全 文 ：DOI:10． 7683 /xxyxyxb． 2016． 02． 003
收稿日期:2015 － 11 － 23
基金项目:国家自然科学基金资助项目(编号:81172953)。
作者简介:殷田田(1988 －)，女，河南新乡人，硕士研究生在读，研究
方向:药物化学。
通信作者:闫福林(1957 －)，男，河南辉县人，博士，教授，硕士研究
生导师，研究方向:天然药物化学;E-mail:yanfulin03@ xxmu． edu． cn
欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁
欁
欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁欁
欁
欁
氉
氉
氉
氉
。
本文引用:殷田田，白意晓，庄方方，等．高莴苣化学成分研究［J］．新乡医学院学报，2016，33(2):91-95． DOI:10．
7683 /xxyxyxb． 2016． 02． 003． 【基础研究】
高莴苣化学成分研究
殷田田1，白意晓2，庄方方1，曹 轲1，闫福林1
(1．新乡医学院药学院，河南 新乡 453003;2．阆中市人民医院药械科，四川 阆中 637400)
摘要: 目的 研究高莴苣根茎的化学成分。方法 用柱色谱等方法对其化学成分进行分离纯化，通过核磁共
振等现代波谱方法确定化合物结构。结果 从高莴苣中共分离得到 8 个化合物，分别鉴定为:熊果烷-12-烯-11-羰基-
3-醇正二十八酸酯(1)，木栓酮(2)，豆甾醇(3)，β-谷甾醇(4)，β-胡萝卜苷(5)，(2S，3S，4Ｒ，10E)-2-［(2Ｒ)-2-
hydroxytetracosano-ylamino］-10-octadecene-1，3，4-triol(6) ，Aralia cerebroside(7) ，2 6-二氧甲基-1，4-苯醌(8)。结论 在
分离得到的这 8 个化合物中，化合物 1、2、3、7、8 为首次从该植物中分离得到，为进一步研究其生物活性奠定了基础。
关键词: 菊科;高莴苣;化学成分
中图分类号:Ｒ284． 1 文献标志码:A 文章编号:1004-7239(2016)02-0091-05
Chemical constituents of Lactuca elata
YIN Tian-tian1，BAI Yi-xiao2，ZHUANG Fang-fang1，CAO Ke1，YAN Fu-lin1
(1． School of Pharmacy，Xinxiang Medical University，Xinxiang 453003，Henan Province，China;2． Drug and Equipment Sec-
tion，Langzhong Peoples Hospital，Langzhong 637400，Sichuan Province，China)
Abstract: Objective To investigate the chemical compositions of Lactuca elata．Methods The chemical constituents
were separated by silica gel column chromatography and their structures were determined by spectroscopic experiments such as-
nuclear magnetic resonance． Ｒesults As a result，eight compounds were isolated and identified as ursa-12-ene-11-one-3-ol oc-
tocosate(1)，3-oxo-friedlane(2) ，stigmasterol(3) ，β-stitosterol(4) ，β-daucosterol(5) ，(2S，3S，4Ｒ，10E)-2-［(2Ｒ)-2-
hydroxytetracosano-ylamino］-10-octadecene-1，3，4-triol(6) ，Aralia cerebroside(7)and 2，6-dimethoxy-1，4-benzoquinone
