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叶下花挥发油化学成分的GC/MS分析



全 文 : 第 18卷第 9期
2006年 9月
化 学 研 究 与 应 用
Chem ica l Resea rch and App lication
Vo .l 18, No. 9
Sep. , 2006  
收稿日期:2006 - 01 - 16;修回日期:2006 - 04 -25
联系人简介:张新申(1951 -),男 ,教授 ,博导 ,主要从事仪器分析方面的研究。 Em ail:zhangxinsh en@ 126. com
文章编号:1004 - 1656(2006)09 - 1132 - 03
叶下花挥发油化学成分的 GC M/ S分析
李 翔 1, 2 ,邓 赟 2 ,张新申1* ,杨 祥 2 ,涂 杰 1 ,蒋小萍 1
(1. 四川大学轻工与食品学院 ,四川 成都 610065;2.成都中医药大学药学院 ,四川 成都 610075)
关键词:叶下花;挥发油;气相色谱-质谱;倍半萜
中图分类号:O657.71  文献标识码:A
叶下花 (Ainsliaea pertyoides Fr. var. albo-tom en-
tosa Beauve rd)(又名白背兔耳风)为菊科帚菊木族
兔耳风属药用植物。兔耳风属全世界 70余种 ,我
国有 44种 4变种 ,约占总数的 37.5%。兔耳风属
植物药用种类较多 ,广泛用于治疗感冒咳喘 、风湿
痹痛 、跌打损伤 、活血止血 、肠炎痢疾 、咽喉炎及泌
尿系统疾病等症。叶下花为多年生草本植物 ,产
于我国西南各省 ,味苦 ,性温 ,有小毒 ,具有祛风除
湿 ,散瘀止痛 ,消肿散结。用于治疗风湿痹痛 ,血
瘀经闭 ,跌打损伤 ,骨折肿痛 , 外伤出血 ,风寒咳
喘 ,过敏性皮炎等 [ 1] 。已报道的兔耳风属植物的
化学成分研究表明该属植物含有较多的倍半萜类
化合物 。本文采用气-质联用技术对叶下花的化
学成分进行分析研究 ,为叶下花和兔耳风属植物
化学研究提供科学依据 ,也为叶下花的进一步开
发利用提供依据 。
1 实验部分
1. 1 仪器 、材料与试剂
HP6890 /5873气相色谱 /质谱联用仪 (美国安
捷伦公司)。挥发油提取器符合中国药典的要求。
叶下花于 2004年 2月购于成都荷花池中药材市
场 ,经成都中医药大学严铸云博士鉴定为叶下花
(Ainsliaea pertyoides Fr. var. albo-tomen tosa Beau-
ve rd)。
1. 2 挥发油的提取
取干燥的叶下花粉末 200g,置圆底烧瓶中 ,按
2005版药典挥发油测定法甲法进行操作[ 5] 。制备
得淡黄色挥发油 0.44mL,测得叶下花挥发油百分
含量为 0.22%(v /w)。
1. 3 挥发油成分的分析条件
使用 HP6890 /5873GC-MS联用仪进行分析。
GC-MS的工作条件为:色谱柱为 HP-INNO-
WAX(30m ×0.25mm ×0.25μm)弹性石英毛细管
柱;载气:高纯 He气;柱流量:0.7mL /m in;进样方
式:分流进样;分流比:50∶1;进样口温度:250℃;柱
温:初温 60℃,以 10℃ /m in的速率升温到 120℃,
然后以 5℃ /m in的速率升温到 260℃,保持至完成
分析;GC-MS接口温度为 260℃;E I源 70eV;质量
扫描范围 20amu ~ 400amu。
2 结果与讨论
2. 1 挥发油成分的分析结果
对提取出的叶下花挥发油样本进行 GC-MS
分析 ,其总离子流图见图 1。通过检索 W ILEY质
谱图库 ,并结合有关文献人工图谱解析鉴定其结
构[ 6] 。并通过峰面积归一法确定各成分的相对百
分含量。共鉴定出 34种化学成分 (如表 1所示 ),
已鉴定成分的总含量占挥发油成分的 90.34%。
第 9期 李 翔等:叶下花挥发油化学成分的 GC M/ S分析
图 1 叶下花挥发油的总离子流图
F ig. 1 D iag ram o f to tal ion current of the vo latile ofAinsliaea pertyoides
表 1 叶下花挥发油的化学成分及相对含量
Tab le 1 Chem ica l constituents in the vo la tile o fAinsliaea pertyoides
峰号 保留时间 m in 化学成分 分子式 相对含量%
1 5. 57 4-m e thy l-3-isopropeny l-4-viny l-1-cyc lohexene
4甲基-3异丙烯基-4乙烯基-1环己烯 C12H18 0.16
2 7. 12 A lpha guaiene α-愈创木烯 C15H24 3.65
3 8. 32 Berkhearadulen C15H24 1.65
4 8. 99 A lpha-selinenec α-蛇床烯 C15H24 0.83
5 9. 14 Beta-e lemene β-榄香烯 C15H24 6.38
6 9. 28 T rans(. be ta. )-ca ryophy llene β-石竹烯 C15H24 2.66
7 10.45 A lpha-humu lene α-藿草烯 C15H24 1.12
8 10.51 Beta-se linene β-蛇床烯 C15H24 1.45
9 10.62 T rans-be ta-farnesene 反式-β-法呢醇 C15H24 0.79
10 11.39 Beta-bisabo lene β-甜没药烯 C15H24 8.67
11 11.52 Gamm a-elem ene γ-榄香烯 C15H24 3.23
12 12.12 Beta-se squiphellandrene β-倍半水芹烯 C15H24 2.93
13 12.18 A r-curcum ene 芳-姜黄烯 C15H22 0.98
14 14.49 Phenol, 2-me thy l-5-(1-m e thy le thy l)
