全 文 ：第 32 卷 第 1 期 福建师范大学学报 (自然科学版) Vol. 32，No. 1
(2016 年 1 月) Journal of Fujian Normal University (Natural Science Edition) Jan. 2016
文章编号:1000-5277(2016)01-0065-06
大叶臭花椒果、叶挥发油化学成分的比较分析
张媛燕，陈伟鸿，纪鹏伟，陈炳华
(福建师范大学生命科学学院，福建 福州 350117)
摘要:采用气相色谱 －质谱法 (GC-MS)联用的方法对大叶臭花椒果与叶的挥发油化学成分进行比较
分析． 结果显示，从大叶臭花椒的干果和鲜果挥发油中分别鉴定出 18 和 17 种成分，各占挥发油总量的
99. 66%和 99. 10%，干果和鲜果挥发油主成分相同，均为 D-柠檬烯、蒈烯-4 和反式-罗勒烯等，但相对含
量略有变化． 干叶和鲜叶中分别鉴定出 18 和 13 种物质，各占挥发油总量的 97. 32%和 93. 96%，干叶和鲜
叶的主要成分为 β-水芹烯、芳樟醇、异松油烯等，但相对含量差异较大． 这些结果为大叶臭花椒果实和叶
片挥发油资源的综合利用提供科学依据．
关键词:大叶臭花椒;挥发油;化学成分;果;叶片
中图分类号:Ｒ284. 1 文献标志码:A
收稿日期:2015-04-03
基金项目:福建省福安市第二次重点保护植物资源调查资助项目 (DH-1046)
通信作者:陈炳华 (1970 － ) ，男，副教授，研究方向为植物资源及其化学． bhchen@ fjnu. edu. cn
Comparison and Analysis on Chemical Components
of the Volatile Oil from Fruits and Leaves of
Zanthoxylum myriacanthum Wall. ex Hook. F
ZHANG Yuan-yan，CHEN Wei-hong，JI Peng-wei，CHEN Bing-hua
(College of Life Sciences，Fujian Normal University，Fuzhou 350117，China)
Abstract:Gas chromatography mass spectrometry (GC-MS)was used to analyze and compare
the chemical components of volatile oils from the fruits and leaves of Zanthoxylum myriacanthum
Wall. ex Hook. F. Eighteen and seventeen kinds of chemical constituents in the essential oils were i-
dentified respectively from dried and fresh fruits of Z. myriacanthum，each accounted for 99. 66%
and 99. 10% of the total． The main components (such as limonene，(+)-4-Carene，1，3，6-Oc-
tatriene，3，7-dimethyl-，(z)-)of the volatile oils from dried and fresh fruits were the same，and had
a slight change in relative content． Eighteen and thirteen kinds of chemical constituents in the essen-
tial oils from dried and fresh leaves were identified，which respectively accounted for 97. 32% and
93. 96% of the total． Main ingredients of dried and fresh leaves were β-phellandrene，1，6-Octadien-
3-ol，3，7-dimethyl-，Cyclohexene，1-methyl-4-(1-methylethylidene)-，but the relative content of
