全 文 ：香茅叶挥发油的化学成分及其体外抗氧化活性
赵琳静， 王 斌#， 乔 妍， 武倩男， 程晓雅， 谢晓田， 杨佳伊， 李洪森， 燕方龙*
(上海工程技术大学化学化工学院，上海 201620)
收稿日期:2015-11-10
基金项目:国家公派高级研究学者及访问学者 (含博士后)项目 (留金发 ［2014］ 3012 号) ;国家级大学生创新训练项目
(201310856011) ;上海市大学生创新训练项目 (cs1404010)
作者简介:赵琳静 (1979—) ，女，博士，讲师，研究方向为天然产物活性。E-mail:linjingzhao2013@ sina． com
#共同第一作者:王 斌 (1994—) ，男，研究方向为制药工程。E-mail:604290559@ qq． com
* 通信作者:燕方龙 (1965—) ，男，博士，副教授，研究方向为制药工程与技术。Tel: (021)67791220，E-mail:yanfanglong2013@
sina． com
摘要:目的 研究香茅 Cymbopogen citratus (DC．)Stapf叶挥发油的化学成分及其体外抗氧化活性。方法 水蒸气蒸馏
法提取香茅叶挥发油，气相色谱-质谱 (GC-MS)法分析其化学成分，Folin-Ciocalteau比色法测定总多酚含有量。通过
铁还原抗氧化能力 (FＲAP)和 1，1-二苯基-2-三硝基苯肼 (DPPH)自由基清除法研究其体外抗氧化活性。结果 最
佳提取时间为 5 h，提取率为 1. 30%。挥发油中共鉴定出 17 种成分，以开链单萜类化合物为主，醇类占 76. 98%，总
多酚含有量为 70. 72 mg /g (没食子酸当量)。而且，挥发油对 DPPH自由基的清除活性明显优于其 5 种主要单体成分
(香茅醇、香叶醇、香茅醛、芳樟醇和乙酸香叶酯)。结论 香茅叶挥发油主要由开链单萜类化合物组成，并且具有
较好的体外抗氧化活性。
关键词:香茅叶;挥发油;化学成分;抗氧化活性;GC-MS;FＲAP;DPPH
中图分类号:Ｒ284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2016)04-0841-05
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2016. 04. 026
Chemical constituents and their antioxidant activities in vitro of volatile oil from
leaves of Cymbopogon Citratus
ZHAO Lin-jing， WANG Bin#， QIAO Yan， WU Qian-nan， CHENG Xiao-ya， XIE Xiao-tian，
YANG Jia-yi， LI Hong-sen， YAN Fang-long*
(College of Chemistry and Chemical Engineering，Shanghai University of Engineering Science，Shanghai 201620，China)
ABSTＲACT:AIM To study the chemical constituents and their antioxidant activities in vitro of volatile oil from
leaves of Cymbopogon Citratus (DC．)Stapf． METHODS The volatile oil from leaves of Cymbopogon Citratus
was extracted by steam distillation，whose chemical constituents were analyzed by GC-MS． The content of total
polyphenols was determined by Folin-Ciocaheu colorimetry． Then the antioxidant activities in vitro were studied by
ferric reducing antioxidant power (FＲAP)and 1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH)radical scavenging． ＲE-
