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GC-MS对广西细叶桉叶及果实挥发油成分研究
周燕园 ,韦志英 ,钟振国 ,李志冰
(广西中医学院 , 广西 南宁 530001)
　　摘要　目的:采用 GC-MS分析广西细叶桉叶及果实挥发油的成分。方法:采用 HP-5MS弹性石英毛细管柱 ,程
序升温 , 以 EI离子源和四极杆质量分析器进行分析 , 质谱图用 NIST98谱库检索 , 结合人工谱图解析 , 鉴定各种成
分 , 并用色谱峰面积归一法测定其相对百分含量。结果:细叶桉叶挥发油共鉴定出了 39个化合物 , 占挥发油总成
分的 96.69%, 主要成分为桉油精(27.93%)、1R-α-蒎烯(22.60%)、异松香芹醇(8.71%)等;细叶桉果实挥发油共
鉴定出了 36个化合物 , 占挥发油总成分的 93.50%,主要成分为 1R-α-蒎烯(32.88%)、桉油精(13.64%)、D-柠檬烯
(8.31%)等。结论:该法简便 、快速 、灵敏度高。
关键词　细叶桉;挥发油;气相色谱-质谱联用;成分分析
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2009)02-0216-04
AnalysisofEssentialOilfromtheLeavesandFruitsofEucalyptustereticornis
inGuangxiProvincebyGC-MS
ZHOUYan-yuan, WEIZhi-ying, ZHONGZhen-guo, LIZhi-bing
(GuangxiTraditionalChineseMedicalUniversity, Nanning530001, China)
Abstract　Objective:ToAnalysethechemicalcompositionandtheirrelativecontentsofessentialoilfromtheleavesandfruitsof
EucalyptustereticornisinGuangxiprvince.Methods:ThecolumntemperaturewascontroledbyaprogramwithacapillarycolumnHP-
5 MS, andtheMSanalysiswasperformedwithEIandquadrupolemassanalyzer.ThechemicalcompositionswereidentifiedbyNIST98
searchingandmassspectracomparing, andtheirrelativecontentsweredeterminedbyusingnormalizationmethodofchromatographic
peakareas.Results:39 compoundsconstituting96.69% oftheoilofleaveswereidentified.Themajorcomponentswereeucalyptol
(27.93%), 1R-α-pinene(22.60%), isopinocarveol(8.71%);36 compoundsconstituting93.50% oftheoiloffruitswereidenti-
fied.Themajorcomponentsare1R-α-pinene(32.88%), eucalyptol(13.64%), D-limonene(8.31%).Conclusion:TheGC-MS
isasimple, rapidandsensitivemethod.
Keywords　EucalyptustereticornisSmith;Essentialoil;GC-MS;Componentsanalysis
收稿日期:2008-07-29作者简介:周燕园(1978-),女,讲师 ,硕士, 研究方向:中药 、民族药及天然药物的研究与开发 、药品质量控制;Tel:0771-2219867, E-mail:zhou yanyuan@163.com。
　　细叶桉叶及果实分别为桃金娘科植物细叶桉
EucalyptustereticornisSmith的叶和果实。细叶桉 ,又
名小叶桉 、柳叶桉〔1〕、褐桉树〔2〕、羊草果树 〔3〕。原产
澳大利亚 ,我国福建 、广东 、广西有栽培〔4, 5〕。细叶
桉始载于《陆川本草 》, 药用部位为叶子和果实 ,味
辛 、微苦 ,性温。具有宣肺利气 、止咳平喘 、活血散
瘀 、清热解毒 、消炎杀菌 、收敛杀虫之功效。用于预
防流行性感冒 、流行性乙型脑炎 。还可防治疟疾 、腹
泻 、痢疾 、皮肤溃烂 、痈疮红肿 、丹毒 、乳腺炎 、外伤感
染 、皮癣 、神经性皮炎 〔3〕。在药理方面 ,细叶桉叶挥
发油具有较强的抑菌活性 〔6〕。本实验运用 GC-MS
对广西细叶桉叶和果实的挥发油成分进行了定性定
量分析 ,并做了对比研究 ,以期为综合利用广西细叶
桉叶及果实挥发油提供科学依据 。
1　实验部分
1.1　仪器与材料 　美国 Agilent5973N-6890气相
色谱质谱联用仪;NIST(98)谱库 。细叶桉叶和果实
采自广西南宁市高峰林场 ,经广西中医学院刘寿养
·216· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 2期 2009年 2月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2009.02.029