them show large differences． The results provide scientific basis for utilization of the volatile oils from
the fruits and leaves of Z. myriacanthum．
Key words:Zanthoxylum myriacanthum;volatile oil;chemical constituent;fruits;leaves
大叶臭花椒 (Zanthoxylum myriacanthum Wall. ex Hook. F)为芸香科花椒属植物，又名驱风通、
雷公木，其嫩叶可作草药，有祛风除湿、活血散瘀等功效，在福建广为分布［1 － 2］，其果实和叶片中富
含挥发油． 福建花椒属植物资源丰富，共有野花椒 (Z. simulans)和两面针 (Z. nitidum)等 11 种［2］，
挥发油是该属果实主要成分之一，其中不少种类的化学成分已有报道． 竹叶花椒 (Z. armatum)新鲜
福 建 师 范 大 学 学 报 (自 然 科 学 版) 2016 年
成熟果实的挥发油主成分是柠檬烯 (ω相对:36. 76%，下同)、α-蒎烯 (18. 5%)、桉树脑 (17. 2%)
和 β-水芹烯 (6. 5%)等［3］;野花椒果皮挥发油主成分为 1，8-桉油素(17. 9%)、柠檬烯(12. 7%)、β-榄
香烯(9. 8%)和 α-萜品醇(7. 6%)等［4］;花椒(Z. bungeanum)干果皮挥发油主要物质是芳樟醇
(24. 3%)、乙酸芳樟酯(21. 5%)、柠檬烯(9. 7%)、α-松油醇(6. 9%)和(-)-4-萜品醇(6. 4%)等［5］．两面
针干叶挥发油成分主要有橙花叔醇(19. 6%)、棕榈酸(12. 9%)和 α-杜松醇(10. 6%)等［6］． 簕欓花椒
(Z. avicennae)成熟果实挥发油主要成分是松油烯(50. 0%)、α-蒎烯(16. 0%)和辛醛(8. 7%)等［7］，其叶
挥发油主要含有芳樟醇(24. 4%)、β-榄香烯(12. 0%)、(E)-2-己烯-1-醇(11. 7%)和石竹烯氧化物
(10. 8%)等物质［8］;椿叶花椒(Z. ailanthoides)叶挥发油的主要成分为 2-壬酮(42. 9%)、芳樟醇
(19. 1%)和 β-水芹烯(14. 4%)等［9］;青花椒(Z. schinifolium)干燥成熟果皮的挥发油成分有 3，7，7-三甲
基-(1S)-双环［4. 1. 0］庚-3-烯(45. 7%)、1 -甲氧基-4-(1-丙烯基)-苯(8. 6%)和 D-柠檬烯 (8. 5%)
等［10］;岭南花椒 (Z. austrosinense)干果实挥发油主要成分有 D-柠檬烯 (22. 6%)、邻-异丙基苯
(22. 4%)和 1Ｒ-α-蒎烯 (12. 1%)等［11］． 目前，有关大叶臭花椒挥发油的研究尚未见报道． 为挖掘
花椒属挥发油资源的新来源，本文比较分析了大叶臭花椒果和叶挥发油的化学成分，以期为其挥发油
资源的综合利用提供科学依据．
1 材料和方法
1. 1 材料和试剂
大叶臭花椒成熟果实和鲜叶采自福建永泰葛岭镇赤壁景区内，具体地理信息 (E 119°354″，N
25°4840″，Alt. 243 m) ，经作者鉴定为大叶臭花椒 (Zanthoxylum myriacanthum Wall. ex Hook. F) ，鲜
果和鲜叶直接磨碎，作为原料，剩余部分自然晒干后，取干果皮为干果的代表．
无水硫酸钠、正己烷等购自中国医药上海化学试剂公司，均为国产分析纯．
1. 2 仪器设备
气相色谱 /质谱联用仪 6890GC /5975MSD (美国 Agilent 科技有限公司产品)、挥发油测定器 (常
州普天仪器制造有限公司产品)、KDM 型调温型电热套 (山东鄄城光明仪器有限公司产品)等． 标
准谱库为美国 NIST质谱检索数据库．
1. 3 方法
1. 3. 1 挥发油的提取
将粉碎后的大叶臭花椒样品 100 g置于 2 000 mL的圆底烧瓶中，加入适量蒸馏水，置于电热套中
缓慢加热至沸腾，并保持微沸约 3 h，至测定器中油量不再增加为止． 放置 1 h 以上，开启活塞使油
层下降至其上端恰与刻度 0 线平齐，读取挥发油体积，并计算供试品中挥发油的得率． 收集挥发油测
