全 文 :钱建中,张雨梅,丁丽军. 泡桐花的活性成分及其药理作用综述[J]. 江苏农业科学,2013,41(5) :7 - 9.
泡桐花的活性成分及其药理作用综述
钱建中1,张雨梅2,丁丽军1
(1.江苏畜牧兽医职业技术学院,江苏泰州 225300;2.扬州大学兽医学院,江苏扬州 225009)
摘要:综述了泡桐花中的几种主要活性成分黄酮类、三萜类和挥发油类,以及泡桐花提取物的抗菌、消炎、抗过
敏、抗氧化及免疫增强作用等。对泡桐花的资源利用及应用开发具有积极意义。
关键词:泡桐花;活性成分;药理作用
中图分类号:R284. 1 文献标志码:A 文章编号:1002 - 1302(2013)05 - 0007 - 03
收稿日期:2012 - 11 - 14
作者简介:钱建中(1966—) ,男,江苏泰州人,副教授,研究方向为畜
牧兽医。Tel:(0523)86652001;E - mail:276655392@ qq. com。
泡桐为玄参科(Scrophulariaceae)泡桐属(Paulownia)植
物,起源于我国,如白花泡桐[Paulownia fortunei (Seem.)
Hemsl]、毛泡桐[Paulownia tomentosa (Thunb.)Steudl.]、绒
叶泡桐(Paulownia tomentosa)等,现有 9 个种、4 个变种[1]。
由于具有耐旱耐盐碱、对气候适应范围广、生长快、生态价值
高等特点[2],广泛分布于我国 10 多个省[3]。其花、叶、果、
皮、根均可入药,具有抗菌消炎、止咳、消肿等作用[4 - 5]。近年
来对泡桐花中的有效成分、药理作用研究较多,对泡桐花的资
源利用及应用开发具有积极意义。
1 泡桐花的活性成分
近年来应用各种色谱分离方法和现代波谱技术等对泡桐
的茎叶花果进行研究,发现泡桐花中的活性成分主要有黄酮
类、三萜类(熊果酸及其苷)、精油类等化合物[6 - 11]。
1. 1 黄酮类物质
2004 年,杜欣等运用核磁共振技术对甘肃兰州的毛泡桐
花进行了化学成分的首次研究,获得 5 个黄酮类化合物,并确
定了它们的结构,分别为 5,4 -二羟基 - 7,3 -二甲氧基双
氢黄酮、5 -羟基 - 7,3,4 -三甲氧基双氢黄酮、diplacone、
mimulone、洋芹素[12]。
张培芬等应用硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱对白花泡桐的
黄酮类成分进行分离纯化,并运用波谱定性技术从白花泡桐
花的醋酸乙酯提取部分鉴定出 11 个黄酮类化合物,分别为
3c - O - methyldiplacol、6 - geranyl - 3,3c,5,7 - tetrahydroxy -
4c - methoxy flavanone、高北美圣草素、5,7,4c - 三羟基 -
3c -甲氧基黄酮、3c -甲氧基木犀草素 - 7 - O - B - D -葡萄
糖苷、芹菜素 - 7 - O - B - D -葡萄糖苷、山柰酚 - 7 - O -
B - D -葡萄糖苷、槲皮素 - 3 - O - B - D - 葡萄糖苷、山柰
酚 - 3 - O - B - D -葡萄糖苷、槲皮素 - 7 - O - B - D -葡萄
糖苷、木犀草素 - 7 - O - B - D -葡萄糖苷[9]。
1. 2 挥发油成分
张玉玉等采用同时蒸馏萃取(SDE)和顶空固相微萃取法
(HS - SPME) ,结合气质联用仪(GC - MS) ,分析了兰考泡桐
花(Paulownia elonga ta S. Y. Hu)中的挥发性成分[13]。共鉴
