全 文 ：收稿日期:2012-06-11 接受日期:2012-12-24
基金项目:中央高校基本科研业务专项(2010-Ia-034)
* 通讯作者 E-mail:oytz@ mail． whut． edu． cn
天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2013，25:224-228，240
文章编号:1001-6880(2013)2-0224-06
超声辅助提取华细辛挥发油中甲基丁香酚工艺优化
欧阳天贽* ，袁 泉
武汉理工大学理学院化学系，武汉 430070
摘 要:采用内标法测定甲基丁香酚的含量，在单因素试验基础上设计正交试验，研究浸泡时间、料液比、提取
温度、提取时间对超声辅助提取(UAE)华细辛挥发油中甲基丁香酚提取率的影响。结果表明:最佳提取条件
为:浸泡时间 3 h，料液比 1∶ 40(g /mL) ，提取温度 60 ℃，提取时间 40 min，经 3 次平行实验验证，此条件下的甲基
丁香酚平均得率为 0． 661%，比正交实验任意组得率高，该超声辅助提取工艺稳定可靠。
关键词:华细辛;挥发油;甲基丁香酚;工艺优化;超声辅助提取
中图分类号:R284. 2 文献标识码:A
Optimization of Extraction Process of Methyl Eugenol from Volatile Oil of
Asarum Sieboldii Miq． by Ultrasound-assisted Extraction
OUYANG Tian-zhi* ，YUAN Quan
Department of Chemistry，School of Science，Wuhan University of Technology，Wuhan 430070，China
Abstract:In this study，the content of methyl eugenol from volatile oil of Asarum sieboldii Miq． was extracted by ultra-
sound-assisted extraction and determined by spiking internal standard． Based on the results of single factor experiment，
orthogonal tests were designed to optimize the extraction conditions，including immersion time，material-liquid ratio，ex-
traction temperature and time． The results showed that the best extraction conditions were as follows:3 h as immersion
time，1∶ 40 as material-liquid ratio，60 ℃ as the extraction temperature，40 min as the extraction time，with 3 parallel ex-
perimental verifications． The yields of methyl eugenol extracted out under this condition were higher than any orthogonal
group． The ultrasound-assisted extraction process was proved to be stable and reliable．
Key words:Asarum sieboldii Miq．;volatile oil;methyl eugenol;process optimization;ultrasound-assisted extraction
