全 文 ：Extraction , Separation and Primary Identification of Flavonoids
from Ligustrum robustum in Sichuan
Y E Shan-r ong , TANG Qian , DU Xiao
(College o f Forestry and Ho rticulture , Sichuan Agricultural University , Yaan 625014 , Sichuan , China)
Abstract:By using Ligustrum robustum (Rxob.)BL .in Sichuan as materials and the experiment of
L9(34)by ethanol as ex tracting w ay , the optimum conditions of ex tracting flavonoids f rom Ligustrum
robustum are obtained.When the condition is 80%of density of ethanol , 80 ℃of ex tracting tempera-
ture , 10∶1 ethanol volume and sample w eight , 4 h of ex tracting t ime , the ext racting ef fect is bet ter ,
the ext racting rate can reach 84.32% and the to tal content of flavonoids is 47.6803 mg/g.Then the
ex traction are separated and purif ied to gain six kinds of compounds.Primary identification of the
structure by thin-layer chromatographic procedure of silica GF 254 and the color reactions show that com-
pound A are isoflavones , compound B , D , F are all flavones(or flavonols), compound C are flavanones
(or flavanonol), compound E are anthocyanins.
Key words:Ligustrum robustum ;Kudingcha;f lavonoids;ext raction;thin-layer chromatographic
四川粗壮女贞苦丁茶中黄酮的提取 、分离与初步鉴定
叶善蓉 , 唐　茜 , 杜　晓
(四川农业大学 林学园艺学院 , 四川 雅安　625014)
摘要:以粗壮女贞[ L igustrum robustum (Rxob.)BL.]苦丁茶为材料 , 选用乙醇浸提 L9(34)正交实验 , 确定了从四
川苦丁茶中提取黄酮的最佳工艺条件:乙醇浓度为 80%, 提取温度为 80 ℃, 乙醇用量为 10 倍于苦丁茶质量 , 浸提时
间为 4 h , 总黄酮的提取效果最好 ,物质的浸出率可达 84.32%, 所得干物质中黄酮总量为 47.6803 mg/ g。对提取物
进行分离和纯化 ,得到 6 种化合物 , 经薄层层析(GF 254)和显色反应等初步定性鉴定 ,结果表明:化合物 A 为异黄酮;
化合物 B、D、F 均为黄酮(醇);化合物 C 为二氢黄酮(醇);化合物 E 为花色甙。
关键词:女贞;苦丁茶;黄酮;提取;薄层层析
中图分类号:S571.1　　文献标识码:A　　文章编号:1000-2650(2004)02-0157-04
　　黄酮类化合物(Flavonoids)在植物界广泛分布 ,
存在于植物的叶和果实中 ,大部分与糖结合成苷类
以配基的形式存在 ,少部分以游离形式存在[ 1] 。大
部分黄酮类化合物具有生理活性 ,对人体具有明显
的抗菌 、抗炎 、降血脂和镇痛等生理作用 ,是极具开
发前景的天然产物[ 2] 。
苦丁茶是我国一大类植物代用茶或产品的统
称。四川苦丁茶是西南地区常用的植物代用茶 ,民