(8)． Conclusion In the eight compounds，compounds 1，2，3，7，8 are separated from this plant for the first time．
Key words: Asteraceae;Lactuca elata;Chemical constituents
高莴苣(Lactuca elata)又名高大翅果菊，是菊科
莴苣属植物，为多年生草本，多生长于山坡下、林缘、
路旁草丛中。莴苣属植物资源丰富，在我国河南、陕
西、江苏等十几个省份均有分布，也可人工栽培。莴
苣属植物通常根部入药，性苦，具有清热解毒、活血
祛淤、祛风理气、活血化瘀的功效［1］，也用于止牙
血、利小便、白牙齿和杀虫等作用［2］。民间用于治
疗风寒咳嗽、肺结核等。据报道高莴苣在民间还用
来防治脑血管病［3］。众所周知，脑血管性疾病是临
床上的常见病、多发病，是现今人类病死率最高的三
大疾病之一，且该病具有致残率和复发率高、并发症
多的特点，随着人口老龄化社会的到来，其发病率日
益增高，因此，对抗脑缺血再灌注损伤的药物研究越
来越受到世界各国的重视。
高莴苣为一种具有多种药理作用的植物，但国
内外对高莴苣化学成分的研究非常少。为了深入研
究高莴苣的药理活性物质，作者对采自河南省桐柏
县的高莴苣根茎进行了化学成分的研究，通过反复
的硅胶柱层析和重结晶等分离纯化技术，从其无水
乙醇提取物的乙酸乙酯部分共分离得到 8 个单体化
合物，同时利用现代波谱技术及标准品对照的方法
鉴定出了这 8 个化合物的结构。现报道如下。
1 材料与方法
1． 1 材料 高莴苣，2010 年 6 月采自河南省桐柏
县，植物标本由河南农业大学朱长山教授鉴定。
1． 2 仪器 Kofler 显微熔点仪(温度计未校正，上
海精密仪器有限公司);Bio-Ｒad FTS-135 型红外光
谱(infrared spectrum，IＲ)仪，溴化钾(KBr)压片;核
磁共振氢谱 (1H nuclear magnetic resonance，1H-
NMＲ)和核磁共振碳谱(13 C mudear magnetic reso-
nance，13C-NMＲ)由德国 Bruker 公司生产的 Bruker-
400 型核磁共振波谱仪测定;电子轰击质谱(electron
·19·
第 33 卷 第 2 期
2016 年 2 月
新乡医学院学报
Journal of Xinxiang Medical University
Vol． 33 No． 2
Feb． 2016
impact source-mass spectroscopy，EI-MS)数据由美国
HP公司生产的 HP-5988A GC /MS 质谱仪测定;柱
层析用硅胶(200 ～ 300、300 ～ 400 目)和薄层层析用
硅胶 GF254(10 ～ 40 μm)均由青岛海洋化工厂生产;
Sephadex LH 20 葡聚糖凝胶柱由上海浩然生物技术
有限公司提供。所用试剂氯仿、甲醇、丙酮、石油醚、
乙酸乙酯、异丙醇等为分析纯，均由天津市科密欧化
学试剂有限公司生产。
1． 3 提取与分离 高莴苣根茎 36 kg，阴干后粉碎，
用无水乙醇室温浸泡提取 4 次，每次 7 d，提取液减
压浓缩得浸膏，温水溶解后用乙酸乙酯萃取 7 次，将
乙酸乙酯层减压浓缩后共得浸膏 475 g。用 200 ～
300 目硅胶 550 g拌样，进行硅胶柱层析，干法上柱，
200 ～ 300 目硅胶 3 500 g，以氯仿 /甲醇为洗脱剂梯
度洗脱(1∶0，30∶1，20∶1，10∶1，5∶1，3∶1，1∶
1，0∶1)，根据薄层色谱法检测，将柱层析收集到的
浸膏分为 7 个部分。然后再次用硅胶柱层析，分别
用氯仿 /丙酮、氯仿 /甲醇、石油醚 /丙酮、石油醚 /乙
酸乙酯等系统重复梯度洗脱，分别得到化合物 1
(32 mg)、化合物 2(23 mg)、化合物 3(230 mg)、化
合物 4(580 mg)、化合物 5(89 mg)、化合物 6
(37 mg)、化合物 7(42 mg)和 化合物 8(18 mg)。
2 结果
将得到的单体化合物根据其理化性质和波谱分
析或者与标准品对照来鉴定化合物的结构，确定这
8 种化合物的结构，见图 1。
图 1 化合物 1 ～ 8 的结构
Fig． 1 Structure of compounds 1-8
化合物 1:白色粉末，薄层色谱板用体积分数
5%浓硫酸-无水乙醇显色剂加热显色后显现出紫
色。分子式 C58 H102 O3;EI-MS:m/z 846［M］