定器中得到的油层，加少量无水硫酸钠处理后保存于冰箱中．
1. 3. 2 GC-MS分析
气相色谱条件［12］:色谱柱 Agilent 19091N-133HP-INNOWax (Φ30. 0 m ×250 μm ×0. 25 μm)弹性
石英毛细管柱;后进样口温度 300 ℃ ． 程序升温条件:初始温度 50 ℃，停留 5 min;10 ℃·min －1升
温至 140 ℃，2. 5 ℃·min －1升温至 180 ℃;10 ℃·min －1升温至 230 ℃ ． 后运行 5 min． 初始流量为
2. 0 mL·min －1 ． 载气为体积分数 99. 999%的高纯氦气． 柱流量 23. 6 mL·min －1，分流比 20∶ 1，进
样量 1. 0 μL．
质谱测定条件［12］:EI离子源，电子能量 70 eV，离子源温度 230 ℃，MS 四级杆温度 150 ℃ ． 溶
剂延迟 3 min，扫描质量范围 50 ～ 400 amu．
定性分析:通过 HP MSD 化学工作站检索 DATABASE /NIST05. L标准质谱图库和 WILEY275 质谱
图库，同时结合有关质谱图文献解析，以此确认大叶臭花椒挥发性物质的化学成分．
定量分析:通过 HP MSD化学工作站数据处理系统，按峰面积归一化法进行计算求出各化学成分
的峰面积相对百分含量．
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第 1 期 张媛燕等:大叶臭花椒果、叶挥发油化学成分的比较分析
2 结果和分析
2. 1 大叶臭花椒干果和鲜果挥发油化学成分分析
采用水蒸气蒸馏法提取大叶臭花椒干果和鲜果挥发油，得率分别为 6. 0%和 2. 1% ． 采用 GC-MS
法对干果及鲜果挥发油进行分析，其总离子流图 (见图 1) ，通过面积归一化法计算挥发油中各组分
的相对百分含量 (见表 1)． 再对各成分的质谱图进行质谱谱库检索、人工图谱解析，通过查阅相关
资料及文献，确定大叶臭花椒干果及鲜果挥发油的化学成分，结果见表 1．
图 1 大叶臭花椒果实挥发油 GC-MS总离子流图 (丰度 /分)
Fig. 1 Total ion chromatogram (TIC)of volatile oils from fruits of Z. myriacanthum by GC-MS (abundance /min)
表 1 大叶臭花椒干果及鲜果挥发油化学成分
Tab. 1 Chemical constituents in the volatile oil from dried and fresh fruits of Z. myriacanthum
序号 t保留 /min 化合物
相对分子
质量
分子式
相对峰面积 /%
干果 鲜果
1 4. 408 α-蒎烯 α-Pinene 136 C10H16 0. 85 1. 72
2 6. 797 β-水芹烯 β-Phellandrene 136 C10H16 7. 39 8. 54
3 7. 817
4-甲基-1-异丙基-双环［－ 3． 1． 0］己烯 － 2Bicyclo
［3. 1. 0］hex-2-ene，4-methyl-1-(1-methylethyl)-
136 C10H16 2. 84
4 8. 102 β-月桂烯 β-Myrcene 136 C10H16 2. 34
5 8. 742 D-柠檬烯 D-Limonene 136 C10H16 51. 36 45. 97
6 9. 652 反式-罗勒烯 1，3，6-Octatriene，3，7-dimethyl-，(Z)- 136 C10H16 5. 44 6. 92
7 9. 328 顺式-罗勒烯 1，3，6-Octatriene，3，7-dimethyl-，(E)- 136 C10H16 0. 14
8 10. 285 蒈烯-4 (+)-4-Carene 136 C10H16 24. 05 21. 67
9 12. 863 β-萜品醇 cis-β-Terpineol 154 C10H18O 0. 22 0. 55
10 13. 488 癸醛 Decanal 156 C10H20O 0. 70 1. 26
11 14. 034
3，7-二甲基-l，6-辛二烯-3-醇 1，6-Octadien-3-ol，3，7-dim-
ethyl-
154 C10H18O 1. 45 2. 39
