全 文 ：收稿日期：２０１１－１２－１９
基金项目：国家自然科学基金项目（３０８７０２５４，３１０７０３１３，３０６７０２１３）；湖北省自然科学基金创新群体项目（２００７ＡＢＣ００８）
通信作者：邹　坤（１９６２－），男，教授，博士，博士生导师，主要从事天然产物化学的教学和科研工作．Ｅ－ｍａｉｌ：ｋｚｏｕ＠ｃｔｇｕ．ｅｄｕ．ｃｎ．
第３４卷　第１期
２０１２年２月
三峡大学学报（自然科学版）
Ｊ　ｏｆ　Ｃｈｉｎａ　Ｔｈｒｅｅ　Ｇｏｒｇｅｓ　Ｕｎｉｖ．（Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）
Ｖｏｌ．３４Ｎｏ．１
Ｆｅｂ．２０１２
开口箭根茎中甾体类化合物的研究
邬昊洋　王　倩　刘呈雄　邹　坤
（三峡大学 化学与生命科学学院 天然产物研究与利用湖北省重点实验室，湖北 宜昌　４４３００２）
摘要：目的：研究开口箭根茎中甾体成分，寻找新的抗肿瘤活性物质．方法：运用反相常压柱色谱和
制备高效液相对其甾体成分进行分离，通过理化性质和波谱分析方法鉴定其结构．结果：从开口箭
根茎的乙醇提取物中分离得到６个甾体皂苷及２个甾体皂苷元，其结构分别为１β，２β，３β，４β，５β－五
羟基－螺甾－△２５（２７）－烯－５－Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖苷（１），１β，３β－二羟基－５β－孕甾－△
１６（１７）－烯－２０－酮－３－Ｏ－β－Ｄ－
吡喃葡萄糖苷（２），１β，２β，３β，４β，５β，６β，７α－七羟基－５β－呋甾－△
２５（２７）－烯（３），１β，２β，３β，４β，５β，７α－六羟
基－６－氧化－螺甾－△２５（２７）－烯（４），３－Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖基－（２５Ｓ）－１β，３β，５β，２６－四羟基－５β－呋甾－△
２０（２２）－
烯－２６－Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖苷（５），３－Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖基－（２５Ｓ）－１β，３β，５β，２２α，２６－五羟基－５β－呋甾－
２６－Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖苷（６），３－Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖基－（２５Ｓ）－１β，３β，２６－三羟基－５β－呋甾－２６－Ｏ－β－Ｄ－吡
喃葡萄糖苷（７）和３－Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖基－（２５Ｒ）－１β，３α，２６－三羟基－△
５（６）－烯－５β－呋甾－２６－Ｏ－β－Ｄ－吡
喃葡萄糖苷（８）．结论：化合物１和２为首次从该属植物中获得．
关键词：开口箭；　甾体皂苷；　呋甾皂苷；　螺甾烯
中图分类号：Ｒ２８４　　　文献标识码：Ａ　　　文章编号：１６７２－９４８Ｘ（２０１２）０１－００８５－０４
Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ　Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｓｐｉｒｏｓｔａｎｏｌ
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｆｒｏｍ　Ｔｕｐｉｓｔｒａ　Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ
Ｗｕ　Ｈａｏｙａｎｇ　Ｗａｎｇ　Ｑｉａｎ　Ｌｉｕ　Ｃｈｅｎｇｘｉｏｎｇ　Ｚｏｕ　Ｋｕｎ
（Ｈｕｂｅｉ　Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　＆Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　＆Ｌｉｆｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅ，
