全 文 ：第 33 卷　第 2 期 河南师范大学学报(自然科学版) Vol .33　No.2
　2005 年 5 月 J ournal of Henan Normal University (Natural S cience) May.2005　
　　文章编号:1000-2367(2005)02-0128-02
苣荬菜花的挥发油成分分析①
李长恭1 ,渠桂荣＊2 ,牛红英2 ,董彩霞1 ,祝　勇1
(1.河南科技学院 化学工程与工艺系 , 河南 新乡 453003;2.河南师范大学 化学与环境科学学院 ,河南 新乡 453007)
摘　要:从苣荬菜的花中提取了挥发油 ,用气相色谱-质谱联用法分析其挥发油的化学成分 , 鉴定出 31 个化
合物 ,并用气相色谱测定了挥发油中各成分的相对含量.
关键词:苣荬菜;挥发油;气相色谱-质谱联用
中图分类号:O657　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　文献标识码:A
苣荬菜(Sonchus brachyotus DC.)为菊科 ,苦苣菜属多年生草本植物.苣荬菜性寒味苦 ,具有清热解毒 ,
补虚止咳的功效 ,多用于治疗细菌性痢疾 、喉炎 、虚弱咳嗽 ,同时还具有抗肿瘤作用[ 1 ～ 2] .其水煎浓缩酒精提
取液对急性淋巴型白血病 ,急性及慢性粒细胞型白血病患者血细胞脱氢酶有明显抑制作用.苣荬菜的花性味
甘平 ,入肝脾二经 ,具有清热利胆 ,治疗急性黄疸型传染性肝炎的作用[ 1] .对苣荬菜的化学成分已有报
道[ 3 ～ 5] ,但对苣荬菜花的化学成分未见报道.苣买菜花中富含生物活性强的黄酮 、倍半萜内酯等化合物 ,苣买
菜花的挥发油中富含各种芳香族与脂肪族的醇 、醛 、酸 、酯等化合物.这些化合物各自在不同的方面具有独特
的生物活性.故本文首次对苣荬菜花的挥发油成分进行了分析 ,拟为苣荬菜花开发 ,为新药寻找可靠的科学
依据.
1　仪器与材料
气相色谱-质谱联用仪(HP6980气相色谱仪 , HP5973 质谱仪).苣荬菜采自河南省新乡市郊区 ,在夏季
花将开放时采摘 、凉干.经河南科技学院生命科学院任永信教授鉴定为 Sonchus brachyotus DC .
2　实验方法
2.1　样品制备
取干燥苣荬菜花 500 g ,粉碎后加入无水乙醚 1 000 m l ,冷浸 48 h后于 50 ℃水浴回流提取 4 h ,倾出乙
醚提取液再加无水乙醚 1 000 ml.如此回流提取 3次 ,合并 3次乙醚提取液 ,用旋转薄膜蒸发仪回收乙醚至
100 ml.放冷后加水 100 ml ,进行水蒸气蒸馏.收集流出液用等量无水乙醚萃取 3次 ,合并乙醚萃取液 ,旋转
薄膜蒸发仪回收乙醚后得到淡黄色油状物 0.22 g ,产率为 0.13%.
2.2　气相色谱-质谱分析条件
气相色谱条件:HP-5MS 石英毛细管柱(30 m×0.25 mm ×0.25μm).柱温60 ℃-280 ℃,3.5 ℃/min ,
气化室温度 300 ℃,载气为氦气 ,柱前压 59.8 kPa ,分流比 15∶1 ,柱流量 1.2 ml/min ,进样量 0.4 μL.
质谱条件:电离方式 EI ,电子能量 70 eV ,离子源温度 230 ℃,扫描范围 33-550质量单位.
① 收稿日期:2004-09-22
基金项目:国家自然科学基金项目(29972010);河南科技学院重点资助项目(02114)
作者简介:李长恭(1965-), 男 ,河南新乡人 , 河南科技学院实验师 , 南开大学博士研究生 , 主要从事天然产物研究与有机
合成研究.　　　　＊通信联系人
DOI :10.16366/j.cnki.1000-2367.2005.02.035
3　结果与讨论
在上述色谱条件下测定的苣荬菜花的挥发油气相色谱总离子流图中显示共有 57个峰.对其中相对含量
高的 31个峰做质谱 ,并与仪器的质谱库中的标准谱对照检索 ,各峰的质谱裂片图与文献资料核对[ 6 ～ 8] ,确定
对应化合物的结构 ,利用面积归一化法测定各化合物的相对含量 ,具体数字列于附表.从附表可知 ,苣荬菜花
的挥发油成分中富含烷烃 、羰基化合物及羟基化合物.这三类化合物的含量依次是:烷烃<羰基化合物<羟
基化合物.其烷烃成分从十二碳烷烃到二十一碳烷烃随着碳原子数的增加 ,相对含量呈现上升趋势;羰基化
合物包括醛 、酸和酯等 ,它们的相对含量均较多;羟基化合物包括醇 、酚等 ,而芳香醇含量远远大于酚类化合
物.在 GC/MS检出的 31个化学成分中 ,苯并噻唑的含量最高 ,达到 5.378%.
上述研究结果将对苣荬菜花开发为新药的研究提供可靠的科学依据.