12 14. 327 古巴烯 Copaene 204 C15H24 0. 17
13 14. 975 4-萜烯醇 3-Cyclohexen-1-ol，4-methyl-1-(1-methylethyl)- 154 C10H18O 0. 92 0. 94
14 15. 821 石竹烯 Caryophyllene 204 C15H24 0. 32 0. 87
15 16. 423 α-松油醇 α-terpineol 154 C10H18O 2. 16 2. 90
16 16. 794 十三醛 Tridecanal 198 C13H26O 0. 48
17 17. 079 (+)-双环倍半水芹烯(+)-Epi-bicyclosesquiphellandrene 204 C15H 24 0. 42
18 17. 174 (Z)-11-十四碳烯-1-醇 cis-11-Tetradecen-1-ol 212 C14H28O 0. 31
19 17. 451
乙酸香叶酯 2，6-Octadien-1-ol，3，7-dimethyl-，
acetate，(E)-
196 C12H20O2 0. 60 0. 73
20 19. 254
2-(4-甲 基 苯 基)丙-2-醇 Benzenemethanol，. alpha.，
. alpha.，4-trimethyl-
150 C10H14O 0. 09
21 22. 584 环十二烷 Cyclododecane 168 C12H24 0. 17
22 38. 942 肉豆蔻酸 Tetradecanoic acid 228 C14H28O2 1. 12 0. 76
合计 99. 66 99. 10
表 1 表明，从大叶臭花椒干果挥发油中鉴定出18个化学物质，占总量99. 66%，主要有 β-水芹烯(占该
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福 建 师 范 大 学 学 报 (自 然 科 学 版) 2016 年
种植物干果挥发油总量的 7. 39%，下同)、D-柠檬烯(51. 36%)、反式-罗勒烯(5. 44%)、蒈烯-4(24. 05%)和
α-松油醇(2. 16%)等成分;从鲜果挥发油中鉴定出 17个物质，占总量 99. 10%，主要有 β-水芹烯(8. 54%)、
D-柠檬烯(45. 97%)、反式-罗勒烯(6. 92%)、蒈烯-4(21. 67%)和 α-松油醇(2. 90%)等成分．
2. 2 干叶和鲜叶挥发油化学成分分析
采用水蒸气蒸馏法提取大叶臭花椒干叶和鲜叶挥发油，得率分别为 2. 5%和 1. 5% ． 采用 GC-MS
法对其挥发油进行分析，总离子流图 (见图 2) ，通过面积归一化法计算大叶臭花椒干叶和鲜叶挥发
油中各组分的相对百分含量 (见表 2)． 再对各成分的质谱图进行质谱谱库检索、人工图谱解析，通
过查阅比对相关资料及文献，确定大叶臭花椒干叶和鲜叶挥发油化学成分，结果见表 2．
图 2 大叶臭花椒叶挥发油 GC-MS总离子流图 (丰度 /分)
Fig. 2 TIC of the volatile oil from leaves of Z. myriacanthum by GC-MS(abundance /min)
表 2 大叶臭花椒干叶和鲜叶挥发油化学成分
Tab. 2 Chemical constituents in the volatile oil from dried and fresh leaves of Z. myriacanthum
序号
t保留 /
min
化合物
相对分子
质量
分子式
相对峰面积 /%
干叶 鲜叶
1 4. 724 α-蒎烯 1Ｒ-alpha-Pinene 136 C10H16 4. 06 16. 61
2 7. 176 β-水芹烯 β-Phellandrene 136 C10H16 22. 44 27. 17
3 8. 133 3，7-二甲基-1，3，7-辛三烯 1，3，7-Octatriene，3，7-dimethyl- 136 C10H16 1. 04
4 8. 284 β-月桂烯 beta. -Myrcene 136 C10H16 1. 18
5 8. 750 (+)-4-蒈烯 (+)-4-Carene 136 C10H16 6. 57 1. 89
6 9. 185 1，5-二甲基-1，5-环辛二烯 1，5-Cyclooctadiene，1，5-dimethyl- 136 C10H16 7. 93