定出 67 种挥发性化合物,其中酯 10 种、醛 9 种、酮 4 种、酚 2
种、烃 36 种、醇 5 种、酰胺化合物 1 种。其中有 20 种与以前
报道的兰考泡桐的同属植物毛泡桐花的挥发性成分相同。
SDE、HS - SPME和 GC - MS 3 种方法鉴定出的共有组分主要
有 1 -辛烯 - 3 - 醇、1,4 - 二甲氧基苯、(Z)- 3,7 - 二甲
基 - 1,3,7 -辛三烯、苯甲酸甲酯、2 -羟基苯甲酸甲酯、1 -甲
氧基 - 4 -(1 -丙烯基)苯等 10 种。
魏希颖等用石油醚提取新鲜泡桐花脂溶性成分,提取率
为 1. 27%;用 GC - MS联用技术对石油醚提取部分的成分进
行了分离鉴定[14],共分离出 45 个组分,经波谱解析及 NIST05
标准谱库检索定性,峰面积归一化法定量分析,计算出各成分
的相对百分含量,其中含量较高的化学成分有 3,7,11,15 -
四甲基十六 - 1,6,10,14 -四烯 - 3 -醇(14. 74%)、二十三
(碳)烷(5. 79%)、9,19 - 环羊毛甾 - 24 -烯 - 3 - 醇
(5. 41%)、十六(烷)酸(5. 09%)、十六烷基环氧乙烷
(4. 93%)。
袁忠林等通过对乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱层析分离,
得到一种活性较高的化合物,经鉴定为对乙氧基苯甲醛[15]。
对乙氧基苯甲醛是首次从绒叶泡桐中分离鉴定的化合物,也
是首次用于除草活性研究。
1. 3 三萜类物质
泡桐花中的三萜酸类主要有熊果酸及其苷[10]、乌索酸和
齐墩果酸等,由于其显著的药理活性,已引起人们广泛的关
注。据报道,三萜酸类物质具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、降血糖
血脂等多种生理作用[16]。
段文达等利用硅胶色谱柱层析从白花泡桐花的石油醚提
取部分分离得到 6 个化合物,其结构被确定为 diplacone、
3 - O - methyldip lacone、mimulone、熊果酸、β -谷甾醇、胡萝
卜苷[7]。
刘临等[17]以 Nucleodur C18(4. 6 mm × 250 mm,5 μm)为
色谱柱,甲醇 - 0. 5%冰醋酸(体积比 86 ∶ 14)为流动相,流速
1. 0 mL /min,检测波长 205 nm,柱温 25 ℃的 HPLC条件,测得
毛泡桐花中乌索酸的含量为 0. 300 1%(RSD = 1. 8%) ,齐墩
果酸的含量为 0. 101 3%(RSD = 1. 3%)。
1. 4 其他成分
泡桐花中还分离出生物碱、多酚、甾醇类、单糖、鞣酸、脂
肪酸、内源激素等多种成分[18 - 19]。另外,王晓等分别对其花
的精油成分作了色谱、质谱分析,研究发现其中还含有蛋白
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DOI:10.15889/j.issn.1002-1302.2013.05.030
质、氨基酸、微量元素等丰富的营养成分,利用 GC - MS 技术
鉴定出许多长链及芳香族化合物[11,20]。
2 泡桐花提取物的药理作用
2. 1 抗菌作用
体外试验表明,泡桐花提取物对金黄色葡萄球菌、伤寒杆
菌、痢疾杆菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、布氏杆菌、革兰菌、酵母菌
等均有一定的抑制作用。魏希颖等采用滤纸片法对泡桐花提
取液的不同萃取部分进行了体外抑菌试验,结果表明不同萃