SULTS The best extraction time was 5 h with the yield of 1. 30% ． Seventeen constituents were identified in vola-
tile oil，most of which were open-chain monoterpenes，and alcohol compounds accounted for 76. 98% ． The content
of total polyphenols was 70. 72 mg /g． In addition，the volatile oil exhibited significantly higher scavenging activity
against DPPH· than five main monomer components (citronellol，geraniol，citronellal，linalool and geranyl ace-
tate)in it． CONCLUSION The volatile oil from leaves of Cymbopogon Citratus is mainly consisted of open-
chain monoterpenes，having good antioxidant activities in vitro．
KEY WOＲDS:leaves of Cymbopogon Citratus (DC．)Stapf;volatile oil;chemical constituents;antioxidant ac-
tivities;GC-MS;FＲAP;DPPH
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氧化应激指活性氧簇 (ＲOS)在产生过多或发
生代谢障碍，并超过内源性抗氧化防御系统对其的
消除能力时，过剩的 ＲOS参与氧化生物大分子的过
程，最终产生细胞脂质过氧化，导致溶酶体、线粒
体损伤。中药挥发油在心脑血管系统、中枢神经系
统、呼吸系统、胃肠道系统、抗菌、抗炎、抗肿瘤、
抗病毒等方面具有广泛作用［1］，而阻断氧化应激损
伤是其发挥某些药理活性的重要机制之一［2］。
香茅 Cymbopogen citratus (DC．)Stapf 是禾本科
香茅属多年生草本植物，别名柠檬草，主要分布在
热带及亚热带地区，在我国也有丰富的资源［3］，其
药用历史悠久，具有祛风通络、温中止痛、止泻等
功效，临床上常用于治疗感冒头身疼痛、风寒湿痹、
腹痛、泄泻、跌打损伤、瘀血肿痛、月经不调、产
后水肿、食欲不振等［4］。研究表明，香茅提取物，
特别是挥发油具有良好的抗氧化作用［5-9］。由于不同
产地土壤、降水、光照、种源、采收期及处理方法
的不同，香茅挥发油成分存在较大差异［10］，因此开
展特定产地香茅挥发油成分和活性的研究，对于充
分利用这一资源具有实际意义。本实验采用水蒸气
蒸馏法提取云南产香茅叶挥发油，通过气相色谱-质
谱 (GC-MS)法和 Folin-Ciocalteau 比色法鉴定其主
要成分，并测定总多酚含有量，然后以铁还原抗氧
化和 1，1-二苯基-2-三硝基苯肼 (DPPH)自由基清
除能力为指标，评价体外抗氧化活性，并与其主要
单体成分进行比较，为我国香茅资源的开发利用和
药理研究提供科学依据。
1 仪器与材料
1. 1 仪器 QP-2010 Ultra 气相色谱-质谱联用仪
(日本岛津公司) ;FW80 小型植物粉碎机 (北京满
仓科技有限公司) ;挥发油提取器 (上海满贤经贸
有限公司) ;UV-7504 紫外可见分光光度计 (上海
欣茂仪器有限公司) ;HH-2 电热恒温水浴锅 (上
海逸龙科技有限公司)。
1. 2 材料 药材采自云南省，经笔者鉴定为香茅
Cymbopogen citratus (DC．)Stapf的干燥叶。1，1-二
苯基-2-三硝基苯肼 (DPPH)自由基、2，4，6-三吡
啶基三嗪 (TPTZ) (美国 Sigma-Aldrich 公司)。香
茅醇、香叶醇、香茅醛、芳樟醇、乙酸香叶酯及没
食子酸 (阿拉丁试剂上海有限公司)。铁氰化钾、
三氯乙酸、正己烷、无水硫酸钠等均为分析纯
(国药集团化学试剂有限公司)。
2 方法
2. 1 挥发性成分的提取 称取粉碎后的香茅叶
(20 目)100 g，加入 10 倍量蒸馏水，按照 《中国
药典》2010 年版一部附录 XD的水蒸气蒸馏法［11］，