7 9. 082 桉叶油醇 Eucalyptol 154 C10H18O 1. 63
8 10. 103 萜品烯 1，4-Cyclohexadiene，1-methyl-4-(1-methylethyl)- 136 C10H16 14. 36
9 10. 150 1，3，8-对-薄荷三烯 1，3，8-p-Menthatriene 134 C10H14 6. 67
10 10. 736 异松油烯 Cyclohexene，1-methyl-4-(1-methylethylidene)- 136 C10H16 5. 29 15. 25
11 11. 519 叶醇 3-Hexen-1-ol，(Z)- 100 C6H12O 0. 21
12 11. 843 2-己烯醇 2-Hexen-1-ol，(Z)- 100 C6H12O 0. 43
13 12. 112 2，6-二甲基-2，4，6-辛三烯 2，4，6-Octatriene，2，6-dimethyl- 136 C10H16 0. 13
14 12. 792 2，4-二甲基苯乙烯 Benzene，1-methyl-4-(1-methylethenyl)- 132 C10H12 0. 07
15 13. 029 反式松油醇 cis-. beta. -Terpineol 154 C10H18O 0. 51
16 14. 073 芳樟醇 1，6-Octadien-3-ol，3，7-dimethyl- 154 C10H18O 10. 32 17. 30
17 14. 390 2-Cyclohexen-1-ol，1-methyl-4-(1-methylethyl)-，trans- 154 C10H18O 1. 14
18 15. 094
(-)-4-萜品醇 3-Cyclohexen-1-ol，4-methyl-1-(1-methyleth-
yl)-，(Ｒ)-
154 C10H18O 18. 37
19 16. 058 石竹烯 Caryophyllene 204 C15H24 1. 41 2. 86
20 16. 494 α-松油醇 p-menth-1-en-8-ol 154 C10H18O 1. 72
21 17. 214 2-Cyclohexen-1-ol，3-methyl-6-(1-methylethyl)-，cis- 154 C10H18O 0. 59 1. 03
22 23. 708 石竹烯氧化物 Caryophyllene oxide 150 C15H24O 0. 34
23 24. 760 橙花叔醇 Nerolidol 222 C15H26O 1. 87
24 24. 894 反式-橙花叔醇1，6，10-Dodecatrien-3-ol，3，7，11-trimethyl-，(E)- 222 C15H26O 0. 89
合计 97. 32 93. 96
表 2 表明，从大叶臭花椒的干叶挥发油中鉴定出 18 个成分，占总量 97. 32%，主要有 α-蒎烯
(4. 06%)、β-水芹烯(22. 44%)、(+)-4-蒈烯(6. 57%)、1，5-二甲基-1，5-环辛二烯 (7. 93%)、萜品烯
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第 1 期 张媛燕等:大叶臭花椒果、叶挥发油化学成分的比较分析
(14. 36%)、异松油烯 (5. 29%)、芳樟醇 (10. 32%)、(-)-4-萜品醇(18. 37%)和 α-松油醇(1. 72%)
等物质． 从鲜叶挥发油中鉴定出 13 个成分，占总量 93. 96%，主要有 α-蒎烯(16. 61%)、β-水芹烯
(27. 17%)、(+)-4-蒈烯 (1. 89%)、桉叶油醇 (1. 63%)、1，3，8-对-薄荷三烯 (6. 67%)、异松油
烯 (15. 25%)、芳樟醇 (17. 30%)、石竹烯 (2. 86%)和橙花叔醇 (1. 87%)等物质．
3 讨论和小结
3. 1 干果和鲜果挥发油成分比较
大叶臭花椒干果和鲜果挥发油中共有化学成分 13 种，分别占各自挥发油总量的 95. 89% 和
93. 72%;两者挥发油的主要成分相同，均为 D-柠檬烯 (干果挥发油中相对含量为 51. 36%，鲜果中
为 45. 97%，下同)、蒈烯-4 (24. 05%，21. 67%)、β-水芹烯 (7. 39%，8. 54%)、反式-罗勒烯