取部分对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌均有不同
程度的抑制作用,其中对金黄色葡萄球菌作用最强,而对黑曲
霉、啤酒酵母、产黄青霉无明显抑制作用[23]。对泡桐花索氏
提取后的部分进一步提取,并分别测定其脂溶性成分和水溶
性成分对大肠杆菌、金黄葡萄球菌的体外抑菌作用,脂溶性成
分对金黄色葡萄球菌抑制作用较强,而水溶性成分则对大肠
杆菌抑制作用较强。
付明哲等研究了泡桐花中黄酮类物质在肉汤培养基中对
鸡白痢沙门氏菌、猪霍乱沙门氏菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球
菌、肺炎双球菌的最低抑菌浓度(minimum inhibit concentra-
tion,MIC) ,结果对不同试验菌的 MIC 分别为:金黄色葡萄球
菌为 0. 04 mg /mL,肺炎双球菌为 0. 05 mg /mL,鸡白痢沙门氏
菌为 0. 08 mg /mL,大肠杆菌为 0. 08 mg /mL,猪霍乱沙门氏菌
为 0. 06 mg /mL[24]。同时研究了泡桐花黄酮类物质对小白鼠
腹腔感染鸡白痢沙门氏菌、葡萄球菌、肺炎双球菌的治疗作
用,试验结果从治疗后细菌分离频度来看,对金黄色葡萄球菌
和肺炎双球菌抑制作用与氯霉素、红霉素无显著差异
(P > 0. 05)。
2. 2 抗哮喘及过敏性炎症反应
李寅超等通过豚鼠哮喘模型,研究泡桐花挥发油抗哮喘
气道变应性炎症的作用[25]。结果表明泡桐花挥发油 1. 2、
0. 6 g /(kg·d)均可不同程度地抑制支气管肺泡灌洗液中的
血嗜酸粒细胞和炎性细胞总数及气道嗜酸性粒细胞趋化因子
Eotaxin的过度表达。泡桐花总黄酮对 BAB /c 小鼠、C57 /B6
小鼠及豚鼠同样具有抑制哮喘鼠气道过敏性炎症反应的
作用[25 - 27]。
陈保红等以卵蛋白致敏 C57BL /6 小鼠为哮喘模型,观察
泡桐花精油大、小剂量对小鼠哮喘发作程度、小鼠支气管肺泡
灌洗液(BALF)中细胞总数和嗜酸性粒细胞(EOS)百分数、支
气管影膜 EOS 计数以及哮喘小鼠肺组织病理学改变的影
响[28]。结果表明泡桐花精油能明显减轻 C57BL /6 小鼠哮喘
发作程度,使 BALF中白细胞总数、EOS总数与 EOS百分数明
显下降,显著降低细支气管黏膜 EOS 的浸润和黏膜 EOS 计
数。组织病理学观察,泡桐花精油可明显减少 C57BL /6 哮喘
小鼠肺间质及肺泡腔内 EOS 等炎细胞浸润。泡桐花精油具
有抑制哮喘鼠气道过敏性炎症反应的作用。
张永辉等通过观察泡桐花浸膏对哮喘豚鼠肺病理组织学
的影响发现,泡桐花浸膏能明显延长豚鼠诱喘潜伏期,优于地
塞米松(P < 0. 01) ;对肺组织炎性细胞浸润有明显的抑制作
用,能减轻炎症反应对哮喘豚鼠肺组织结构的破坏[29]。同
时,还观察到泡桐花浸膏能明显抑制小鼠耳急性非特异性炎
症和大鼠棉球肉芽肿炎症(P < 0. 001) ,强度与地塞米松相
似;能明显延长卵清白蛋白致豚鼠哮喘潜伏期(P < 0. 001) ;
能明显改善试验性支气管哮喘豚鼠 BALF细胞分类数及组织
病理学改变[30]。泡桐花浸膏对豚鼠试验性哮喘具有显著的
治疗作用。
2. 3 免疫增强作用
泡桐花黄酮类物质能增强免疫功能。付明哲等研究了泡
桐花黄酮对昆明种小鼠的免疫作用[24]。结果表明泡桐花黄
酮对小鼠脾脏有增重作用;使小白鼠腹腔巨噬细胞吞噬百分
率和吞噬指数有显著的提高(P < 0. 01) ;对外周血液白细胞
数无明显影响,可提高淋巴转化率(P < 0. 01) ;能增强免疫功
能、促进免疫器官发育,对巨噬细胞有诱导增生、增强活性,进
而提高了巨噬细胞的吞噬机能,并能促进淋巴细胞的转化率。