细辛为我国传统中药，最早可见于《神农本草
经》，具有镇痛、抗炎［1］、抑菌［2］等功效。研究表明，
细辛中含有约几十种化学成分，其中甲基丁香酚的
含量最高［3-5］，是多种植物挥发油的化学成分之
一［6］。主要作为调味品用于多种食品中［7］。还可
用于化妆品、肥皂、洗发剂、香水中［8］。研究表明甲
基丁香酚具有抗过敏、抗组胺、麻醉、降血压、抗抑
郁、镇咳、镇痛等多种药理活性［9-11］。
目前对细辛挥发油中甲基丁香酚的研究多集中
于定量分析［12-14］，提取方法多采用传统提取法，超
声辅助提取法(ultrasonic assisted extraction，UAE)的
运用可提高细辛挥发油的提取效率［15］。本实验通
过研究超声辅助提取过程中料液比、浸泡时间、提取
温度、提取时间对甲基丁香酚得率的影响，在单因素
实验的基础上，建立 L9(3
4)正交试验，优化超声辅
助提取华细辛挥发油中甲基丁香酚的工艺条件，为
华细辛的开发利用提供理论依据。
1 材料与方法
1． 1 材料与设备
细辛购于湖北省武汉市药材市场(产地:湖北
恩施) ，经华中农业大学植物科学技术学院张宏宇
教授鉴定为华细辛(Asarum sieboldii Miq．)的干燥根
茎。样品经粉碎后密封保存待用;甲基丁香酚标准
品为美国 Accustandard 公司;其它试剂均为国产分
析纯。
KQ5200E超声波仪(昆山市超声仪器有限公
司) ;Agilent 6890N气相色谱仪(美国) ;FA2204B 型
电子天平(上海精密科学仪器有限公司)。
1． 2 实验方法
1． 2． 1 GC分析条件
色谱柱:安捷伦 DB-35MS 毛细管色谱柱(30 m
× 0． 32 mm × 0． 25 μm) ;升温程序:初始温度 100
℃，保持 1 min，以 20 ℃ /min 升到 160 ℃，5 ℃ /min
升到 190 ℃，20 ℃ /min升到 220 ℃保持 5 min;进样
口温度:220 ℃;检测器:250 ℃;进样量:0． 5 μL。分
流比:10∶ 1。
1． 2． 2 精密度考察实验
取 8 批样品，每批样品测定两次甲基丁香酚的
质量分数，通过绝对极差和相对极差推算出测定相
对标准偏差，判断仪器的精密度。
1． 2． 3 回收率试验
提取样品中加入一定量的甲基丁香酚的正辛醇
标准溶液后，测得甲基丁香酚的质量分数，计算加入
标准溶液后的甲基丁香酚质量百分数理论值，由此
计算得到甲基丁香酚的回收率。
回收率 =(加标试样测定值-试样测定值)÷加
标量 × 100 %
1． 2． 4 甲基丁香酚标准储备液的制备和标准曲线
的制作
电子天平上去皮后准确称取甲基丁香酚标准品
0． 0131 g，用移液管加甲醇定量至 1． 8040 g，摇匀得
到质量分数为 7． 3%的甲基丁香酚标准溶液。
正辛醇甲醇溶液的配制:取 1． 67 mL 正辛醇和
18． 33 mL 甲醇溶液混合而成 20 mL 体积分数为
8. 4%的正辛醇甲醇溶液。
分别取上述甲基丁香酚标准溶液 0． 0686、
0. 1452、0． 2754、1． 0000 g，分别用甲醇定量至
1. 0000 g，配制成甲基丁香酚质量分数分别为 0． 05、
0． 10、0． 20、0． 73%的梯度溶液，分别加入 20 μL 体
积分数为 8． 4%的正辛醇甲醇溶液，按实验设定的
方法分别进行 GC 测定，以甲基丁香酚质量分数对
甲基丁香酚与正辛醇的峰面积比进行线性回归分
析，得回归方程为 Y = 6． 446X + 0． 0229(Y 是甲基丁
香酚与正辛醇的峰面积比，X 是甲基丁香酚质量分
数) ，R2 = 0． 9997，对照品质量分数在 0． 05 ～ 0. 73%
范围内与峰面积比有良好的线性关系。
1． 2． 5 甲基丁香酚的提取
准确称取 1． 0 g细辛根粉末，置于 100 mL 锥瓶
中，按料液比 1∶ 40 加入甲醇溶液，超声提取 15 min，
过滤。滤渣以相同的条件再提取一次，过滤后合并