间使用历史悠久 ,具有清热解毒 、杀菌消炎 、健胃消
积 、止咳化痰 、生津止渴 、提神醒脑 、明目益智等功
效[ 3] 。Kit M an Lau[ 4] 等对贵州省粗壮女贞的乙醇
提取物进行抗氧化性研究表明粗壮女贞乙醇提取物
中的有效成分为黄酮类化合物 ,对超氧自由基和羟
自由基有明显清除能力 ,对脂质过氧化终产物丙二
醛有明显的抑制作用 。据郁建平[ 5]等人对贵州女
贞属苦丁茶的研究表明 ,女贞苦丁茶中黄酮类化合
物含量较高 。但目前对四川苦丁茶黄酮类化合物的
研究与利用还未见报道 。本试验较为系统地研究了
从四川苦丁茶中提取黄酮的工艺过程 ,并对粗黄酮
提取物作了分离 、纯化和初步鉴定。
第 22 卷　第 2 期
2004年 06 月 　　　　　　　　 　
四川农业大学学报
Journal of Sichuan Ag ricultural University
　　　　　　　　 　Vol.22 No.2
Jun.2004
收稿日期:2004-03-31
本文为第一作者硕士论文部分内容。
DOI :10.16036/j.issn.1000-2650.2004.02.016
1　材料与方法
1.1　材　料
1.1.1　材料的来源及鉴定
本试验于 2002年 1月 ～ 2003年 12月 ,对四川
宜宾筠连县 、屏山县 ,乐山市马边县 ,都江堰市和雅
安市宝兴县等地的苦丁茶植物资源进行调查 ,选取
其中有代表性 、性状典型的苦丁茶树 ,观测植物形态
特征 ,采摘其花 、果等 ,对照《中国植物志》[ 6] 和《云
南植物志》[ 7]等文献 ,初步鉴定四川分布和种植的
苦丁茶在植物学分类上为木樨科(Oleaceae)女贞属
(Ligustrum)的粗壮女贞 [ Ligustrum robustum
(Rxob.)BL .] , 少数为丽叶女贞(L .henry i Hem-
sl.)和总梗女贞(L .pricei Hayata),其中以粗壮女
贞为主流栽培类型。
1.1.2　试样制备及预处理
本试验所选材料为四川粗壮女贞苦丁茶鲜叶 ,
采自四川筠连县醒世茶业公司苦丁茶园 。采摘夏梢
一芽二叶 ,蒸汽杀青 1 min后在 80 ℃的恒温箱中烘
至足干 ,粉碎备用。
1.1.3　主要仪器设备
粉碎机 ,电子天平 ,恒温水浴锅 ,冷凝回流装置 ,
旋转蒸发器 ,真空泵 ,真空干燥箱 , 723分光光度计 ,
层析柱 ,硅胶GF254薄板 、紫外分析仪等。
1.2　试验方法
1.2.1　乙醇浸提正交实验
本试验选用乙醇浸提 L9(34)正交实验[ 8] ,因素
水平设计见表 1。按正交实验方案进行浸提 ,经抽
滤除杂 ,减压蒸馏回收乙醇和水 ,得到干物质 ,再对
干物质中总黄酮含量进行测定 。
表 1　黄酮提取正交实验因素水平表
Table 1　The different levels o f the factors in or thogonal test
水平
Levels
因　素　Factors
乙醇浓度
Density of
ethanol(A)
提取温度
Extracting
temperature(B)
乙醇用量(固液比)
Dosage of
ethano l(C)
提取时间
Extracting
time(D)
1 60% 60 ℃ 1∶10 1 h
2 70% 80 ℃ 1∶20 2 h
3 80% 90 ℃ 1∶30 4 h
1.2.2　总黄酮含量的测定
1.2.2.1　标准曲线的制作　黄酮类化合物在亚硝
酸盐存在的碱性条件下与 Al(NO3)3 形成稳定的红
色络合物 。
本实验以芦丁为标准对照品 , 准确配制浓度
0.50mg/mL 的芦丁标准液 ,分别取 0 mL ,0.25 mL ,
0.5mL ,1.0 mL , 1.5 mL , 2.0 mL ,2.5 mL 标准液 ,
按照以下总黄酮含量的测定方法 。根据所测定的不
同浓度的芦丁溶液吸光度 ,得出芦丁浓度 Y (mg/
mL)与吸光度 A 的线性关系 ,即:Y =0.1275A +
0.0009 , R 2=0.9989 。
1.2.2.2　总黄酮含量的测定方法　总黄酮含量测
定的具体步骤[ 9]如下:加入 10 mL 30%的乙醇于 25
mL容量瓶中 ,然后取2.5mL 提取物溶液(10mg 提
取物/mL)于 25 mL 容量瓶;再加 0.7 mL 5%