5-异丙基-2甲基-苯酚 C10H14O 1.67
15 16.02 C aryophy llene oxide 氧化石竹烯 C15H24O 2.53
16 16.25 (-)-a lpha-se linene α-蛇床烯 C15H24 1.32
17 17.65 (-)-g lobu lo l 蓝桉醇 C15H26O 0.86
18 17.80 V iridiflo ro l 绿花白千层醇 C15H26O 0.90
19 18.23 7-isopropeny l-4, 4, 10. beta. trim eth 环己基乙酸苯酯 C14H18O2 3.19
20 18.38 Beta-eudesm o l β-桉叶醇 C15H26O 1.09
21 18.55 (+) spathu leno l 匙叶桉油烯醇 C15H24O 4.45
22 18.80 A lpha-patchoulene α-藿香萜烯 C15H24 5.24
23 19.73 Thym ol 麝香草酚 C10H14O 2.98
24 21.08 (+-)-5-Ep i-Neo in te rm edeol C15H26O 14.70
25 21.23 2, 4-di-tert-bu ty lphenol 2, 4-二特丁基苯酚 C14H22O 1.59
26 22.16 9, 10-dehydro-iso long ifo lene C15H22 0.48
27 22.28 Ge rm acrene 大根香叶酮 C15H24 0.51
28 22.45 (+)-a lpha. -cyperone C15H22O 1.85
1133
化 学 研 究 与 应 用 第 18卷
峰号 保留时间 m in 化学成分 分子式 相对含量%
29 23.03 Cyclohexadecane 环十七烷 C17H34 2.74
30 25.09 (+)-gamma-co sto l γ-木香醇 C15H22O 0.95
31 26.29 (+)-be ta-co sto l β-木香醇 C17H34 0.88
32 27.52 9, 12-octadecadien-1-o l 9, 12-十八二烯-1醇 C18H34O 0.97
33 31.26 H exadecano ic acid 十六(烷)酸 ,棕榈酸 C16H32O2 3.34
34 35.41 L ino le ic acid 亚油酸 C18H32O2 1.37
2. 2 结论
对叶下花挥发油的化学成分进行分析 ,共鉴
定出 34种化合物 ,占总量的 90.34%。由分析结
果可知 ,叶下花挥发油主要由倍半萜类化合物 (共
25种成分 ,占总含量的 73.08%)组成。另外还包
括单萜化合物两个 (占总量的 4.65%),长链脂肪
酸 (3种 ,占总量的 5.68%),其他组分 (4种 ,占总
量的 7.68%)。本文研究结果结合文献 [ 2]报道从
叶下花非挥性成分中分离鉴定出了倍半萜内酯
甙 ,表明叶下花的植物化学成分主要为倍半萜及
其衍生物 。
(+- )-5-Epi-Neoin te rmedeo l(14.70%)、β-甜
没药烯(8.67%)、β-榄香烯(6.38%)、α-藿香萜烯
(5.24%)、匙叶桉油烯醇 (4.45%)等倍半萜类化
合物为叶下花挥发油的主要成分。其中 β-榄香烯
具有抗肿瘤作用和提高机体免疫力的作用 ,此外
还具有抗菌 、抗病毒 、改善微循环等作用 [ 7] 。许多
倍半萜类化合物具有较强的生物活性 ,叶下花挥
发油含大量的倍半萜类成分 ,其生物活性有待作
进一步的研究 。
参考文献:
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Study on the chem ical constituents of the essential oil in ainsliaea pertyoides
LI Xiang
1, 2 , DENG Yun2 , ZHANG X ing - sheng1* , YANG X iang2 , TU Jie1 , JIANG X iao - ping1
(1. C ollege o f L ight Industry and Food Eng ineering, Sichuan Unive rsity, Chengdu 610065, Ch ina;
2. C ollege o f Pharm aceu tica ls, Chengdu Unive rsity o f T rad itional ChineseM ed icine, Chengdu 610075, Ch ina)
Abstrac t:Ob jec tive:The chem ica l com ponen ts of the essentia l o il from Ainsliaea pertyoidesw ere firstly studied. M e thods:The essen-
tia l oilw as ex tracted by steam d istillation and analyzed byGC M/ S techn ique. Re su lts:34 compositions w ere iso lated and iden tified
represen ting 90.34% o f the to tal con ten ts of the essen tia.l Conc lusion:The essential oil from Ainsliaea pertyoiedsm ainly consists of
sesqu iterpeno ids.
K ey words:Ainsliaea perthoides;Essen tia l o il;GC M/ S;Sesqu iterpeno id
(责任编辑 李 方 )
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