全 文 ：Jo u nr a l o f C I飞 I n e s e l, 11a n l z a e e u t一c a l S e z e n c e s 19 99 , 8 ( 1 )
T h r e e N e w A lk a l o id s f r o m t h e R o o t s o f tS e m o n a 扭b e r o s a
L o l r
L i n W e n h a z z a l l d F l l H o n g z ll e x lg
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R e e c l、 , c d 、 1〕r l l s , 19 9 8 , 八` e ` l〕t c d D c ` c l z zb c r l Z , 19 9 8
A l) s t r a c t F r o m th e r o o t s 0 1
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认℃ r e l s o l a t e d , : 、 , zd t lzc l r s t r u c t u r o s 认 , e r e l d e xz t l n o d b , , v a r l o u s s p e e tr a l a n a ly s e s (讯 , M s , ’ x王, ’ 3 e N M R
,
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,
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K e y w o r d s S t
e m o n a t :一b o r o s a L o u r ; T u b e r o s t e m o e n o n e ; N 一 O x y一 t u b e r o s te m o n i n e ; Is o d l d e -
hy dr o t u b e r o s te m
o n in e
A s a n a n t ic o u g h a g e n t a n d i n s e c t l e 一d e u s e d
i n C h in e s e t r a d it i o n a l m e d i c i n e
,
P la r z t s o f t h e
S t e m o n a s P e e i e s h va e b e e n e x t e n s 一v e ly s t u d一e d
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o c址m i e a l ly . I n t h e p r e v lo u s p a p e r s ( ’ ) , t ll e
i s o la t io n a n d st ru e tu r a l e l u e i血 t i o n o f s l x
s t e m o n a a lk a l o i d s w e r e r e P o rt e d i n e l u d i n g of u r
n e w a l k a lo id s fr o m S t e m o n a r u b e r o s a L o u r
, e o l
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l e e t e d i n uG
a n g d o n g P r vo i n e e
,
S o u t h e r n C h i n a
.
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一
m e thy l一 lac t o n e s a n d a n e thy l g r o u P a t -
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一
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T u be r o s t e m o n o n e
,
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l a e at m
,
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r o s te m o n i n e t o fo r m a m a e r o ir n g
w i t h a k e ot n e a n d a l a e ta m by a bi o t
r a n s fo r m e d
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.
In t h e e o n it un o
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P l a n t s e h e m i e a l ly
,
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,
t u b e r o s t em o e n o n e ( 1)
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一
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m o n i n e ( 2 )
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r o tu b e r o s t e m o n i n e (3 )
,
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-
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,
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r o o t s o f lS e zn o n a tu b e or
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,
N o rt h e r n C h i n a
.
T u b e r o s t e m o e n o n e ( l )
,
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s t r o n g IR a b s o rp t i o n a t 176 1 a n d 17 20 e m
一
1
a s s o c ia t e d 从 ,i t h 1 3 C N M R s p e c t ur m i n e a br o n, 1
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o s a t u r a te d y
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.
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l a c t o n e a n n e x e d to C
一
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r o a z a a z u l e n e
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一
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.
I n I H
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归Q F ) sP e e t ur m , t h e P r o t o n s e o r r e l a t i o n e a n b e
t r a c e d s t a rt i n g fr o m H
一
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.
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T h e e o r r e l a ti o n b e tw e e n H
一
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19 b
,
H
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一
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H
一
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一
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.
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J= 7
.
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,
17
.
0 ) ) o f g e m in a l P r o t o n s C H Z
一
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一
3
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1
.
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一
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.
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8 7
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Y
一
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,
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fo r t h e i r c o u P l i n g iw t h M e
一
15 (8 1
.
2 4
,
d
,
J= 8
.
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a n d H
一
10 (5 2
.
6 2
,
m ) r e s p e e t i v e ly b a s e d o n IH
一 I H
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a c e u tic a l s e ie n e e s 199 9
,
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l 2 3
4 5 6
F i g
.
1
.