+;IＲ
(KBr):Vmax /cm
－1:1 728，1 647，1 563，1 194;1H-
NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:5． 65(1H，s，H-12)，4． 49
(1H，m，H-3) ，2． 78(1H，d，J = 13． 5 Hz，H-18) ，2． 33
(1H，s，H-9) ，2． 27(2H，t，J = 7． 5 Hz，H-2) ，1． 14
(3H，s，Me-27) ，1． 11(3H，s，Me-25) ，0． 94 ～ 0． 98
(6H，d，Me-29，30) ，0． 88，0． 86(各 3H，s，Me-23，
24) ，0. 85，0． 83(各 3H，s，Me-26，28) ;13 C-NMＲ
(100 MHz，CDCl3)δ:38． 1(C-1)，26． 4(C-2) ，80． 2
(C-3) ，36． 9(C-4) ，55． 0(C-5) ，18． 7(C-6) ，32. 7(C-
7) ，45． 5(C-8) ，61． 7(C-9) ，33． 0(C-10) ，200． 1(C-
11) ，128． 1(C-12) ，170． 6(C-13) ，43． 4(C-14) ，28． 1
(C-15) ，23． 4(C-16) ，32． 4(C-17) ，47． 6(C-18) ，
38. 8(C-19) ，38． 8(C-20) ，34． 4(C-21) ，36． 5(C-
22) ，28． 1(C-23) ，16． 4(C-24) ，16． 4(C-25) ，16. 7
(C-26) ，28． 7(C-27) ，28． 1(C-28) ，17． 4(C-29) ，
22. 7(C-30) ，173． 7(C-1) ，39． 8(C-2) ，25． 1(C-
3) ，31． 9(C-4) ，29． 7(C-5 ～ 22) ，29． 5(C-23) ，
29． 3(C-24) ，29． 2(C-25) ，29． 1(C-26) ，22． 7(C-
27) ，14． 1(C-28)。
化合物 2:白色粉末，分子式 C30 H50 O;m． p．
260 ～ 263 ℃;EI-MS:m/z 426［M］+;IＲ(KBr):
·29· 新乡医学院学报 http:/ /www． xxyxyxb． com 2016 年 第 33 卷
Vmax /cm
－1:3 432，2 930，2 870，1 716，1 460，
1 074;1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:2． 23(1H，m，
H-2β)，2． 33(1H，m，H-2α) ，1． 91(1H，m，H-1α) ，
1. 66(1H，m，H-1β) ，0. 65，0． 80，0． 81，0． 88，0． 93，
0． 94，0． 98，1. 11(各 3H，s，Me-24，25，23，30，29，26，
27，28) ;13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:22． 4(C-1)，
41． 6(C-2) ，213. 2(C-3) ，58． 4(C-4) ，42． 3(C-5) ，
41． 5(C-6) ，18. 4(C-7) ，53． 1(C-8) ，37． 6(C-9) ，
59. 7(C-10) ，35． 9(C-11) ，30． 6(C-12) ，39． 8(C-
13) ，38． 4(C-14) ，32． 5(C-15) ，36． 1(C-16) ，30． 2
(C-17) ，43. 0(C-18) ，35． 2(C-19) ，28． 2(C-20) ，
32. 9(C-21) ，39. 4(C-22) ，6． 9(C-23) ，14． 8(C-24) ，
17． 9(C-25) ，20． 4(C-26) ，18． 7(C-27) ，32． 2(C-
28) ，31. 9(C-29) ，33． 6(C-30)。
化合物 3:无色针状结晶(CHCl3)，分子式
C29H48O;m． p． 167 ～ 169 ℃;EI-MS:m/z 412
［M］+;1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:5． 36(1H，d，
