全 文 ： 广 东 化 工 2010 年 第 9 期
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几种荔枝叶挥发性成分的比较研究

黄立兰，李春远，邓雪莹，谷文祥*
(华南农业大学 理学院 应用化学系 生物材料研究所，广东 广州 510642)

[摘 要]采用气相色谱—质谱(GC-MS)联用技术对五个荔枝(Litchi chinese Sonn)品种的嫩叶的挥发性成分进行了研究，利用 MS 谱图确认五
种嫩叶中的挥发性成分分别为黑叶 23 种，三月红 21 种，妃子笑 24 种，糯米糍 25 种，桂味 22 种。它们主要是烃类、酯类、醇类和倍半萜类，
共同成分有 α-古巴烯、反式石竹烯、大根香叶烯 D、3,4-二乙基-1,1’-联二苯、(z,z)-9,12-十八碳二烯酸甲酯、植醇等。
[关键词]荔枝；嫩叶；挥发性成分
[中图分类号]O65 [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2010)09-0128-02

Compared Study about Volatility Chemical Constituents of Young Leaf from
Litchi Chinese Sonn

Huang Lilan, Li Chunyuan, Deng Xueying, Gu Wenxiang*
(Department of Applied Chemistry, Institute of Biomaterial, College of Science, South China Agricultural
University, Guangzhou 510642, China)

Abstract: The volatility chemical compounds of young leaf from five kinds Litchi Chinese Sonn were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS).
The 23 constituents in heiye, 21 constituents in sanyuehong, 24 constituents in feizixiao, 25 constituents in nuomici, 22 constituents in guiwei were identified
respectively. The major chemical constituents of them were hydrocarbons, esters, alcohols and sesquiterpenes. α-Copaene, Trans-Caryophyllene, Germacrene-D,
1,1-Biphenyl,3,4-diethyl, 9,12-Octadecadienoic acid,(z,z)-methyl ester and Phytol.
Keywords: litchi chinese sonn；young leaf；volatile constituents

荔枝(Litchi Chinese Sonn)为无患子科(Sapindaceae)常绿乔
木，在我国主要分布在广东、广西、福建等省。荔枝果实营养丰
富，风味独特，具有很高的食用和医疗保健价值，历来受到人们
的喜爱[1]。荔枝蒂蛀虫(Conopomoepha Sinensis Bradley)是荔枝的
主要害虫，它为害果实、花穗、嫩梢幼叶，在果实膨大期蛀食果
核，导致落果，还会在果蒂处危害，遗留虫粪，影响果实品质。
目前在生产上主要依靠化学防治，这不但对果实会造成严重的农
药残留和环境污染，严重影响果实质量，还会导致害虫产生抗药
性而影响防效。减少化学农药的使用，寻找天然有效的荔枝蒂蛀
虫控制剂已成为荔枝生产上急需解决的重要问题[2]。
研究表明[3-4]：荔枝蒂蛀虫成虫在荔枝嫩叶和幼果上产卵，
孵化成幼虫后钻入果实中危害，根据协同进化观点，荔枝嫩叶
和幼果中必定存在能吸引成虫的化学物质，诱导成虫在其上产
卵。研究对荔枝蒂蛀虫可能有引诱作用的挥发性成分并鉴定结
构，从而选择有效的防控措施，对于荔枝的安全生产，提高荔
枝品质，保护环境，均具有十分重要的理论经济意义。
1 材料与方法
1.1 仪器和试剂
Finnigan TRACE GC-MS仪：色谱柱DB-5，30 m ×0.25 mm石
英毛细柱。超声仪：KQ_300E型，昆山市超声仪器有限公司。
1.2 测试条件
GC条件[8]：柱温为40～230 ℃，程序升温：45 ℃保留3 min，
5 ℃/min升至90 ℃，保留10 min，5 ℃/min升至230 ℃；进样口
温度为250 ℃，检测器温度为250 ℃，分流比1∶10，流速
1 mL/min，载气为氦气。MS条件：EI 离子源，电子能量70 eV，
电子倍增管高压1.2 kV，扫描范围为35-335 amu。图谱检索：
采用Nist、Willey数据库检索。
1.3 样品处理
荔枝嫩叶于2009年11月采自广东省广州市华南农业大学。
摘取黑叶、三月红、妃子笑、糯米糍、桂味五种荔枝品种的嫩
叶，剪碎后放置锥形瓶中，用甲醇超声萃取20 min后所得的萃
取液即为样品。
2 结果与分析
2.1 五种荔枝叶挥发性成分 GC-MS 分析结果
采用计算机检索和人工解析各峰相应的质谱图，分析鉴定
了黑叶、三月红、妃子笑、糯米糍、桂味五种荔枝品种的嫩叶
中的挥发性成分，结果和相对含量见表1。
2.2 GC-MS 结果的对比分析
从实验结果可知，黑叶、三月红、妃子笑、糯米糍、桂味
五种的荔枝嫩叶的挥发性成分与其含量都存在着差异。但主要
的挥发性成分可归结为烃类、酯类、醇类和倍半萜类。其中烃
类含量最多的是庚烷，在黑叶中的含量为47.53 %；而2,4’,5-
三甲基二苯基甲烷只在妃子笑中检测出来。酯类化合物在三月
红与妃子笑中的含量较大，超过了一半。其中三月红中含有
57.78 %，主要是14-甲基-十五烷酸甲酯(53.81 %)；妃子笑中含
有56.14 %，主要是十八酸甲酯(54.87 %)。共有的挥发性成分
为(z,z)-9,12-十八碳二烯酸甲酯，其含量在0.59 %～1.34 %之间。
醇类化合物Mome inositol在糯米糍中含量最大，为17.61 %；在
桂味中含量最少，为2.79 %。另外在黑叶中检测出顺-3-己烯醇
(0.15 %)，在三月红中检测出1-己炔-3-醇(0.49 %)，他们的共有
成分是植醇。五个荔枝品种嫩叶中都存在倍半萜类成分。其含
量从少到多的顺序为三月红(8.18 %)<妃子笑(23.34 %)<黑叶
(28.96 %)<糯米糍(54.63 %)<桂味(57.60 %)。
综合以上结果，黑叶中的烃类、三月红和妃子笑的中酯
类、糯米糍与桂味中的倍半萜类，在其各自的相对含量都超
过了50 %。五个荔枝品种嫩叶中共有的挥发性成分为3,4-二乙
基-1,1’-联二苯、(z,z)-9,12-十八碳二烯酸甲酯、植醇、α-古巴
烯、反式石竹烯、大根香叶烯D。
文献研究表明[10-11]，黑叶、三月红和妃子笑对荔枝蒂蛀虫
的抗虫性较弱，糯米糍与桂味的抗虫性较强。从所含成分的种
类分析，糯米糍与桂味中倍半萜类的含量较多，可以推测倍半
萜类对蒂蛀虫具有一定的抗虫性。从单个成分分析，香橙烯只
在糯米糍和桂味的嫩叶中检测出来；大根香叶烯B从妃子笑、
糯米糍、桂味三个品种中检测出来，且在妃子笑中的含量明显
小于糯米糍与桂味中的含量，可以推测其抗虫活性可能与这些
成分的含量有关；姜烯和α-倍半水芹烯只在黑叶和妃子笑中检
测出来，而黑叶和妃子笑抗虫性较差，所以可能姜烯、α-倍半
水芹烯对荔枝蒂蛀虫产卵有一定的引诱作用。