NaNO2 ,摇匀 ,放置 5 min后 ,加入 0.7 mL 10%Al
(NO3)3;6 min后 ,再加入 5 mL NaOH (1 mol/L)混
匀 ,用 30%乙醇定容至 25 mL ,10 min后于波长 510
nm处比色测定吸光度 ,计算干物质中总黄酮含量
(mg/g 提取物)。
1.2.3　分离与纯化
利用黄酮类化合物与混入杂质极性不同 ,选用
不同溶剂进行萃取 ,再用薄层层析法和柱色谱技术
进一步分离 、纯化[ 10] 。将苦丁茶的乙醇提取液※真
空浓缩回收乙醇※静置 ,过滤※石油醚萃取(1∶1),3
次※弃去石油醚 ,合并水层用乙酸乙酯萃取(1∶1),3
次※合并乙酸乙酯层 ,真空浓缩※乙酸乙酯层干物
质(黄酮粗品)※硅胶柱层析 。氯仿-甲醇梯度洗
脱 ,接收的洗脱液经薄层检测后分别收集 。洗脱顺
序为:CHCl3※CHCl3∶MeOH (80∶1)※……※CHCl3
∶MeOH (1∶3)※MeOH 。
1.2.4　硅胶 GF254薄层层析
将黄酮粗品配成 1 mg/mL 的甲醇溶液 ,按浓度
梯度(3次重复)点样于硅胶 GF 254薄板上 ,展开剂为
CHCl3∶MeOH=5∶1 ,在紫外分析仪(254 nm)上显色
定位 ,并计算斑点的 R f 值。
1.2.5　黄酮组分的定性鉴定
对硅胶柱层析所得 6种化合物进行各种显色反
应[ 1 , 2 , 10](见表 4),进行四川粗壮女贞苦丁茶中黄酮
组分结构的初步鉴定。
2　结果与分析
2.1　黄酮提取条件的优化
正交试验结果以提取物中总黄酮含量为主要考
察指标。由极差值 R(表 2)来看 ,正交实验所考察
的 4个因素对黄酮提取效果的影响程度为 A>B>
D>C 。方差分析结果(见表 3)表明 ,在不考虑交互
效应的情况下 ,A 因素(乙醇浓度)、B 因素(提取温
158　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　四川农业大学学报　　　　　　　　　　　　　　　　　　第 22 卷
度)和 D因素(提取时间)对提取物中总黄酮含量的
影响均达到 0.01极显著水平 。
表 2　黄酮提取正交实验设计及结果
Table 2　The design and results of the orthogonal tests
for ex tracting flavonoids
实验号
Test
numbers
A B C D
提取率
Ex t racting
rates
(%)
平均总黄酮含量
The average
of t otal
contents of
flavonoids
(mg/g DW)
1 1 1 1 1 30.04 8.3348
2 1 2 2 2 33.10 16.4400
3 1 3 3 3 39.33 18.1799
4 2 1 2 3 66.34 19.0114
5 2 2 3 1 62.61 23.7236
6 2 3 1 2 68.17 20.0790
7 3 1 3 2 79.04 30.2437
8 3 2 1 3 84.32 47.6803
9 3 3 2 1 81.22 36.4308
K1 42.9547 57.5899 76.0941 68.4892
K2 62.8140 87.8439 71.8822 66.7627
K3 114.3548 74.6897 72.1472 84.8716
R 23.8000 10.0847 1.4040 6.0363
表 3　正交实验结果方差分析
Table 3　Variance analysis of the or thogonal tests
变异来源
Sources
平方和
SS
自由度
DF
均方
MS
F F(2 , 16)0.05 F(2 , 16)0.01
区组
Groups
　 0.51 2 　 0.255 <1 3.63 6.23
A 2634.06 2 1317.03 774.72＊＊
B 293.39 2 146.70 86.29＊＊
C 　 6.87 2 　 3.44 　2.02
D 145.58 2 　72.79 42.82＊＊
误差
Errors
　27.14 16 　 1.70
总和
To tal
3107.55 26
　　＊＊:表示达到极显著差异(P<0.01)。
＊＊:The mean different is significant at 1%.