J =5． 1 Hz，H-6)，5． 16(1H，dd，J = 15． 2，8． 6 Hz，H-
22) ，5． 03(1H，dd，J = 15． 2，8． 6 Hz，H-23) ，3． 54
(1H，ddd，J = 15． 9，10． 9，4． 6 Hz，H-3) ;13 C-NMＲ
(100 MHz，CDCl3)δ:37． 5(C-1)，31． 8(C-2) ，72． 0
(C-3) ，42. 4(C-4) ，140． 9(C-5) ，121． 8(C-6) ，32． 0
(C-7) ，31． 9(C-8) ，50． 3(C-9) ，36． 7(C-10) ，21． 3
(C-11) ，40． 7(C-12) ，42． 6(C-13) ，57． 1(C-14) ，
24. 6(C-15) ，29. 1(C-16) ，56． 0(C-17) ，12． 3(C-
18) ，19． 6(C-19) ，42． 6(C-20) ，21． 3(C-21) ，138. 4
(C-22) ，129． 5(C-23) ，51． 5(C-24) ，31． 9(C-25) ，
25. 5(C-26) ，19． 2(C-27) ，24． 8(C-28) ，12． 5(C-
29)。
化合物 4:无色针状结晶(石油醚)，体积分数
5%浓硫酸-无水乙醇显色剂加热后显紫红色，分子
式 C29 H48 O;m． p． 145 ～ 146 ℃;EI-MS:m/z 412
［M］+;1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:5． 38(1H，d，
J = 5． 2 Hz，H-6)，3． 64(1H，m，H-3) ，1． 04(3H，s，
Me-19) ，0． 96(3H，d，J = 4． 6 Hz，Me-21) ，0． 88(3H，
t，J = 6． 0 Hz，Me-29) ，0． 85(3H，d，J = 6． 8 Hz，Me-
27) ，0． 71(3H，d，J = 6． 6 Hz，Me-26) ，0． 64(3H，s，
Me-18) ;13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:37． 4(C-1)，
29． 3(C-2) ，71． 9(C-3) ，42． 4(C-4) ，140． 8(C-5) ，
121． 7(C-6) ，31． 8(C-7) ，32． 0(C-8) ，50． 2(C-9) ，
36． 6(C-10) ，21． 2(C-11) ，39． 9(C-12) ，45． 9(C-
13) ，56． 8(C-14) ，24． 4(C-15) ，28． 3(C-16) ，56． 2
(C-17) ，12． 0(C-18) ，19． 5(C-19) ，40． 4(C-20) ，
19. 9(C-21) ，138． 4(C-22) ，129． 3(C-23) ，51． 4(C-
24) ，33． 9(C-25) ，19． 1(C-26) ，23． 2(C-27) ，26． 2
(C-28) ，12． 4(C-29)。
化合物 5:白色无定形粉末，体积分数 5%浓硫
酸-无水乙醇加热后呈紫红色，分子式 C35 H60 O6;
［α］25 D － 46． 6°(c 1． 12，C5H5N);EI-MS:m/z 577
［M + H］+;IＲ (KBr):Vmax /cm
－1:3 411，2 966，
1 738，1 636，1 469，1 383，1 071，958;1H-NMＲ
(400 MHz，C5D5N)δ:5． 34(1H，t，J = 2． 4 Hz，H-6)，
5． 05(1H，d，J = 7． 6 Hz，H-1) ，4． 54(2H，dd，J =
2. 4，11. 6 Hz，H-6) ，4． 39(1H，dd，J = 5． 2，12． 0 Hz，
H-4) ，0． 98(3H，d，J = 6． 4 Hz，Me-21) ，0． 92(3H，s，
Me-18) ，0. 88(6H，d，J = 1． 6 Hz，Me-26，27) ，0． 87
(3H，t，Me-29) ，0． 65(3H，s，Me-19) ;13 C-NMＲ(100
MHz，C5D5N)δ:37． 8(C-1)，30． 6(C-2) ，78． 8(C-
3) ，39． 6(C-4) ，141． 3(C-5) ，136． 1(C-6) ，32． 5(C-