[收稿日期] 2010-05-16
[作者简介] 黄立兰(1987-)，女，广东人，在读硕士研究生，主要研究方向为天然产物化学。*为通讯作者。
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表1 荔枝嫩叶挥发性成分GC-MS分析结果
Tab.1 GC-MS analysis of volatile constituents of young leaf from Litchi Chinese Sonn %
相对含量 Relative content 相对含量Relative content 化合物 黑叶 三月红 妃子笑 糯米糍 桂味 化合物 黑叶 三月红 妃子笑 糯米糍 桂味
庚烷 47.53 22.87 16.38 33.15 ç-榄香烯 2.36
甲基环己烷 0.76 0.69 α-依兰油烯 0.13
1-己炔-3-醇 0.49 十五烷 0.28 0.13
顺-3-己烯醇 0.15 二十二烷 0.13 0.10 0.41
α-古巴烯 0.14 2.28 0.09 0.38 1.03 δ-愈创木烯 11.9
苯并噻唑 1.57 1.15 α-没药烯 6.41 0.55
(11α)-11-羟基
-3-烯-3,20-孕
烯二酮
0.08
2,4’,5-三甲基
二苯基甲烷 0.32
1,2,4a,5,6,8a-
六氢-4,7-二甲
基-1-(1-甲基
乙基)-萘
0.28 0.09
3,4-二乙基
-1,1’-联二苯 1.31 0.82 0.17 1.25 1.02
刺伯烯 0.85 α-倍半水芹烯 1.42 0.86
(z)-乙酸-3-己
烯-1-醇酯 0.20
3-乙基-3-羟基
-雄甾-17-烷酮 0.13
β-榄香烯 4.31 大根香叶烯 B 0.05 1.13 0.90
1,2,3,4,4a,5,6,
8a-八氢-7-甲
基-4-甲基烯
-1-(1-甲基乙
基)-萘
0.30
N-[2-乙酰氧
基-2-(3,4-二乙
酰氧基苯基)
乙基]-N-甲基
乙酰胺
0.17
α-古芸烯 0.13 Mome inositol 3.52 5.59 17.61 2.79
反式石竹烯 2.64 2.08 0.8 13.44 20.14 δ-杜松烯 1.10 0.04 0.17 0.61
β-荜澄茄烯 0.09 0.28 大根香叶烯 A 3.83
2,6-二甲基
-6-(4-甲基-3-戊
烯基)-双环
-(3,1,1)庚-2-烯
0.21
反-2-苯基-1,3-
二氧戊环-4-
甲基-9,12,15-
十八三烯酯
0.48
α-佛手柑油烯 0.12
1,2-苯二甲酸
二(2-甲基丙
基)酯
0.43
α-愈创木烯 6.59 isochapinB 0.38
α-蛇麻烯 0.85 0.19 4.47 5.06 邻苯二甲酸丁酯 0.63
β-金合欢烯 0.54 7,3’,4’-三甲氧基槲皮素 1.99
3,5 二溴-4-氨
基联苯 0.11
二十二烷酸甲
酯 3.38
香橙烯 0.17 0.71 十八酸甲酯 54.87
γ-杜松烯 0.11 14-甲基-十五烷酸甲酯 53.81
菖蒲二烯 0.39 十六烷酸甲酯 1.85 1.13 1.52
大根香叶烯 D 0.99 1.76 0.50 5.84 4.64
2,7-二氢-6,8-
二甲氧基-3-
甲基-苯并蒽
-12-酮
9.97
异石竹烯 17.33 (z,z)-9,12-十八碳二烯酸甲酯 1.22 0.59 0.63 1.08 1.34
反-α-金合欢
烯 0.09
(z,z,z)-9,12,15
-十八碳三烯
酸甲酯
1.43 1.03 1.45
姜烯 22.15 13.45 9,12-十八碳二烯酰氯 0.98
牛儿烯 0.64 4.94
(z,z,z)-9,12,15
-十八碳三烯
酸-2,3-二羟丙
基酯
0.64
3 结论
采用超声萃取、GC-MS 分析技术分析了五个荔枝品种的
嫩叶的挥发性成分。分别鉴定了黑叶嫩叶的挥发性成分有 23
种，三月红嫩叶的挥发性成分有 21 种，妃子笑嫩叶的挥发性
成分有 24 种，糯米糍的嫩叶的挥发性成分有 25 种，桂味嫩叶
的挥发性成分有 22 种。其主要的挥发性成分都为烃类、酯类、
醇类和倍半萜类，共同成分有 α-古巴烯、反式石竹烯、大根
香叶烯 D、3,4-二乙基-1,1’-联二苯、(z,z)-9,12-十八碳二烯酸甲