Ｃｈｉｎａ　Ｔｈｒｅｅ　Ｇｏｒｇｅｓ　Ｕｎｉｖ．，Ｙｉｃｈａｎｇ　４４３００２，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ　Ｔｏ　ｓｔｕｄｙ　ｔｈｅ　ｓｔｅｒｏｉｄａｌ　ｓａｐｏｎｉｎｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｆｒｅｓｈ　ｒｈｉｚｏｍｅｓ　ｏｆ　Ｔｕｐｉｓｔｒａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　ａｎｄ　ｓｅａｒｃｈ　ｆｏｒ　ｂｉｏａｃ－
ｔｉｖｅ　ｓａｐｏｎｉｎｓ　ｗｉｔｈ　ｐｏｔｅｎｔｉａｌ　ａｎｔｉｔｕｍｏｒ　ａｃｔｉｖｉｔｙ．Ｔｈｅ　ｓｔｅｒｏｉｄａｌ　ｓａｐｏｎｉｎｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｂｙ　ＲＰ－Ｃ１８ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏ－
ｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ａｎｄ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　ＨＰＬＣ．Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｄｅｒｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ｔｈｅ
ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ａｎｄ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｅｖｉｄｅｎｃｅｓ．Ｅｉｇｈｔ　ｓｐｉｒｏｓｔａｎｏｌ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１－８）ｗｅｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｎ－
ｂｕｔａｎｏｌ　ｆｒａｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ＥｔＯＨ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｆｒｏｍ　Ｔｕｐｉｓｔｒａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　ｒｈｉｚｏｍｅｓ．Ｔｈｅｉｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｏｎ　ｔｈｅ
ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｍｅｔｈｏｄｓ　ａｎｄ　ｓｐｅｃｔｒａｌ　ｄａｔａ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１ａｎｄ　２ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｉｓ　ｐｌａｎｔ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ
ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ　Ｔｕｐｉｓｔｒａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ；　ｓｔｅｒｏｉｄａｌ　ｓａｐｏｎｉｎ；　ｆｕｒｏｓｔａｎｏｌ　ｓａｐｏｎｉｎ；　ｓｐｉｒｏｓｔａｎｅ
　　 开口箭 （Ｔｕｐｉｓｔｒａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　Ｂａｋ．）系百合科
（ＬｉＬｉａｃｅａｅ）铃兰族（Ｃｏｎｖａｌａｒｉｅａｅ）开口箭属（Ｔｕｐｉｓｔ－
ｒａ）植物．开口箭属植物在全球约有２０种，我国有１２
种，是该属植物的分布中心，其主要分布于我国中部
和西南部，主产于湖北三峡库区及神龙架林区［１］．医
书记载，开口箭以根状茎入药，具有清热解毒、祛风除
湿、散瘀止痛的功效［２］，现代药理实验研究表明其具
有较强的抗肿瘤［３－４］、抗炎［５］、抑菌［６］、醒酒［７］等活性．
