全 文 ：中 国 药 科 大 学 学 报
J o ur n al of h C in aP h ar m
a沈 ut ie al Un iv r e s it y 190 9 ;2 1( 6 ): 3 37一 8 3 3 7
AF l av an n o eF r o mt h eR o ot B ar k of L e办 ez s e at o m en t o s a
L iJ in gr on g
,
W a
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,
C h e n g G u o h u a
D e P a r m e n r o f P h y t o c h e m is r r y
A n e w fl a v a n o n e h a s b e e n i so l a t e d fr o m t h e r o o t b a r k o f L召 j eP de z a 才。川 e n ro’at a n d it s s t r u e t u r e
e s t a b l is h e d a s 6
,
8
,
3 ,- t r i ,
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o f s P e e t r o s e o p ie e v id e n e e
.
K e y , o r d L之 s脚 de z a r o m e月 t o拍 . L e g u m i n o s a e : L e s p e d e z a fl a v a n o n e E: 6 , 8 , 3 ,一 t ir 冲 , y 一 d im e 一
t h y l a ]l y l一 5 , 7 , 2 ` , 4` t e t r a h y d r o x y代 2习一 a v a n o n e
T h e r o o t a n d le a f o f L e s P e de z a t o川 e n t o s a ,
gr o w n i n Z h e ii
a n g p r o v i n e e h a v e b e e n u s e d a s
a t o n i e
, x i a o 一 x u e一 r e n g一 s e n g l l l . I n a p r e v i o u s
e o m m u n i e a t io n
,
w e r e P o r t e d 一h a t fo u r n e w
fl a v a n o n e s
,
le s P e d e z a fl a v a n o n e A 一D , h a d b e e n
o b t a i n e d r o m 无 . 由 v i成淤, , ’ 1. n u r i n g s t u d ie s o n
ht 15 s P e e i e s
,
w e i s o la t e d a n e w fl a v a n o n e
,
le s P e d e z a fl a v a n o n e E ( 1 )
,
w h i c h w e e h a r a c t e r
-
认 e d a s 6 , 8 , 3 ,一 t r i一下, 下一 d im e t h y l a l l y l一5 , 7 , 2` ,
4 ,一 t e t r a h y d r o x y一 ( 2 5 )一 fl a v a n o n e
.
犷
C 3尹 , 6 0 6 , [: ]o = 一 3 4 . 6 2 。
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2 4 3 5
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.
16 M e 0 H )
,
w a s
o b t a i n e d a s yc l l o w i s h n e e d ]e s
,
m p 12 5一 12 7℃
a n d g a v e a P o s i t i v e M g 一H C I t e s t
.
T h e I R
s P e c t r u m o f ( 1) s h o w e d s t r o n g a b s o r p t i o n s a t
一6 2 5 e m 一 , (e h e l a t e d e = 0 g r o u p ) a n d 34 30
cm
一 , ( o H )
.
^ n a v a n o n e s t r u e t u er w a s i n cr r r e d
fr o m `h e U V s p c t r u m (之黔 H 一 2 9 6 n m )“ , .
I t s IH N M R s p e c t r u m s h o w e d t h e s i g n a l o r
fo u r h y d r o x y g r o u p s ( C S
,
C ,
,
C Z
, a n d C ;二
0 1 )
,
t w o a r o m a t i e P r o t o n s ( C S
, ,
C 6
,
) a n d t h r e e
下, 下一 d im e t h y l a l ly l g r o u P s .
I n t h e M S
,
t h e i o n P e a k a t m / 2 2 8 8 a n d
20 4 w e r e d e r i v e d fo rm a R e t r o 一D ie l s一A ld e r
fr a g m e n t a t i o n
.
T h e i o n p e a k a t m / 2 2 8 8
a r i sc s fr o m t h e A 一 r i n g . I t l o s e s C ; H , t o y i e ld
t h e i o n p e a k a t 川 / 2 2 3 3 a n d , i t l o s e s C o H o t o
y i e ld t h e P e a k a t n : / 2 17 7
.
T h e r e fo
r e , t h e
A 一 ir n g e o n t a i n s t w o 下, 下一d im e t h y la l l y l g r o u P .
o n t h e o t h e r h a n d
,
t h e i o n P e a k a t m / 2 20 4
a r i sc s fr o m t h e B一 r i n g . I t lo s e s C oH 7 t o y i e ld
a n i o n P e a k a t m / 2 14 9
,
t h u s t h e B一 ir n g m u s t
a l s o e o n t a i n o n e 下, 下一d im e t h y la l ly l g r o u P .
