. 38、3. 11(3H，s，NCH3);
13C-NMＲ(125
MHz，CD3OD)δ:146. 2(C-1)，149. 8(C-2) ，112. 3
(C-3) ，24. 4(C-4) ，56. 0(C-5) ，38. 5(C-7) ，132. 1
(C-8，11a) ，116. 5(C-9，11) ，157. 9(C-10) ，116. 3
(C-1a) ，120. 4(C-3a) ，74. 4(C-6a) ，127. 1(C-7a) ，
123. 8(C-1b) ，51. 6、52. 9(N-CH3)，56. 4(2-OMe)。
以上数据与文献〔3〕报道对照基本一致，故鉴定化合
物 1 为木兰箭毒碱。
化合物 2:棕黄色固体，碘化铋钾反应显阳性。
［a］25D + 130. 0°(c = 0. 1，MeOH)。ESI-MS m/z:342
［M + H］+。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:8. 03(1H，
s，H-11)，6. 82(1H，s，H-3) ，6. 77(1H，s，H-8) ，6. 56
(1H，s，H-3) ，3. 86(3H，s，10-OCH3)，3. 85(3H，s，2-
OCH3)，3. 64(3H，s，1-OCH3)，2. 56 ～ 3. 23(7H，m，
H-4，5，7，6a) ，2. 54(3H，s，NCH3);
13C-NMＲ(125
MHz，CDCl3)δ:145. 1(C-1)，152. 1(C-2) ，110. 3(C-
3) ，28. 9(C-4) ，53. 3(C-5) ，34. 1(C-7) ，114. 3(C-
8) ，145. 6(C-9) ，144. 3(C-10) ，111. 3(C-11) ，126. 7
(C-1a) ，128. 7(C-3a) ，62. 6(C-6a) ，129. 9(C-7a) ，
123. 8(C-11a) ，127. 2(C-1b) ，43. 8(N-CH3)，60. 2
(1-OCH3)，55. 9(2-OCH3)，56. 0(10-OCH3)。以上
数据与文献〔4〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 2
为 N-甲基樟苍碱。
化合物 3:棕黄色固体，碘化铋钾反应显阳性。
［a］25D + 120. 0°(c = 0. 1，MeOH)。ESI-MS m/z:328
［M + H］+。1H-NMＲ(400 MHz，CD3OD)δ:7. 96(1H，
s，H-11)，6. 83(1H，s，H-3) ，6. 76(1H，s，H-8) ，4. 15
(1H，dd，J = 14. 0，4. 0 Hz，H-6a) ，3. 90(3H，s，2-
OCH3)，3. 84 (3H，s，10-OCH3)，3. 66 (3H，s，1-
OCH3);
13C-NMＲ(125 MHz，CD3OD)δ:146. 3(C-1)，
155. 0(C-2) ，113. 2(C-3) ，26. 3(C-4) ，42. 5(C-5) ，
34. 0(C-7) ，147. 7(C-9) ，148. 1(C-10) ，111. 8(C-
11) ，124. 0 (C-1a) ，127. 5 (C-3a) ，54. 3 (C-6a) ，
128. 0(C-7a) ，121. 8(C-11a) ，127. 4(C-1b) ，60. 5
(1-OCH3)，55. 4(2-OCH3)，56. 4(10-OCH3)。以上
数据与文献〔5〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 3
为樟苍碱。
·0971· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 39 卷第 8 期 2016 年 8 月
化合物 4:棕黄色固体，碘化铋钾反应显阳性。
［a］25D + 80. 0°(c = 0. 1，MeOH)。ESI-MS m/z:328
［M + H］+。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:7. 98(1H，
s，H-11)，6. 74(1H，s，H-8) ，6. 55(1H，s，H-3) ，3. 57
(3H，s，1-OCH3)，3. 87(3H，s，10-OCH3)，2. 43 ～
3. 11(7H，m，H-4，5，7，6a) ，2. 56(3H，s，-NCH3)。
以上数据与文献〔6〕报道对照基本一致，故鉴定化合
物 4 为波尔定碱。
化合物 5:棕黄色固体，碘化铋钾反应显阳性。
［a］25D － 30. 0°(c = 0. 1，MeOH)。ESI-MS m/z:314
［M + H］+。1H-NMＲ(400 MHz，CD3OD)δ:8. 04(1H，