T h e a l k a lo id s t ur c t u r e s o f 1 t o 6
·
C O SY s P e c t ur m
,
l e d t o s u PP o s e a d o ub le b o
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12 5
.
5 3 ( s ) a n d 13 8
.
7 3 (s )) a c 、 o s s C
一
12 a n d C
一
1
.
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u P w a s e o n s id e er d link e d t o C
一
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一
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16 b o b s e vr e d i n D QF C O SY s P e e t ur m
.
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H N B[ C sP e e t ur m P
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s i g n e d fo r C
一
g a 初 th e i t h e r H 一 1 1 a n d H 一 Z a , l e d
t o Co n n e e t C
一
10 w i t h C
一
g a to fo r r n a if v e m e m
·
b e er d ir n g iw ht a d o ub l e bo n d if
x e d be tw e e n
C
·
12 an d C
一
1
.
T h e k e to n e ( 6 2 0 3
.
8 2 (s ) ) w a s
lo e at e d a t C
一
9 d u e t o t h e l o n g
一
r a n g e e o er l a ti o n
b ewt e e
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一
9舰 一 s a , C 一9H/ 一10 a n d C 一9H/ · 7
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.
T h u s
,
ht e e n it r e s tur e ut er w a s
P r o P o s e d a s s h o w n i n F ig
.
1
.
T h e r e la t iV e e o而 gn r a t io n o f P r o to n s a n d th e
e o xlfo r l n a it o n o f e h i r a l C a br o n C
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g a w C r e e s ta b
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b r o ad em n g ef
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l i n g e on sant
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.
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,
Por t o n s of H
一
18
,
H
一
1 1 a n d M e
一
17
er s u let d i n s i g n m e a
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e ld s ih ft an d
e xt e n s iV e b r o a de in n g s i g anl
s
,
e n a b lde t o dde cu e
t h o s e Por t o n s sP iat a lfy e lo s e ot ht e in otr ge n l o n e
P a i r i n 内 r ie n t a it o n , a n d fu rt h e r s u g g e s te d a
e o n fo mr at i o n at C
一
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T h e c o er l at e d pe ak s be
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一
1 1沮一1 3 , H 一 11乃以e 一17 , H一 18H/ 一2 0 ,
a s SO C i a t e d w i t h ht e ab s e cn e o f Co r er l a t i o n b e
-
wt e e n H
一
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t h e 声o ir e ant t i o n o f H 一 3 , H 一 15 a n d H 一2 2 r e s P e e -
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I t w a s a n vo e l sk e l e t o n o f s t e m o n a al k a
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l o id s w i t h ivf
e 一m e m b e r e d ir n g B
,
w h i e h d i fe
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if o m t h a t o f tub
e r o s te m o n i n C w i t h s i x m e m b e r e d
r i n g B
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O O
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,
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2
.
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2 5t
2 5
.
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3
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.
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.
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2
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2
.
4
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.
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1 2 5 j 3 (s )
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.
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.
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.
0
10
.
8 6 (动
7 8石 5 (d )
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.
1 2 (d )
1 7 8
.
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14
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1
.
2 4( d )
1
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0 9 (m )
1
.
6 5 (m )
0
.
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1 5 6 ( d dd )
2石 5 (m )
8
.
0
7
.
5
5
.
5
,
6乃 , 12 . 0
6 5
,
8刀 . 12 . 0
1 1 0
.
12刀 . 12刀
1 3 C N M R d a t a w e
r e as s i g n e d a s sh o w n i n T ab l e 1
.
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一
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n d b r o k e n i n t u b e r o s t e m o in n e t o
fo rm a if v e m em be r e d r i n g a n n e x e d C
一
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i n e o m P a n y w i t h a d e hy d
r a t i o n ot fo r m o l e if n ie
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一
C I by a b io g e
n e s i s P a ht w 盯
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n F i g
.
2
.
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一
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·
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,
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s h o w e d m o l e cu la r fo rm u l a C 22 H 33N O 5
,
b a s e d o n
E l
·
M S ( nI/
z 3 9 一, 叨 ) a s s o e i a t e d w iht D E PT
spe e t ur m
.
