全 文 ：118
苦瓜藤中苦瓜素Ⅰ的
分离鉴定和抑菌作用
葛晓环1，2，余 平3，* ，曾哲灵1，3，* ，刘 兵3
(1.南昌大学食品科学与技术国家重点实验室，江西南昌 330047;
2.南昌大学生命科学与食品工程学院，江西南昌 330031;
3.南昌大学环境与化学工程学院，江西南昌 330031)
收稿日期:2014－08－20
作者简介:葛晓环(1988－) ，女，硕士研究生，研究方向:食品科学，E－mail:15879173869@ 163.com。
* 通讯作者:余平(1982－) ，男，博士，讲师，研究方向:药食同源植物资源开发，E－mail:cpu_yuping@ 126.com。
曾哲灵(1965－) ，男，博士，教授，研究方向:食物资源开发与生物质转化，E－mail:zlzengjx@ 163.com。
基金项目:南昌大学科研启动经费(06301081)。
摘 要:本文研究苦瓜藤的三萜类化学成分及其抑菌作用。采用 75%(v /v)乙醇提取及 D101 大孔树脂、硅胶、MCI 树
脂和 ODS硅胶等多种吸附分离方法从苦瓜藤中分离三萜类化合物，经超高效液相、电喷雾质谱、核磁共振测定、分析
所得三萜类化合物的纯度、分子量及结构，采用肉汤稀释法测定所得三萜类化合物的抑菌活性。结果表明:苦瓜藤中
分离的三萜类化合物经鉴定为 19－Norlanosta－5，24－ diene－9－ carboxaldehyde，3，7，23－ trihydroxy－，(3β，7β，9β，10α，
23α)－，俗名苦瓜素Ⅰ;苦瓜素Ⅰ对大肠杆菌(Escherichia coli AB1157)无显著抑菌活性，MIC 值大于 100 μg /mL。其对
金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus Newman)的生长具有抑制作用，MIC值达到 12.5～25 μg /mL。
关键词:苦瓜藤，苦瓜素Ⅰ，分离，鉴定，抑菌
Separation，identification and its antibacterial activity of
momordicineⅠfrom the vine of Momordica Charantia L.
GE Xiao－huan1，2，YU Ping3，* ，ZENG Zhe－ ling1，3，* ，LIU Bing3
(1.State Key Laboratory of Food Science and Technology，Nanchang University，Nanchang 330047，China;
2.School of Life Science and Food Engineering，Nanchang University，Nanchang 330031，China;
3.School of Environmental and Chemical Engineering，Nanchang University，Nanchang 330031，China)
Abstract:The study was aimed to determine the structure and antibacterial activity of triterpenoids from the vine of
Momordica Charantia L..The 75% ethanol(v /v)was used to extract total triterpenoids from the vine of Momordica
Charantia L.. The monomer compound was separated by means of solvent extraction，D101 macroporous
adsorption resin column chromatography followed by MCI gel，silica gel and Octadecylsilyl silica gel(ODS silica
gel column chromatography).The structure was determined by UPLC，ESI－MS，1D－ NMR.The compound was
identified as 19－Norlanosta－5，24－diene－9－ carboxaldehyde，3，7，23－ trihydroxy－，(3β，7β，9β，10α，23α)－，whose
common name was momordicineⅠ . Then the broth dilution method was used to test the minimum inhibitory
concentrations(MIC)of triterpenoids.MomordicineⅠhad no significant antibacterial activity against Escherichia coli
AB1157.Its MIC were more than 100 μg /mL. MomordicineⅠexhibited the inhibitory effect against Staphylococcus
aureus Newman，its MIC were ranged from 12.5 μg /mL to 25 μg /mL.