2. 4 抗肿瘤作用
泡桐的花叶中含有丰富的木樨草素和熊果酸等化合物。
熊果酸有明显的抗突变和抗癌作用[31 - 32]。Kotanidou 等研究
表明,木樨草素可以通过抗增殖和诱导凋亡抑制恶性肿瘤细
胞的生长,在体外对人肝癌细胞 HepG2、宫颈癌 Hela 细胞、结
直肠癌细胞(COLO205、HCT I16、HCT15)、黑色素瘤细胞、卵
囊腺癌细胞 SK2OV23、胃癌细胞 HGC227、腹水癌细胞
NK /LY、白血病细胞(P388、CEM2CT、CEM227)、平滑肌瘤细
胞等 10 多种癌细胞有抑制增殖作用,还可诱导癌细胞发生凋
亡[33 - 34]。熊果酸和木樨草素还具有免疫调节、造血系统能力
恢复、抗炎,抗病毒等生物学活性[35]。
2. 5 抗氧化作用
孟志芬等采用 70%乙醇提取毛泡桐花中的黄酮类化合
物,研究了黄酮提取物对猪油的抗氧化性能,并考察了柠檬酸
对黄酮提取物的增效作用。结果表明毛泡桐花黄酮提取物对
猪油具有抗氧化活性,并随提取物添加量的增加而增强;柠檬
酸对黄酮提取物的抗氧化性具有明显的增效作用[36]。
2. 6 其他作用
袁忠林等研究发现绒叶泡桐花石油醚萃取物在浓度为
0. 5 mg /mL 时,对反枝苋、生菜、黄瓜种子胚根生长的抑制率
分别为 76. 30%、56. 17%、23. 36%;乙酸乙酯萃取物在浓度
为 0. 5 mg /mL 时,对反枝苋、生菜、黄瓜种子胚根生长的抑制
率分别为 99. 89%、63. 53%、32. 74%,泡桐花有机溶剂萃取
物具有一定的除草活性[15]。
此外,民间常用白花泡桐叶治疗不同程度烧伤[37];经霜
的桐叶可用于治疗冻疮;泡桐皮津液可用于治疗野蜂的螫伤,
并有止疼消肿作用。泡桐花叶还具有止咳利尿、降压止血功
能;所含的泡桐素可增强杀虫剂除虫菊酯的杀虫作用,可有效
杀灭蚊蝇及其幼体。
3 泡桐花作为饲料添加剂的应用前景
施仁波等选择 55 ~ 60 日龄的长大二元杂交仔猪 48 头,
试验组饲料中添加干泡桐花粉,料 /花比分别为 95 ∶ 5、
92 ∶ 8、90 ∶ 10。结果表明泡桐花作为猪的饲料添加剂能明显
提高饲料报酬(6. 74% ~ 9. 93%) ,试验组比对照组增重
21. 3% ~26. 7%,差异极显著(P < 0. 01) ,可提前 15 d 左右
出栏;猪痢疾、肠炎等疾病的发病率也大为减少[38]。
李德开在肉鸡基础日粮中按 2. 5%、5%添加干泡桐花
粉,结果表明 5%泡桐花粉组比对照组平均增重0. 42 kg /羽,
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说明泡桐花粉作为饲料添加剂对肉鸡增重有一定作用,有着
良好的临床应用前景[39]。
本课题组对泡桐花提取物进行的毒理学初步研究表明,
泡桐花提取物对小鼠经口 LD50大于 30. 0 g /kg,属无毒级别。
小鼠骨髓细胞微核试验为阴性;鼠伤寒沙门氏菌 TA97、
TA98、TA100、TA102 的 Ames 试验结果为阴性,无致突变性;
日粮中分别添加泡桐花提取物 0. 1%、0. 5%、2. 5%时,对大
鼠的传统致畸试验为阴性。初步的毒理学试验结果表明泡桐
花提取物作为饲料添加剂使用无明显的毒性作用。
目前,对泡桐花及其提取物的研究主要集中于其化学成
分及其生物活性研究,对应用研究及毒理学研究还较少。如
果对泡桐花及其提取物进行深入的应用研究和安全性评价,
对泡桐花的资源开发利用及作为饲料添加剂的应用具有积极
推动作用。
参考文献:
[1]中国科学院泡桐调查组. 泡桐研究[M]. 北京:中国农业出版
社,1980.