分别回流提取 2、3、4、5、6、7 h，得到淡黄色、
具有浓郁柠檬香味的透明液体，无水硫酸钠干燥，
称重，计算挥发油提取率。然后，通过出油率确定
最佳提取时间。
2. 2 GC-MS 分析条件
2. 2. 1 GC 条件 DB-5MS 色谱柱 (30 m ×
0. 25 mm ×0. 25 μm) ;进样口温度为 280 ℃;载气
为高纯氦气;体积流量 1. 0 mL /min;分流比 50 ∶
1;程序升温 (初始温度 40 ℃，保持 1 min，以
10 ℃ /min速率升至 250 ℃，保持 5 min)。
2. 2. 2 MS 条件 电子轰击 (EI)离子源;离子
源温度 200 ℃;接口温度 280 ℃;数据采集选择全
扫描模式;溶剂延迟时间 2 min;扫描质量范围
m/z 30 ～ 300。经 NIST 2011 标准谱库进行自动和
人工检索、对比、解析，鉴定香茅叶挥发油中的化
学成分，通过面积归一化法确定其含有量。
2. 3 总多酚质量分数测定 Folin-Ciocalteau 比色
法测定香茅叶挥发油中总多酚含有量［12］。参照文
献 ［13］，制备 Folin-Ciocalteau试剂。称取 25 g 钨
酸钠及 6. 75 g钼酸钠，140 mL 蒸馏水溶解，加入
85%磷酸溶液 12. 5 mL、浓盐酸 25 mL，文火回流
10 h。再加入硫酸锂 37. 5 g、蒸馏水 12. 5 mL、液
溴数滴，开口加热沸腾 15 min，驱除残溴，冷却，
定容至 250 mL 量瓶中。过滤，冷藏保存，使用时
加 1 倍体积蒸馏水稀释。
精密称取没食子酸适量，配制 0. 02 mg /mL 对
照品溶液。分别移取 0、1. 0、2. 0、3. 0、4. 0、
5. 0 mL至 10 mL 量瓶中，加入 1 mL Folin-Ciocal-
teau 试剂，摇匀后充分反应 5 min，加入 3 mL 10%
Na2CO3，蒸馏水定容，25 ℃恒温水浴中反应 2 h，
在 760 nm处测定吸光度。以没食子酸质量浓度为
横坐标 (X) ，吸光度为纵坐标 (Y) ，求出回归方
程和相关系数。挥发油样品中总多酚含有量以没食
子酸表示 (mg /g)。
2. 4 抗氧化活性测定
2. 4. 1 还原能力 取香茅叶挥发油，用无水乙醇
配制成不同质量溶度的供试品溶液。
普鲁士蓝法［14］:往 2. 5 mL 磷酸盐缓冲溶液
(pH = 6. 6)中分别加入 2. 5 mL 各供试品溶液及
2. 5 mL 1%铁氰化钾溶液，振荡混匀后于 50 ℃水
浴中反应 20 min，急速冷却，加 2. 5 mL 10%三氯
乙酸，3 000 r /min离心 10 min。取上层清液 5 mL，
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加入 5 mL水和 1 mL 0. 1% FeCl3，混匀，室温静置
10 min后于 700 nm处测定吸光度。吸光度值越大，
表示还原能力越强。
铁还原抗氧化能力 (Ferric reducing antioxidant
power，FＲAP)法［15］:FＲAP 工作液由醋酸缓冲溶
液(pH = 3. 6)、10 mmol /L 2，4，6-三吡啶基三嗪
(TPTZ)盐酸溶液和 20 mmol /L FeC13 溶液按10 ∶
1 ∶ 1 比例配制，现用现配。分别取 0. 2、0. 4、
0. 6、0. 8、1. 0 mmol /L FeSO4 0. 1 mL，加入 3 mL
FＲAP工作液，37 ℃下水浴10 min，以蒸馏水为参
比，在 593 nm 处测定吸光度，绘制标准曲线，得
回归方程为 Y = 0. 887X － 0. 022，Ｒ2 = 0. 999。分
别取 0. 1 mL各供试品溶液，同法处理，测定吸光
度。样品的抗氧化能力以亚铁离子 (相当于
FeSO4)表示 (mmol /L)。
2. 4. 2 DPPH 自由基清除能力［16］ 精密移取各供
试品溶液 2 mL，置于具塞试管中，加入 0. 1 mmol /L
DPPH·溶液2 mL，振荡后室温下反应 30 min，于
517 nm处测定吸光度 (A)。按照下式计算各供试
品对 DPPH的清除能力。
清除率 = ［1 － (A1 － A2) /A0］ × 100%
其中，A1 为 2 mL DPPH·溶液与2 mL 样品液
混合后测得的吸光度;A2 为 2 mL 样品液与 2 mL