Key words:vine of Momordica Charantia L.;momordicineⅠ;seperation;identification;antibacterial activity
中图分类号:TS201.1 文献标识码:A 文 章 编 号:1002－0306(2015)21－0118－04
doi:10． 13386 / j． issn1002 － 0306． 2015． 21． 016
苦瓜是一种一年生的攀援草本，茎细长。其作
为一种蔬菜广泛种植于热带，亚热带地区。其果实
常被用于辅助治疗糖尿病。对其化学成分的研究显
示，其果实、茎、叶、根和种子含有大量的葫芦烷型三
萜类化合物［1－5］、少量的甾体化合物［6］、生物碱及其他
类化合物［7］。相关药理研究表明苦瓜粗提物和部分
三萜类化合物具有降糖作用［1，8－9］、抗肿瘤作用［10－12］、
抗氧化作用［3，13］和减肥作用［14－15］。
有关苦瓜及其藤中生物活性物质抑菌作用的研
究报道仅限于苦瓜提取物和总皂苷［16－19］、苦瓜叶提取
119
物［20］，苦瓜藤提取物［20－21］，还未见有关苦瓜藤中三萜
类单体化合物抑菌作用的研究报道。研究苦瓜藤中
三萜类化合物的抑菌作用，对充分利用苦瓜藤资源，
变废为宝具有重要意义。本文采用萃取、吸附分离
方法自苦瓜藤中分离出三萜类化合物，采用超高效
液相、电喷雾质谱、核磁共振一维谱等方法分析所得
三萜类化合物结构，并采用肉汤稀释法研究化合物
的抑菌作用。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
苦瓜藤粉末(过 40 目筛) 产于江西吉安;大肠
杆菌(Escherichia coli AB1157) ，金黄色葡萄球菌
(Staphylococcus aureus Newman) 由国家新药筛选中
心提供;D101 大孔吸附树脂 安徽三星树脂科技有
限公司;GF254硅胶板，柱层析硅胶 青岛海洋化工厂分
厂;MCI树脂 日本三菱化学株式会社;十八烷基键合
硅胶(Octadecylsilyl silica gel，ODS silica gel) 日本
YMC有限公司;甲醇，二氯甲烷，三氯甲烷，硫酸，乙
醇，氯化钠，二甲亚砜 广东西陇化工股份有限公司，
分析纯;高氯酸 天津市鑫源化工有限公司，分析纯;
香草醛 天津市大茂化学试剂厂，分析纯;乙腈 德国
CNW公司，色谱纯;氘代吡啶 美国 Cambridge Isotope
Laboratories公司;96孔板(透明) 美国 corning公司，
对照样品 DMSO溶液为卡那霉素(30 mg /mL)、万古霉
素(4 mg /mL)、四环素(5 mg /mL) 由国家新药筛选
中心提供。
超高效液相色谱仪(Ultra Performance Liquid
Chromatography(UPLC)Agilent1290，配蒸发光散射检
测器(Evaporative Light Scattering Detector，ELSD)
美国 Agilent 公司;超高效液相色谱－质谱联用仪
(UPLC－MS(Mass Spectrum) ) ，Agilent 6538 Q－ TOF
System) 美国 Agilent 公司;核磁共振仪(Nuclear
Magnetic Resonance (NMR) ，Bruker Avance Ⅲ
600 MHz) 德国 Bruker 公司;50L 双层玻璃提取
罐 武汉世纪超杰实验仪器有限公司;SW－ CJ－2F
超净工作台 苏州净化设备总厂;WFZ765PC型紫外
可见分光光度计 上海光谱仪器有限公司;BS223S
型电子天平 北京赛多利斯科学仪器有限公司;
Synergy H1 全功能酶标仪 美国伯腾仪器有限公司;
GeneQuant 100 紫外分光光度计 美国 GE公司。
1.2 实验方法
1.2.1 苦瓜藤中三萜类化合物的提取分离 称取
16 kg苦瓜藤粉末分批置于 50 L提取罐中，在提取温
度为 60 ℃、料液比(苦瓜藤粉∶乙醇)为 1∶10 的条件
下，用 75%(v /v)乙醇浸提 2 h，过滤，然后在滤渣中
继续加入 75%(v /v)乙醇浸提，过滤，反复提取直至
用香草醛－高氯酸法［22］检测不出滤液中三萜类化合
物为止，合并滤液，真空浓缩得粗提物浸膏 1312 g。