为了深入研究开口箭中甾体皂苷类成分，以期寻找新
的抗肿瘤活性成分，以开口箭根茎为原料，采用现代
分离方法对其甾体皂苷类成分进行了系统研究，在前
期工作的基础上又从其乙醇提取物的正丁醇部位分
离得到８个甾体化合物，其中化合物１和２为首次从
该属植物中获得．
１　仪器与材料
多功能强制渗漉罐，温州鸿驰化工医药设备有限
公司；低温冷冻干燥箱，美国ＬＡＢＣＯＮＣＯ公司；红外
光谱仪，美国Ｎｉｃｏｌｅｒ　Ａｕａｔａｒ　Ｓｐｅｌｔｒｏｍｅｔｅｒ　ｓｅｒｉｅｓ　ＦＴ
３６０；高效液相色谱仪，Ｖａｒｉａｎ公司；中压制备色谱柱
ＹＭＣ（２０ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ），半制备色谱柱 ＹＭＣ
（１０ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ），分析型色谱柱 ＹＭＣ（４．６
ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ）；质谱用Ｆｉｎｎｉｇｉｎ电喷雾质谱仪
测定；核磁共振用Ｂｒｕｋｅｒ　Ａ－５００核磁共振仪测定，
ＴＭＳ为内标，氘代吡啶作溶剂；反相硅胶为 ＹＭＣ
ＲＰ－Ｃ１８；高效液相用甲醇、乙腈均为色谱纯，水为三
蒸水．
开口箭根茎采自湖北长阳乐园，其原植物标本于
２００２年７月采自同一地区，经三峡大学化学与生命
科学学院陈发菊教授鉴定为 Ｔｕｐｉｓｔｒａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ
Ｂａｋ．，植物标本现保存于天然产物研究与利用湖北
省重点实验室（编号：２００２ＺＷ０７４０８）．
２　方法与结果
２．１　提取与分离
开口箭根茎１０ｋｇ切片，用９５％乙醇渗漉提取，
反复提取５次，合并滤液，减压浓缩至浸膏状，加少量
水混悬，用石油醚（６０～９０℃）、乙酸乙酯和正丁醇依
次萃取，将正丁醇萃取液合并，减压浓缩至棕色浸膏
状，取３００ｇ浸膏用水溶解，用大孔吸附树脂纯化，分
别采用水和７０％乙醇水洗脱，７０％乙醇水洗脱物即
为总皂苷．取总皂苷５０ｇ，经常压反相硅胶柱（４６ｍｍ
×６００ｍｍ）进行分离，用乙腈－水进行梯度洗脱，得到
９０个流份，将第６个流份用中压制备液相（５０％甲
醇／水，１００ｍｉｎ，４．０ｍＬ／ｍｉｎ，２０３ｎｍ）进行分离得到
化合物１（１３ｍｇ），５（１０ｍｇ），６（８ｍｇ），将第３９个流份
用中压制备液相（５９％甲醇／水，１００ｍｉｎ，４．０ｍＬ／
ｍｉｎ，２０３ｎｍ）进行分离得到化合物２（２０ｍｇ），将第
８１－８６个流份用中压制备液相（６５％甲醇／水，９５ｍｉｎ，
４．０ｍＬ／ｍｉｎ，２０３ｎｍ）进行分离得到化合物３（１８
ｍｇ）．将第２７个流份用中压制备液相（５２％甲醇／水，
９５ｍｉｎ，４．０ｍＬ／ｍｉｎ，２０３ｎｍ）进行分离得到化合物４
（１６ｍｇ）．将第１１个流份用中压制备液相（５１％甲醇／
水，１００ｍｉｎ，４．０ｍＬ／ｍｉｎ，２０３ｎｍ）进行分离得到化合
物７（８ｍｇ），８（６ｍｇ）．
２．２　结构鉴定
化合物１白色无定型粉末，正离子ＥＳＩ－ＭＳ显示
准分子离子峰 ｍ／ｚ　６６３．４［Ｍ＋ Ｎａ］＋．Ｍｏｌｉｓｈ 和
Ｌｉｅｂｅｒｍａｎｎ－Ｂｕｒｃｈａｒｄ反应均显示阳性．１　Ｈ－ＮＭＲ（ｉｎ
Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００ＭＨｚ）显示３个甲基的质子信号δ０．８３
（３Ｈ，ｓ），１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．７２（３Ｈ，ｓ），和１
个糖端基质子信号δ５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．１３　Ｃ－
ＮＭＲ（ｉｎ　Ｃ５Ｄ５Ｎ，１２５ＭＨｚ）共显示３３个碳信号，除
糖的６个碳信号外（包括端基碳信号δ１０３．７），还有
２７个碳信号，以上信息提示化合物１为含一个单糖
的甾体皂苷．
１３Ｃ－ＮＭＲ显示皂苷元上４个特征碳信号：１个半
缩醛碳信号δ１０９．４（Ｃ－２２）和３个含氧碳信号δ８１．４
（Ｃ－１６），６３．０（Ｃ－１７）和６５．１（ＣＨ２，Ｃ－２６），另显示８个
连氧碳信号δ７８．２（Ｃ），６７．０，６７．２，７１．７，７３．６，７５．６，