无水乙醇混合后测得的吸光度;A0为 2 mL DPPH
溶液与 2 mL无水乙醇混合后测得的吸光度。
以 DPPH 清除率为纵坐标 (Y) ，样品质量浓
度为横坐标 (X) ，经拟合，得回归方程和相关系
数 (Ｒ2) ，计算清除率达 50% 时所需的样品量
(IC50)。
2. 5 数据处理 Microsoft Excel 2010 软件进行数
据处理及分析。
3 结果
3. 1 提取条件优化 香茅叶挥发油的提取率随提取
时间的延长而增加。当蒸馏提取 5 h 时，其提取率
为 1. 30%;继续延长提取时间时，提取率增长趋缓，
见图 1。为节约能源，香茅叶挥发油的常规蒸馏提
取时间宜选择 5 h，此时挥发油提取率为 1. 30 %。
3. 2 化学成分分析 采用气相色谱-质谱联用仪对
香茅叶挥发油进行分离及成分分析，共鉴定出 17
种主要成分，见图 2 和表 1。由表可知，香茅叶挥
发油成分以开链单萜类化合物为主，其中醇类含量
有最高 (76. 98%) ，其次为醛类 (11. 32%)、烯
类 (8. 80%)和酯类 (2. 90%)。而且，香茅醇、
香叶醇和香茅醛是香茅叶挥发油中最主要的活性成
图 1 提取时间对挥发油提取率的影响
Fig. 1 Effect of extraction time on the yield of volatile oil
分，其 峰 面 积 分 别 占 总 峰 面 积 的 34. 88%、
18. 77%和 11. 32%。
图 2 挥发油 GC-MS总离子流图
Fig. 2 GC-MS total ion current chromatogram of
volatile oil
3. 3 总多酚质量分数测定 没食子酸在 2 ～
10 mg /L范围内线性关系良好，回归方程 Y =
0. 105X + 0. 067，Ｒ2 = 0. 998。
由于多酚类物质大多不具有挥发性，故其在蒸
馏法制备得到的挥发油中通常含有量很低［17］。本
实验测得其含有量仅为 (70. 72 ± 3. 67)mg /g (以
没食子酸表示)。由于检测灵敏度的限制，目前尚
无法对该类成分的具体结构作进一步鉴定。
3. 4 体外抗氧化活性结果
3. 4. 1 还原能力 本实验选取两种不同方法来评
价香茅叶挥发油的还原能力。其中，普鲁士蓝法
利用铁氰化钾被还原成亚铁氰化钾，从而与 Fe3 +
络合形成普鲁士蓝，在 700 nm 处有最大吸收的
原理。该法所用试剂价廉易得，但反应生成的普
鲁士蓝不稳定，容易有絮状沉淀析出，需严格控
制操作条件;FＲAP 法利用 Fe3 +被还原成二价铁
后，与 TPTZ形成复合物的吸光度发生变化的原
理，操作简单，而且稳定性好，故更适用于实验
分析测定。
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表 1 挥发油中的化学成分
Tab. 1 Chemical consitituents in volatile oil
序号 保留时间 /min 化学成分 分子式 分子量 相对含有量 /% 相似度 /%
1 11. 03 香茅醛 citronellal C10H18O 154 11. 32 98
2 11. 12 芳樟醇 linalool C10H18O 154 5. 02 96
3 12. 29 香茅醇 citronellol C10H20O 156 34. 88 95
4 12. 68 香叶醇 geraniol C10H18O 154 18. 77 93
5 13. 99 乙酸香茅酯 citronellyl acetate C12H22O2 198 2. 11 93
6 14. 46 乙酸香叶酯 geranyl acetate C12H20O2 196 0. 79 97
7 14. 70 β-榄香烯 β-elemene C15H24 204 1. 96 94
8 16. 12 γ-依兰油烯 γ-muurolene C15H24 204 2. 28 90
9 16. 27 α-依兰油烯 a-muurolene C15H24 204 0. 46 89
10 16. 52 β-荜澄茄烯 β-cadinene C15H24 204 3. 40 93
11 17. 02 榄香醇 elemol C15H26O 222 7. 92 91
12 17. 45
1-羟-1，7-二甲基-4-异丙基-2，7-环癸二烯 1-hydrox-
y-1，7-dimethyl-4- isopropyl-2，7-cyclodecadiene
