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水茄叶挥发油化学成分研究



全 文 :西北林学院学报 2010 , 25(1):135 ~ 137
Journal o f No r thw est Fo restry Univer sity
水茄叶挥发油化学成分研究
 收稿日期:2009-02-17 修回日期:2009-03-27
 作者简介:赵锐明 ,男 ,白族 ,硕士 ,主要从事植物化学研究。 E-m ail:zh aorm1001@163.com
*通讯作者:赵庆芳 ,女 ,教授 ,主要进行植物生理与生态的教学与研究。 E-mail:zhaoqingfang2001@163.com.
赵锐明1 ,马越峰2 ,杨东娟3 ,马瑞君3 ,谭 勇3 ,赵庆芳1*
(1.西北师范大学生命科学学院 ,甘肃兰州 730070;2.河北定兴第三中学 ,河北定兴 072650;3.韩山师范学院 ,广东 潮州 521041)
摘 要:采用水蒸气蒸馏法 、两相溶剂萃取法从新鲜水茄叶中提取挥发油 ,用气相色谱-质谱联用
技术对挥发油的化学成分进行分析 ,用气相色谱面积归一法测定了各个成分的相对百分含量 。共
分离出 42个峰 ,鉴定出 35个化学成分 。水茄叶挥发油中的主要成分为植物醇(31.92%), 3-甲氧
基-1 ,2-丙二醇(28.36%),十六碳醛(12.03%),(E ,E , E)-3 , 7 ,11 , 15-四甲基-1 , 3 , 6 , 10 , 14-聚五烯
十六烷(2.98%),2-甲基己烷(2.04%),6 ,10 ,14-三甲基-2-十五烷酮(1.95%)等。
关键词:水茄叶;挥发油;水蒸气蒸馏法;气相色谱-质
中图分类号:S789.4   文献标志码:A   文章编号:1001-7461(2010)01-0135-03
Chemical Cons tituent s of the Volatile Oil f rom the Leaves of S olanum torvum Swartz.
ZHAO Rui-ming1 , MA Yue-feng2 , YANG Dong-juan3 , MA Rui-jun3 , TAN Yong3 , ZHAO Qing-fang1*
(1.Col lege of Li fe S cience , Northwest Norma l University , Lanzhou, Gansu 730070 , China;2.No.3 Midd le School o f Ding xing in Hebei
province , Ding xing , Hebei 072650 , China;3.Depar tment o f Biology , Hanshan Normal University , Chaozhou , Guangdong 521041 , China)
Abstract:Volati le oil w as prepared f rom Solanum torvum Sw artz leaf by steam distillat ion , and solvent ex-
t raction.The chem ical consti tuents w ere analy zed by GC-MS.The relative content o f each component w as
calculated by peak area normalization.For ty-tw o peaks w ere detected , o f w hich 35 chemical compounds
were ident ified.The majo r components w ere phy tol (31.92%), 3-me thoxy-1 , 2-propanedio l(28.36%),
hexadecanal(16.03%), (E , E , E)-3 , 7 , 11 , 15-tet ramethylhex-adeca-1 , 3 , 6 , 10 , 14-pentaene(2.98%), 2-
methl-hexane (2.04%),6 ,10 , 14-t rimethyl-2-pentadecanone(1.95 %).
Key words:Solanum torvum ;vo latile oil;steam distillation;GC-MS
  水茄(Solanum torvum)又叫金钮扣 、刺茄 、山
巅茄 ,为茄科茄属植物 ,灌木 ,植株高 1 ~ 3 m ,小枝 ,
叶背面 ,叶柄及花序梗均被星状毛 ,小枝疏具基部宽
扁的黄色皮刺 ,根可入药 ,用于散瘀 、消肿 、止痛 ,治
跌打损伤 ,腰肌劳损 ,胃痛 ,久咳 ,痨弱虚损 ,果实可
明目[ 1-2] 。水茄广布于亚洲和美洲的热带地区 ,在我
国云南 、广西 、福建 、广东和台湾等省(区)有大量分
布 ,常生于沟谷 、荒地 、路旁 、村旁等潮湿处[ 3] ,资源
丰富 。有关水茄的研究仅见于吴冬凡(2008)对水茄
根的化学成分的分析 ,分离得到 5种化合物[ 5] ;其他