浸膏上预先处理好的 D101 大孔吸附树脂柱［22］
(16 cm ×100 cm) ，先用蒸馏水洗去水溶性杂质。再
用 20%(v /v)、40%(v /v)、60%(v /v)、80%(v /v)、
95%(v /v)的乙醇梯度洗脱(每个梯度洗脱 50 L) ，分
别收集各洗脱部分，真空浓缩干燥，采用香草醛－高氯
酸法测定三萜类化合物含量，结果显示:80%(v /v)乙
醇洗脱部分(200 g)含有大量三萜类化合物。
取该洗脱部分甲醇溶解，硅胶拌样，旋干后上预
处理好的硅胶色谱柱，用 0%(v /v)～30%(v /v)的甲
醇－二氯甲烷溶剂体系梯度洗脱，采用薄层层析法
(TLC)跟踪合并 Rf 值和显色均相同的洗脱液，5%
(v /v)的甲醇 －二氯甲烷溶剂体系洗脱部分共计
41.2 g。
该部分配制成 1 g /mL 的甲醇溶液后过滤，滤液
上预处理好的 MCI 树脂柱，10%(v /v)～100%(v /v)
的甲醇－水溶剂体系梯度洗脱，TLC 跟踪合并 Rf 值
和显色均相同的洗脱液，90%(v /v)的甲醇－水溶剂
体系洗脱部分标记为 A，(27g) ;A 部分重复上样、梯
度洗脱，TLC跟踪合并 Rf 值和显色均相同的洗脱液，
80%(v /v)～85%(v /v)的甲醇－水溶剂体系洗脱部
分标记为 A1，共计 20.8 g。
取 1.5 g A1 部分甲醇复溶后上预处理好的 ODS
色谱柱，30%(v /v)～100%(v /v)的甲醇－水溶剂体
系梯度洗脱，TLC 跟踪合并 Rf 值和显色均相同的洗
脱液，得到单体化合物 T2(325 mg) ，计算得率约为
0.028%。
1.2.2 化合物 T2 的纯度及结构分析
1.2.2.1 UPLC测定化合物 T2 的纯度 根据文献［23］
的方法并稍加改动。称取 5.0 mg 化合物 T2，溶于
5 mL甲醇中，配制成 1.0 mg /mL 的溶液，过滤，待测。
采用 UPLC测定化合物 T2 的纯度。UPLC 测试条件
为:色谱柱:ZORBAX SB－C18，1.8 μm，50 × 2.1 mm;流
速:0.3 mL /min;温度 25 ℃;时间:25 min;流动相:乙
腈∶水(10∶90～100∶0) ;进样量:3 μL;检测器:蒸发光
散射检测器(ELSD) ，喷雾器流速 1.8 L /min，喷雾器
温度 30 ℃，漂移管温度 40 ℃。
1.2.2.2 MS 测定化合物 T2 的分子量 称取 1.0 mg
化合物 T2，溶于 5 mL 甲醇中，配制成 0.2 mg /mL 的
溶液，过滤，待测。采用 MS 测定化合物 T2 的分子
量。MS测试条件为:离子源:电喷雾(ESI) ;雾化压
力:40psi;干燥器流速:10 L /min;干燥器温度:
350 ℃;分流比:1∶3;添加少量甲酸。
1.2.2.3 NMR测定化合物 T2 的结构 称取 5 mg 化
合物 T2 溶于 0.5 mL 氘代吡啶(pyridine－ d5)中，得
10 mg /mL的待测样品溶液，采用 NMR测定该化合物
的氢谱(1H－NMR)、碳谱(13 C－NMR)、无畸变极化转
移增强谱(DEPT)。
1.2.3 化合物 T2 的抑菌作用 根据文献［24］的方法
测定化合物的抑菌作用。称取化合物 T2 1 mg左右，
用 DMSO溶解至 10 mg /mL母液，－20 ℃保存。分别
取 S.aureus Newman、E.coli AB1157 单克隆在 37 ℃过
夜培养;分光光度计测定 OD600值，分别用相应培养基
稀释菌液至 OD600 = 0.01，37 ℃继续培养 5～8 h，至
OD600 = 0.6(所对应的菌落个数大概在(5～10)×
107 个 /毫升) ;化合物按照相应培养基稀释到工作浓
度;菌液稀释 400 倍后，取 50 μL 加至透明底微孔板
上 50 μL 含有化合物的培养基中，37 ℃过夜培养，
16 h后酶标仪测定 OD600值，确定有无细菌生长，计
120
算 MIC。
2 结果与分析
2.1 结构分析
2.1.1 化合物 T2 的理化性质 化合物 T2 为白色无
定形粉末，易溶于甲醇、乙醇，紫外 254 nm 处无吸
收，采用两种展开剂展开，均为一个点(展开剂:三氯
甲烷∶甲醇 = 100 ∶ 8，三氯甲烷 ∶丙酮 = 3 ∶ 1)。香草