s，H-11)，6. 76(1H，s，H-8) ，6. 64(1H，s，H-3) ，3. 99
(1H，dd，J = 13. 6，4. 8 Hz，H-6a) ，3. 90(3H，s，10-
OCH3)，3. 63(3H，s，1-OCH3);
13C-NMＲ(125 MHz，
CD3OD)δ:147. 8(C-1)，152. 4(C-2) ，112. 9(C-3) ，
28. 3(C-4) ，42. 8(C-5) ，34. 4(C-7) ，116. 0(C-8) ，
148. 4(C-9) ，145. 3(C-10) ，115. 5(C-11) ，124. 2(C-
1a) ，127. 8 (C-3a) ，64. 4 (C-6a) ，128. 1 (C-7a) ，
121. 2(C-11a) ，127. 8(C-1b) ，60. 4(1-OCH3)，56. 6
(10-OCH3)。以上数据与文献
〔6〕报道对照基本一
致，故鉴定化合物 5 为去甲异波尔定碱。
化合物 6:棕黄色固体，碘化铋钾反应显阳性。
［a］25D + 138. 0°(c = 0. 1，MeOH)。ESI-MS m/z:328
［M + H］+。1H-NMＲ(400 MHz，CD3OD)δ:6. 95(1H，
d，J = 8. 0 Hz，H-9)，6. 93(1H，s，H-3) ，6. 87(1H，d，
J = 8. 0 Hz，H-8) ，3. 90(3H，s，2-OCH3)，3. 87(3H，
s，10-OCH3)，3. 68(3H，s，1-OCH3);
13C-NMＲ(125
MHz，CD3OD)δ:144. 3(C-1)，153. 9(C-2) ，112. 9
(C-3，9) ，27. 5(C-4) ，42. 7(C-5) ，36. 8(C-7) ，120. 6
(C-8) ，150. 7(C-10) ，145. 1(C-11) ，126. 5(C-1a) ，
129. 7(C-3a) ，54. 9(C-6a) ，126. 6(C-7a) ，120. 8(C-
11a) ，129. 2 (C-1b) ，62. 4 (1-OCH3)，55. 5 (2-
OCH3)，56. 7(10-OCH3)。以上数据与文献
〔7〕报道
对照基本一致，故鉴定化合物 6 为去甲异紫堇定碱。
化合物 7:无色油状物。［a］25D ± 0. 0°(c = 0. 1，
CDCl3)。ESI-MS m/z:173. 2［M + H］
+。1H-NMＲ
(400 MHz，CDCl3)δ:3. 93(2H，s，3，8-OH)，3. 72(1
H，dt，J = 10. 4，4. 3 Hz，H-3) ，1. 21(6H，s，9，10-
CH3)，0. 92(3H，d，J = 6. 4 Hz，7-CH3)。以上数据
与文献〔8〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 7 为对
$烷-反式-3，8-二醇。
化合物 8:无色油状物。［a］25D ± 0. 0°(c = 0. 1，
CDCl3)。ESI-MS m/z:173. 2［M + H］
+。1H-NMＲ
(400 MHz，CDCl3)δ:4. 40(1H，s，H-3)，3. 03(2H，s，
3，8-OH) ，1. 36、1. 22(each 3H，s，9，10-CH3)，0. 87
(3H，d，J = 6. 4 Hz，7-CH3)。以上数据与文献
〔9〕报
道对照基本一致，故鉴定化合物 8 为对$烷-顺式-
3，8-二醇。
化合物 9: 无色油状物。［a］25D － 25. 0°(c =
0. 1，CDCl3)。ESI-MS m/z:239. 1［M + H］
+。1H-
NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:4. 71(1H，br s，H-15a)，
4. 38(1H，br s，H-15b) ，2. 17(1H，d，J = 9. 0 Hz，H-
5) ，1. 24、1. 25(each 3H，s，12，13-CH3)，0. 67(3 H，
s，14-CH3);
13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:41. 7(C-
1)，23. 7(C-2) ，36. 6(C-3) ，151. 1(C-4) ，44. 4(C-
5) ，29. 7(C-6) ，76. 5(C-7) ，26. 8(C-8) ，36. 6(C-9) ，
35. 8(C-10) ，75. 8(C-11) ，24. 9(C-12) ，24. 7(C-
13) ，15. 5(C-14) ，105. 4(C-15)。以上数据与文
献〔9〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 9 为 eudesm-
4(15)-ene-7，11-diol。