方面尚未见报道。水茄叶具独特的芳香气味 ,可能
含有特殊的挥发油成分。挥发油是一类具有芳香气
味的化学成分 ,普遍存在于植物体内 ,且在医药 、工
业及人体保健中用途广泛[ 4] 。因此 ,本实验采用水
蒸汽蒸馏法 、两相溶剂萃取法提取水茄叶的挥发油 ,
并检测其化学成分 ,旨在为水茄的综合开发利用提
供参考 。
1 材料与方法
1.1 材 料
于 2008年 3月在广东潮州韩山师范学院校园
内剪取正常生长 、健康的水茄叶片作为材料 ,植物标
本由本校生物系陈蔚辉教授鉴定 。
1.2 实验仪器及条件
仪器为岛津 QP2010气相色谱-质谱-计算机
连用仪 。气相色谱条件:石英毛细管柱 DB-5M S ,
30 m ×0.25 mm ,膜厚 0.25 μm 。升温程序:从
60℃开始 ,保持1 min ,以10 ℃·min-1升到260 ℃,
保持 30 min ,进样量 0.1μm ,分流比 1∶40;载气为
He ,柱流量1.0 m l·min-1 ,进样口温度 250 ℃。质
谱条件:EI 源;电离电压 70 Ev;离子源温度
200 ℃;扫描范围为 20 ~ 500 amu。
1.3 方法
1.3.1 挥发油的提取 称取 1 kg 新鲜水茄叶片 ,
放入挥发油提取器中 ,采取水蒸汽-乙醚萃取法进
行提取 ,提取时间为 8 h ,用无水硫酸钠干燥 ,再用
氮气使乙醚挥发 ,得到 0.427 7 g 淡黄色具有特殊
香味油状液体。
1.3.2 气相色谱-质谱分析 将挥发油用乙醚稀
释成一定浓度 ,用 GC-MS 联用仪测定。
1.3.3 数据处理及质量检索 样品经气相色谱质
谱分析 ,各分离组分采用美国国家标准局 NBS LI-
BRA PY谱库检索 ,参考文献加以确认 ,含量采用色
谱峰面积归一法计算[ 6-7] 。
2 结果与分析
样品水茄叶挥发油为淡黄色透明油状液体 ,具
清香气味 ,用气相色谱-质谱联用法分析后 ,经气相
色谱处理 ,并用面积归一化法测定各组分的百分含
量 ,所得质谱图经计算机质谱数据库检索 ,并按各峰
的质谱裂片图与文献资料核对[ 8] 。共分离出 42个
组分 ,鉴定出 35 个化合物(图 1 、表 1),检出率为
83.33 %,占挥发油总量的 99.97 %。由表 1知 ,水
茄叶挥发油的成分为醇类(62.66 %)、醛类
(16.40 %)、烷类(12.14 %)、酮类(3.88 %)、酯类
(1.58 %)、芳香族(1.62 %)以及少量其他成分。
其中 ,含量最高的是植物醇(31.92 %),其次是 3-甲
氧基-1 ,2-丙二醇(28.36 %)、十六碳醛(12.03%)、
(E , E , E)-3 , 7 , 11 , 15-四甲基-1 , 3 , 6 , 10 , 14-聚五烯
十六烷(2.98 %)、2-甲基己烷(2.04 %)、以上5种
化合物占水茄叶挥发油总量的 77.33 %。
图 1 水茄叶挥发油的总离子色谱图
Fig.1 Total ion ch romatogram of volat ile oil f rom S.tor vum l eaves
3 结语与讨论
水茄挥发油中 ,含量最高的是醇类 ,包含植物
醇 、3-甲氧基-1 , 2-丙二醇 、(Z)-3-已烯-1-醇 、芹子-6-
烯-4-醇 、异植物醇和油醇 6 种化合物 ,其中植物醇
和 3-甲氧基-1 , 2-丙二醇含量较高 。醇类化合物广
泛应用于医药工业以及香料香精的制备 ,其中植物
醇是一种无环二萜化合物 ,与异植物醇都是合成维
生素 E 和维生素 K1 的中间体 ,可用于制备 、合成维
生素 E和维生素 K 1[ 9] ;由于植物醇具有降低胆固醇
的作用及阻碍动物性胆固醇被人体吸收 ,所以近年
来被称作血管清道夫[ 10] ;目前 ,植物醇的生产主要
从蚕沙中提取[ 11] ,而水茄叶挥发油中的植物醇占到
31.92%,并且植物资源丰富 ,因此 ,可作为植物醇的
备用资源或替代资源。3-甲氧基-1 ,2-丙二醇是常用
的医药中间体 ,十六碳醛主要用于调制化妆品香精 ,
这两种成分在水茄挥发油中虽含量较高 ,但目前主
要是通过成本低廉的化工合成[ 12] 。其余成份(Z)-3-
己烯-1-醇具有类似异戊醇的香味 ,用于制高级香
料[ 1 3] ,水杨酸甲酯是一种重要的植物互利素[ 14] ,具
有直接或间接的抗虫作用[ 15] ;醋酐在医药工业上也
有广泛的应用[ 16] ,这些酯类化合物常应用于农药和
医药工业等领域中 。但在水茄中含量较低 ,无明显
开发价值。水茄叶挥发油中烷类(10 种)和醛类(8
种)化合物的种类最多 ,含量较高 ,这些化合物生理
活性还未见报道 ,其作用有待于进一步研究。
136 西北林学院学报 25 卷 
表 1 水茄叶挥发油的成分
Table 1 Chemical Const ituents of th e volatile oi l f orm the S.torvum leaves
峰号 保留时间 分子量 分子式 化学成分 相对百分含量/ %
1 2.037 118 CHC l3 Trich loromethane 三氯甲烷 0.77
2 2.260 100 C7H 16 2-Meth l- hexane 2-甲基己烷 2.04