表 1　苣荬菜花的挥发油成分及含量
峰号 化合物名称 分子式 分子量含量/ %
1 2 , 4-已二烯醛(2 , 4-hexadienedehyde) C 6H 8O 96 0.697
2 苯甲醛(b enzal dehyde) C 7H 6O 106 0.510
3 苯酚(phen ol) C 6H 6O 94 0.478
4 苯甲醇(b enzy l alcoh ol) C 7H 8O 108 1.113
5 2-苯乙醇(2-phenylethanol) C8H10O 122 0.889
6 十二烷(d odecane) C12H 26 170 0.294
7 苯并噻唑(b enzothiazole) C7H5NS 135 5.378
8 3-苯丙烯醛(3-pheb ylacrolein) C 9H 8O 132 0.170
9 4 , 4-二甲基-2 , 6-二叔丁基-2 , 5-环己二烯酮(4 , 4-dimethyl-2 , 5-ditertbu tyl-2 , 5-cyclohexadien one) C16H 26O 2 234 0.290
10 十四烷(tet radecane) C14H 30 198 0.144
11 2 , 6-二叔丁基对苯醌(2 , 6-di tertbutyl-p-quinone) C14H 20O 2 220 0.245
12 十五烷(pentadecane) C5H 5O 5 212 0.101
13 4-甲基-2 , 6-二叔丁基苯酚(4-methyl-2 , 6-ditertbu tylp hen ol) C15H 24O 220 0.256
14
2 ,6 , 6-三甲基-2-羟基环己亚基乙酸-γ-内酯(2 , 6 , 6-t rimethyl-2-hyd roxycycloh exaeny l)-γ-l actone
acetate
C11H 16O 2 180 0.139
15 十二碳酸(dodecanoic acid) C12H 24O 2 200 0.545
16 十六烷(hexadecan e) C16H 34 226 0.159
17 4-苯甲基吡啶(4-methylpyridine) C12H 11N 169 0.158
18 磷酸三丁酯(trib uty l ph osphate) C12H 27 PO 4 266 0.102
19 十七烷(heptadecane) C17H 36 240 0.145
20 2 , 6 , 10, 14-四甲基十五烷(2 , 6 , 10 , 14-t et ramethylpentadecane) C19H 40 268 0.101
21 十四碳酸(tet radecanoic acid) C14H 28O 2 228 0.103
22 十八烷(octadecane) C18H 38 254 0.110
23 3 , 7 , 11, 15-四甲基十六烷(3 , 7 , 11 , 15-t et ramethylhexadecane) C20H 42 282 0.111
24 6 , 10 , 14-三甲基-2-十五酮(6 , 10 , 14-t rim ethylpentadecanone-2) C18H 36O 268 0.121
25 十九烷(nonadecane) C19H 40 268 0.141
26 十六碳酸甲酯(m ethyl hexadecanate) C17H 34O 2 270 0.102
27 邻苯二甲酸二丁酯(dibu tyl ph thalate) C16H 22O 4 278 0.112
28 十六碳酸(hexadecan oic acid) C16H 32O 2 256 0.436
29 二十烷(i cosane) C20H 42 282 0.113
30 二十一烷(henicosane) C21H 44 296 0.438
31 邻苯二甲酸-二(2-乙基)己酯(di-2-ethylh exanyl phthalate) C24H 38O 4 390 0.860
(下转第 132页)
129第 2 期　　　　　　　　　　　　　　　　李长恭等:苣荬菜花的挥发油成分分析
化反应.但碱不能过量 ,否则酰氯发生分解.
反应用丙酮和水作溶剂 ,一方面在碱性条件下使氨基酸转化为氨基酸盐后 ,水能使其更好溶解 ,使氨基
游离出来有利于反应进行;另一反面使用有机溶剂丙酮可减缓酰氯的水解.由于反应放热 ,为防止酰氯的挥
发 , 反应在低温进行.
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Synthesis and Characterization of N-3-phenyl-acryloyl Amino-acids
WANG Jun-ling , LIU Jin-gui , LI Gong-an , M IAO Chang-qing
(College of Chemist ry and Envi ronm ental S cience , Henan No rm al Universi ty , Xinxiang 453007 , China)
Abstract:Five N-3-phenyl-acry loy l amino-acids w ere synthesized through interaction betw een 3-pheny l-acry loy l chlo ride
and amino-acids in acetone-wa te r in 50%～ 85% y ield .S tructure of the products w ere confirmed by IR and NM R spect roscopy.
Key words:acy la te;amino-acids;3-pheny l-acr yloy l chlo ride;synthesis
(上接第 129页)
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Chemical Constituents of Essential Oil from Sonchus Brachyotus DC
LI Chang-gong1 , QU Gui-rong2 , NIU Hong-ying2 , DONG Cai-xia1 , ZHU Yong1
(1.Department of C hemical En gineering and T ech nics , Henan Ins ti tute of S cience and Technology , Xinxiang 453007 , China;
2.T he College of Chemis try and En vi ronmen tal Science , H enan Normal Uneversity , Xin xiang 453002 , China)
Abstract:The essential o il from Sonchus brachyotus DC w as analy zed by capillary GC-MS method.57 compounds we re
obtained and 31 compounds were identified.The relative percentag es o f the constituents we re determined by Gas Chromatog ra-
phy method.The main chemical components of the essential oil we re alkane s , este rs and carboxylic acids.
Key words:Sonchus brachyotus DC;essential oil;GC-MS
132 河南师范大学学报(自然科学版)　　　　　　　　　　　　　　　　2005 年