７８．２，７９．６（７个ＣＨ）和２个特征烯碳信号δ１４９．３
（Ｃ），１０６．５（ＣＨ２），ＤＥＰＴ谱显示其为末端双键．化合
物１的１３Ｃ－ＮＭＲ和１　Ｈ－ＮＭＲ数据与文献报道［８］的化
合物３的数据一致．因此将该化合物的结构鉴定为
１β，２β，３β，４β，５β－五羟基－螺甾－△
２５（２７）－烯－５－Ｏ－β－Ｄ－吡
喃葡萄糖苷．该化合物为首次从开口箭属植物中获
得，结构式见图１．
化合物２白色无定型粉末，正离子ＥＳＩ－ＥＳ显示
准分子离子峰 ｍ／ｚ　５１５．３［Ｍ＋Ｎａ］＋．１　Ｈ－ＮＭＲ（ｉｎ
Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００ＭＨｚ）显示３个甲基的质子信号δ０．９８
（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ）．１３　Ｃ－ＮＭＲ
（ｉｎＣ５Ｄ５Ｎ，１２５ＭＨｚ）共显示 ２７ 个碳信号，结合
ＤＥＰＴ谱提示该化合物共有４个季碳原子，１２个叔
碳原子，８个仲碳原子和３个伯碳原子，其中包括两
个双键碳信号δ１４４．８和δ１５５．４，以及一个羰基碳信
号δ１９６．４．化合物２的１３　Ｃ－ＮＭＲ和１　Ｈ－ＮＭＲ数据与
文献报道［９］的化合物１的数据一致，所以鉴定化合物
２的结构为１β，３β－二羟基－５β－孕甾－△
１６（１７）－烯－２０－酮－
３－Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖苷．该化合物为首次从该属植物
中分离得到，结构式见图１．
化合物３白色无定型粉末，正离子ＥＳＩ－ＥＳ显示
准分子离子峰 ｍ／ｚ　５３３．５［Ｍ＋Ｎａ］＋．Ｌｉｅｂｅｒｍａｎｎ－
Ｂｕｃｈａｒｄ反应显示阳性．１３　Ｃ－ＮＭＲ（ｉｎ　Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００
６８ 三 峡 大 学 学 报（自 然 科 学 版）　　　　　　　　　　　　　　２０１２年２月
ＭＨｚ）和ＤＥＰＴ谱表明其有２７个碳信号，包括３个
甲基，８个亚甲基，１１个次甲基和５个季碳，同时还显
示双键碳信号δ１４４．５和δ１０９．４，ＤＥＰＴ谱显示其为
末端双键．其碳谱数据和氢谱数据与文献报道化合
物［１０］完全一致，所以化合物３结构鉴定为１β，２β，３β，
４β，５β，６β，７α－七羟基－５β－呋甾－△
２５（２７）－烯．结构式如图
１所示．
化合物４白色针状结晶（甲醇），Ｌｉｅｂｅｒｍａｎｎ－Ｂｕ－
ｃｈａｒｄ反应显阳性．其ＥＳＩ－ＭＳ显示准分子离子峰ｍ／
ｚ　５３１．５［Ｍ＋Ｎａ］＋．１　Ｈ－ＮＭＲ（ｉｎ　Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００ＭＨｚ）
显示３个甲基的质子信号δ０．８８（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，
ｓ），１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．１３　Ｃ－ＮＭＲ（ｉｎ　Ｃ５Ｄ５Ｎ，
１２５ＭＨｚ）共显示２７个碳信号，以上信息提示化合物
４为甾体皂苷元．
１３Ｃ－ＮＭＲ显示其有甾体皂苷元４个特征碳信
号：半缩醛碳信号δ１０９．５（Ｃ－２２），８１．３（Ｃ－１６），６２．９
（Ｃ－１７）和６５．０（ＣＨ２，Ｃ－２６），另显示６个连氧碳信号
δ７６．５，６７．９，７５．５，７１．２，８６．３，７５．２；还显示１个羰基
碳信号δ２１１．１和２个特征烯碳信号δ１４４．４（ｑＣ），
１０８．６（ＣＨ２）．化合物４的１３　Ｃ－ＮＭＲ和１　Ｈ－ＮＭＲ数据
与文献报道［１１］的化合物１的数据一致，所以鉴定化
合物４的结构为１β，２β，３β，４β，５β，７α－六羟基－６－氧化－
螺甾－△２５（２７）－烯．结构式见图１．
化合物５白色无定型粉末，Ｍｏｌｉｓｈ和 Ｌｉｅｂｅｒ－
ｍａｎｎ－Ｂｕｒｃｈａｒｄ反应均显示阳性，正离子ＥＳＩ－ＭＳ显
示准分子离子峰ｍ／ｚ　８１３．２［Ｍ＋Ｎａ］＋．１　Ｈ－ＮＭＲ（ｉｎ
Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００ＭＨｚ）显示４个甲基的质子信号δ０．８９