3 2.324 100 C7H 16 3-Meth l- hexane 3-甲基己烷 1.68
4 2.404 114 C8H 18 2 , 3 , 4-T rim ethyl-pentane 2 , 3 , 4-三甲基戊烷 0.30
5 2.500 100 C7H 16 H ep tane 庚烷 0.63
6 2.686 102 C4H6O3 Acet ic an hydride 醋酐 0.59
7 2.870 100 C6H 12O Methyl isobutyl keton e 甲基异丁基甲酮 0.79
8 3.651 106 C4H 10O 3 3-Meth oxy-1 , 2-propanediol 3-甲氧基-1 , 2-丙二醇 28.36
9 3.713 116 C6H 12O 2 Butyl acetate 乙酸丁酯 0.52
10 4.294 100 C6H 12O (Z)-3-H exen-1-ol(Z)-3-已烯-1-醇 1.33
11 4.418 106 C8H 10 Ethylbenzene 乙苯 0.33
12 4.933 98 C6H 10O Cycloth exanone 环己酮 1.14
13 8.220 142 C9H 18O Nonanal壬醛 0.31
14 9.660 152 C8H8O3 Methyl salicylate 水杨酸甲酯 0.27
15 9.775 156 C10H10O Decanal 癸醛 0.32
16 11.352 194 C13H 22O 2 , 6 , 10 , 10-Tert ramethyl-1-ox a-spiro[ 4.5] dec-6-ene
2 , 6 , 10 , 10-四甲基-1-氧杂-螺型[ 4.5] 正-6- 癸烯 1.19
17 12.017 172 C13H 16 1-Methy l-4-[ (1-m ethylethylidene)cyclopropyl] -benzene
1-甲基-4-[ (1-甲基亚乙基)环丙基]-苯 0.45
18 12.455 204 C15H 24 1-Ethenyl-1-methyl-2 , 4-bis(1-m ethyletheny l)- cyclohexane
1-乙烯-1-甲基-2 , 4-双甲基亚乙基环己烷 0.72
19 13.270 198 C14H 30 4 , 6-Dimethyl- dodecane 4 , 6-二甲基十二烷 0.32
20 13.755 204 C15H 24
1a , 2 , 3 , 3a , 4 , 5 , 6 , 7b-Octahydro-1-1-3a-7-t et ramethyl-1H-cyclop ro-
pa[ a] naphthalene
1a , 2 , 3 , 3a , 4 , 5 , 6 , 7b-八氢-1 , 1 , 3a , 7-四甲基-1H-环丙并[ a] 萘
0.84
21 13.949 184 C12H 24O Dodecanal十二醛 0.27
22 15.189 212 C14H 28O Tet radecanal 十四烷醛 0.76
23 15.476 222 C15H 26O Selina-6-en-4-ol 芹子-6-烯-4-醇 0.30
24 16.925 240 C16H 32O H exadecanal 十六碳醛 12.03
25 16.946 268 C18H 36O 6 , 10 , 14-T rim ethyl-2-pen tadecanone 6 , 10 , 14-三甲基-2-十五烷酮 1.95
26 17.666 268 C18H 36O Oley l alcoh ol油醇 0.27
27 18.242 264 C18H 32O 9-17-Octadecadienal 9 , 17-十八碳二烯醛 0.78
28 18.307 210 C14H 26O 7-Tet radecenal 顺-7-十四碳烯醛 0.87
29 18.546 268 C18H 36O Octadecanal 十八碳醛 1.06
30 18.800 296 C20H 40O Isophy tol 异植物醇 0.48
31 20.393 296 C20H 40O Phytol 植物醇 31.92
32 20.681 278 C12H23B rO 2 6-Ehtyl-3-octyl b rom oacetic acid 1 , 4-二辛酯溴乙酸 0.70
33 22.347 282 C20H 42 Esicosane 二十烷 1.19
34 23.897 272 C20H 32 (E , E , E)-3 , 7 , 11 , 15-Tet ramethylhexadeca-1 , 3 , 6 , 10 , 14-pen taene(E , E , E)-3 , 7 , 11 , 15-四甲基-1 , 3 , 6 , 10 , 14-聚五烯十六烷 2.98
35 25.577 296 C21H 44 H eneicosane 二十一烷 1.51
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