(下转第 134 页)
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续表 3
组份/%(m/m) 1 2 3 4 5 6 7 标准偏差 相对标准偏差/%
甲基叔丁基醚 5.20 5.19 5.17 5.22 5.19 5.20 5.19 0.01454 0.280
仲丁醇 2.70 2.71 2.70 2.70 2.70 2.70 2.71 0.00115 0.043
异丁醇 0.57 0.57 0.57 0.56 0.56 0.56 0.56 0.00100 0.177
叔戊醇 1.39 1.40 1.40 1.39 1.40 1.40 1.40 0.00346 0.248
二异丙醚 3.35 3.36 3.36 3.39 3.39 3.41 3.42 0.02778 0.822
乙基叔丁基醚 14.78 14.78 14.79 14.79 14.78 14.79 14.79 0.00500 0.034
叔戊基甲醚 6.18 6.16 6.19 6.14 6.15 6.15 6.18 0.01887 0.306
正丙醇 2.48 2.46 2.46 2.47 2.46 2.46 2.47 0.00773 0.314
正丁醇 1.24 1.24 1.24 1.25 1.24 1.24 1.24 0.00306 0.246

2.5 车用汽油中 C1～C4 醇类和醚类含氧化合物分析
标准物质回收率考察
选取 12 种色谱纯标准物质，配制成一组标准样品，在实
验部分的条件下进行测试，对方法的准确性进行考察，通过配
制标准样品，比较测定值、理论值结果，测得汽油中各含氧化
合物回收率在 90 %～110 %之间，说明该方法准确性高，分析
数据准确可靠。
3 结论
使用一根非极性柱和一根极性柱对汽油中难分离的含氧
化合物组分进行分离，采用阀切换原理，使得汽油中 C1～C4
醇、醚得以有效分离，本研究表明采用两种反吹时间，两次进
样测定车用汽油中 C1～C4 醇、醚类，将车用汽油中甲醇与其
余 C1～C4 醇、醚类分别进行测定，具有各组分分离效果好、
结果准确、无轻烃干扰、线性范围宽等优点，定量结果的重复
性 RSD≤0.827 %，甲醇检测限<0.05 %，汽油中 C1～C4 醇、
醚类各含氧化合物回收率在 90 %～110 %之间，说明该方法准
确性高，分析数据准确可靠。

参考文献
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(上接第 129 页)
酯、植醇，但其含量存在着较大的差异。
在植物和昆虫协同进化的过程中，植物中的某些挥发性物
质对某种昆虫具有特殊的引诱作用，研究这些化学信息物质与
昆虫之间的关系，对昆虫的防治将具有重大的意义。文章对荔
枝嫩叶中挥发性成分的研究，希望可以为找出某些生物活性物
质，为荔枝蒂蛀虫的生物防治、开发绿色农药、提供一定的理
论依据。

参考文献
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