7) ，32． 3(C-8) ，50． 7(C-9) ，37． 3(C-10) ，21． 6(C-
11) ，40． 3(C-12) ，42． 7(C-13) ，57． 2(C-14) ，24． 8
(C-15) ，28. 7(C-16) ，56． 5(C-17) ，19． 4(C-18) ，
12. 3(C-19) ，36． 7(C-20) ，19． 3(C-21) ，34． 6(C-
22) ，26． 8(C-23) ，46． 4(C-24) ，29． 7(C-25) ，20． 2
(C-26) ，19. 7(C-27) ，23． 6(C-28) ，12． 5(C-29) ，
102． 9(C-1) ，75． 7(C-2) ，78． 9(C-3) ，72． 1(C-
4) ，78． 5(C-5) ，63． 2(C-6)。
化合物 6:白色蜡状固体，体积分数 5%浓硫酸-
无水乙醇加热前显现出白色，加热后呈紫红色，分子
式 C42H83NO5;［α］17 D +9． 2°(c 0． 61，C5H5N);EI-
MS:m/z 680［M-H］+;IＲ(KBr):Vmax /cm
－1:3 340，
3 222，2 917，2 853，1 625，1 546，1 479，1 021;1H-
NMＲ(400 MHz，C5D5N)δ:8． 60(1H，d，J = 8． 9 Hz，
NH)，5． 55(1H，dt，J = 15． 3 Hz，6． 3 Hz，H-10) ，5. 48
(1H，dt，J = 15． 3，6． 3 Hz，H-11) ，5． 13(1H，dd，J =
8． 5，4． 3 Hz，H-2) ，4． 62(1H，m，H-2) ，4． 52，4． 43
(各 1H，dd，J = 10． 7，4． 9 Hz，H-1) ，4． 37(1H，m，H-
3) ，4． 30(1H，m，H-4) ，2． 12 ～ 2． 31(3H，m) ，1． 94 ～
2． 06(4H，m) ，1． 67 ～ 1． 81(3H，m) ，1． 31 ～ 1． 45
(5H，m) ，1． 24 ～ 1． 29(53H，m) ，0． 86(6H，t，J =
6． 8 Hz，H-18，24) ;13 C-NMＲ(100 MHz，C5D5N)δ:
63． 0(C-1)，53． 9(C-2) ，77． 8(C-3) ，73． 8(C-4) ，
35. 1(C-5) ，27． 7(C-6) ，31． 5(C-7) ，32． 7(C-8) ，
33. 8(C-9) ，131． 6(C-10) ，131． 9(C-11) ，34． 3(C-
12) ，30． 5(C-13) ，30． 6(C-14) ，30． 7(C-15) ，30． 9
(C-16) ，23． 9(C-17) ，15． 1(C-18) ，176． 3(C-1) ，
73． 5(C-2) ，36． 7(C-3) ，26． 7(C-4) ，30． 9，31． 1，
31． 2(C-5 ～ 22) ，23． 9(C-23) ，15． 2(C-24)。
化合物 7:白色蜡状固体，体积分数 5%浓硫酸-
无水乙醇加热前显现出白色，加热后呈暗紫色，分子
式 C40 H77 NO10;EI-MS:m/z 731［M］
+;IＲ(KBr):
Vmax / cm
－1:3 382，1 646，1 543，1 081，1 035，723;1H-
·39·第 2 期 殷田田，等:高莴苣化学成分研究
NMＲ(400 MHz，C5D5N)δ:8． 54(1H，d，J = 9． 1 Hz，
NH)，5． 53(1H，dt，J = 5． 8，15． 6 Hz，H-9) ，5． 46
(1H，dt，J = 5． 8，15． 6 Hz，H-8) ，5． 26(1H，m，H-2) ，
4． 94(1H，d，J = 7． 9 Hz，H-1) ，4． 70(1H，dd，J =
6. 6，10． 5 Hz，H-1) ，4． 51(1H，dd，J = 4． 7，10． 5 Hz，
H-1) ，4． 56(1H，m，H-2) ，4． 47(1H，dd，J = 3． 1，
12. 9 Hz，H-6″) ，4． 32(1H，dd，J = 5． 1，12． 9 Hz，H-
6″) ，4. 31(1H，m，H-4″) ，4． 28(1H，m，H-3) ，4． 17