滤液，水浴 40 ℃条件下用旋转蒸发仪旋转蒸发仪旋
干甲醇溶液后，40 ℃真空干燥 1 h，用 1． 00 g甲醇溶
解，准确加入 20 μL前述配制正辛醇甲醇溶液，微孔
滤膜过滤，气相色谱分析，选取正辛醇作为内标物内
标法定量。
根据标准曲线方程求出提取物中甲基丁香酚的
质量，按下面方法计算甲基丁香酚的得率:
甲基丁香酚得率 =甲基丁香酚质量 /华细辛质
量 × 100 %
1． 2． 6 单因素实验
考察不同料液比(g /mL)、浸泡时间、提取温度、
提取时间对华细辛挥发油中甲基丁香酚得率的影
响。按照 1． 2． 2 所需方法进行后处理和分析获得得
率。
1． 2． 7 正交试验
根据单因素实验的结果对料液比、浸泡时间、提
取温度、提取时间这四个单因素实验参数进行筛选，
按照每一个因素对提取影响的大小顺序，，建立正交
试验因素水平表。根据因素水平表由正交设计助手
Ⅱ软件建立 L9(3
4)正交试验。按照上述同样方法
后处理和分析。
2 结果与分析
2． 1 方法学考察
2． 1． 1 内标物选择和方法专属性实验
分别对甲基丁香酚的正辛醇对照品溶液及
1. 2． 4 法提取的样品溶液进行 GC分析，所得气相色
谱图分别如图 1，图 2 所示。
522Vol. 25 欧阳天贽等:超声辅助提取华细辛挥发油中甲基丁香酚工艺优化
由图 1 中可知甲基丁香酚的保留时间为 6． 611
min，其它组分对测定无干扰。
在所选试剂正丁醚、二甲苯、环己酮、正辛醇中
仅正辛醇符合作为内标物的要求，加入正辛醇的萃
取物样品溶液 GC分析气相色谱图见图 3。
图 3 细辛提取样中加入正辛醇的气相色谱图
Fig. 3 Gas chromatogram of octanol in A． Sieboldii ex-
tract
2． 1． 2 精密度实验
取 8 批 1． 2． 4 法提取的样品，每批样品测定两
次，测定结果如表 1 所示。表 1 中，N为批次号，A1、
A2 为测定的甲基丁香酚的质量分数，A 为甲基丁香
酚质量分数的平均值，R 为绝对极差(= 最大值-最
小值) ，R为相对极差(= R /A × 100%)。相对极差
平均值 = 2． 52 %，根据相对极差平均值可推算出
测定相对标准偏差:
SM = R ×
1
d2
= 2． 23%
表 1 精确度校核实验结果
Table 1 Results of the precision tests
N A1 (‰) A2 (‰) R (‰) A (‰) R (%)
1 2． 32 2． 23 0． 09 2． 28 3． 95
2 2． 02 1． 98 0． 04 1． 79 2． 23
3 3． 84 3． 94 0． 10 3． 89 2． 57
4 3． 62 3． 73 0． 11 3． 68 2． 99
5 3． 06 3． 11 0． 05 3． 09 1． 62
6 3． 24 3． 32 0． 08 3． 28 2． 44
7 3． 95 4． 04 0． 09 4． 00 2． 25
8 4． 30 4． 21 0． 09 4． 26 2． 11
式中，1 /d2 为由极差估算标准偏差的系数，对
于成对试验为 0． 8865。样品中甲基丁香酚质量分
数在 2‰ ～ 5‰之间，测定的相对标准偏差为
2. 23%，表明仪器精密度良好。
2． 1． 3 回收率实验
加标前提取样品中甲基丁香酚的质量分数为
0． 419%，加入一定量的甲基丁香酚的正辛醇标准溶
液后，测得甲基丁香酚的质量分数为 0． 490%，加入
标准溶液后的甲基丁香酚质量百分数理论值是
0. 487%，因此，计算得到甲基丁香酚的回收率为
104%，回收率符合实验要求。
2． 2 单因素实验
2． 2． 1 料液比对甲基丁香酚得率的影响
图 4 料液比(g /mL)对甲基丁香酚得率的影响
Fig. 4 Effect of material-liquid ratio on extraction rate of
methyl eugenol