[2]曹孜义,刘国民.实用植物组织培养技术教程[M]. 兰州:甘肃科
学技术出版社,1999:28 - 30.
[3]魏安智,杨途熙,张 晴,等. 泡桐无性根系生长动态分析[J].
西北植物学报,2000,20(1) :68 - 78.
[4]江苏新医学院. 中药大辞典[M]. 上海:上海人民出版社.
1977:1778.
[5]中国科学院中国植物志编辑委员会. 中国植物志[M]. 北京:科
学出版社,1998.
[6]Kazutoru Y,Lignin . Ligin of Paulowniaimp erialis[J]. Chem Soc
Japan,1941,62:186 - 189.
[7]段文达,张 坚,谢 刚,等. 白花泡桐花的化学成分研究[J].
中药材,2007,30(2) :168 - 170.
[8]梁峰涛,段文达. 白花泡桐叶石油醚部分的化学成分研究[J].
天然产物与开发,2007(19) :396 - 397.
[9]张培芬,李 冲. 白花泡桐花黄酮类化学成分研究.[J]. 中国中
药杂志,2008,33(22) :2629 - 2632.
[10]陈旅翼,赵 磊,余晓晖,等. 白花泡桐不同部位的熊果酸含量
测定[J]. 中药材,2007,30(8) :914 - 915.
[11]王 晓,程传格. 泡桐花精油化学成分分析[J]. 林产化学与工
业,2005(2) :99 - 102.
[12]杜 欣,师彦平,李志刚,等. 毛泡桐花中黄酮类成分的分离与
结构确定[J]. 中草药,2004,35(3) :245 - 247.
[13]张玉玉,孙宝国,黄明泉,等. 兰考泡桐花的挥发性成分分析研
究[J]. 林产化学与工业,2010,30(3) :88 - 94.
[14]魏希颖,张延妮. 泡桐花油的 GC - MS 分析及抑菌作用研究
[J]. 天然产物研究与开发,2008,20:87 - 89.
[15]袁忠林,罗 兰,臧 爱,等. 绒叶泡桐花中除草化学成分的分
离与除草活性[J]. 农药学学报,2009,11(2) :239 - 243.
[16]Haruta S Z,Cui Z,Huang M,et al. Construction of a stablemicrobial
community with high cellulose degradation ability[J]. Applied Mi-
crobiology and Biotechnology,2002,59:529 - 534.
[17]刘 临,邹盛勤. 高效液相色谱法测定毛泡桐花中乌索酸和齐
墩果酸的含量[J]. 安徽农业科学,2006,34(16) :3881 - 3883.
[18]罗江华,李 科,布拉提白. 白花泡桐的研究进展[J]. 贵州农
业科学,2010,38(4) :200 - 202.
[19]陈 娟,刘 霞,师彦平. 高效液相色谱法测定毛泡桐花中麦角
甾醇(毛蕊花糖苷)的含量[J]. 药物分析杂志,2004,24(2) :
123 - 125.
[20]宋永芳,罗嘉梁,倪善庆,等. 泡桐花的化学成分研究[J]. 林产
化学与工业,1990,10(4) :269.
