全 文 ：收稿日期：2015- 03- 18
基金项目：2013ZX09102- 019治疗类风湿性关节炎五类新药《类叶牡
丹总皂苷胶囊》
作者简介：米盈盈（1990-），女，吉林长春人，在读硕士研究生，从事中
药药效物质基础及其作用机制研究。
通讯作者：王秋红，博士，教授，从事中药及天然药物药效物质基础、
中药性味理论研究。
DOI：10.16247/j.cnki.23-1171/tq. 20150819
Sum 239 No. 08
化 学 工 程 师
Chemical Engineer 2015年第 08期
分
析
测
试
类叶牡丹为小檗科红毛七属植物类叶牡丹
（Caulopyhllum robustum Maxim.）的根及根茎，别名
有红毛七、葳严仙、黑汉腿、灯笼草、红毛细辛等[ 1 ]，
广泛分布于我国东北地区及陕西、甘肃、安徽、浙
江、湖北、四川、西藏等地，《中药大辞典》记载其性
温，味苦辛，具有理气止痛、祛风活血的功效。该植
物主要含有三萜皂苷和生物碱类化合物[ 2 ]，国内外
文献未见对其挥发油成分的相关报道，为进一步开
发利用该民间习用草药，本文首次对类叶牡丹中挥
发油成分进行研究，以期为类叶牡丹的综合开发利
用提供理论依据。
1 实验部分
1.1 仪器与材料
Agilent7890A/5975C气质联用仪（美国，Agi-
lent）。
正己烷、无水 Na2SO4均为分析纯；类叶牡丹药
材于 2014年 9月采自黑龙江省绥棱县，经黑龙江
中医药大学药学院中药资源教研室王振月教授鉴
定为小檗科红毛七属植物类叶牡丹（Caulopyhllum
robustumMaxim.）的根及根茎。
1.2 方法
1.2.1 类叶牡丹挥发油提取 取干燥的类叶牡丹
根及根茎 70g，粉碎，置于 2000mL圆底烧瓶中，加
入 1000mL蒸馏水浸泡 12h，于电热套中微沸回流
提取 10h，提取的挥发油用 2mL正己烷萃取，得到
类叶牡丹挥发油成分GC- MS分析 *
米盈盈，薛 娟，孙宜春，魏 晴，匡海学，王秋红 *
（教育部北药基础与应用研究重点实验室，黑龙江省中药及天然药物药效物质基础研究重点实验室，
黑龙江中医药大学，黑龙江 哈尔滨 150040）
摘 要：目的：分析类叶牡丹中挥发油的化学成分。方法：采用水蒸汽蒸馏法提取类叶牡丹中的挥发油，
并通过气相色谱 - 质谱（GC-MS）联用仪对其化学成分进行分析。结果：从类叶牡丹挥发油中共检出 46个色
谱峰，鉴定了 44个，占挥发油总量的 97.73%，主要成分为棕榈酸（29.686%）、2- 正戊基呋喃（6.885%）、正己醇
（5.343%）、反,顺 - 7,11- 十六碳二烯基乙酸酯（5.145%）等。结论：首次对类叶牡丹中的挥发油成分进行分析，
为其进一步开发利用提供了科学依据。
关键词：类叶牡丹；挥发油；GC-MS
中图分类号：O657.7 文献标识码：A
Analysis on chemical constituents of volatile oils from caulopyhllum robustum maxim*
MI Ying-ying，XUE Juan，SUN Yi-chun，WEI Qing，KUANG Hai-xue，WANG Qiu-hong*
（Key Laboratory of Chinese Medica,Ministry of Education/，Heilongjiang Key Laboratory of Traditional Chinese Medicine
Pharmacodynamic Material Bases/，Heilongjiang University of Chinese Medicine,Harbin 150040,China）
Abstract：Objective：To ananlyze the chemical constituents of the volatile oil from Caulopyhllum robustum
Maxim and determine their contents. Method：The volatile oil was extracted from Caulopyhllum robustum Maxim
steam distillation, the amount of the components from the volatile oil was separated and identified by GC-MS,and
the relative content of each component was calculated by area normalization method. Result：Fourty ninecompounds