（３Ｈ，ｓ），１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．３１
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），另显示糖的质子信号δ５．１０－
３．７０，包括２个糖端基质子信号δ４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ）和δ４．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．１３　Ｃ－ＮＭＲ（ｉｎ
Ｃ５Ｄ５Ｎ，１２５ＭＨｚ）共显示３９个碳信号，除２个糖信
号外，还有２７个碳信号，以上信息提示化合物５为甾
体双糖皂苷．
１３Ｃ－ＮＭＲ显示其甾体皂苷元有４个特征碳信
号：半缩醛碳信号δ１１０．７（Ｃ－２２），８１．２（Ｃ－１６），６３．９
（Ｃ－１７）和７５．５（ＣＨ２，Ｃ－２６），另显示３个连氧碳
δ７３．０，７５．４，７５．５；还显示２个端基碳信号δ１０５．１，
１０２．９．化合物５的１３Ｃ－ＮＭＲ和１　Ｈ－ＮＭＲ数据与文献
报道［１２］的化合物１的数据一致．故将该化合物的结
构鉴定为３－Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖基－（２５Ｓ）－１β，３β，５β，
２２α，２６－五羟基－５β－呋甾－２６－Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖苷．结
构式见图１．
化合物６白色无定型粉末，Ｍｏｌｉｓｈ和 Ｌｉｅｂｅｒ－
ｍａｎｎ－Ｂｕｃｈａｒｄ反应均显示阳性，正离子ＥＳＩ－ＭＳ显
示准分子离子峰 ｍ／ｚ　７９５．４［Ｍ＋Ｎａ］＋．１　Ｈ－ＮＭＲ
（ｉｎ　Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００ＭＨｚ）显示４个甲基的质子信号
δ０．７０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．０３（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），另显示糖的质子信号δ５．１０－３．７０，包
括２个糖端基质子信号δ４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）和
５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．１３　Ｃ－ＮＭＲ（ｉｎ　Ｃ５Ｄ５Ｎ，１２５
ＭＨｚ）共显示３９个碳信号，除２个糖信号外，还有２７
个碳信号，以上信息提示化合物６为甾体双糖皂苷．
１３Ｃ－ＮＭＲ显示皂苷元没有半缩醛碳信号δ１１０，
但有甾体皂苷元２个特征碳信号δ８４．４（Ｃ－１６）和６４．６
（Ｃ－１７），另显示４个连氧碳δ７３．０，７５．４，７５．２，７５．２
和２个特征烯碳信号δ１５２．５（Ｃ－２２），１０３．５（Ｃ－２０），在
δ１０２．９和１０５．１处显示两个糖的端基碳信号．化合
物６的１３　Ｃ－ＮＭＲ和１　Ｈ－ＮＭＲ数据与文献报道［１３］的
化合物３的数据一致．因此将该化合物的结构鉴定为
３－Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖基－（２５Ｓ）－１β，３β，５β，２６－四羟基－
５β－呋甾－△
２０（２２）－烯－２６－Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖苷．结构式
见图１．
化合物７白色无定型粉末，Ｍｏｌｉｓｈ和 Ｌｉｅｂｅｒ－
ｍａｎｎ－Ｂｕｃｈａｒｄ 反 应 均 显 示 阳 性．１３　Ｃ－ＮＭＲ （ｉｎ
Ｃ５Ｄ５Ｎ，１２５ＭＨｚ）共显示３９个碳信号，除２个糖信
号外，还有２７个碳信号，以上信息提示化合物７为甾
体双糖皂苷．
１３Ｃ－ＮＭＲ显示其甾体皂苷元有３个特征碳信
号：半缩醛碳信号δ１１０．７（Ｃ－２２），８１．１（Ｃ－１６）和６４．１
（Ｃ－１７），另显示３个连氧碳δ７２．４，７４．７，７５．３；还显示
２个端基碳信号δ１０５．２，１０１．４．化合物７的１３　Ｃ－ＮＭＲ
和１　Ｈ－ＮＭＲ数据与文献报道［１３］的化合物１的数据一
致．故将该化合物的结构鉴定为３－Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖
基－（２５Ｓ）－１β，３β，２６－三羟基－５β－呋甾－２６－Ｏ－β－Ｄ－吡喃
葡萄糖苷．结构式见图１．
化合物８白色无定型粉末，Ｍｏｌｉｓｈ和 Ｌｉｅｂｅｒ－
ｍａｎｎ－Ｂｕｒｃｈａｒｄ反 应 均 显 示 阳 性．１３　Ｃ－ＮＭＲ（ｉｎ
Ｃ５Ｄ５Ｎ，１２５ＭＨｚ）共显示３９个碳信号，除２个糖信
号外，还有２７个碳信号，以上信息提示化合物８为甾
体双糖皂苷．
１３Ｃ－ＮＭＲ显示其甾体皂苷元有３个特征碳信
号：半缩醛碳信号δ１１０．７（Ｃ－２２），８１．１（Ｃ－１６）和６４．１
（Ｃ－１７），另显示３个连氧碳δ７２．４，７４．７，７５．３；还显示
２个端基碳信号δ１０５．２，１０１．４和２个特征烯碳信号
δ１３９．８（Ｃ），１２４．４（ＣＨ）．化合物８的１３　Ｃ－ＮＭＲ和１　Ｈ－
ＮＭＲ数据与文献报道［１４］的化合物１的数据一致．故
将该化合物的结构鉴定为３－Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖基－
（２５Ｒ）－１β，３α，２６－三羟基－△
５（６）－烯－５β－呋甾－２６－Ｏ－β－Ｄ－
吡喃葡萄糖苷．结构式见图１．
７８第３４卷　第１期　　　　　　　　　　　　　邬昊洋，等　开口箭根茎中甾体类化合物的研究
图１　化合物１－８的化学结构式
３　结　语
甾体类化合物具有较好的抗炎、抗肿瘤活性，深
入研究开口箭药材中的甾体类化合物成分，以期寻找
具有抗炎、抗肿瘤活性的先导化合物，从而为新药开
发打下一定的基础．
参考文献：
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鉴定及其抗荔枝霜疫霉菌活性［Ｊ］．武汉植物学研究，
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［１２］Ｇｕｏ　Ｚｈｉｙｏｎｇ，Ｚｏｕ　Ｋｕｎ，Ｗａｎｇ　Ｊｕｎｚｈｉ，ｅｔ　ａｌ．Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ
Ｅｌｕｃｉｄａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ＮＭＲ　Ｓｐｅｃｔｒａｌ　Ａｓｓｉｇｎｍｅｎｔ　ｏｆ　Ｔｈｒｅｅ
Ｎｅｗ　Ｆｕｒｏｓｔａｎｏｌ　Ｓａｐｏｎｉｎｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　Ｒｏｏｔｓ　ｏｆ　Ｔｕｐｉｓｔｒａ
Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ［Ｊ］．Ｍａｇｎ．Ｒｅｓｏｎ．Ｃｈｅｍ．，２００９，４７，６１３－
６１６．
［１３］Ｚｏｕ　Ｋｕｎ，ＷａｎｇＪｕｎｚｈｉ，Ｇｕｏ　Ｚｈｉｙｏｎｇ，ｅｔ　ａｌ．Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ
Ｅｌｕｃｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｆｏｕｒ　Ｎｅｗ　Ｆｕｒｏｓｔａｎｏｌ　Ｓａｐｏｎｉｎｓ　ｆｒｏｍ　Ｔｕ－
ｐｉｓｔｒａ　Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　ｂｙ　１Ｄａｎｄ　２ＤＮＭＲ　Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ［Ｊ］．
Ｍａｇｎ．Ｒｅｓｏｎ．Ｃｈｅｍ．，２００９，４７，８７－９１．
［１４］Ｙａｎｇ　Ｑ　Ｘ，Ｚｈａｎｇ　Ｙ　Ｊ，Ｌｉ　Ｈ　Ｚ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｘｙｌａｔｅｄ
Ｓｔｅｒｏｉｄａｌ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　Ｆｒｅｓｈ　Ｒｈｉｚｏｍｅｓ　ｏｆ　Ｔｕ－
ｐｉｓｔｒａ　Ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓ［Ｊ］．Ｓｔｅｒｏｉｄｓ，２００５，７０：７３２－７３７．
［责任编辑　周文凯］
８８ 三 峡 大 学 学 报（自 然 科 学 版）　　　　　　　　　　　　　　２０１２年２月