(2H，m，H-4，3″) ，3． 99(1H，t，J = 7． 8 Hz，H-2″) ，
3. 85(1H，m，H-5″) ，1． 26(s，(CH2)n) ，0． 87(6H，t，
J = 6． 8 Hz，2 × Me) ;13 C-NMＲ(100 MHz，C5D5N)δ:
70． 7(C-1)，51． 9(C-2) ，76． 2(C-3) ，72． 6(C-4) ，
35. 7(C-5) ，26． 9(C-6) ，32． 2(C-7) ，130． 9(C-8) ，
130． 7(C-9) ，33． 1(C-10) ，29． 5 ～ 29． 8(C-11 ～ 16，
4 ～ 11) ，23． 2(C-17) ，14． 5(C-18) ，175． 8(C-1) ，
72. 6(C-2) ，35． 7(C-3) ，23． 1(C-12) ，14． 5(C-
13) ，105． 7(C-1″) ，75． 3(C-2″) ，78． 6(C-3″) ，71． 5
(C-4″) ，78． 7(C-5″) ，62． 7(C-6″)。
化合物 8:黄色针状结晶(Me2CO)，体积分数
5%浓硫酸-无水乙醇加热前显现出白色，加热后呈
橙黄色，分子式 C8H8O4;m． p． 250 ～ 252 ℃;EI-MS:
m/z 169［M + H］+;1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:
5. 84(2H，s，H-3，5)，3． 79(6H，s，H-OCH3);
13 C-
NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:176． 9(C-1)，157． 5(C-2，
6) ，107． 6(C-3，5) ，187． 0(C-4) ，56． 7(C-OCH3)。
3 讨论
化合物 1:白色粉末，易溶于石油醚，EI-MS给出
分子离子峰:m/z 846［M］+，IＲ 中显示 1 647、
1 728 cm －1 处有强吸收峰，说明化合物 1 中含有酯
羰基，将该化合物用甲醇溶解酸化后分离得 2 个化
合物 1-1 和 1-2，在化合物 1-1 中根据 EI-MS 给出的
分子离子峰 m/z 440［M］+以及13 C-NMＲ 谱推测出
该化合物的分子式为 C30H47 O2，推测化合物 1-1 为
三萜，在13C-NMＲ 中发现化合物 1-1 中含有酮羰基
(δC 200. 1)，还含有 8 个甲基、8 个亚甲基、1 个双键
(δC 128. 1，170． 6)、6 个次甲基和 5 个季碳。比较发
现与文献［4］中熊果烷-12-烯-11-羰基-3-醇的波谱
数据一致，故确认化合物 1-1 为熊果烷-12-烯-11-羰
基-3-醇。化合物 1-2 的 EI-MS 给出分子离子峰:m/
z 438［M］+，425(M + -CH3)，405(M
+ -CH3O-CH2)，
74 的碎片峰为长链羧酸酯麦氏重排的特征峰，另
外，化合物 1-2 还得到一系列亚甲基的碎片峰，在
13C-NMＲ 和 DEPT中发现含有 1 个酯键和一系列亚
甲基的存在，在1H-NMＲ 谱 δH 1． 23 处有 1 个很强
的单峰，为亚甲基信号，故确定化合物 1-2 为正二十
八酸甲酯。将化合物 1-1 与 1-2 结合，详细比较化
合物 1 与文献报道的已知化合物熊果烷-12-烯-11-
羰基-3-醇正二十八酸酯的波谱数据［5］，二者相同，
因此，确定化合物 1 为熊果烷-12-烯-11-羰基-3-醇正
二十八酸酯。
化合物 2:针状结晶(MeOH)，m． p． 260 ～
263 ℃，EI-MS 给出分子离子峰 m/z 426［M］+，结
合13C-NMＲ和1H-NMＲ数据推出分子式为 C30H50O。
再结合即无畸变极化转移技术(distortionless en-
hancement by polarization transfer，DEPT)谱图发现这
些碳信号为 8 个甲基［δC 6. 9，14． 8，17． 9，20． 4，
18. 7，32． 2，31． 9，33． 6;δH 0. 65，0． 80，0． 81，0． 88，
0. 93，0． 94，0． 98，1． 11(各 3H，s，Me-24，25，23，30，
29，26，27，28)］、11 个亚甲基、4 个次甲基、6 个未连
氧的季碳和 1 个酮羰基季碳(δC 213． 2)，且在