化合物 10: 无色油状物。［a］25D + 12. 8°(c =
0. 1，CDCl3)。ESI-MS m/z:239. 2［M + H］
+。1H-
NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:5. 50(1H，br d，J = 12. 0
Hz，H-9)，4. 14(1H，br d，J = 12. 0 Hz，H-6) ，1. 66(3
H，s，14-CH3)，1. 26(3 H，s，15-CH3)，1. 02、0. 96
(each 3H，s，12，13-CH3);
13C-NMＲ (100 MHz，
CDCl3)δ:42. 4(C-1)，26. 7(C-2) ，39. 8(C-3) ，81. 7
(C-4) ，57. 4(C-5) ，73. 0(C-6) ，50. 6(C-7) ，24. 5(C-
8) ，126. 3(C-9) ，139. 4(C-10) ，28. 6(C-11) ，21. 5
(C-12) ，21. 5(C-13) ，24. 2(C-14) ，23. 2(C-15)。以
上数据与文献〔10〕报道对照基本一致，故鉴定化合物
10 为 4β，6β-dihydroxy-1α，5β(H)-guai-9-ene。
4 体外抗肿瘤活性测试〔11，12〕
4. 1 细胞培养 细胞培养在含 10%新生牛血清的
高糖型 DMEM培养基( 含100 U /mL 青霉素和 100
μg /mL链霉素) 中，于37 ℃、含 5% CO2饱和湿度的
培养箱内培养，用 0. 25 g /100 mL 胰蛋白酶消化传
代，取对数生长期细胞用于实验。
4. 2 细胞增殖抑制实验 利用 DMSO 溶剂，分别
配制化合物 1 ～ 6 的质量浓度梯度为 1、3、10、30、
100 μg /mL的待测溶液。采用 MTT 法〔13〕研究各化
合物对 4 种人体肿瘤细胞(HT-29、SGC-7901、
SMMC-7721 和 A549) 的增殖抑制作用，寻找有效的
天然抗肿瘤化合物。选取对数生长期的细胞，用
0. 25 g /100 mL胰蛋白酶消化调整细胞悬液浓度，以
5 × 103个 /孔接种于 96 孔板中，每孔补足培养基至
100 μL。另设不加细胞只加培养基的空白调零组。
待细胞贴壁后，加入不同质量浓度的化合物干预肿
瘤细胞分化，每孔加药量 100 μL，每个质量浓度设
·1971·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 39 卷第 8 期 2016 年 8 月
置 3 个复孔。同时设一对照组，即加等量培养液
( 化合物质量浓度0 μg /mL)。于加药 72 h后，每孔
加入 MTT(5 mg /mL) 溶液20 μL，37 ℃继续孵育 4
h。离心完全弃除孔内上清液，每孔加入 DMSO 150
μL，振荡 10 min，使结晶物充分溶解。酶标仪检测
492 nm波长处的吸光度 A。按照下式计算细胞存
活率。
存活率 /% =
A实验 － A凋零
A对照 － A凋零
× 100
同时采用抗肿瘤药物依托泊苷 VP-16 为阳性对
照。生物碱化合物及阳性对照体外抑制 4 种人肿瘤
细胞增殖活性见表 1。
表 1 生物碱化合物及依托泊苷 VP-16 体外抑制 4 种人肿瘤细胞增殖活性
化合物
IC50 /(μg /mL)
HT-29 SGC-7901 SMMC-7721 A549
1 ＞ 100 ＞ 100 ＞ 100 ＞ 100
2 8. 68 ± 0. 38 18. 32 ± 2. 64 45. 22 ± 0. 72 49. 91 ± 1. 22
3 37. 14 ± 2. 28 43. 70 ± 3. 67 56. 84 ± 2. 18 56. 43 ± 0. 98
4 28. 57 ± 1. 02 28. 33 ± 1. 34 52. 99 ± 1. 80 50. 08 ± 2. 19
5 ＞ 100 ＞ 100 ＞ 100 ＞ 100
6 ＞ 100 ＞ 100 ＞ 100 ＞ 100
VP-16 18. 32 ± 0. 26 18. 98 ± 0. 18 23. 58 ± 2. 00 14. 62 ± 0. 87
由表 1 可以看出，单体化合物 2 ～ 4 对 HT-29、
SGC-7901、SMMC-7721 和 A549 这 4 种人体肿瘤细
胞增殖均具有较强的抑制作用。其中，化合物 2 具
有极强的抑制肿瘤细胞增殖活性，特别是抑制结肠
癌细胞 HT-29、胃癌细胞 SGC-7901 细胞增殖活性，
在中、高浓度给药情况下，甚至优于阳性对照药物依
托泊苷 VP-16。
参 考 文 献
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·2971· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 39 卷第 8 期 2016 年 8 月