图 4 为浸泡时间 4 h、提取温度 40 ℃、提取时间
15 min的条件下，不同料液比对甲基丁香酚得率的
影响。由图 4 可知，随料液比增加，甲基丁香酚得率
变大。当料液比达到 1∶ 40 时提取率趋于稳定。
超声振荡下，提取溶剂量越大，浸润和渗透速度
越快，化学成分溶解速率和扩散速度越大，提取率越
高，当溶剂达到一定量时，浸出化学物质趋于饱和。
考虑成本和环境友好，选择料液比 1∶ 40 进行以下单
因素实验。
2． 2． 2 浸泡时间对甲基丁香酚得率的影响
图 5 浸泡时间对甲基丁香酚得率的影响
Fig. 5 Effect of the immersion time on extraction rate of
methyl eugenol
图 5 为料液比 1∶ 40、提取温度 40 ℃、提取时间
15 min的条件下，不同浸泡时间对甲基丁香酚得率
的影响。由图 5 可知，浸泡时间达到 5 h 的时候，甲
基丁香酚提取率达到最大值，随后下降。
超声辅助提取中，提取溶剂渗透到细胞内并将
622 天然产物研究与开发 Vol. 25
有效化学成分溶解，由于浓度差关系，溶解的化学成
分扩散到提取溶剂中，但有醇溶性杂质、色素等非有
效成分同时溶解并扩散出来，与有效成分的扩散过
程竞争，导致有效成分的扩散速率降低，提取率下
降。选择浸泡 5 h进行以下单因素实验。
2． 2． 3 提取温度对甲基丁香酚得率的影响
图 6 提取温度对甲基丁香酚得率的影响
Fig. 6 Effect of extraction temperature on extraction rate
of methyl eugenol
图 6 为料液比 1∶ 40、浸泡时间 5 h、提取时间 15
min的条件下，不同提取温度对甲基丁香酚得率的
影响。由图 6 可知，提取温度从 20 ℃升高到 60 ℃
时，甲基丁香酚得率升高，60 ℃ 时达到最高，随后
开始下降，70 ℃后保持稳定。
超声辅助提取过程中，温度升高导致超声空化
作用产生的冲击波冲向物料，引起物料内部细胞结
构变化，促使提取溶剂进入植物组织细胞内的速度
和化学成分的溶解增大，因此，随着温度的升高，甲
基丁香酚得率迅速升高。由于植物中的某些化学成分
热稳定性差，随温度过高而分解，导致得率下降到一定
值后稳定。所以选择 60 ℃进行以下单因素实验。
2． 2． 4 提取时间对甲基丁香酚得率的影响
图 7 提取时间对甲基丁香酚得率的影响
Fig. 7 Effect of extraction time on extraction rate of methyl eu-
genol
图 7 为料液比 1∶ 40、浸泡时间 5 h、提取温度 60
℃的条件下，不同提取时间对甲基丁香酚得率的影
响。由图 7 可知，随着提取时间的逐渐增加，甲基丁
香酚的得率增大，当超声提取 35 min 之后，得率变
化缓慢并趋于稳定。
超声振荡下，提取溶剂首先通过细胞壁进入到
细胞内，然后溶解细胞内的化学成分，再扩散出细胞
外进入提取溶液中，过程复杂。所以，随提取时间增
大，进入到细胞内的提取溶剂越多，溶解化学成分的
速度越快，扩散速度也增大，得率随之增大。达到一
定提取时间后，细胞内化学成分已被充分提取出来，
得率不再增加。
2． 3 正交实验
根据单因素实验的结果，建立正交实验因素水
平表如表 2 所示。
表 2 正交实验因素与水平表
Table 2 Factors and levels of orthogonal test
水平
Level
因素 Factor
料液比
Material-liquid ratio (W/V)
浸泡时间
immerse time (h)
提取温度
Extraction temperature(℃)
提取时间
Extraction time(min)
1 1∶ 20 3 50 30
2 1∶ 30 5 60 35
3 1∶ 40 7 70 40
根据表 2 由正交设计助手Ⅱ软件建立 L9(3
4)
正交实验，通过正交实验对超声辅助提取华细辛挥