副教授鉴定分别为桃金娘科植物细叶桉 Eucalyptus
tereticornisSmith的叶和果实 ,样品经自然阴干备用 。
标本存于广西中医学院药学院中心实验室 。实验所
用试剂均为分析纯。
1.2 　方法
1.2.1　挥发油的提取:将细叶桉叶和果实的干燥
成熟样品粉碎 ,按中国药典 2005年版附录 XD水蒸
气蒸馏法〔7〕提取挥发油 ,用无水硫酸钠干燥后均得
淡黄色油状物 ,出油率分别为 2.68 %和 0.48%。
1.2.2　气相-质谱分析条件:气相色谱条件:HP-
5MS毛细管柱(30m×0.25mm×0.25μm);柱温:程
序升温 70 ～ 280℃, 初始温度 70℃保持 3min, 以
3℃/min升至 85℃,保持 5min,再以 3℃/min升至
150℃, 保持 5min, 以 5℃/min升至 160℃, 保持
1min,最后升温至 260℃,溶剂延迟 3.0min;进样口
温度 250℃;载气为高纯 He;载气流量为 1mL/min;
进样量:0.2μL;分流比:100∶1。
质谱条件:质谱接口温度:280℃;电离方式:EI;
电子能量:70eV;离子源温度:230℃;四极杆温度:
150℃;倍增器电压:1247V;扫描范围:45 ～ 550 m/z;
扫描间歇:2.94次 /秒。
2　结果与讨论
2.1　用气相色谱数据处理系统 ,以峰面积归一法
测得其中各组分的相对百分含量 ,对总离子流图中
的各峰经质谱扫描后得到质谱图 ,经过 NIST(98质
谱计算机数据系统检索 ,结合人工谱图解析 ,按各色
谱峰的质谱裂片图与文献核对 ,对基峰 、质荷比和相
对丰度等方面进行直观比较 ,结果细叶桉叶挥发油
分离出 47个色谱峰(见图 1),共鉴定出 39个化学
成分 ,占总离子峰的 96.69%。细叶桉果实挥发油
分离出 43个色谱峰(见图 2), 共鉴定出 36个化学
成分 ,占总离子峰的 93.50%。结果见表 1。
图 1　细叶桉叶挥发油总离子流色谱图
图 2　细叶桉果实挥发油总离子流色谱图
　　表 1 　细叶桉叶及果实挥发油化学成分及相对含量
保留时间/min 化合物名称 分子式 分子质量
相对含量 /%
果实 叶子
4.50 1R-α-Pinene1R-α-蒎烯 C10H16 136 32.88 22.60
4.81 Camphene莰烯 C10H16 136 2.45 1.34
4.93 Verbenene马鞭草烯 C10H16 136 - 0.12
5.52 β-Pineneβ-蒎烯 C10H16 136 2.36 3.32
6.28 α-Phelandreneα-水芹烯 C10H16 136 0.22 -
6.91 Benzene, 1-methyl-2-(1-methylethyl)-1-甲基-2-(1-异丙基)-苯 C10H14 134 2.14 4.92
7.08 D-LimoneneD-柠檬烯 C10H16 136 8.31 -
·217·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 2期 2009年 2月
续表
保留时间/min 化合物名称 分子式 分子质量
相对含量 /%
果实 叶子
7.20 Eucalyptol桉油精 C10H18O 154 13.64 27.93
8.03 1, 4-Cyclohexadiene, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-1-甲基-4-(1-异丙基)-1, 4-环己二烯 C10H16 136 0.37 -
9.16 Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethylidene)-1-甲基-4-(1-异丙烯基)-环己烯 C10H16 136 0.59 0.22
9.23 Benzene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-1-甲基-4-(1-异丙烯基)-苯 C10H12 132 - 0.28
10.32 Bicyclo[ 2.2.1] heptan-2-ol, 1, 3, 3-trimethyl-1, 3, 3-三甲 基二环[ 2.2.1]庚烷-2-醇 C10H18O 154 2.02 1.80
10.91 3-Cyclopentene-1-acetaldehyde, 2, 2, 3-trimethyl-2, 2, 3-三甲基-3-环戊烯基-1-乙醛 C10H16O 152 0.29 0.37
11.70 Isopinocarveol异松香芹醇 C10H16O 152 - 8.71
12.13 exo-methyl-camphenilol外型-甲基莰尼醇 C10H18O 154 0.13 0.18
13.05 Bicyclo[ 2.2.1] heptan-3-one, 6, 6-dimethyl-2-methylene- 6, 6-二甲基-
2-甲烯基二环 [ 2.2.1]庚烷-3-酮 C10H14O 150 - 3.35
13.29 Borneol冰片 C10H18O 154 3.97 2.62
13.73 Bicyclo[ 3.1.1] heptan-3-one, 2, 6, 6-trimethyl-, (1.alpha., 2.beta.,5.alpha.)-(1α, 2β, 5α)-2, 6, 6-三甲基二环 [ 3.1.1]庚烷-3-酮 C10H16O 152 0.29 0.27