T h e s t r o n g IR ab s o pr it o
n a t 17 7 5
,
17 7 8
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1 s u g g e s t e d wt o 丫一 l a e t o n e s , a n d w a s fu rt h e r
s u PP o rt e d 勿 e a br o ny l s i g n al s at 6 17 7 . 87 (s ) a n d
17 7一 4 ( s )
.
Ist IH N侧服 s eP e t ur m i n e D e l 3
s h o w e d a t r i P le t a t 6 1
.
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2
,
M e ) fo r M e
一
17
,
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o u b le st a t 6 1
.
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,
J= 7
.
2
,
3功 a n d 1 . 2 5 (d ,
J= 7
.
2
,
3 )H e o er s P o
n d i n g t o tw o s e c o n d a yr
m e t h y l g r o u P s fo r M e
一
15 a n d M e
一
2 2
,
e h ar a e te r
-
i z e d a s t u be r o s t em o n i n e ty pe o f a lk a l o i d s
.
T h e
e o r e la t e d s ig n al s o f P r o t o n s a n d e a br o
n s d u e t o
, H
一 , H CO SY
,
HM Q C
, 川叨B C s Pe e tr a r e v e a le d a
b a s i e e a r b o n s k e l e to n r e s e m b l i n g tu b e r o s t em o n
-
i n e (3 )
. 劫 e x tr a一翔g e n a t o m w a s e o n s i d e r e d t o b e
a tat e h e d t o n i t r o g e n t o fo rm N
一
0 b o n d
,
ba s e d o n
a fr a g m e n t p e ak 而2 3 7 5 (+M 一 16 ) , e l e a v a g e d by
l o s i n g o xy g e n a t o m
,
a n d ht e u nu sua l do w
n if e ld
s h i fl o f H
一
18 (6 5
.
5 1毛d d d )) s Pat i al l y e l o s e t o o 一N
b o n d : o f H
·
g a (8 4
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0 1(d d ) ) a n d H
一
3 (6 3
.
6 7 (d d d ) )
,
i n d u c e d by o
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In t h e m e a n t im e
,
t h e s i g n a l s o f e a br o n s a dj a e e n t
t o n i t r o g e n s u c h a s C
·
3 (6 7 7
.
4 7 (d ) )
,
C
一
g a (5
8 8
.
8 6 ) an d C
一
5 (6 6 9
.
7 3 (t )) e x t e n s iv e ly s h i ft e d
d o w inf e ld i
n c o m Pa r i s o n w i t h t h at o f
ut b e r o s te m o in n e a n al o gU e s
.
T h e r e fo r e
,
t h e
s tur c t
u r e w a s id e n it if e d as N
·
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一
t u b e
·
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1 2 2 ( d ) 6
.
9
0
.1,`
2,自
Jo姗 a l o f C h in e se P h amr a e e u ti c a l S c l e n e e s 19 99 , 8 ( l )
r o s t e m o n l n e ; a n e w a lk a lo 一d a n d a l s o a s o l e
s a m P l e 从 ,l t h a n o xy g e n a t ta e h e d to n i t r o g e n 一n
s t e m o n a a lk a lo l d s
.
T h e I H a n d 1 3 C N M R d a t a
、 v e r e a s s l g n e d In T a b l e 2
.
T a b l e 2
.
T h e
I H a n d 1 3 e N M R d a ta o r N
一 o x )
,-
t u b e r o s t e m o e n o n e ( C D C I
J
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e 13 e ( 5
,
p p m ) 川 5 , PPm ) J (1 12 )
3 3 0 3 5
3 0刀 7 t
7 7 4 7 d
6 9 7 3 t
1 1
.
2
,
1 1 3
,
1 1
.
5
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.
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6
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8
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1 1
.
3
6名 , 7 . 3 , 1 1 . 5
7
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9
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1
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0
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,
0
2 8 3 0 t
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.
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.
3 1 (d )
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.
1 5 (d )
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.
14 ( s )
12
.
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2 4 5 3 ( t )
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以2 0 1( d dd )
p2
.