[21]孟志芬,乔梅英,刘耀民,等. 微波法提取毛泡桐花总黄酮的工
艺研究[J]. 化学世界,2009,11:675 - 680.
[22]潘晓辉,田 涛. 毛泡桐花挥发油的提取[J]. 安康师专学报,
2003,15(4) :69 - 71.
[23]魏希颖,何 悦,蒋立锋,等. 泡桐花体外抑菌作用及黄酮含量
的测定[J]. 天然产物研究与开发,2006,18(3) :401 - 404.
[24]付明哲,袁福汉,卢兴民,等. 泡桐花黄酮抗菌作用及对免疫机
能的影响[J]. 中国兽医杂志,1999,25(5) :46 - 47.
[25]李寅超,赵宜红. 泡桐花挥发油抗支气管哮喘变应性炎症的试
验研究[J]. 医药论坛杂志,2006,27(16) :71 - 72.
[26]李寅超,赵宜红,李寅丽,等. 泡桐花总黄酮抗 BALB /c 小鼠哮
喘气道炎症的试验研究[J]. 中原医刊,2006,33(19) :16 - 17.
[27]李寅超,赵宜红. 泡桐花总黄酮抗 C57BL /6 小鼠哮喘气道炎症
的试验研究[J]. 世界中西医结合杂志,2007,2(8) :451 - 453.
[28]陈保红,李寅超. 泡桐花总黄酮抗哮喘豚鼠气道炎症的作用机
制探讨[J]. 时珍国医国药,2007,18(2) :357 - 358.
[29]张永辉,刘宗花,杜红丽,等. 中药泡桐花浸膏对哮喘豚鼠肺组
织作用的病理学研究[J]. 新乡医学院学报,2002,19(6) :
473 - 475.
[30]张永辉,宋伟涛,刘宗花,等. 中药泡桐花浸膏防治支气管哮喘
的试验性研究[J]. 新乡医学院学报,2002,19(3) :186 - 189
[31]Niikawa M,Hayashi H,Sato T,et al. Isolation of substances from gl-
ossypr ivet (Ligustrum lucidum Ait)inhibiting the mutagenicit y of
benzo[a]pyrene in bacteria[J]. Mutat Res,1993,319 (1) :
129 - 135.
[32]Young H S,Chung H Y,Lee C K,et al. Ursolic acid inhibits aflatox-
in Blainduced mutagenicity in a Salmonella assay system[J]. Biiol
Pha rm Bull,1994,17(7) :990 - 992.
[33]Kotanidou A,Xagorari A,Bagili E,et al. Luteofin reduces lipopo-
lysacchar ideinduced lethal toxicity and expression of proinflammato-
ry molecules in mice[J]. Am J Respir Crit Care Med,2002,165
(6) :818 - 823.
[34]Li Y C,Hung C F,Yeh F,et al. Luteolin inhibited arylamine N -
acetytransfer sea ctivity and DNA - aminofuorene adduct in human
and mouse lcukemia cells[J]. Food Chem Toxicol,2001,39(7) :
641 - 647.
[35]周 成,邵 华,张玲琪,等. 植物内生真菌研究的应用潜力分
析[J]. 天然产物研究与开发,2002,14(2) :69 - 72.
[36]孟志芬,郭雪峰,隗 伟. 毛泡桐花黄酮抗氧化性的初步研究
[J]. 光谱实验室,2008,25(5) :914 - 916.
[37]黄 强,黄爱萍. 复方桐叶烧伤油与磺胺嘧啶银治疗烧伤创面
效果分析[J]. 中国医药导报,2008,36(5) :151.
[38]施仁波,习 冬. 饲料中添加泡桐花对猪增重效果的影响[J].
畜牧兽医杂志,2006,25(6) :90 - 92.
[39]李德开. 鸡日粮中添加泡桐花的试验报告[J]. 云南畜牧兽医,
1999(4) :33.
—9—钱建中等:泡桐花的活性成分及其药理作用综述