14.00 3-Cyclohexen-1-ol, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-4-甲基-1-(1-异丙基)-
3-环己烯-1-醇 C10H18O 154 0.92 0.53
14.70 cis-p-Mentha-1(7), 8-dien-2-ol顺式-对-薄荷-1(7), 8-二烯-2-醇 C10H18O 154 0.26 -
14.95 p-menth-1-en-8-ol对-薄荷-1-烯-8-醇 C10H18O 154 5.32 3.10
15.13 (1R)-(-)-Myrtenal(1R)-(-)-桃金娘烯醛 C10H14O 150 - 0.57
15.21 Bicyclo[ 3.1.1] hept-2-ene-2-methanol, 6, 6-dimethyl- 6, 6-二甲基二环[ 3.1.1] -2-庚烯-2-甲醇 C10H16O 152 0.71 2.06
16.59 Fenchylacetate葑基乙酸酯 C12H20O2 196 1.81 -
16.97 Bicyclo[ 2.2.1] heptan-2-ol, 1, 7, 7-trimethyl-, formate, endo-内式-1,
7, 7-三甲基二环 [ 2.2.1]庚烷 -2-醇基甲酸酯 C11H18O2 182 0.13 -
17.13 trans-p-Mentha-1(7), 8-dien-2-ol反式-对-薄荷-1(7), 8-二烯-2-醇 C10H16O 152 - 0.59
17.29 2-Methyladamantane2-甲基金刚烷 C11H18 150 - 0.24
17.99 2-Cyclohexen-1-one, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-甲基-5-(1-异丙烯基)-2-环己烯-1-酮 C10H14O 150 - 0.15
20.29 Bornylacetate乙酸龙脑酯 C12H20O2 196 0.78 0.25
21.54 Phenol, 2-methyl-5-(1-methylethyl)-2-甲基-5-(1-异丙基)-苯酚 C10H14O 150 - 0.19
23.25 2-Oxabicyclo[ 2.2.2] octan-6-ol, 1, 3, 3-trimethyl-, acetate, 1, 3, 3-三甲基-2-氧杂二环 [ 2.2.2]辛烷-6-醇基乙酸酯 C12H20O3 212 - 0.15
26.34
1H-Cycloprop[ e] azulene, 1a, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7b-octahydro-1, 1, 4, 7-tet-ramethyl-, [ 1aR-(1a.alpha., 4.alpha., 4a.beta., 7b.alpha.)] -[ 1aR-(1aα, 4α, 4aβ, 7bα)] - 1a, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7b-十氢化-1, 1, 4, 7-四甲基-1H-环丙基 [ e]薁
C15H24 204 0.22 -
26.77 Caryophyllene石竹烯 C15H24 204 0.17 0.26
27.68 1H-Cycloprop[ e] azulene, decahydro-1, 1, 7-trimethyl-4-methylene-,(1aR, 4aR, 7R, 7aR, 7bS)-(+)-(1aR, 4aR, 7R, 7aR, 7bS)-(+)-十氢化-1, 1, 7-三甲基-4-甲烯基-1H-环丙基 [ e]薁 C15H24 204 3.63 2.25
28.63
1H-Cycloprop[ e] azulene, decahydro-1, 1, 7-trimethyl-4-methylene-,[ 1aR-(1a.alpha., 4a.beta., 7.alpha., 7a.beta., 7b.alpha.)] -[ 1aR-(1aα, 4aβ, 7α, 7aβ, 7bα)] -十氢化-1, 1, 7-三甲基-4-甲烯基-1H-环丙基 [ e]薁
C15H24 204 0.86 0.76
29.76
Naphthalene, 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 8a-octahydro-4a, 8-dimethyl-2-(1-meth-ylethenyl)-, [ 2R-(2.alpha., 4a.alpha., 8a.beta.)] -[ 2R-(2α, 4aα,
8aβ)] - 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 8a-八氢-4a, 8-二甲基-2-(1-甲基乙烯基)-萘
C15H24 204 0.15 0.14
29.86 Aromadendrene香木兰烯 C15H24 204 0.18 0.12
30.20
1H-Cycloprop[ e] azulene, 1a, 2, 3, 5, 6, 7, 7a, 7b-octahydro-1, 1, 4, 7-tet-ramethyl-, [ 1aR-(1a.alpha., 7.alpha., 7a.beta., 7b.alpha.)] -[ 1aR-(1aα, 7α, 7aβ, 7bα)] -1a, 2, 3, 5, 6, 7, 7a, 7b-八氢化-1, 1, 4, 7-四甲基-