13 C-
NMＲ中无双键以及连氧碳信号。推断出该化合物
可能为三萜。对照文献中报道的化合物木栓酮［6］，
发现二者的波谱数据一致，因此，鉴定化合物 2 为木
栓酮。
化合物 3:无色针状结晶(CHCl3)，m． p． 167 ～
169 ℃，EI-MS 给出分子离子峰 m/z 412［M］+，结
合13C-NMＲ和1H-NMＲ数据推出分子式为 C29H48O。
香草醛-浓硫酸反应显色为紫红色，醋酐-浓硫酸反
应呈阳性，提示该化合物可能为甾体化合物。与豆
甾醇对照品相比较，二者混合后熔点不降低，且在薄
层色谱法中分别用 3 种不同极性的展开剂系统展
开，发现二者的显色行为和 Ｒf 值均相同，与文献中
豆甾醇的波谱数据［7-8］相比较，发现二者一致，因此，
化合物 3 鉴定为豆甾醇。
化合物 4:无色针状结晶(石油醚)，m． p． 137 ～
138 ℃。EI-MS给出分子离子峰 m/z 412［M］+，结
合13C-NMＲ和1H-NMＲ数据推出分子式为 C29H48O。
在薄层层析板上用体积分数 5%浓硫酸-无水乙醇
显色剂加热后显紫红色，Libermann-Burchard 反应呈
现阳性，Molish 反应呈现阴性，提示为甾体类化合
物［9-10］，使用 3 种不同类型的展开剂系统，与 β-谷甾
醇对照品共薄层，发现其显色行为及 Ｒf 值均吻合，
且与对照品混合后熔点不降低，因此，鉴定化合物 4
为 β-谷甾醇。
化合物 5:白色无定形粉末，EI-MS 给出分子离
子峰 m/z 577［M + H］+，结合13 C-NMＲ 推测出分子
式为 C35H60O6。在 IＲ 光谱中 3 411 cm
－1处有吸收
峰，说明该化合物中含有羟基。在13 C-NMＲ 中显示
有葡萄糖的 6 个碳信号［δC 102． 9(C-1)，75． 7(C-
2) ，78． 9(C-3) ，72． 1(C-4) ，78． 5(C-5) ，63． 2(C-
6) ］。再结合1H-NMＲ 和 DEPT 数据发现该化合物
·49· 新乡医学院学报 http:/ /www． xxyxyxb． com 2016 年 第 33 卷
中含有 2 个单峰甲基［δH 0． 92(Me-18)，0． 65(Me-
19) ］、3 个双峰甲基［δH 0． 98(Me-21)，0． 88(Me-26，
27) ］、1 个三重峰甲基［δH 0． 87(Me-29)］，推测其为
甾体类化合物。并且与 β-胡萝卜苷对照品在 3 种
展开剂系统下共薄层展开显色后，发现二者 Ｒf值及
显色行为均吻合，且与对照品混合后熔点不降低，将
该化合物与文献报道的 β-胡萝卜苷的波谱数据［11］
仔细比较，发现二者完全一致，因此确定化合物 5 为
β-胡萝卜苷。
化合物 6:白色蜡状固体，EI-MS 给出分子离子
峰为 m/z 680［M-H］+，因分子离子峰为奇数，推测
该化合物可能含有氮原子，在13 C-NMＲ 中含有酰胺
碳信号(δC 176． 3)，结合
1H-NMＲ 推测出分子式为
C42H83NO5，再结合 DEPT 可以看出该化合物含有 1
个酰胺键，3 个连氧次甲基(δC 77． 8，73． 8，73． 5)，1
个连氮次甲基(δC 53． 9)，1 个连氧亚甲基(δC
63. 0)，1 个双键(δC 131． 6，131． 9)，2 个甲基(δC
15. 1，15． 2)和 32 个亚甲基。推测该化合物为酰胺
类化合物，将该化合物的波谱数据与文献中的已知
化合物(2S，3S，4Ｒ，10E)-2-［(2Ｒ)-2-hydroxytetraco
sanoylamino］-10-octadecene -1，3，4-triol［12］相比较，
发现二者相同，因此，化合物 6 被确定为(2S，3S，
4Ｒ，10E)-2-［(2Ｒ)-2-hydroxytetracosanoylamino］-10-
octadecene-1，3，4-triol。
化合物 7:白色蜡状固体，EI-MS 给出分子离子
峰为 m/z 731［M］+，因分子离子峰为奇数，推测化
合物中可能含有氮原子，在 IＲ中 3 380 cm －1处有吸
收峰，说明化合物中含有羟基，结合13 C-NMＲ 和1H-
NMＲ数据推出分子式为 C40H77NO10。再结合 DEPT
可以发现化合物中含有 1 分子的葡萄糖［δC 105． 7
(C-1″)，75． 3(C-2″) ，78． 6(C-3″) ，71． 5(C-4″) ，78． 7
