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北美刺人参挥发油的化学成分研究



全 文 :114
第 1 0卷 第 3 期
2008 年 3 月
辽 宁 中 医 药 大 学 学 报
JOURNAL OF LIAONING UNIVERSITY OF TCM
Vol. 10 No. 3
Mar . ,2008
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北 美 刺 人 参Devil’s club[Oplopanax horridus
(Sm.)Torr.&A.Gray ex.Miq.,Araliaceae]为五加科人
参属(Oplopanax Miq.)落叶灌木。主要分布在阿拉
斯加及不列颠哥伦比亚[1]。北美刺人参的茎皮及根
是当地的传统药用植物,可以用于治疗各种疾病,包
括关节炎、感冒、发烧以及糖尿病等[2]。目前对该植物
挥发油的化学成分研究较少,本文对采自美国阿拉斯
加的刺人参挥发油进行了初步研究,并 与我国东北
刺人参(Oplopanax elatus Nakai)挥发油化学成分进
行对比,为进一步开发其药用价值提供理论依据。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
北美刺人参茎皮于2006年9月采自美国Homer
AK,由美国阿拉斯加植物资源中心(Alaska Plant
Material Center,Butte,Alaska,USA)主管David Smith
和Stoney J. Wright鉴定。无水硫酸钠,乙醚均为分
析纯,挥发油提取器(常规),GC-MS-QP5050A型色
谱-质谱联用仪(日本 Shimadzu公司),附Class 5000
质谱数据库。
1.2 方法
1.2.1 挥发油的提取 取北美刺人参茎皮150g粉
碎过40目筛,用1000mL蒸馏水浸泡过夜,按《中国
药典》2005年版规定的方法提取,至挥发油不再增
加,取出挥发油在乙醚中溶解并用无水硫酸钠干燥,
挥去溶剂得淡黄色油状液体,具特殊气味,提取率为
0.6%,密封保存。
1.2.2 GC-MS分析 色谱条件:色谱柱为DB-5MS
(30m×0.25mm×0.25μm)弹性石英毛细管柱;进样口
温度280℃;柱室初始温度50℃(4 min),以5℃ /min
升温至150℃后又以10℃ /min升温至250℃(8 min);
载气为高纯氦气;流速lmL/min;分流比10∶1;进
样1μL。质谱条件:接口温度为230℃ ;EI离子源,
北美刺人参挥发油的化学成分研究
赵月然1,窦德强1,康廷国1,David C Smith2
(1.辽宁中医药大学药学院,辽宁 大连 116620;2.Green Gold Inc. Alsaka, USA.)
收稿日期:2007-09-19
基金项目:国际合作项目
作者简介:赵月然(1979-),女,辽宁沈阳人,硕士研究生,主要从事天然药物的分离。
通讯作者:窦德强(1967),教授,博士,从事天然药物学研究与开发。Tel:0411-87546078,E-mail:doudeqiang2003@yahoo.com.cn
摘 要:目的:对北美刺人参茎皮挥发油的化学成分进行分析。方法:采用水蒸气蒸馏法提取挥发油,利用毛
细管气相色谱-质谱联用程序升温法对挥发油的化学成分进行了分析。结果:共鉴定28个成分,占挥发油总成分
的99.94%以上,其中主要成份为3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-3-醇(66.5%)和4,8-二甲基-1,7-壬二
烯-4-醇(26.33%)。
关键词:刺人参;挥发油;气相色谱-质谱
中图分类号:R284.2 文献标识码:A 文章编号:1673-842X (2008) 03- 0114- 02
Study on Chemical Constituents of Volatile Oil from Stem Bark of
O. horridus by GC-MS
ZHAO Yue-ran1,DOU De-qiang1,KANG Ting-guo1,David C Smith2
(1. College of Pharmacy,Liaoning University of Traditional Chinese Medicine,Dalian 116620,China;
2.Green Gold Inc. Alsaka,USA)
Abstract:Objective:To analyse chemical components of volatile oil from stem bark of Oplopanax
horridus. Methods:The volatile oil was extracted from O. horridus by steam distillation and analyzed by GC-
MS. Results:31 compounds were separated from the essential oil and 28 of them were identified by GC-
MS analysis,indicating the major components of the oil were 3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecantrien-3-ol
(66.55%)and 4,8-dimethyl-1,7- nonadien-4-ol(26.33%).