发油中甲基丁香酚的工艺条件进行优化，实验结果
见表 3。
从表 3 中直观分析可知 RA ＞ RC ＞ RD ＞ RB。即
四个因素中料液比对挥发油提取率的影响最大，其
次是提取温度和提取时间，浸泡时间对挥发油提取
率的影响最小。
可知 UAE法提取华细辛挥发油中甲基丁香酚
的最佳工艺条件为 A3B1C2D3，即料液比 1∶ 40、浸泡
时间 3 h、提取温度 60 ℃、提取时间 40 min。
2． 4 验证实验
按上述 UAE法提取的最佳工艺条件，重复提取
华细辛挥发油中甲基丁香酚 3 次，甲基丁香酚得率
722Vol. 25 欧阳天贽等:超声辅助提取华细辛挥发油中甲基丁香酚工艺优化
分别为 0． 662%、0． 657%、0． 665%，平均得率为
0. 661%，绝对偏差分别为:0． 001、-0． 004、0． 004，相
对偏差分别为:0． 151%、-0． 605%、0． 605%。此条
件下的甲基丁香酚得率比正交试验任意组的得率
高。
3 结论
采用超声辅助提取法提取华细辛挥发油中甲基
丁香酚并采用内标法定量分析，分别考察料液比、浸
泡时间、提取温度、提取时间等因素对甲基丁香酚得
率的影响，在单因素实验基础上，采用正交实验优化
了甲基丁香酚的超声提取工艺条件，结果表明最佳
提取条件为:浸泡时间为 3 h，料液比为 1 ∶ 40，提取
温度为 60 ℃，在此条件下，UAE 法提取华细辛挥发
油中甲基丁香酚需 40 min，此条件下平均得率为:
0. 661%。
表 3 甲基丁香酚提取工艺正交实验结果
Table 3 Results of orthogonal test
试验号 No
因素 Factor
A B C D
甲基丁香酚得率 /%
Yield of methyl eugenol
1 1∶ 20 3 50 30 0． 343
2 1∶ 20 5 60 35 0． 462
3 1∶ 20 7 70 40 0． 447
4 1∶ 30 3 60 40 0． 587
5 1∶ 30 5 70 30 0． 453
6 1∶ 30 7 50 35 0． 450
7 1∶ 40 3 70 35 0． 564
8 1∶ 40 5 50 40 0． 515
9 1∶ 40 7 60 30 0． 566
k1 1． 252 1． 476 1． 306 1． 362
k2 1． 49 1． 43 1． 615 1． 476
k3 1． 645 1． 463 1． 464 1． 549
R 0． 393 0． 046 0． 309 0． 187
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(下转第 240 页)
822 天然产物研究与开发 Vol. 25
2． 3 实验结果
由实验数据可以明显的看出:对金色葡萄球菌
的最小抑菌浓度，姜黄素浓度为 10 mg /mL，姜黄素
硫辛酸酯为 2． 5 mg /mL，姜黄素生物素酯浓度 5
mg /mL，姜黄素异烟酸酯为 5 mg /mL。在最小浓度
条件下，姜黄素硫辛酸酯抑菌圈直径为 10 mm，姜黄
素生物素酯抑菌圈直径为 10 mm，姜黄素异烟酸酯
抑菌圈直径为 8 mm，对金色葡萄球菌的抑菌活性分
别是姜黄素的 4 倍、2 倍、2 倍。
3 结论
我们利用化学方法成功的合成了三种杂原子修
饰的姜黄素衍生物，在抑菌实验的环节中，我们可以
明显的看出姜黄素以及其衍生物对金色葡萄球菌有
良好的抑制作用。其中含有硫原子的分子修饰的姜
黄素抑菌活性要高于含有氮原子分子修饰的姜黄
素。金色葡萄球菌是对人体有害的一种细菌，我们
合成的姜黄素衍生物具有强有力的抑菌效果，这会
明显的减少药物的摄入量，故在临床上应用的意义
重大。因此，对姜黄素衍生物尤其是杂原子修饰的
衍生物体外抑菌活性研究将扩大姜黄素的药用范
围，并能为其抗菌活性的机制提供理论依据。
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