(C-5″) ，62． 7(C-6″) ］，1 个酰胺羰基碳(δC 175． 8)，1
个双键(δC 130． 9，130． 7)，3 个连氧次甲基(δC
76. 2，72． 6，72． 5)，1 个未连氧次甲基(δC 51． 9)，1
个连氧亚甲基(δC 70． 7)，2 个甲基(δC 14． 5，14． 5)
和 24 个亚甲基。与化合物 6 相比，二者均为酰胺类
化合物，区别在于脂肪链的长短和 1 位上的取代基，
在化合物 6 中 1 位是羟基，而化合物 7 的 1 位上则
是葡萄糖基。详细比较化合物 7 与文献中的已知化
合物 Aralia cerebroside 的波谱数据［13］，发现二者相
同，故确定化合物 7 为 Aralia cerebroside。
化合物 8:黄色针状结晶(Me2CO)，m． p． 250 ～
252 ℃，EI-MS给出分子离子峰:m/z 169［M + H］+，
结合13C-NMＲ推测出分子式为 C8H8O4，由分子式计
算出该化合物的不饱和度为 5，结合13 C-NMＲ 和1H-
NMＲ发现化合物显示出 5 个碳信号，含有羰基碳
(δC 187． 0，176． 9)、双键碳(δC 157． 5，107． 6)和甲氧
基［δC 56． 7，δH 3． 79(6H，s)］，说明该化合物为对称
结构，综合以上信息推测该化合物为苯醌类，经与文
献中 2，6-二氧甲基-1，4-苯醌的波谱数据［14］相比较，
二者相同，因此，确定化合物 8 为 2，6-二氧甲基-1，
4-苯醌。
参考文献:
［1］ 任玉琳，周亚伟，叶蕴华，等．莴苣属植物化学成分和活性的研
究［J］．药学学报，2004，39(11):954-960．
［2］ 李时珍． 本草纲目［M］． 北京:人民卫生出版社，2000:1661-
1662．
［3］ 詹合琴，尹志奎，杨锦南，等． Lactuside B 对缺血性脑损伤的影
响［J］．陕西医学杂志，2009，38(5):515-517．
［4］ WICKＲAMASTINGHE M B． Terpenoids of canarium zeylanicun
［J］． Phytochemistry，1980，19(1) :255-257．
［5］ 夏新中，韩宏星，屠鹏飞． 筒鞘蛇菰的三萜及甾醇成分研究
［J］．中草药，2001，32(1):6-9．
［6］ WANG Y Y，LIU S B，WANG H，et al． Chemical constituents from
barks of euonymus laxiflorus Champ． ex Benth［J］． J Trop Subtrop
Bot，2012，20(6) :596-601．
［7］ 刘晶晶，陈幸，魏志奇，等．川木通的化学成分及鉴别研究［J］．
天然产物研究与开发，2010，22(6):998-1000．
［8］ 吴月霞，张伟，李继成，等．尾叶香茶菜化学成分的研究［J］．中
草药，2011，42(12):2402-2406．
［9］ 蒋才武，梁爽，黄健军．壮药香艾纳的化学成分研究［J］． 广西
师范大学学报，2012，30(3):214-216．
［10］ 罗超，陈重，张丈芳，等．蛇足石杉化学成分研究［J］．中草药，
2011，42(12):2407-2409．
［11］ 朱小迪，李永慈，王建忠，等． 黄心卫矛化学成分的分离与鉴
定［J］．中成药，2011，33(1):107-110．
［12］ LI H J，LUO Y G，HE Z H，et al． Phytochemical study on zehneria
maysorensis［J］． Nat Prod Ｒes Dev，2006，18(3) :411-414．
［13］ LEE I S，JIN W Y，ZHANG X F，et al． Cytotoxic and COX-2 in-
hibitory constituents from the aerial parts of aralia cordata［J］．
Arch Pharm Ｒes，2006，29(7) :548-555．
［14］ 王晓岚，郁开北，彭树林． 铁苋菜地上部分的化学成分研究
［J］．中国中药杂志，2008，33(12):1415-1417．
(本文编辑:杨 博 英文编辑:杨 博)
·59·第 2 期 殷田田，等:高莴苣化学成分研究