2 0 ( dd d )
3 6 7 (d d d )
3
.
7 8( d d )
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1
.
5 1( m )
1
.
8 5 ( m )
1
t
7 0 ( d d d )
1 8 5 ( dd d)
2
.
5 0 (rn )
4刀 l ( dd )
2
.
17 (m )
4 19 ( dd )
2
.
6 0 (m )
2
.
8 7(m )
2夕 , 13 . 1
1
.
8
,
3
.
6
7
.
2
1 1
.
6
1 1
,
6
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1 1
.
7
1 1 7
,
6
.
5
C D C 13 s h o w e d a tr i P l e t (吕 1 . 0 1( t , J= 7 . 5 ) ) fo r M e -
17
, a n d tw o d o u b l e t s 6 1
.
4 1 (d
,
J= 7
.
2) a n d 6 1
.
3 7
(d
,
J= 7
.
6 ) of r M e
一
15 a n d M e
一
2 2
,
a n d a s i n g l e t 6
5
.
9 2 ( s ) fo r H
一
2 r e s P e e ti v e ly
.
F o u r o l e if n i e
c a br o n s 5 1 12
.
6 2 ( s
,
C
一
l )
,
10 4
.
4 7 (d
,
C
一
2)
,
1 2 8
.
4 8 (s
,
C
一
3) a n d 1 34
.
2 9 ( s
,
C
一
g a ) w e r e a s
-
5 i g n e d fo r Py r r o l e r i n g e x i s t i n g in d id e hy d
r o tu b e
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r o s t e m o n i n e
.
B u t a s l i g h t d i fe
r e n e e fo r t h e t w o
e o m P o u n d s w a s t h a t t h e e o u P I一n g e o n s t a n t o f H -
18 fo r 3 w a s J H
一
1 5沮一 9氏 H一 g b ( d d , 3
.
9
,
7
.
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,
w h e r e a s t h a t o f H
一
18 i n d l d e hy d
r o tub e
r o s t e
-
m o n i n e w i t h 尽o r i e n t a ti o n w a s J H 一 , 8二一 , , 、 H . 1 9 b ( d d ,
4
.
8
,
1 1
.
1 H z )
,
i n d i e a t i n g a n a
一
o r i e n t a t i o n o f H
一
18
fo r 3
,
a u n iq u e s a m P l e d i s c o v e r e d i n s t e m o n a
a l k a l o id s
.
T h e I H a n d 1 3C N M丑 d a t a w e r e a s -
s ig n e d i n T a b l e 3
.
T h e b i o g e n e s i s P a t h w a y w a s
s u g g e s te d b y a l a c t o n e r i n g o P e n e d a n d r e e y e l i z e d
to fo r m 以 e o顽 gu r a t i o n o f H 一 18 s h o w n i n F i g . 3 .
T h e s t ur e t u r e o f o x o t u b e r o s t e m o n i n e ( 6 ) h a d
b e e n e s t ab l : s h e d by
u s i n g IR
,
M S
, ’ H a n d ’ 3C
N侧服 s p e e t r a , ` H 一 , H e o s y , HM Q e a n d HM B e
sP e c t r a
,
a n d c o r r e s P o n d e d t o t h a t by
x · r ay
d i fr a c t i o
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r o f H u b e r ( 2 )
. ’ H a n d ’ 3 C N侧服
d a t a (T ab l e s ) w e r e a s s i g n e d if r s t l y by u s i n g
v a r l o u s ZD NN R[ s P e e tr al a n a ly s i s
.
T h e s utr
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w a s e o n s i d e r e d sP e e u l a ti v e ly to b e fo rm e d 勿
r e a r r a n g em e n t o f tub e
r o s t e m o n i n e t h or u gh ht e
b io g e n e s i s Pa t h w ay s h o w n i n F i g
.
4
.