were separated by GC and 44 of them were identified，which accounted for 97.73% of volatile oil．The major com－
ponents were n-Hexadecanoic acid（29.686%）,2-Pentylfuran（6.885%）,1-Hexanol（5.343%）, Z,E-7,11-Hex－
adecadien-1-yl acetate（5.145%）. Conclusion：The volatile oils mainly consisted of fatty acid, esters, alcohols,
aldehydes, hydrocarbons; the analytic results can provided evidence for quality control and further exploitation of
caulopyhllum robustum maxim．
Key words：caulopyhllum robustum maxim；volatile oil；GC-MS
具有芳香气味的透明油状液体 3.2mL（含正己烷），经
无水 Na2SO4 干燥，0.22μm 微孔滤膜过滤，进行
GC- MS分析。
1.2.2 GC- MS分析条件
1.2.2.1 气相色谱 60m DB- 17 高效毛细管色谱
柱。程序升温：初始温度 40℃，以 5℃·min-1，升温至
280℃，保持 5min，总分析时间为 53min；进样量：
1μL，分流比：10∶1，载气：高纯 He。
1.2.2.2 质谱条件 电离方式 EI，电子能量 70eV，
离子源温度 230℃，质谱接口温度 280℃，溶剂延迟
6min，质量扫描范围 m/z：20～550，全扫描方式。
2 结果
采用 GC- MS对类叶牡丹挥发油化学成分进行
了分析，得到样品的总离子流图（图 1），共分离出
46个组分，将各组分质谱数据由 NIST质谱数据库
检索并结合有关参考文献等，鉴定了其中 44个化
合物，用峰面积归一化法计算各成分在挥发油的相
对含量表 1（后附）。
图 1 类叶牡丹挥发油成分总离子流图
Fig.1 Total ion current chromatogram of component of
carlopyhllum robustum maxim volatile oil
从表 1可知，从类叶牡丹挥发油中共鉴定出 44
个化合物，占总峰面积的 97.73%，其中主要成分为
棕榈酸（29.686%），其次 2- 正戊基呋喃（6.885%）、
正己醇（5.343%）、反,顺 - 7,11- 十六碳二烯基乙酸
酯（5.145%）、肉豆蔻酸（3.976%）、大马士酮（3.898%）、
反式 - 2- 壬烯醛（3.468%）。
3 结论
本文首次对类叶牡丹的挥发油化学成分进行
研究，共分离出 46个峰，通过 GC- MS解析，鉴定出
44个化合物，其主要成分为棕榈酸，其次是 2- 正戊
基呋喃、正己醇、反,顺 - 7,11- 十六碳二烯基乙酸
酯、肉豆蔻酸、大马士酮、反式 - 2- 壬烯醛。棕榈酸
为饱和脂肪酸，对人体有重要的平衡调节作用[ 3 ]，是
产生胰岛β细胞脂毒性的最主要成分之一，目前
广泛地应用于糖脂毒性的研究[4 ]。研究表明，血液中
棕榈酸含量的升高可能通过骨骼肌的胰岛素抵抗
机制，影响Ⅱ型糖尿病的发生和发展[ 5 ]；另有研究表
明棕榈酸能引起成骨肉瘤细胞 MG63凋亡，具有一
定的抗癌功效[6 ]。
类叶牡丹中含有大量的皂苷类化合物，在热回
流提取过程中很容易出现发泡现象，不利于挥发油
的提取，因此，在提取过程中应注意提取容器的大
小与加水量的多少，掌握适宜的料液比。另外，在挥
发油提取工程中加入少量的正己烷有利于挥发油
的富集。
参 考 文 献
［1］ 黄泰康,丁志遵,赵守训.现代本草纲目［M］.中国医药科技出版
社,2000.2049- 2052.
［2］ 李国玉.类叶牡丹抗风湿有效部位的化学成分研究［D］.黑龙江
中医药大学博士学位论文,2006.
［3］ 陈银基,鞠兴荣,周光宏.饱和脂肪酸分类与生理功能［J］.中国油
脂,2008,33（3）:35- 39.
［4］ Poitout V,Robertson RP.Glucolipotoxicity:fuel excess and beta- cell
dysfunction［J］.Endocr Rev,2008,29:351- 366.
［5］ 彭恭,刘延波,李凌海等.棕榈酸的组织分布及对骨骼肌胰岛素
抵抗的影响［J］.生物物理学报,2012,28（1）:45- 42.
［6］ 王晓菁,李万银,苏杭，等.棕榈酸及亚油酸对人成骨肉瘤细胞
MG63作用的研究［J］.中国骨质疏松杂志,2007,13（18）:542- 546.