C15H26O 222 0. 70 87
13 18. 18 γ-桉叶醇 γ-eudesmol C15H26O 222 0. 78 91
14 18. 30 α-杜松醇 α-cadinol C15H26O 222 1. 95 95
15 18. 47 t-依兰油 t-muurolol C15H26O 222 1. 82 92
16 18. 54 β-桉叶醇 β-eudesmol C15H26O 222 4. 27 90
17 22. 05 橙花叔醇 nerolidol C15H26O 222 1. 57 89
由表 2 可知，香茅叶挥发油的还原能力呈明显
的量效关系，随着样品质量浓度的增大，其还原能
力不断增强。而且，两种方法的结果具有较好的相
关性 (r = 0. 902，P ＜ 0. 001)。其中，1. 25 mg /mL
香茅叶挥发油的 FＲAP 值为 (0. 245 ± 0. 026)
mmol /L，还原能力最好。
表 2 挥发油的还原能力 (n =3)
Tab. 2 Ｒeducing powers of volatile oil (n =3)
质量浓度 /
(mg·mL －1)
实验方法
普鲁士蓝法
(吸光度 A)
FＲAP法(亚铁离子，
mmol·L －1)
0. 05 — 0. 035 ± 0. 027
0. 10 0. 012 ± 0. 004 0. 057 ± 0. 028
0. 25 0. 044 ± 0. 009 0. 072 ± 0. 027
0. 50 0. 124 ± 0. 006 0. 145 ± 0. 034
1. 00 0. 243 ± 0. 011 0. 203 ± 0. 035
1. 25 0. 470 ± 0. 015 0. 245 ± 0. 026
3. 4. 2 DPPH自由基清除能力 DPPH 法是检测样
品对自由基清除能力的常用方法，其利用了抗氧化
剂在清除 DPPH自由基时与其孤对电子配对，使得
在 517 nm处吸光度降低的原理。
本实验比较了香茅叶挥发油及其主要成分香茅
醇、香叶醇、香茅醛、芳樟醇和乙酸香叶酯对 DP-
PH自由基的清除作用，结果见图 3。由图可知，
香茅叶挥发油对 DPPH 自由基有较好的清除能力
(IC50 = 3. 70 mg /mL) ，并且明显优于其中 5 种单体
成分。
图 3 挥发油及其主要成分对 DPPH 自由基的清除作用
(n =3)
Fig. 3 DPPH free radical scavenging activities of volatile
oil and its main constituents (n =3)
4 讨论
国内外文献报道，香茅叶挥发油主要成分的差
异很大［10，18-21］，这与香茅生长的土壤、气候条件、
种源、采收季节及提取方法均有关系。本实验结果
与云南爪哇香茅挥发油成分研究报道较为接近［18］，
而与浙江［19］、海南［20］及广西［21］等省存在较大差
别。关于香茅油主要成分与种源、生态环境等因素
的关系，尚需在后续工作中加以探讨。
大量实验表明，很多不含或含极少多酚的芳香
植物挥发油具有良好的体外抗氧化作用［17］。其中，
由两个异戊二烯单位构成、含 10 个碳原子的单萜
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类化合物是重要成分，其作用机制见图 4［17，22-23］。
本实验测得的香茅叶挥发油以开链单萜类化合物为
主，其中香茅醇、香叶醇、香茅醛、芳樟醇四者含
有量占其总成分的 70. 0%，而且 GC-MS 法鉴定出
的 17 种化学成分均含有双键。由此推测，香茅叶
挥发油的还原能力可能与其中的萜类和双键成分有
关。另外，香茅醇、香叶醇、香茅醛、芳樟醇等成
分对 DPPH自由基的清除作用低于香茅叶挥发油，
表明萜类及萜系类成分体外自由基活性的协同作用
及机制有待作进一步研究。
图 4 单萜类化合物抗氧化作用机制
Fig. 4 Antioxidant mechanism of monoterpenes
致谢 感谢东华大学分析测试中心提供的 GC-
MS分析。
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2016 年 4 月
第 38 卷 第 4 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
April 2016
Vol． 38 No． 4