乙醇浓度对黄酮浸出效果影响最大。经 DPS
统计软件进行的方差分析及显著性检验(见表 4),
表明乙醇浓度对总黄酮浸出效果的影响达到 0.01
极显著水平 ,各水平间差异极显著 。据相关资料报
道[ 11 , 12] ,用乙醇作浸取剂提取黄酮 ,当乙醇浓度偏
低时 ,物质浸出率及总黄酮得率均较低 ,且由于水的
极性大 ,提取液中杂质较多(如无机盐 、蛋白质 、糖
等),给进一步分离带来许多麻烦。本实验确定最佳
乙醇浓度为 80%。
提取温度对黄酮浸出效果的影响达到了 0.01
显著水平 ,各水平间差异极显著。温度越高 ,提取效
果越好 ,但温度过高时 ,黄酮提取含量反而下降。原
因可能是其中的活性成分被破坏 ,且杂质的溶出量
增加。因此 ,提取过程中应严格控制温度 。
表 4　因素各水平间差异显著性检验(LSR)
Table 4　Significant test of the levels o f facto rs
水平
Levels
因　素　Facto rs
A B D
1 14.35cC 20.16cC 22.66bB
2 21.12bB 28.18aA 22.94bB
3 37.85aA 24.97bB 27.72aA
　　注:凡有一个相同标记字母的即为差异不显著。
Note:The difference is not significant if there is same letter.
乙醇用量对苦丁茶中黄酮浸出效果的影响最
小 。因此乙醇浓度为 80%,体积为 10 倍于样品质
量进行浸提即可取得最佳效果 ,还可减小乙醇回收
的难度 。
浸提的时间对黄酮浸出效果的影响极显著 。水
平间差异显著性检验结果表明浸提时间为 4 h与浸
提时间为 1 h 和 2 h 之间差异极显著 。浸提时间为
1 h与 2 h之间差异不显著 。本实验确定的浸提时
间为 4 h。
综上 ,提出从四川苦丁茶中提取黄酮的最佳浸
取条件为 A3B2C1D3 ,即乙醇浓度 80%,浸出温度 80
℃,相比(固∶液)为 1∶10 ,浸出时间 4 h ,物质的浸出
率可达 84.32%,所得提取物中黄酮总量为 47.6803
mg/g 。
2.2　初步定性鉴定
2.2.1　四川粗壮女贞苦丁茶黄酮组分硅胶 GF 254
薄层层析检测结果
在同一分离体系中 , R f 反映了被分离物质的极
性大小。本实验中 , R f 值越大 ,被分离物质的极性
就越小。对所得粗黄酮进行了硅胶 GF254薄层层
析 ,紫外光下检测可见在荧光绿背景下显示出 5个
暗(棕)色斑点;于碘蒸汽下暴放 ,在白色背景上呈 5
个黄棕色斑点 ,且与紫外光下检测的斑点基本重合。
郁建平等人曾利用双向纸层析定性检测贵州苦丁黄
酮得到 6个斑点[ 1] 。 R f 值见表 5 ,色谱图见图 1 。
表 5　四川粗壮女贞苦丁茶粗黄酮的 R f 值
Table 5　The R f of flavonoids in L.robustum (R xob.)BL.