1800000
1600000
1400000
1200000
1000000
800000
600000
400000
200000
时间
10.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00 40.00 45.00 50.00
米盈盈等：类叶牡丹挥发油成分 GC- MS分析 *20 2015年第 08期
表 1 类叶牡丹挥发油化学成分
Tab.1 Component of carlopyhllum robustum maxim volatile oil
编号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
保留时间 /min
6.504
6.667
7.374
8.643
9.688
9.966
12.636
12.86
13.005
14.485
15.706
15.79
16.098
17.76
18.684
19.011
21.693
23.512
23.747
25.524
26.043
26.497
26.75
27.04
27.216
27.735
28.448
29.083
29.3
32.665
32.931
33.421
37.046
38.792
38.955
39.39
40.852
41.305
44.242
44.622
46.411
48.368
48.991
52.84
化合物
异戊醛 3- Methylbutanal
2- 乙基呋喃 2- Ethylfuran
正戊醛 Valeraldehyde
2- 乙基 - 3- 甲基 - 氧杂环丁烷 2- ethyl- 3- methyl- Oxetane
正戊醇 1- Pentanol
正己醛 Hexanal
正己醇 1- Hexanol
2- 庚酮 2- Heptanone
正庚醛 Heptanal
2- 正戊基呋喃 2- Pentylfuran
正己酸乙烯基酯 n- Caproic acid vinyl ester
1- 庚烯 - 3- 醇 1- Hepten- 3- ol
苯甲醛 Benzaldehyde
反,反 - 2,4- 庚二烯醛 (E,E)- 2,4- Heptadienal
反 - 2- 辛烯醛 (E)- 2- Octenal
苯乙醛 Benzeneacetaldehyde
反式 - 2- 壬烯醛 (E)- 2- Nonenal
正辛酸 Octanoic Acid
反,反 - 2,4- 壬二烯醛 (E,E)- 2,4- Nonadienal
2- 丁基环己酮 2- Butyl cyclohexanone
壬酸 Nonanoic acid
反,反 - 2,4- 癸二烯醛 (E,E)- 2,4- Decadienal
5- 甲基 - 2- 丙基苯酚 5- Methyl- 2- Propylpheno
1,2- 二氢 - 2,5,8- 三甲基萘 1,2- dihydro- 2,5,8- trimethyl- Naphthalene
4- 乙烯基 - 2- 甲氧基 4- Hydroxy- 2- methoxystyrene
大马士酮 beta- Damascenone
正癸酸 n- Decanoic acid
香叶基丙酮 5,9- Undecadien- 2- one
2- 正己基环戊酮 2- n- Hexylcyclopentanone
4- 羟基 - 3- 甲氧基苯丙酮 1- (4- hydroxy- 3- methoxyphenyl)- 2-
Propanone
月桂酸 Dodecanoic acid
3- 氨基环己烯酮 3- Amino- 2- cyclohexenone
肉豆蔻酸 Tetradecanoic acid
2- 羟基环十五烷酮 2- hydroxy- Cyclopentadecanone
十五烷酸 Pentadecanoic acid
邻苯二甲酸二庚酯 1,2- Benzenedicarboxylic acid diheptyl ester
棕榈酸 n- Hexadecanoic acid
邻苯二甲酸二丁酯 Dibutyl phthalate
反,顺 - 7,11- 十六碳二烯基乙酸酯 Z,E- 7,11- Hexadecadien- 1- ylacetate
11- 二十三烯 Z- 11- Hexadecenoic acid
甲基[4- (2- 甲基 - 2- 丙基)苯氧基] 乙酸酯 Acetiacid, [4- (1,1- dimet
hylethyl)phenoxy]- methyl ester
4- 羟基 - 3,5- 二(2- 甲基 - 2- 丙基)- 2,4- 环己二 - 1- 酮 4- Hydroxy
- 3,5- Bis(2- Methyl- 2- Propanyl)- 2,4- Cyclohexadien- 1- One
2,2- 亚甲基双 - (4- 甲基 - 6- 叔丁基苯酚) 2,2- methylenebis[6- (1,
1- dimethylethyl)- 4- methyl- Phenol
3,5- 二叔丁基邻苯二酚 3,5- bis(1,1- dimethylethyl)- 1,2- Benzenediol
分子式
C5H10O
C6H8O
C5H10O
C6H12O
C5H12O
C6H12O
C6H14O
C7H14O
C7H14O
C9H14O
C8H14O2
C7H14O
C7H6O
C7H10O
C8H14O
C8H8O
C9H16O
C8H16O2
C9H14O
C10H18O
C9H18O2
C10H16O
C10H14O
C13H16
C9H10O2
C13H18O
C10H20O2
C13H22O
C11H20O
C10H12O3
C12H24O2
C6H9NO
C14H28O2
C15H28O2
C15H30O2
C22H34O4
C16H32O2
C16H22O4
C18H32O2
C23H46
C13H18O3
C14H22O2
C23H32O2
C14H22O2
分子量
86
96
86
100
88
100
102
114
114
138
142
114
106
110
126
120
140
144
138
154
158
152
150
172
150
190
172
194
168
180
200
111
228
240
242
362
256
278
280
322
222
222
340
222
相对含量 /%
0.852
0.680
0.783
0.518
0.939
3.959
5.343
0.766
0.556
6.885
0.571
0.505
0.734
0.496
1.337
1.360
3.468
0.612
0.698
1.036
0.330
1.902
1.025
0.543
1.048
3.898
0.755
0.532
0.862
0.690
0.433
0.779
3.976
1.457
0.969
1.551
29.686
2.848
5.145
0.821
1.578
2.304
1.185
1.316
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