醛－高氯酸法显色呈蓝紫色，提示为三萜类化合物。
2.1.2 化合物 T2 的纯度 UPLC－ELSD 结果如图 1
所示:化合物 T2 的保留时间(tR)为 11.748 min，且纯
度高于 99%，达到进行核磁共振检测所需纯度。
图 1 化合物 T2 的 UPLC－ELSD图谱
Fig.1 The UPLC－ELSD chromatogram of compound T2
2.1.3 化合物 T2 的分子量 化合物 T2 的高分辨
ESI－MS 结果显示:准分子离子峰 m/z 为 495.3353
［M + Na］+、507.3291［M + Cl］－。
2.1.4 化合物 T2 的结构解析 1H－NMR 谱显示:该
化合物存在 7 个甲基，四个甲基连在季碳上(0.90，
0.95，1.21，1.51) ，2 个甲基连在烯碳上(1.71，1.73) ，1
个甲基连在次甲基上(1.18(d，J = 6 Hz) ) ，3 个质子
连在结构上有羟基的碳上(3.85(1H，brs) ，4.39(1H，
d，J = 6 Hz) ，4.85(1H，m) ) ，其中至少有一个紧挨着
烯碳，有一个连在季碳上的醛基质子(10.70) ，13 C－
NMR谱和 DEPT 谱显示:有三个羟甲基碳(76.2，
66.2，65.6) ，四个三取代双键碳(146.2，124.8，132.4，
131.3)和一个醛基碳(208.3)。这些数据提示该化合
物为葫芦烷型三萜类化合物。氢谱，碳谱，结合高分
辨率 质 谱 m/z 507.3291 ［M + Cl］－ (计 算 值
507.3241) ，可得分子式为 C30 H48 O4。化合物氢谱 δH
值，碳谱 δC 值与已报道的化合物 19－Norlanosta－5，
24－ diene － 9 － carboxaldehyde，3，7，23 － trihydroxy －，
(3β，7β，9β，10α，23α)－［25－26］的数据一致，故确定化合
物 T2 与该化合物结构一致，俗名为苦瓜素Ⅰ
(momordicineⅠ) (图 2)。
图 2 苦瓜素Ⅰ的化学结构式
Fig.2 Chemical structure of momordicineⅠ
2.2 抑菌作用分析
由表 1 可知，苦瓜素Ⅰ对大肠杆菌(Escherichia
coli AB1157)无显著抑菌活性，MIC值大于 100 μg /mL。
其对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus Newman)
的生长具有抑制作用，其 MIC 值达到 12.5～25 μg /mL。
Rakholiya等人［21］发现苦瓜藤叶水提取物和醇提取物
对金黄色葡萄球菌等多种菌株有抑制作用，且醇提
取物对金黄色葡萄球菌的抑制作用比水提取物要
好。这与本实验结论一致。而且本实验进一步阐明
了苦瓜藤脂溶性提取物抑菌作用的物质基础包括苦
瓜素Ⅰ。张静雅等人［27］发现苦瓜的 70%乙醇提取物
对革兰氏阳性菌的抑菌活性明显优于革兰氏阴性
菌，对金黄色葡萄球菌的抑制效果强，对大肠杆菌抑
制作用较弱。由于苦瓜皂苷的苷元部分结构［1，28－29］与
苦瓜素Ⅰ相同或相似，提示苦瓜素Ⅰ和苦瓜皂苷的
抑菌作用可能有相同的作用机制。
表 1 苦瓜素Ⅰ的 MIC测定
Table 1 The MIC of momordicine Ⅰ
样品名称
菌株名称
大肠杆菌
(Escherichia coli
AB1157) (μg /mL)
金黄色葡萄球菌
(Staphylococcus aureus
Newman) (μg /mL)
卡那霉素 ＜ 9.38 ＜ 9.38
万古霉素 ＞ 10.00 1.25～2.5
四环素 ＜ 1.56 ＜ 1.56
苦瓜素Ⅰ ＞ 100 12.5～25
3 结论
本实验结果表明，苦瓜藤中含有的苦瓜素Ⅰ是
其粗提物抗菌作用的物质基础之一，苦瓜素Ⅰ对金
黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus Newman)有抑菌
效果。这为苦瓜藤中天然抑菌物质的开发与研究提
供了依据。这方面的深入研究有望为苦瓜藤的综合
利用开辟一条新的途径。
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