样　品
Samples
R f 1 R f 2 R f 3 R f 4 R f 5
粗黄酮甲醇溶液
Flavonoids in MeOH
0.20 0.29 0.38 0.49 0.66
薄层层析结果表明从提取的黄酮粗品中至少可
以分离出 5种比较纯净的黄酮组分。当用硅胶柱层
析进行分离时 , R f 5所对应的组分由于极性较小 ,吸
159第 2 期　　　　　　　　　叶善蓉(等):四川粗壮女贞苦丁茶中黄酮的提取 、分离与初步鉴定　　　　　　　　　
图 1　粗黄酮 T LC 图谱
(按浓度梯度重复点样 3次)
Fig 1　TLC graph of flavonoids
附能力较差首先被洗脱和分离出来 ,其次是 Rf 4 、
R f 3 、R f 2所对应的组分被洗脱和分离 ,而 R f 1所对应
的组分由于极性较大 、吸附能力较强 ,最后被洗脱和
分离出来 。
2.2.2　黄酮组分颜色反应的鉴定结果
黄酮类化合物的颜色反应比较多 ,主要利用分
子中酚羟基和γ-吡喃酮环的性质显色 。通过显色
反应可以对黄酮的种类及结构进行初步鉴定。对硅
胶柱层析所得 6种黄酮进行各显色反应结果见下表 6。
由实验结果可初步推断6种黄酮的结构可能
为:化合物 A 为异黄酮;化合物 B 、D 、F 均为黄酮
(醇);化合物C为二氢黄酮(醇);化合物 E为花色甙。
表 6　6 种黄酮类化合物的显色反应
Table 6　The color reactions of six kinds o f flavonoids
样品
Samples
还原显色
Deoxidize reaction
盐酸-镁粉
HCl-Mg
硼氢化钠
NaBH 4
硼酸显色
Bo ric acid reactions
硼酸-柠檬酸
H 3BO3-
C6H8O7
硼酸-草酸
H3BO3-
H2C2O4
碱性试剂显色
Basic reagents reactions
NaOH1%甲醇液
1% NaOH
in MeoH
碳酸钠
Na2CO3
氨蒸气
(紫外)
NH3(UV)
金属盐螯合反应
Metal chelate reactions
醋酸镁
MgAc
AlCl3 2%甲醇液
2%AlCl3
in MeoH
1%醋酸铅
1%PbAc
浓硫酸
95%
H2SO4
化合物 A — — — — 黄 黄 — 黄＊ 黄＊ — 黄
化合物B 黄 — 亮黄 黄绿＊ 黄 棕黄 黄绿＊ 黄＊ 黄绿＊ 黄 黄
化合物 C 紫红 紫红 — — 黄 棕黄 亮黄＊ 蓝＊ 黄绿 、黄绿＊ 黄 橙黄
化合物 D 黄 — 黄 橙黄 、绿＊ 黄 黄 黄绿＊ 橙黄＊ 黄 、蓝＊ 深黄 黄
化合物 E 品红 — — — — — 蓝白＊ — 黄白＊ — 深黄
化合物F 橙黄 — 黄 — 黄 棕黄 黄绿＊ 黄＊ 浅黄 、黄＊ 灰黄 黄
　　样品来源于柱层析;＊:表示有荧光;-:表示无明显颜色。
Samples are from silica-pillar chromatog raphic procedure;＊:fluorescence;-:obvious change of color.
3　讨　论
通过乙醇浸提正交试验 ,得从四川苦丁茶中提
取黄酮的最佳提取条件为 A3B2C1D3 ,即乙醇浓度
80%,浸出温度 80 ℃,相比(固∶液)为 1∶10 ,浸出时
间4 h ,物质的浸出率可达84.32%,所得干物质中黄
酮总量为 47.6803mg/g 。
采用硅胶柱层析分离黄酮效果较好 ,得到了 6
种黄酮。经初步结构鉴定 ,化合物A为异黄酮;化合
物 B 、D 、F 均为黄酮(醇);化合物 C 为二氢黄酮
(醇);化合物 E为花色甙。
黄酮类化合物结构鉴定的方法很多 ,如紫外光
谱法 、质谱法和核磁共振法等 。本试验仅利用硅胶
GF254薄层层析检测和黄酮类化合物的各种显色反
应 ,对硅胶柱层析分离得到的 6种黄酮的结构及其
取代基的数目和位置进行了初步推测 ,其具体结构
需要 UV 光谱 、MS 谱和 NMR谱等这几种有效的方
法相结合才能共同确定 ,目前由于时间关系 ,研究工
作有待深入开展。
(下转第 164页)
160　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　四川农业大学学报　　　　　　　　　　　　　　　　　　第 22 卷
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(本文审稿:王昌全)
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(本文审稿:李贤伟)
164　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　四川农业大学学报　　　　　　　　　　　　　　　　　　第 22 卷