T h e P r im a yr b i o
一
t e s t fo r i n s e e it e id e r ve e a l e d
t h a t e o m P o u n d 1 P o s s e s s e d a n 豆n s e c t 翻叭近亡亡由 n g
a e ti v iyt a g a i
n s t P e s t s e a b b a g e w o mr (P i
e r i s
r
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,
A s i a n e o r n b o r e r (Os tr i
n i a fu nr
a c a l i s
G u e n e e )
,
o ir e n at l a r m y w o r m (人沙ht im n a s eP a r a at )
a n d t ob a e e o e at e pr il l a (P r o de n i a l j ut r a )
.
C o m P o u n d 2 ha d a s t r o
n g a n t ife e d i n g e fe e t o n
t h e e i t ur s PyS i lid (D iop h
o lr jn a c i tr i ) a n d t h e P i n e
n e e d le amr o u er d s e a l e (eH m i b
e
lor is
a
P l铆 op h i al ) .
E x P e r im e n tal
G e n e r a l e x P e r im e n t a l P r o e e d u er s
M P
’
5 w e r e d e t e r iln
n e d o n a K Ob e
r m P a PP a
·
r a t u s a n d u n e o r r e e t e d
.
T h e IR s Pe e tr a w e r e
r e e o r d e d o n a P e r k i n
一
E lm e r 5 5 9 B s P e e t r o P h o
-
t o m e t e r
.
T h e HR M S a n d E IM S da at w e
r e e o l
-
l e e te d o n a M A T
·
7 1 1 sp e e t r om e t e r
.
I H N侧眼 , 1 3e
9ga10123546
23,乃7认6
3,js,戮丘1L认
1 1 0 5 (心
7 3 4 7 (d )
3 4
.
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,产O八
9
1.遥勺盗``
3 4
.
5 2 (d )
1 7 7
.
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.
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1 3 0 ( d )
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.
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1 4 9 ( m )
1
.
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.
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2石 0 ( d d d)
1
.
6 5 ( dd d )
2
.
7 5 ( dd q )
1 2 5 (d ) 7
.
2
né-
勺`,`,ù气
I s o d i d e h yd r o t u b e r o s te m o n i n e ( 3 )
,
a m l n o r
e o m P o n e n t
,
h a d a m o l e e u la r fo r m u l a C 2 2 H 2 9 N O ;
w i th n i n e
一
d e g r e e u n s a tu r a ti o n
.
T h e IR s Pe e t ur m
s h o w e d s t r o n g a b s o pr ti o n fo r wt o a
一
l a e to n e s a t
17 5 0 a n d 17 6 0 e m
一
1 T h e I H a n d 1 3C N M R
s h o w e d t h e s t ur
e t u r a l fe a t u r e r e s e m b l i n g d id e h y
-
d r o t u b e r o s te m o n i n e ( 1 )
.
T h e I H N 、 IR s p e c t ur m i n
J o u m
al o f h Cin e e sh Pn a
c e u at ie aS l e l e n e e s99 9 1
,
8 ( l )
F ig
.
3
.
T h e P or Po s e d b io g e n e s i s P a t h w a y o f i s o d i d e h y d r o t u b e r o s t e m o n i n e
.
F ig
.
4
.
T h e Por Po s e d b io g e n e , 15 P a t h w a y o f o x o t u b e r o s t e m o n i n e
.
T a b l e 3
.
T h e l , e N M双 d a t a e o m p a时 s o n b e wt e e n T a b一e 4 . T h e ’ H d a t a o r e o m p o u n d , 3 a d 4 (e D e 一J)
e o m Po u n d s 3 a n d 4 (C D C 1
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.
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.
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3
.
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.
8
,
1 1
.
2
,
1 4
.
5 3
.
6 8( d d d )
2
.
1 3 (m ) 2
.
1 1(m )
1
.
6 1 (m ) 1
.
6 0 (m )
1
.
5 2(m ) 1 5 0 (m )
2
.
0 5(m ) 2 0 7 (m )
2
.
1 8(m ) 2 2 0 (m )
2
.
0
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1 1
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.
6
,
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.
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.
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7
.
2
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.
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1
.
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.
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.
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.
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2
.
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7
.
2
7
.