(5. 44%，6. 92%)等． 可见，大叶臭花椒果实经过晒干处理后，其主要成分与鲜果一致，实际应用
中，鲜果经晒干处理后利于保存，且加工方便和节约能源，在生产中更合适．
挥发油是花椒属的主要活性成分之一，来源主要是果实，相关的研究报道不少． 大叶臭花椒果实
挥发油与野花椒果皮有 4 个成分相同，即 D-柠檬烯、α-蒎烯、β-月桂烯和反式-罗勒烯［4］;与花椒干
果皮有 5 个共同成分，即 α-蒎烯、D-柠檬烯、β-水芹烯、β-月桂烯、α-松油醇和石竹烯［5］;与青花椒
干果皮有 4 个共同成分，即 D-柠檬烯、β-月桂烯、α-蒎烯、石竹烯［10］;与岭南花椒干果实亦有 4 个
共同成分，即 D-柠檬烯、α-蒎烯、4-萜烯醇、α-松油醇［11］． 大叶臭花椒鲜果挥发油与竹叶花椒鲜果
有 5 个共有成分，即 D-柠檬烯、α-蒎烯、β-水芹烯、罗勒烯和癸醛［3］;与簕欓花椒果实有 3 个共同成
分，即 α-松油醇、α-蒎烯和反式-罗勒烯［7］． 综上可知，花椒属植物果实挥发油成分主要是萜烯类和
单萜醇类等化合物，其中，α-蒎烯是已有报道中该属植物果实挥发油的特征性成分，而 D-柠檬烯、
罗勒烯、β-水芹烯和 β-月桂烯则为多数花椒属植物的主要成分，它们均可在该属植物化学分类鉴定中
发挥重要作用．
3. 2 干叶和鲜叶挥发油成分比较
大叶臭花椒干叶挥发油中化学成分主要有 β-水芹烯 (22. 44%)、(-)-4-萜品醇 (18. 37%)、萜
品烯 (14. 36%)、芳樟醇 (10. 32%)、1，5-二甲基-1，5-环辛二烯 (7. 93%)、(+ )-4-蒈烯
(6. 57%)、异松油烯 (5. 29%)和 α-蒎烯 (4. 06%)等物质，鲜叶中主要有 β-水芹烯 (27. 17%)、
芳樟醇 (17. 30%)、α-蒎烯 (16. 61%)、异松油烯 (15. 25%)、1，3，8-对-薄荷三烯 (6. 67%)和
(+)-4-蒈烯 (1. 89%)等物质． 可见，干叶和鲜叶挥发油的主要成分基本一致，其中 β-水芹烯相对
含量均最高，但经晒干后，挥发油成分发生一些变化，表现为共有成分的相对含量降低，检测到
(－)-4-萜品醇、萜品烯和 1，5-二甲基-1，5-环辛二烯等 3 种鲜叶没有的成分，其原因可能是该挥发
油成分稳定性较差，易受采收时间和前处理等条件的影响［13-14］．
目前，有关花椒属叶片挥发油成分的研究报道较少，大叶臭花椒干叶挥发油与两面针干叶有 3 个
相同成分，即 β-水芹烯、芳樟醇和石竹烯等［6］，与椿叶花椒干叶有 5 个相同物质，即 β-水芹烯、(-)-
4-萜品醇、罗勒烯、α-松油醇和反式-橙花叔醇等［9］，而大叶臭花椒鲜叶挥发油与簕欓花椒有 2 个相
同物质，即芳樟醇和石竹烯［8］． 因此，花椒属植物叶片挥发油的主要成分多是烯醇类物质，但目前
无法确定该属植物叶片挥发油的特征性成分．
3. 3 果和叶挥发油成分的比较及其应用前景
大叶臭花椒果中挥发油的主要成分为 D-柠檬烯、蒈烯-4 和 β-水芹烯等，其中 D-柠檬烯的相对含
量达 50%，明显高于花椒 (20. 33%)［15］． D-柠檬烯是一种具有天然杀菌作用的绿色环保脱脂溶剂，
是被国际认可的食品香料添加剂，可制成洗涤剂、去污剂等各类工业制剂，且在医药领域也有用
途［16］． 大叶臭花椒叶中主要成分为 β-水芹烯、芳樟醇和 α-蒎烯等，且干叶和鲜叶各含有一些特有的
物质． 据报道，β-水芹烯是制作香料的一种原料，具有杀灭杂拟谷盗虫等作用［17］． 芳樟醇有阻止微
生物生长的作用，具有食品保鲜功能［18］． 可见，大叶臭花椒挥发油的化学成分，在不同器官中有较
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福 建 师 范 大 学 学 报 (自 然 科 学 版) 2016 年
大差异． 实践应用中，大叶臭花椒果挥发油在工业制剂添加剂方面有其潜在利用价值，而叶片则在天
然香料和生物保鲜剂方面有开发前景．
参考文献:
［1］黄成就． 中国植物志:第 43 卷 (第 2 册) ［M］． 北京:科学出版社，1997:37．
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(责任编辑:余 望)
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