T h e r e a r e t h r e e 下, 7一d im e t h y l a l ly l g r o u P s i n
( 1 )
,
t w o a t t a e h e d t o t h e A 一 r i n g a n d a n o t h e r t o
t h e B一 r i n g . T h e p c a k o f M 一 H ZO a t m / 2 4 7 4
r c v c a l c d t h e p r e s e n t o f e Z一 o H 151.
P o s i t i v e I JV s }1 ,下 . o n 产一幼 e a d d i t io n o f 5 0 ·
d i u m 。 e e t a t c , : , ,l d 。 ,d谕 1。斌 c ,: l o r id。 i n d i -
e a t e d t h e l }1: e e h , d : (
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,
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二 ,
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a t C 6 a n d C ,
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( B一 r i n g ) o `’ ( l处h o州 ` }` c ” ,“ , , “ ’ 5 o f A B `y p c
a n d t h e e 〔、 u p l一 n g 钩认 s t铸几七 一5 8 I Tz , t h e 下, 下一
d im e t h y l a l ly l g r o u P i n t h e B一 r i n g a t t a e h e d t o
C 3
二
F r o m t h e a b o v e a n a ly s i s
,
t h e s t r u c t u r e o f
( 1) w a s id e n t i if e d t o b e 6
,
8
,
3
,一 t r i一 7 , 下一 d im e一
t h y l a l ly l一 5 , 7 , 2` , 4 `一 t e t r a h y d r o x y一 n a v a n o n c ·
S i n e e t h e s P e c i if c o P t i c a l r o t a t i o n o f ( l )
h a d m i n u s (一 ) s i g n
,
a n d t h e ’ H N M R s p e c t r u示
s h o w e d t r a n s d i a x i a l e o u P l i n g (J 二 1 3
.
0 H z ) b e
-
t w c c n C Z一H a n d C厂 H , l i k e t h o s e o th e r n a t u -
r a l fl a v a n o n e s
,
( 1) m u s t h a v e ( S )一e o n n g u r a -
R e e e i v e d 月P r i l 1 1 1夕夕0
3 3 8 中 国 药 科 大 学 学 报 21卷
ti o n a t e梦, .
E x琳 r im e n t
^ 11m p s a r e u n e o r r e e et d
.
IHN M R 印 e e t r a
w c er m e a s u er d ( C D C I, ) a t 90 M H z a Q x 一 90
sP e t r o m e t e r ; hc
e m i e a l s h ift s a r e g ivc n o n t h e
PPm sc a le w i t h t e t r a m e t h y l s i l a n e a s i n t
.
s t a n d
·
a r d
·
C C w a s e a r r i e d o u t o n s i l ie a 罗 l ( 12 0一 24 0 )
m e s h a n d T L C o n s i l i e a g e l G F Z ,一 S p o t s o n
T L C w e r e v i s u a li z e d b y s P r a y i n g w iht
P h o s P h o m o l y b d i e a e id a n d h e a t i n g
.
T h e fo l
-
l o w i n g s o l v e n t s y s t e m s w e r e e m P lo y e d : s o l v e n t
A : C 6 H 6一M e ZC O (4 : 1): s o lv e n t B : C 6 H`
e t h y l fo
r m a t e ( 9 : l )
.
P al n t m a te r ia l: T h e r o o t b a r k o f
肠 s训 de z a t o m e n t o s a w a s e o l le e t e d a t T i a n m u
m o u n t a i n i n Z h e ji a n g P r o v i n e e
,
C h i n a
,
a n d
a u t h e n t ie a t e d b y P r o .f L
.
H
.
L o u
.
A v o u e h e r
sP e e im e n h a s b e e n d e P o s i t e d i n t h e H e r b a r i u m
o f D e P a r tm e n t o f B o t a n y
,
C h i n a P h a r m a e e u 一
it e a l U n i v e r s i t y
.
刀戈 t ar e t ot 月 a n d sI o la t ot n : D r i e d r o o t b a r k
o f L e s eP de z a t o m e 凡 t o s a w a s e x t r a e t e d w i t h
E tO H a n d E tO A e
.
T h e fr a e t i o n fr o m 7 : 1 w a s
er e r y s t a l li z e d fr o m a m i x t u r e o f e t h e r P e t r o l
-
c u m a n d E t 0 A e t o g i v e ( l )
.
L e s训 de z a加 v a n o en E ( 1) : G r e e n一 b r o w n
W i t h F e C I ,
,
M g一 H C I
.
(+ )
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(c = 0一6 M e 0 H ) . M S m / : : 4 9 2 . 2 4 3 5 ( M + ,
C 3o H 3 6 0 6
,
4 8
.
9 7% )
,
4 7 4 (M 一 H ZO , 60
.