5
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.-77
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1 1 12石2 (s ) 1 12夕4( s )
2 10 4沸7 (t ) 10 5 2 6( d )
3 12 8
.
4 8 (s ) 12 8乡2 (s )
5 4 5.6 9 (t ) 4 6 2 6 (t )
6 3 0 3 7 (t ) 3 0 3 7 ( t )
7 2 8石 2 (t ) 2 8.8 4 (t )
8 3 4 .7 1 (t ) 3 4
.
7 1(t )
9 3 5名6 (d ) 3 6 7 1(t )
g a 13 4 2 9 (s ) 1 3 4
.
7 0( s )
10 4 3
.
12 ( d ) 4 3 7 2 (d )
1 1 7 9名 8 (d ) 7 9 5 7 (d )
1 2 4 0
,
3 6 ( d ) 4 0 7 4 ( d、
13 4 3
.
12 ( d ) 4 3 j 6 (d )
1 4 17 9 3 5 ( s ) 17 9 2 0 ( s )
15 14 4 1( q ) 14名 2 (q)
1 6 2 2乡7 ( t ) 2 2
.
82 (t )
17 1 1 4 7 (q ) 10 8 6 ( q )
1 8 7 1 3 8( d ) 7 1 6 0 ( d )
19 3 3
.
9 8 ( t ) 3 4夕3 (t )
2 0 3 4 7 1(d ) 3 5
.
0 6 ( d )
2 1 17 9 3 6 (s ) 1 7 8乃 7 (s )
2 2 1 5
.
4 9 (q ) 14 2 8 (q )
1
.
4 1(d )
1
.
5 8 (m )
1 0 4 (d )
5乃《 d d )
2
.
1 5 (m )
2石 5(m )
2
.
8 7 (m )
3
.
9
,
7
.
8 5
.
1
,
1 1
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内`飞曰4气一ù67n龙óO声,`二.r工盛`11. ,压
1
.
4 0 ( d ) 7
.
2 1
.
3 9 (d ) 7
.
2
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. .1,`,内乙白山
Jo m
a l o f C hi s n e e P h
arm
a u e e ti a el S ei e n es el 9 9 9
,
8 ( l )
T a b le 5
.
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, t e m o n i n e (6 ) (C D C I。 )
e ” e (6
,
p p m ) ’ I{ ( 5
,
pp m ) J (H z )
8 1 2 8 ( s )
3 3
.
89 ( t )
54 乡8 (d )
5 2 2 5( t )
。 2 . 3 3 (d d )
p 1
.
8 5( d d )
3
.
2 6 ( d d d )
3
.
12 ( d d d )
2
.
9 8 ( d d d)
1 6 0 (m )
1 5 1(m )
1
.
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1
.
2
,
1 3
.
8
1
.
2
,
5
.
1
,
9
.
9
3 9
,
4 2
,
13 2
2刀 , 9夕 , 13 2
3 0
.
2 4 (t )
2 8 3 7 (t )
3 3
.
57 (t )
1 4 5
.
2 0 ( s )
1 1 1
.
3 8 ( s )
3 7
.
0 6 (d )
6 7石 4 (d )
3 8 3 6 (d )
50
.
2 5 ( d )
1 7 8 2 8( s )
1 7石5 ( q )
2 6刀 1 (t )
1 2石7 (心
8 0 3 6 ( d )
3 3乡 8 (t )
2月7 (m )
4 7 8 ( d d )
2
.
8 3 ( d d )
2
.
4 5 ( d q )
0
.
9
,
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l
8
.
1
,
1 1 7
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,
1 1
.
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1
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3 6 ( d )
1 5 9 (m )
1
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.
4 8( d d d )
2 4 8( d d d )
2刀7 (m )
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7 5 (m )
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59 (m )
6
.
6
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.
1
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.
5
9乡 , 10 . 5 , 12 .0
t iif e d b y P r o f J
.
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.
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.
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I s o l a t i o n a n d s e P a r at i o n
T h e r o st ( 1
.
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,
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.