1H-环丙基 [ e]薁
C15H24 204 0.93 0.80
·218· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 2期 2009年 2月
续表
保留时间/min 化合物名称 分子式 分子质量
相对含量 /%
果实 叶子
33.48
1H-Cycloprop[ e] azulene, decahydro-1, 1, 7-trimethyl-4-methylene-,[ 1aR-(1a.alpha., 4a.alpha., 7.alpha., 7a.beta., 7b.alpha.)] -[ 1aR-(1aα, 4aα, 7α, 7aβ, 7bα)] -十氢化-1, 1, 7-三甲基-4-甲烯基-1H-环丙基 [ e]薁
C
15
H
24 204 0.59 0.32
33.85
1H-Cyclopropa[ a] naphthalene, 1a, 2, 3, 3a, 4, 5, 6, 7b-octahydro-1, 1,
3a, 7-tetramethyl-, [ 1aR-(1a.alpha., 3a.alpha., 7b.alpha.)] -[ 1aR-(1aα, 3aα, 7bα] - 1a, 2, 3, 3a, 4, 5, 6, 7b-八氢化-1, 1, 3a, 7-四甲基-
1H-环丙基 [ a]萘
C15H24 204 - 0.26
33.87 Eudesma-4(14), 11-diene桉烷-4(14), 11-双烯 C15H24 204 0.29 -
34.62 (+)-spathulenol(+)-斯巴醇 C15H24O 220 1.15 1.72
34.99 Azulene, 1, 2, 3, 3a, 4, 5, 6, 7-octahydro-1, 4-dimethyl-7-(1-methylethe-nyl)-, [ 1R-(1.alpha., 3a.beta., 4.alpha., 7.beta.)] -[ 1R-(1α, 3aβ,
4α, 7β)] - 1, 2, 3, 3a, 4, 5, 6, 7-八氢-1, 4-二甲基-7-(1-异丙烯基)-薁 C15H24 204 4.30 2.73
35.41 Patchoulene广藿香烯 C15H24 204 0.72 0.66
37.78
1H-Cycloprop[ e] azulen-7-ol, decahydro-1, 1, 7-trimethyl-4-methylene-,[ 1ar-(1a.alpha., 4a.alpha., 7.beta., 7a.beta., 7b.alpha.)] -[ 1ar-(1aα, 4aα, 7β, 7aβ, 7bα)] -十氢化-1, 1, 7-三甲基-4-甲烯基-1H-环丙基 [ e]薁-7-醇
C15H24O 220 0.21 0.26
37.94 Naphthalene, 1, 2, 3, 5, 6, 8a-hexahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methyleth-yl)-, (1S-cis)-(1S-顺式)- 1, 2, 3, 5, 6, 8a-六氢-4, 7-二甲基 -1-(1-异丙基)-萘 C15H24 204 0.16 -
38.23 β-Eudesmolβ-桉叶油醇 C15H26O 222 0.35 0.35
38.42 L-AloAromadendreneL-别香木兰烯 C15H24 204 - 0.21
2.2 　由表 1可知 ,细叶桉叶挥发油中已鉴定的 39
个化合物 ,占挥发油总量的 96.69%,其中的主要成
分是桉油精(27.93%)、1R-α-蒎烯(22.60%)、异松
香芹醇(8.71%)、1-甲基-2-(1-异丙基)-苯(4.92%)
等 , 四者占挥发油总量的 68.16%,其中桉油精含量
最高 ,占挥发油总量的 27.93%。细叶桉果实挥发
油中已鉴定的 36个化合物 , 占挥发油总量的
93.50%,其中的主要成分是 1R-α-蒎烯(32.88%)、
桉油精 (13.64%)、D-柠檬烯(8.31%)、对 -薄荷 -1-
烯 -8-醇(5.32%)等 ,四者占挥发油总量的 60.15%。
其中 1R-α-蒎烯含 量最 高 , 占挥 发油 总量的
32.88%。
2.3 　细叶桉叶 、果实挥发油中主要化学成分为单
萜和倍半萜类化合物及其衍生物。在细叶桉叶与果
实挥发油中 , 1R-α-蒎烯 、β-蒎烯 、莰烯等单萜类化合
物总量分别占相对含量的 27.6%和 47.18%;石竹
烯 、香木兰烯 、薁类等倍半萜类化合物总量分别占相
对含量的 8.51%和 12.2%。倍半萜类化合物主要
是薁类化合物 ,具有杀菌 、抗肿瘤等生物活性 ,分别
占对应相对含量的 7.12%和 10.74%。这与文献 〔8〕
报道有显著差异 ,倍半萜类化合物在植物体内常以
醇 、酮 、内酯等形式存在于挥发油中 ,是挥发油中高
沸点部分的主要组成部分 。这些萜类化合物具有止
血 、抗炎 、止痛 、消肿 、健胃 、清热解毒等多种功效 ,这
与细叶桉叶及果实的药效基本一致 ,而且多数具有
较强的香气和生物活性 ,是医药 、食品 、化妆品工业
的重要原料。本实验通过对广西细叶桉叶及果实中
挥发油化学成分的比较测定 ,为广西细叶桉挥发油
的应用拓展了广阔的前景。
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