Keywords:Oplopanax horridus;essential oil;GC-MS
DOI:10.13194/j.jlunivtcm.2008.03.116.zhaoyr.063
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1 0 卷 辽 宁 中 医 药 大 学 学 报
电子能量为70eV;质量扫描方式:全部;扫描范围:
33~500amu。
2 结 果
从北美刺人参茎皮挥发油中得到了31个化合
物,经计算机标准质谱库检索,鉴定了其中28种物
质, 占总挥发油成分的99.94%。将刺人参茎皮挥发
油化学成分总离子流图,见图1,各峰面积进行归一
化,得到各组分的相对含量,见表1。
表1 北美刺人参挥发油化学成分
峰号 化合物名称 分子式 相对含量(%)
1 Pentanol 戊醇 C5H12O 0.05
2 Hexanal             己醛 C6H12O 0.58
3 Hexanol      己醇 C6H14O 1.42
4 Heptanal 庚醛 C7H14O 0.31
5 Heptanol 庚醇 C7H16O 0.16
6 2,4-Nonadienal 2,4-壬二烯醛 C10H18O 0.23
7 Octanal          辛醛 C8H16O 0.70
8 2-methyl-1-hepten-6-one  2-甲基-1-庚烯-6-酮 C8H14O 0.03
9 Octanol 辛醇 C8H18 0.09
10 2-Octenal   2-辛烯醛 C8H14O 0.07
11 Isobutane 异丁烷 C4H10 0.02
12 2-methylpentanal 2-甲基戊醛 C6H12 0.05
13 Nonanal   壬醛 C9H18O 0.12
14 6-methyl-3,5-Hepradien-2-one 6-甲基-3,5庚烯-2-醛 C8H12O 0.04
15 Undecene 十一烯 C11H22 0.05
16 未鉴定 0.02
17 (-)trans-Pinocarvyl acetate (-)反乙酸松香芹脂 C12H18O2 0.08
18 3,7,11-trimethyl-1,6,10-Dodecatrien-3-ol 3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-3-醇 C15H26O 66.55
19 1-(1,2,2,3-tetramethylcyclopentyl)ethanone 1-(1,2,2,3-四甲基环戊基)乙酮 C11H20O 0.78
20 3-methyl-4-butoxy-2-butanone 3-甲基-4-丁氧基-2-丁酮 C9H18O 0.03
21 α-bisabolol   α-红没药醇 C15H26O 0.02
22 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-cyclohexanol acetate 乙酸[2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)]环己脂 C15H24 1.43
23 9-octadecen-12-ynoic acid methyl ester 9-十八烯-12-炔酸甲酯 C19H32O2 0.43
24 4,8-dimethyl-1,7-nonadien-4-ol 4,8-二甲基-1.7-壬二烯-4-醇 C11H20O 26.33
25 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 1-甲基-4-(2-甲基环氧乙基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 C15H26O 0.22
26 未鉴定 0.02
27 Cis-5-methyl-2-isopropyl-2-hexen-1-al 顺-5-甲基-2-异丙基-2-己烯-1-醛 C10H18O 0.08
28 未鉴定 0.02
29 1-bromo-propane 丙基溴 C3H7Br 0.02
30 n-decanoic acid n-癸酸 C10H20O2 0.05
31 oxacyclopentadec-6-en-2-on 氧杂环十五烷-6-烯-2-酮 C14H24O2 0.02
图1 北美刺人参挥发油化学成分总离子流图
3 讨 论
北美刺人参茎皮的挥发油中主要成分为3,7,
11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-3-醇(66.5%)和
4,8-二甲基-1,7-壬二烯-4-醇(26.33%),其含量
同东北刺人参茎挥发油的差别较大。文献报道东北
刺人参挥发油中也含有1,2,3,4,5,7号峰成分。[3-4]
文献报道[5]3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三
烯-3-醇可能具有抗真菌的活性,对两种深部真菌
与两种浅表层皮肤真菌和球毛壳霉有抑制作用。因
此有必要对其进行进一步的研究,为新的抗真菌药
物开发奠定基础。
(致谢:GC-MS分析是由沈阳药科大学宋雅利
工程师协助测定)。◆
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