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C C an d e l
u t e d 初 t h a gr a id e in pe t or l -
e th e ar/ c e ot ne t o ob t a i
n ot be or s et m oe n o n e ( 1)
( 2 7
.
0 m g ) a n d i s o t u be or 张mo in n e (6 ) ( 1 1 m g ) .
T h e a e e ot n e e l u a t e d fr a e t i o n aw
s s u bj
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s i li e a ge l r e pe at e d ly a
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mo
n i n e (4 ) ( 4 5 m g )
,
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m o n i n e (3 ) ( 1
.
6 m g)
.
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.
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( 17 m g ) an d t u be or set mo no ne (5 ) ( 3
8 m g)
.
T u be or st e 们比o 心n o ne ( 1)
,
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, 恤 ]+D
1 12
.
8 (e 0
.
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,
CH C 13 )
. 琅 v amx (KB )r : 2 9 1 8 , 17 6 1 ,
17 10
,
16 6 0
,
14 5 7
,
1 15 9
,
10 2 3
,
6 9 0
.
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.
M S n 口之
【M勺 3 87 , 3 5 8 , 3 3 0 , 3 0 2 , 2 8 8 , 2 6 0 , 2 14 , 18 6 ,
14 4
,
l一7 , 9 1 , 6 7 , 4 1 . IH an d 13 C N州服 da at i n
T ab le 1
.
N
一
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.
t u b e r o s t e m o n i n e ( 2)
,
n e e d l e e yr s t al
,
m P 10 3一 10 5 OC . [仪 ]o 一 1 1
.
9 0 (e 0
.
5
,
C H C 13 )
.
IR
v m ax ( KB r ) : 2 9 2 3
,
17 6 1
,
14 5 1
,
1 3 7 9
,
9 84
,
9 2 3
,
7 5 2
.
E x
一
M S nI/
z l对 ] 3 9 1 , 3 7 5 , 3 7 3 , 3 5 5 , 3 4 4 ,
3 16
,
2 7 6
,
2 7 4
,
2 5 6
,
2 30
,
2 0 0
,
18 8
,
1 5 4
,
1 2 0
,
9 9
,
7 1
,
4 3
.
I H a n d 1 3 e N侧卫 d a at i n T ab le 1 .
I s o d id e hy d
r o tub e
r o s t e m o n i n e (3 )
,
a m o pr h o u s
,
[以 ]D一 4 2 0 (e 0 1 , C H C 13 )
.
IR v ~ (K B
r ) : 2 9 17
,
2 8 8 0
,
17 7 1
,
1 76 5
,
15 0 7
,
14 5 5
,
1 4 4 1
,
13 2 0
,
1 18 9
,
1 16 5
,
10 6 0
,
10 0 0
,
9 4 3
, 一7 10 . E x一M S njI z {M j
37 1
,
3 2 7
,
2 9 8
,
2 7 2
,
2 2 8
,
2 16
,
19 0
,
17 4
,
16 8
,
13 4
,
9 7
,
6 7
,
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对叶百部的新化学成分研究
林文翰 付宏征
北京医科大学 天然药物及仿生药物国家重点实验室 , 北京 100 08 3
摘 要 从对叶百部 (S emt on a ut b~
L o ur )的根 部分得 6 个生物碱 , 分别为对叶百部烯酮
( tul 姆 r o s emt ~
) (l)
,
N
一 氧 一 对 叶 百 部 碱 (N 一。 -xy ut be or s et m o in ne ) (2) 异 脱 氢 对 叶 百 部 碱
i( “ 对i de h y dr o t u be or s t日旧~ e) (3 )
, 脱 氢对 叶 百 部 碱 ( id de h ydr o tu be r o st eln ~
) (4)
, 对 叶 百 部 酮
(饭比 r o s t e m o n o ne ) (5 ) , 氧化对叶百部碱 (ox o tu be r o s et m om ne ) (6) 。 它们的结构经各种波谱解析确定 , 其中化
合物 1 , 2 和 3 为新生物碱 。
关健词 对叶百部 ; 对叶百部烯酮 ; -N 氧一对叶百部碱 ; 异脱氢对叶百部碱