0 0% )
,
4 3 1 (M 一 H必一C 、 H 7 , 10 0% ) , 2 8 8 ( a , 3 . 9 1% ) ,
2 6 0 (a一 C O
,
9
.
5% )
,
·
2 3 3 (
a 一C ; H 7 , 4 4 . 1 1% )
,
2 0 4
(b
,
1 1
.
6 5% )
,
1 7 7 (a一 C ; H , 一 C ; H 。
,
5 2
.
1 8% )
,
14 9
(b一 C ; H 7 , 19
.
9 8% )
,
U V (M e O H )又m . : : 2 9 6 (10 9
。 4 . 2 1)
,
+ N a 0 M e 3 4 0 (4
.
5 2)
,
+ A IC 13 3 14
(4
.
2 2 )
,
+ A IC I ,+ H C I 3 15 (4
.
2 3 )
,
+ N a 0 A e 3 4 0
(4
.
3 3 )
,
+ N a o A e + H 3 B O , 2 9 7 (4
,
2 6)
n m ; I R
(K B
r
)
, 3 4 0 0 (O H )
,
t 6 2 5 (C = O )
,
1 60 0
,
15 0 0
(a r o m
,
c = c )
,
14 0 0
,
1 3 70 ( C H 3) e m
一 , ;
, H N M R ( C D C 13 ) 占 1 . 6 7 , 1 . 7 0 , 1 . 8 1 c( a e h 6H ,
s
, 二 (C H 3) : x 3 ) , 2
,
7 5 ( I H
,
d d
,
J = 2
.
5
,
1 7
.
0 H z
,
C 3一口H ) , 3 . 15 ( IH , d d , J = 1 3 . 0 , 17 . 0 H z ,
C厂 “ H ) , 3 . 3 5 ( 6H , m , A r一C丝2一 C H = .x 3) ,
5
.
2 2 (3H
,
m
,
A r一 C旦厂 C H = x 3 ) , 5 . 5 0 ( I H ,
d d
,
J = 13
.
0
,
2
.
5 H z
,
C Z一 H ) , 6
.
3 5 ( 3H
,
s
,
d i s a p
-
p e a r e d a ft e r D必 a d d it i o n , O H x 3 ) , 6 . 4 0 ( I H ,
d
,
J 二 8 . 0 H z , C s ,一H )
,
6
.
9 0 ( IH
,
d
,
J = 8
.
0 H z
,
C
` 6一H ) , 12
.
3 5 ( I H
, s , d i s a p p e a r e d a rt c r D Zo
a d d i t i o n
,
C犷O H ) .
R e fe r e . 沈 s
1 J ia n g s u C o l le罗 o f M o d e r n M e d ie in e . 乃 。馆 aY o D a C i
D匆凡 , s h a n g h a i : P u b l is h in g H o u s e o f s 凌 T o f s h a n g h a i ,
19 7 7 : 2 8 2 5一 6
2 W a n g M
,
L I J
,
L iu W
.
T w o n a v a n o n o s fr o m 肠 s脚 de z a
D a v才id 才. hP y t o c h己m 七 t即 19 8 7; 2 ` (4 ) : 12 18一 2 0
3 L I J
,
W a
n g M
.
T w o 门a v a n o n o s fr o m 肠印 e而 : a D a v id i .
外y t o ch 亡用行 t ry 19 8 9 ; 2 8 ( 1 2 ): 3 56 4一 5
4 T he C h i n e s e A e a d e m y o f s e ie n e e s
. 汤了口月“ a l l de 月t才刀c a r i o n
o
f lF d
v o 月o
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.
B a ijin g : p u b l is h in g H o u s e o f cs i
e n e e , 19 8 1 :
5 , 9
5 P o r t e r Q N
,
B a ld a s J
.
M as
s s p亡c tor m e r即 of eH t e r o即 e icl
C o脚DP u月 ds . N e w Y o r k : W il e y , 19 7 1: 9 1一 2
6 H a r b o r n e J B
,
M a b口 TJ , M a b斗 H . hT e F la v o 月 o ids
.
L o n d o n : C h a Pm a n a n d H a l l
.
1 9 7 5 : 5 9 4
从白胡枝子根皮中分得一新二氢黄酮
李景荣 王明时 程国华
(中草药学教研室 )
从白胡枝子根皮中分得一新的二氢黄酮 ,
4’ 一四经基一 ( 25) 一二氢黄酮 .
关健词 白胡枝子 ; 豆科 ; 胡枝子素戊 ;
根据波谱确定其结构为 6 , 8 , 3 ,-三异戊烯基一 5, 7 , 2’,
6
,
8
,
3
,一三异戊烯基一 5 , 7 , 2, , 4 ,- 四经基一 (2 s) 一二氢黄酮